1.(2025·山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)·一模)化合物K是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料,其合成路線如下。
已知:①;
②RBrRMgBr;
回答下列問(wèn)題:
(1)A具有酸性,且酸性比乙酸 (填“強(qiáng)”或“弱”),A→B 的反應(yīng)類型為 ,J中含有的官能團(tuán)的名稱是 。
(2)D→E過(guò)程中有副產(chǎn)物E’生成,E’為E的同分異構(gòu)體,則E’的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)E有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))。
a.經(jīng)紅外光譜測(cè)定分子中含結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
b.能發(fā)生水解反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)
c.能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡
(4)寫出J→K的化學(xué)方程式 。
(5)一種以乙醛、丙酮、為原料,制備某有機(jī)物的合成路線如下圖所示。其中有機(jī)物M、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 。
L
2.氯雷他定(G)在我國(guó)一直作為臨床一線的抗過(guò)敏藥物使用,同時(shí)也是合成第三代抗組胺藥物地氯雷他定和盧帕他定的重要醫(yī)藥化工中間體,以下是一條簡(jiǎn)潔穩(wěn)定、條件溫和的氯雷他定合成工藝:
已知:i.
ii. (代表CH3CH2-)
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)試劑(CH3)3COH的化學(xué)名稱為 。
(2)A→B發(fā)生了 (填反應(yīng)類型)、互變異構(gòu)的轉(zhuǎn)化。
(3)B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。
(4)該工藝中設(shè)計(jì)反應(yīng)①③的目的是 。
(5)反應(yīng)E→F中除生成F外還有副產(chǎn)物H(有機(jī)物),H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)有機(jī)物M()經(jīng)氫氧化鈉溶液水解、酸化后得到N,N的同分異構(gòu)體中能使FeCl3溶液顯紫色的有 種,其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為3:2:2:1的是 (任寫2個(gè))。
(7)以、、中間體三環(huán)酮()為原料也可制得氯雷他定,寫出合成路線 (無(wú)機(jī)試劑任選)。
3.(2025·山東菏澤·一模)匹莫范色林是一種治療帕金森病的藥物,在耐受性和安全性方面都表現(xiàn)良好,因而有很大的市場(chǎng)前景。匹莫范色林(H)的一種合成路線如下:
已知:
回答下列問(wèn)題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;D中官能團(tuán)的名稱為 。
(2)E→G反應(yīng)經(jīng)歷了加成、消去和還原過(guò)程,寫出加成過(guò)程的化學(xué)反應(yīng)方程式 。
(3)C的同分異構(gòu)體含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)比為6:4:2:2:1)、羧基和苯環(huán)結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫兩種)。
(4)上述合成路線涉及有毒性的光氣(COCl2),不利于環(huán)境保護(hù)。以下為優(yōu)化后的合成路線,操作簡(jiǎn)單,綠色環(huán)保,產(chǎn)品純度高。
J中碳原子的軌道雜化方式有 種。D→K的反應(yīng)類型為 。
4.以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)為起始原料合成氯雷他定(化合物H,一種治療過(guò)敏性疾病的藥物)的路線如下圖:
已知:①具有類似苯的芳香性;
②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表鹵素)。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)A中碳原子的雜化方式有sp3、 ,的名稱是 。
(2)A→B的目的是 ;D中含氧官能團(tuán)的名稱是 。
(3)已知:胺類分子中N原子電子密度越大,堿性越強(qiáng)。下列有機(jī)物中,堿性最弱的是 (填序號(hào))。
a. b. . d.
(4)F與G生成H的反應(yīng)稱為麥克默里反應(yīng),指醛或酮偶聯(lián)成為烯烴的反應(yīng),反應(yīng)中除生成目標(biāo)產(chǎn)物外,還可能有副產(chǎn)物生成,則副產(chǎn)物為 (任寫一種)。
(5)A的同分異構(gòu)體中既具有芳香性又含有氰基(-CN)的有 種。其中,在核磁共振氫譜上有三組峰且峰的面積比為1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫一種)。
(6)根據(jù)上述信息,設(shè)計(jì)以苯乙烯()為原料制備化合物的合成路線 (無(wú)機(jī)試劑任選)。
5.(2025·山東泰安·一模)一種抗病毒花物的合成路線如下:
已知:Ⅰ.和為鄰對(duì)位定位基;和苯酚的化學(xué)性質(zhì)相似;Et-為乙基。
Ⅱ.① ②
Ⅲ.
