提升課2TISHENGKEER同分異構(gòu)體的識(shí)別與數(shù)目判斷 / 同分異構(gòu)體的書寫 / 隨堂演練 知識(shí)落實(shí) / 課時(shí)對(duì)點(diǎn)練同分異構(gòu)體的書寫與判斷第三章核心素養(yǎng) 發(fā)展目標(biāo)1.學(xué)會(huì)識(shí)別同分異構(gòu)體,會(huì)判斷同分異構(gòu)的數(shù)目。2.掌握限定條件下同分異構(gòu)體的書寫。內(nèi)容索引一、同分異構(gòu)體的識(shí)別與數(shù)目判斷二、同分異構(gòu)體的書寫隨堂演練 知識(shí)落實(shí)課時(shí)對(duì)點(diǎn)練同分異構(gòu)體的識(shí)別與數(shù)目判斷 一1.單官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法:例如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體;—CH3有1種,—C2H5有1種,—C3H7有2種,—C4H9有4種,—C5H11有8種。(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。(3)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫原子等效;②同一碳原子上的甲基氫原子等效;③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。當(dāng)烴分子中有a種等效氫時(shí),其一元取代物就有a種。2.有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)(1)烯烴——環(huán)烷烴,通式:CnH2n(n≥3)。(2)炔烴——二烯烴,通式:CnH2n-2(n≥4)。(3)飽和一元醇——飽和一元醚,通式:CnH2n+2O(n≥2)。(4)醛——酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇,通式:CnH2nO(n≥3)。(5)羧酸——酯、羥基醛、羥基酮,通式:CnH2nO2(n≥3)。(6)酚——芳香醇、芳香醚,通式:CnH2n-6O(n≥7)。(7)硝基烷——氨基酸,通式:CnH2n+1NO2(n≥2)。應(yīng)用體驗(yàn)1.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,正確的是A.戊烷有2種同分異構(gòu)體B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種D.CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應(yīng),只生成1種一氯代物√戊烷有3種同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 ,共有4種同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;CH3CH2CH2CH3光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),得到2種一氯代物,D錯(cuò)誤。2.青蒿素是抗瘧特效藥,屬于萜類化合物,如圖所示有機(jī)物也屬于萜類化合物,該有機(jī)物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))A.5種 B.6種 C.7種 D.8種√返回同分異構(gòu)體的書寫 二1.同分異構(gòu)體的一般書寫步驟碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行。例如:寫出C5H12O的所有的同分異構(gòu)體,滿足C5H12O分子式的有機(jī)物可能是 或 。(1)若官能團(tuán)為—OH時(shí)醚醇在3種碳骨架中,共有8個(gè)位置,8種結(jié)構(gòu)(熟記—C5H11一共有8種結(jié)構(gòu),可省去書寫過程)。(2)若官能團(tuán)為 (醚鍵)時(shí),醚鍵兩側(cè)的碳鏈采用逐一增(減)碳法CH3—O—C4H9(4種),CH3—CH2—O—C3H7(2種),共6種。所以,分子式滿足C5H12O的同分異構(gòu)體共有14種。2.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫(1)不飽和度①不飽和度(Ω)是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。有機(jī)物分子與碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴(CnH2n+2)比較,每減少2個(gè)氫原子,則有機(jī)物的不飽和度增加1。②Ω的計(jì)算雙鍵Ω=1,環(huán)Ω=1,三鍵Ω=2,苯環(huán)Ω=4(相當(dāng)于1個(gè)環(huán)、3個(gè)雙鍵)特別提醒?、偬继茧p鍵或碳氧雙鍵的Ω=1。②Ω的計(jì)算適用于C、H或C、H、O組成的有機(jī)物,但不適用于空間結(jié)構(gòu)。(2)限定條件①能與金屬鈉反應(yīng):—OH、—COOH。②能與Na2CO3溶液反應(yīng):—OH(酚羥基)、—COOH。③能與NaHCO3溶液反應(yīng):—COOH。④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng):—OH(酚羥基)。⑤能發(fā)生水解反應(yīng): (碳鹵鍵)、 (酯基)、 (酰胺基)。⑥只有2個(gè)氧原子且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng): (甲酸某酯)。⑦核磁共振氫譜:確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,判斷分子的對(duì)稱性。(3)書寫方法①根據(jù)分子式確定不飽和度(Ω)。②根據(jù)題意的限定條件和不飽和度確定分子的結(jié)構(gòu)片段和官能團(tuán)。③分析可能存在的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。④最后將分子結(jié)構(gòu)片段組合成有機(jī)物。應(yīng)用體驗(yàn)1.符合下列條件的A(C9H10O3)的同分異構(gòu)體有____種。①A能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體且官能團(tuán)與苯環(huán)直接相連②A與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有三個(gè)取代基10由分子式C9H10O3計(jì)算Ω=5,由題意可知,苯環(huán)、羧基占Ω=4+1=5,其余均為單鍵相連,苯環(huán)上有三個(gè)取代基,分別為—CH2CH3、—OH、—COOH,根據(jù)“定二移一”法,固定—CH2CH3、—OH,在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,移動(dòng)—COOH,共有4+4+2=10種同分異構(gòu)體。