備戰(zhàn)2025年高考二輪復(fù)習(xí)化學(xué)（山東版）大題突破練4 有機(jī)合成與推斷綜合題（Word版附解析）-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

1.(2024·山東聊城二模)3'-prenylgenistein()是從大豆中分離出來的新型異戊烯基異黃酮,具有重要的生物防御活性,其合成路線如下。
(1)A的化學(xué)名稱為 ,A→B的目的是。
(2)C中官能團(tuán)的名稱為 ,C→D過程①所需的試劑和反應(yīng)條件是。
(3)G→H的化學(xué)方程式是 ,G和C2H5ClO生成H的產(chǎn)率大于90%,G分子中一個羥基未參與反應(yīng)的主要原因是:G中的分子內(nèi)氫鍵降低了其反應(yīng)活性,在G的結(jié)構(gòu)中畫出存在的分子內(nèi)氫鍵。
(4)在B的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有種。
①含有苯環(huán)且只有一個側(cè)鏈;②含有手性碳;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(5)化合物3'-prenylgenistein的另一種合成路線如下:
M3'-prenylgenistein
已知:①RCOOH++H2O
②
K+L→M的化學(xué)方程式是。
答案:(1)對甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 保護(hù)酚羥基
(2)碳氯鍵、酯基 NaOH溶液,加熱
(3)+2+2HCl
(4)7
(5)++H2O
解析:由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及D的結(jié)構(gòu)簡式可知,催化劑作用下(A)與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成(B),B光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成(C),C在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)后,酸化得到(D),結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式,一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成(E),一定條件下E與發(fā)生取代反應(yīng)生成(F),一定條件下(G)與發(fā)生取代反應(yīng)生成(H),催化劑、加熱條件下與發(fā)生加成反應(yīng)后,發(fā)生消去反應(yīng)生成(I)。
(4)B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且只有一個側(cè)鏈,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明同分異構(gòu)體分子中含有醛基或甲酸酯基,則含有手性碳的結(jié)構(gòu)簡式為、、、、、、,共有7種。
2.(2024·廣西桂林三模)化合物J可用于治療原發(fā)性血小板減少癥、血小板無力癥等,其合成路線如下:
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是 ;J中含氧官能團(tuán)的名稱為。
(2)H→J的反應(yīng)類型為。
(3)已知—Ph表示—C6H5,由D生成E的反應(yīng)為D+Ph3PCH2Ph3PO+E,則E的結(jié)構(gòu)簡式是。
(4)F→G的化學(xué)方程式是。
(5)X是相對分子質(zhì)量比C大14的同系物,滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。
①屬于芳香族化合物;
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
其中,核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為 (任寫一種)。
(6)參考上述信息,寫出以和Ph3PCHCOOC2H5為原料制備的路線(其他試劑任選)。
答案:(1)甲苯羥基、酯基
(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
(3)
(4)2+O22+2H2O
(5)17 或
(6)
解析:A為甲苯,甲苯氧化為B,B發(fā)生取代反應(yīng)得到C,C與環(huán)己烯反應(yīng)得到D,根據(jù)(3)中已知信息,E為,E發(fā)生反應(yīng)得到F,F發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到G(),G發(fā)生氧化反應(yīng)得到H,H發(fā)生酯化反應(yīng)得到J。
(5)X是相對分子質(zhì)量比C大14的同系物,屬于芳香族化合物說明含苯環(huán),分子中只有1個氧原子,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含醛基,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為、(鄰、間、對3種)、、、(數(shù)字代表氯原子的位置),共17種;其中,核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為或。
(6)苯甲醇氧化為苯甲醛,苯甲醛與Ph3PCHCOOC2H5反應(yīng)得到,經(jīng)過加聚反應(yīng)得到產(chǎn)物,據(jù)此寫出合成路線。
3.(2024·廣東佛山質(zhì)檢一)Tapentadl是一種新型止痛藥物,合成其中間體ⅷ的路線如下:
回答下列問題:
(1)化合物ⅰ的分子式為 ,含有的官能團(tuán)名稱為。
(2)根據(jù)化合物ⅲ的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。
(3)反應(yīng)⑤的方程式可表示為ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化合物Y的化學(xué)式為。
(4)關(guān)于反應(yīng)⑥的說法中,正確的有。
A.反應(yīng)過程中,有π鍵發(fā)生斷裂
B.化合物ⅶ的sp3雜化的原子只有C
C.化合物ⅶ所有碳原子一定處于同一平面
D.化合物ⅷ只有1個手性碳原子
(5)化合物X是ⅱ的同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。
a.含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈
b.與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
c.1 ml X與足量Na反應(yīng),生成1 ml H2
(6)以和NaCN為含碳原料,合成化合物。
基于你設(shè)計的合成路線:
①相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng),其化學(xué)方程式為。