回答下列問(wèn)題:
(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為 ;A中最多有 個(gè)原子共面;反應(yīng)另一產(chǎn)物的名稱為 。
(2)已知苯,第一步反應(yīng)所需無(wú)機(jī)試劑為 ,的反應(yīng)類型為 。
(3)中反應(yīng)①的方程式為 。
(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有 種。
①遇溶液顯色②在酸性條件下水解生成羧酸且羧基直接與苯環(huán)相連③苯環(huán)有三個(gè)取代基。
6.磷酸氯喹可以抑制瘧原蟲的繁殖,從而減輕瘧疾的癥狀和縮短瘧疾的病程。查閱“磷酸氯喹”合成的相關(guān)文獻(xiàn),得到磷酸氯喹中間體合成路線如下:
已知:①氯原子為苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基,它會(huì)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的鄰對(duì)位;硝基為苯環(huán)的間位定位基,它會(huì)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的間位。
②E為汽車防凍液的主要成分。
③。
④。
(1)第一電離能:C H(填“大于”、“小于”或者“等于”);寫出B的名稱 。
(2)C→D的反應(yīng)類型為 ;D中含有的官能團(tuán)的名稱為 。
(3)寫出H生成I的化學(xué)方程式 。
(4)L與足量H2完全加成后的產(chǎn)物中手性碳原子的數(shù)目為 。寫出F與足量新制氫氧化銅反應(yīng)的離子反應(yīng)方程式 。
(5)H有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①只含有兩種含氧官能團(tuán)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③1該物質(zhì)與足量的反應(yīng)生成0.5H2
(6)參照上述合成路線及信息,設(shè)計(jì)由硝基苯和為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選) 。
7.(2025·山東濟(jì)寧·一模)那可丁是世界范圍內(nèi)使用的經(jīng)典鎮(zhèn)咳藥物,也是一種抗腫瘤活性高且毒副作用小的新型抗腫瘤藥物,中間體H的兩條合成路線如下:
回答下列問(wèn)題:
(1)A生成B試劑NaOH的作用為 。
(2)A中官能團(tuán)的名稱為 ,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(3)寫出C→F的化學(xué)方程式 。
(4)滿足下列條件化合物D的所有同分異構(gòu)體有 種。
a.可以與活潑金屬Na反應(yīng)生成氫氣,但不與NaHCO3溶液反應(yīng)
b.分子中含有酯基
c.含有苯環(huán),且有兩個(gè)取代基
(5)D→E的合成路線設(shè)計(jì)如下:。試劑X為 (填化學(xué)名稱);試劑Y為 (填化學(xué)名稱)。
8.(2025·山東濰坊·一模)左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物,其前體K的合成路線如下:
ⅰ.(其中DHP、PPTS是有機(jī)試劑縮寫)
ⅱ.
ⅲ.