2.寫出同時(shí)滿足下列條件的 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________________________________________________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②分子中有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)根據(jù)③可知含有酚羥基、甲酸酯基,占去Ω=5,即所有的不飽和度,還剩余2個(gè)飽和的碳原子,再根據(jù)①②可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 或 。返回隨堂演練 知識(shí)落實(shí) 1.分子式為C7H14O2的有機(jī)物Q,在稀硫酸中加熱可轉(zhuǎn)化為乙醇與另一種酸性物質(zhì),則Q的結(jié)構(gòu)最多有A.6種 B.4種 C.3種 D.2種√1234由于水解有乙醇生成,故Q是由戊酸與乙醇反應(yīng)形成的酯,戊酸可表示為C4H9COOH,丁基有4種,則戊酸有4種,因此Q最多有4種。2.分子式為C5H9ClO2,且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物共有A.10種 B.11種 C.12種 D.13種1234√通過分析可知,分子式為C5H9ClO2,符合要求的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羧基和一個(gè)氯原子,其余結(jié)構(gòu)都是飽和的;所以符合要求的有機(jī)物可認(rèn)為是丁烷中的兩個(gè)氫原子,一個(gè)被羧基取代,一個(gè)被氯原子取代的產(chǎn)物,一共有12種結(jié)構(gòu)。3.分子式為C4H10O2的二元醇(兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上)有(不考慮立體異構(gòu))A.6種 B.7種 C.8種 D.9種√1234分子式為C4H10O2的二元醇的兩個(gè)羥基不連在同一個(gè)碳原子上,固定一個(gè)醇羥基之后,另一個(gè)醇羥基的位置有如下6種: ,分子式為C4H10O2的二元醇且兩個(gè)羥基不連在同一個(gè)碳原子上的有機(jī)物有6種。12344.滿足下列條件的A(C6H8O4)有______種同分異構(gòu)體(不包括立體異構(gòu))。①1 mol A能與2 mol NaHCO3反應(yīng)(不考慮一個(gè)C上連2個(gè)羧基的情況)②分子中無環(huán)狀結(jié)構(gòu)1234121234根據(jù)有機(jī)物A的分子式,可得不飽和度Ω=3,根據(jù)信息①,有2個(gè)羧基(—COOH),占有2個(gè)不飽和度,沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu),所以應(yīng)該有一個(gè)碳碳雙鍵。有機(jī)物A相當(dāng)于丁烯中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)—COOH取代,丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。兩個(gè)羧基定一移一,可得A的同分異構(gòu)體共有4+6+2=12種。返回課時(shí)對(duì)點(diǎn)練 題組一 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1.分子式為C7H16的烷烴中含有3個(gè)甲基結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的數(shù)目是A.2 B.3 C.4 D.5√123456789101112131415分子中含有3個(gè)甲基即只有一條支鏈,分析可知支鏈可為一個(gè)甲基(2種結(jié)構(gòu))或一個(gè)乙基(1種結(jié)構(gòu)),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: 、 、 ,故符合條件的共有3種同分異構(gòu)體。162.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代烷烴(C4H10)分子中的一個(gè)氫原子,所得的有機(jī)物數(shù)目是(不考慮立體異構(gòu))A.4 B.5 C.7 D.8123456789101112131415√163.下列有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷錯(cuò)誤的是12345678910111213141516√12345678910111213141516戊烷有3種同分異構(gòu)體,分別為正戊烷、異戊烷與新戊烷,故A正確;能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明為戊烯,分別為1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯,故總共有5種,故B正確;能與Na反應(yīng)生成H2,說明為醇類,C4H10O可寫成C4H9OH,丁基有4種結(jié)構(gòu),故共有4種醇,故C正確;能與NaHCO3反應(yīng)說明為羧酸,C4H8O2可寫成C3H7COOH,丙基有2種,故D錯(cuò)誤。4.有機(jī)化合物9,10-二甲基菲的結(jié)構(gòu)如圖所示。其苯環(huán)上七氯代物的同分異構(gòu)體有A.8種 B.5種 C.4種 D.3種√12345678910111213141516苯環(huán)上共有8個(gè)H原子,根據(jù)“互補(bǔ)法”知,其苯環(huán)上七氯代物的數(shù)目與一氯代物的數(shù)目相同,為4種。5.分子式為C4H10O的醇與分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有A.8種 B.10種 C.12種 D.14種√12345678910111213141516分子式為C4H10O的醇的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH,共4種同分異構(gòu)體;C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)是CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH,共3種同分異構(gòu)體,形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有3×4=12種。