②最后一步反應(yīng)中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)反應(yīng)物為 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。
答案:(1)C7H8O2 羥基
(2) 氧化反應(yīng) HCN、催化劑加成反應(yīng)
(3)H2O (4)A (5)6
(6)①+NaOH+NaCl
②
解析:(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知,化合物ⅰ的分子式為C7H8O2,含有的官能團(tuán)為羥基。
(2)a.醛基與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng),反應(yīng)生成的新物質(zhì)為。
b.由反應(yīng)形成的新物質(zhì)為可知,化合物ⅲ中的醛基與HCN在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)。
(3)ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化學(xué)方程式為++Y,結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)前后原子個數(shù)守恒,可知Y為H2O。
(4)反應(yīng)⑥過程中,碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I,有π鍵發(fā)生斷裂,A正確;化合物ⅶ的sp3雜化的原子有C、O,B錯誤;化合物ⅶ中碳原子可能處于同一平面,不可能一定處于同一平面,C錯誤;化合物ⅷ含有2個手性碳原子,如圖,D錯誤。
(5)化合物X是ⅱ的同分異構(gòu)體,滿足條件:含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈;與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,則含有酚羥基;1 ml X與足量Na反應(yīng),生成1 ml H2,則含有2個羥基。X的苯環(huán)上連有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3,兩組取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對三種位置關(guān)系,因此X共有6種。
(6)采用逆推法可知,由和發(fā)生酯化反應(yīng)得到,由水解得到,由水解得到,由和NaCN反應(yīng)得到。①涉及的鹵代烴制醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl。②最后一步反應(yīng)為和的酯化反應(yīng),能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)反應(yīng)物為。
4.(2024·山東臨沂二模)環(huán)苯草酮是一種高效除草劑,其合成路線如圖。
已知:
①+
②+CH3CH2OH
③
回答下列問題:
(1)A→B的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型為。
(2)C中含氧官能團(tuán)名稱為 ;E中手性碳原子的數(shù)目為 ;F的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (任寫一種)。
①苯環(huán)上有3個取代基,1 ml該有機(jī)物最多能與2 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)
②核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為9∶2∶2∶2∶1
(4)根據(jù)上述信息,寫出以和為主要原料制備的合成路線。
答案:(1)+ 加成反應(yīng)
(2)酮羰基、酯基 2
(3)或或
或
(4)
解析:由A分子式C9H14SO,B分子式C16H26SO5及反應(yīng)物的分子式C7H12O4,可知A→B反應(yīng)為加成反應(yīng),由D分子式C11H16SO2與反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡式,可推斷D為,結(jié)合已知③、②、①,C為,B為,A為。由E的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C15H22SO3,與F為同分異構(gòu)體,E→F為異構(gòu)化過程,結(jié)合環(huán)苯草酮的結(jié)構(gòu),可知F為。
(3)由條件①可知,D的同分異構(gòu)體中含有1個苯環(huán),苯環(huán)上有3個取代基,其中有2個酚羥基,由條件②可知,另一個基團(tuán)有連在同一個碳原子上的3個甲基,即,則滿足條件的D的同分異構(gòu)體有4種(見答案:)。
(4)結(jié)合已知①、②,可寫出合成路線。
5.(2024·安徽黃山二模)G是一種輔酶類似物,其合成路線如下:
已知:Ph—是苯基
回答下列問題:
(1)B中的官能團(tuán)名稱是。
(2)A生成B的反應(yīng)中LiAlH4的作用是。
(3)C含有羥基,分子式為C11H14NO2Cl,則C的結(jié)構(gòu)簡式為。C生成D的反應(yīng)類型是。
(4)E生成F的化學(xué)方程式為。
(5)X與D互為同分異構(gòu)體,符合下列條件,X可能的結(jié)構(gòu)簡式為 (任寫一種)。
①含有苯環(huán)
②含有硝基(—NO2)和碳碳雙鍵
③核磁共振氫譜顯示有四組峰,峰面積之比為6∶3∶2∶2
(6)參照上述合成路線,以和CH3NHNH2為原料制備,寫出合成路線。
答案:(1)羥基、氨基
(2)還原劑
(3) 取代反應(yīng)
(4)+HCl+PhNHNH2+CH3OH
(5)或等
(6)
解析:由A轉(zhuǎn)化為B的過程中—COOH轉(zhuǎn)化為—CH2OH,發(fā)生還原反應(yīng),B和ClCH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C含有羥基,分子式為C11H14NO2Cl,則C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為,C生成D的反應(yīng)是取代反應(yīng)。
(4)E和HCl、PhNHNH2發(fā)生反應(yīng)生成F,由E和F的結(jié)構(gòu)推斷該反應(yīng)中還生成CH3OH,據(jù)此寫出化學(xué)方程式。
(5)X與D互為同分異構(gòu)體,符合條件:①含有苯環(huán);②含有硝基(—NO2)和碳碳雙鍵;③核磁共振氫譜顯示有四組峰,峰面積之比為6∶3∶2∶2;則X為對稱的結(jié)構(gòu),滿足條件的X為或等。
(6)發(fā)生D→E→F→G的反應(yīng)原理可以得到。序號
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)形成的新物質(zhì)
反應(yīng)類型
a
新制Cu(OH)2、加熱

b

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