(1)B的系統(tǒng)命名是 。
(2)已知試劑X的分子式為,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)F分子中官能團(tuán)名稱為羥基、醚鍵、硝基、 。
(4)I中含有兩個(gè)酯基、兩個(gè)六元環(huán),的反應(yīng)類型為 ,的化學(xué)方程是 。
(5)F的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①為α-氨基酸;
②核磁共振氫譜顯示有5組峰,且峰面積之比為1:1:2:2:3;
③1ml該物質(zhì)與Na反應(yīng),消耗3ml Na;
④能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
(6)K的另一種制備途徑如下:
寫出M、P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 、 。
9.G是合成鹽酸伊伐布雷定的中間體,其合成路線如下:
(1)B分子中的含氧官能團(tuán)名稱為 。
(2)X 的分子式為C5H6N3O2Cl, 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)D→E 的反應(yīng)類型為 。
(4)E→F 中加入K2CO3是為了除去反應(yīng)中產(chǎn)生的 。
(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的A 的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。
i.堿性條件下水解后酸化,生成M和N兩種有機(jī)產(chǎn)物。
ii.M分子中含有一個(gè)手性碳原子;
iii.N分子只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
(6)寫出以、CH3CH2OH和為原料制備的合成路線流程圖 (無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線示例見本題題干)。
10.(2025·山東聊城·一模)化合物G是一種重要的藥物中間體,其合成路線如圖所示。
回答下列問(wèn)題:
(1)A的化學(xué)名稱為 ,B的含氧官能團(tuán)名稱是 。
(2)的化學(xué)方程式為 。
(3)的反應(yīng)類型為 ,P中手性碳原子有 個(gè)。
(4)N的同分異構(gòu)體有多種,寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①不能水解,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積比為
(5)另一合成路線設(shè)計(jì)如下:
試劑X為 (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),試劑Y不能選用的原因是 。
11.(2025·山東煙臺(tái)、德州、東營(yíng)·一模)抗過(guò)敏藥盧帕他定的一種合成路線如下:
已知:Ⅰ.ROHRCl;
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列問(wèn)題:
(1)A中碳原子的雜化方式為 ,M的名稱為 ,C→D 發(fā)生了 (填反應(yīng)類型)、互變異構(gòu)的轉(zhuǎn)化。
(2)E→F的化學(xué)方程式為 ,N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)化合物G(C6H7N)也可用于合成中間體F,合成路線如下:
①G中官能團(tuán)的名稱為 。
②X經(jīng)一系列反應(yīng)后得到Y(jié)(分子式為C7H8O2),符合下列條件Y的同分異構(gòu)體有 種。
i.能使FeCl3溶液顯紫色:ii.核磁共振譜有4組峰且峰面積比為3:2:2:1。
③I→F中除生成F和G外,還能生成一種含有七元環(huán)的副產(chǎn)物K,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
12.Q()是一種重要有機(jī)合成中間體,工業(yè)上制備Q的流程如下:
(1)A的化學(xué)名稱是 ,C→D的反應(yīng)類型為 。
(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為 。
(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)寫出H→T的化學(xué)方程式(不必注明條件): 。
(5)化合物M是比C少3個(gè)碳的同系物,滿足以下條件的M有 種。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②1mlM能與2mlNaOH溶液發(fā)生反應(yīng),生成兩種產(chǎn)物,且產(chǎn)物之一能被催化氧化生成二元醛
其中核磁共振氫譜峰面積之比為1:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)已知:。設(shè)計(jì)一條以為原料制備化合物的合成路線 (無(wú)機(jī)試劑任選)。
13.(2025·山東日照·一模)乙烯雌酚(H)是一種人工合成激素。合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略)。
回答下列問(wèn)題:
(1)B中官能團(tuán)名稱為 ,F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為 。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(3)H與足量的氫氣完全加成后的產(chǎn)物中共有 個(gè)手性碳原子。
(4)含有羥基的A的芳香族同分異構(gòu)體共 種(不考慮立體異構(gòu)),其中能被催化氧化為酮的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
14.(2025·山東淄博·一模)激素類藥物左旋甲狀腺素中間體(Ⅰ)的合成路線如下:
已知:
I.,TsCl= 烷基,苯環(huán)
Ⅱ. 烷基,苯環(huán)
Ⅲ. 烷基
回答下列問(wèn)題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;A的一種芳香族同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)比為),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫一種)。
(2)的化學(xué)方程式為 ;該反應(yīng)的目的是 。
(3)加入作用是 ;中含氧官能團(tuán)名稱是 ;反應(yīng)類型為 。
(4)參考上述路線,化合物的合成路線設(shè)計(jì)如下:
M(C6H12O4)N()
四步反應(yīng)所需試劑、反應(yīng)條件為①②化合物③濃/濃、加熱④、,則正確的順序依次為 (填標(biāo)號(hào))。
猜押考點(diǎn)
3年真題
考情分析
押題依據(jù)
有機(jī)合成與推斷綜合題
2024年第17題
2023年第19題
2022年第19題
有機(jī)合成與推斷綜合題在山東高考卷中的考查形式較為固定,涉及的考點(diǎn)主要有官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷和合成路線設(shè)計(jì)等。
分析近3年山東高考化學(xué)主觀題中的有機(jī)合成與推斷綜合題,緊抓常考命題點(diǎn)。

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