題組二 限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷6.已知某有機(jī)物A的分子式為C4H8O3,又知A既可以與NaHCO3溶液反應(yīng),也可與鈉反應(yīng),且等量的A與足量的NaHCO3、Na充分反應(yīng)時(shí)生成氣體的物質(zhì)的量相等,則A的結(jié)構(gòu)最多有A.4種 B.5種 C.6種 D.7種123456789101112131415√1612345678910111213141516有機(jī)物A分子式為C4H8O3,不飽和度為1,可以與NaHCO3溶液反應(yīng),說明有機(jī)物A分子中含有1個(gè)—COOH,等量的有機(jī)物A與足量的NaHCO3溶液、Na反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1∶1,則分子內(nèi)含1個(gè)—OH,從結(jié)構(gòu)上看,該有機(jī)物可以看作C3H7—COOH中丙基中1個(gè)氫原子被一個(gè)羥基替代所得,丙基有2種,正丙基中有3種氫原子,故對(duì)應(yīng)有3種同分異構(gòu)體,異丙基中有2種氫原子,故對(duì)應(yīng)有2種同分異構(gòu)體,故該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)有2+3=5種。7.分子式為C5H10O2的有機(jī)物A,有果香味,不能使紫色石蕊溶液變紅,但可在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C,其中C能被催化氧化成醛,則A可能的結(jié)構(gòu)共有A.1種 B.6種 C.18種 D.28種123456789101112131415√1612345678910111213141516分子式為C5H10O2的有機(jī)物A,有果香味,不能使紫色石蕊溶液變紅,則不屬于羧酸類,且酸性條件下可水解成有機(jī)物B和C,其中C能被催化氧化成醛,所以A屬于飽和一元酸和飽和一元醇形成的酯。若為甲酸和丁醇酯化,丁醇有4種,其中能氧化為醛的醇有兩種,則滿足題意的酯有2種;若為乙酸和丙醇酯化,丙醇有2種,其中能氧化為醛的醇有1種,則這樣的酯有1種;12345678910111213141516若為丙酸和乙醇酯化,乙醇只有1種能氧化為乙醛,丙酸有1種,這樣的酯有1種;若為丁酸和甲醇酯化,甲醇只有1種,能氧化為甲醛,丁酸有2種,這樣的酯有2種。故A可能的結(jié)構(gòu)共有6種。8.分子式為C9H12O,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且含羥基的化合物,其可能的結(jié)構(gòu)有A.9種 B.12種 C.15種 D.16種12345678910111213141516√苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)含有羥基,取代基可能有—OH、—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,—CH3、—CH2CH2OH或—CH(OH)CH3,—C2H5、—CH2OH,共5種,各有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體,共15種結(jié)構(gòu)。9.與鄰羥基苯甲酸( )互為同分異構(gòu)體且滿足以下條件的有:①含有苯環(huán),②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)A.3種 B.6種 C.9種 D.12種√1234567891011121314151612345678910111213141516與題給物質(zhì)互為同分異構(gòu)體且滿足以下條件:①含有苯環(huán),②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,則苯環(huán)上取代基可能為HCOO—和—OH,此時(shí)有3種同分異構(gòu)體(鄰、間、對(duì));2個(gè)—OH和1個(gè)—CHO,此時(shí)2個(gè)羥基處于鄰位時(shí)有2種結(jié)構(gòu),2個(gè)羥基處于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu),2個(gè)羥基處于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu),所以符合條件的同分異構(gòu)體共有9種。10.分子式為C9H10O2,且分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán),苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為甲基,另外一個(gè)取代基中含有 結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有A.3種 B.6種 C.9種 D.12種123456789101112131415√161234567891011121314151612345678910111213141511.分子式為C5H8O2的有機(jī)物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有A.8種 B.7種 C.6種 D.5種√1612345678910111213141516能使溴的CCl4溶液褪色,也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,說明該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羧基,如果沒有支鏈,根據(jù)雙鍵位置的不同,有3種結(jié)構(gòu),如果有一個(gè)甲基為支鏈,甲基的位置有2種,每一種碳碳雙鍵位置有2種,同分異構(gòu)體有4種,如果有一個(gè)乙基為支鏈,同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有1種,所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有8種。12.下列有關(guān)同分異構(gòu)體的說法正確的是A.分子式為C5H10O2的有機(jī)物中含有 結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有12種B.2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)與NaOH乙醇溶液共熱,得到三種烯烴C.有機(jī)物 的同分異構(gòu)體中,其中屬于酯且苯環(huán)上有 2個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有2種D.甲醇在銅催化和加熱條件下生成的產(chǎn)物不存在同分異構(gòu)體123456789101112131415√16A項(xiàng),含 可能為酸,也可能為酯,酸有4種,酯有9種,共13種;B項(xiàng),應(yīng)該得到2種烯烴;C項(xiàng),屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代基的為 (鄰、間、對(duì))共3種;D項(xiàng),CH3OH催化氧化的產(chǎn)物為HCHO,無同分異構(gòu)體。1234567891011121314151613.2-異丙基苯酚 易溶于苯、醚、醇,有毒,可用于制備氨基甲酸酯類殺蟲劑的中間體。則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有2個(gè)取代基且屬于醇的有A.6種 B.9種C.12種 D.15種123456789101112131415√16123456789101112131415苯環(huán)上有2個(gè)取代基,且為醇,則苯環(huán)上的取代基有3種情況:①—CH2OH和—CH2CH3;②—CH3和—CH2CH2OH;③—CH3和—CHOHCH3。結(jié)合苯環(huán)上有“鄰、間、對(duì)”3種結(jié)構(gòu),符合條件的該有機(jī)物的同分異構(gòu)體為3×3=9(種)。161234567891011121314151614.由丁醇(X)制備戊酸(Z)的合成路線如圖所示,下列說法不正確的是A.Y的結(jié)構(gòu)有4種B.X、Z能形成戊酸丁酯, 戊酸丁酯最多有16種結(jié)構(gòu)C.與X互為同分異構(gòu)體,且不能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種D.與Z互為同分異構(gòu)體,且能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有9種√12345678910111213141516丁基有4種結(jié)構(gòu): 、 ,Y由丁基和溴原子結(jié)合而成,所以有4種結(jié)構(gòu),故A正確;戊酸丁酯中的戊酸,相當(dāng)于丁基連接一個(gè)—COOH,所以有4種結(jié)構(gòu),而丁醇是丁基連接一個(gè)—OH,所以也有4種結(jié)構(gòu),因此戊酸丁酯最多有16種結(jié)構(gòu),故B正確;12345678910111213141516X為丁醇,其同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)的是醚,有C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和 3種結(jié)構(gòu),故C錯(cuò)誤;Z是戊酸,其同分異構(gòu)體能發(fā)生水解的有機(jī)物屬于酯類,HCOOC4H9有4種,CH3COOC3H7有2種,還有CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3,共9種,故D正確。15.(1)分子式為C4H10O并能與金屬Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有______種。123456789101112131415416分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2,符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點(diǎn),應(yīng)為一元醇C4H9OH,因—C4H9有4種,則C4H9OH也有4種。(2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為______。A.醇 B.醛C.羧酸 D.酚123456789101112131415D16C7H10O2若為酚類物質(zhì),則應(yīng)含有苯環(huán),而C7H10O2的不飽和度為3,故不可能為酚。(3)苯氧乙酸( )有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是__________________________________________________________________(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。12345678910111213141516123456789101112131415根據(jù)題意,符合條件的同分異構(gòu)體滿足:①屬于酯類即含有酯基,②含酚羥基,③苯環(huán)上有兩種一硝基取代物,故可寫出符合題意的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有: 、 、 。1616.(1)一定條件下某烴與H2按物質(zhì)的量之比1∶2加成生成C2H5CH(CH3)2,則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________(任寫1種)。123456789101112131415161234567891011121314151612345678910111213141516(2)分子式為C4H8的烴,核磁共振氫譜中含有兩組吸收峰,峰面積之比為3∶1,請(qǐng)寫出符合條件的兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________、_____________。CH3—CH==CH—CH3分子式為C4H8的烴,核磁共振氫譜圖中有兩組吸收峰,峰面積之比為3∶1,說明分子中存在兩種氫原子,且個(gè)數(shù)之比為3∶1,則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH==CH—CH3或 。12345678910111213141516(3)同時(shí)符合下列條件的C9H12O2的同分異構(gòu)體共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基b.1 mol該有機(jī)物最多消耗2 mol NaOH其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的為___________________________________(寫1種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。1212345678910111213141516(4)符合下列條件的 的同分異構(gòu)體有_______種。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH,其中共有5種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的是__________________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。6返回

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