備戰(zhàn)2025年高考二輪復(fù)習(xí)化學(xué)（廣東版）大題突破練4 有機(jī)合成與推斷綜合題（Word版附解析）-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

1.(2024·廣東名校4月聯(lián)考)化合物ⅸ是一種烯丙胺類(lèi)抗真菌藥物,可用于皮膚淺部真菌感染的治療,它的一種合成路線(xiàn)如下:
(1)根據(jù)化合物ⅰ的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表:
(2)反應(yīng)①中,化合物ⅰ與有機(jī)化合物x反應(yīng)生成化合物ⅱ,原子利用率為100%,則x為 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
(3)化合物ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 ,反應(yīng)③的類(lèi)型是。
(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法不正確的有。
A.反應(yīng)過(guò)程中,有C—Cl和C—N斷裂
B.反應(yīng)過(guò)程中,有C—N和H—Cl的形成
C.反應(yīng)物ⅶ中,所有原子可能處于同一平面上
D.生成物ⅷ具有堿性,能與稀鹽酸發(fā)生反應(yīng)
(5)化合物ⅲ有多種同分異構(gòu)體,其中含CC—CC結(jié)構(gòu)的有種(不考慮立體異構(gòu)),核磁共振氫譜圖上只有兩組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)以苯乙烯和乙醛為含碳原料,利用反應(yīng)③的原理,通過(guò)四步反應(yīng)合成有機(jī)化合物?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線(xiàn),回答下列問(wèn)題:
①?gòu)谋揭蚁┏霭l(fā),第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
②合成路線(xiàn)中涉及兩步消去反應(yīng),最后一步通過(guò)消去反應(yīng)得到產(chǎn)物的化學(xué)方程式為
(注明反應(yīng)條件)。
答案:(1)NaOH的乙醇溶液,加熱 HC≡CH 加聚反應(yīng)
(2)
(3)醛基加成反應(yīng)
(4)AC
(5)7
(6)①+Br2
②+H2O
解析:(1)化合物ⅰ中含有Cl原子,能在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成HC≡CH;化合物ⅰ中含有碳碳雙鍵,能在催化劑存在的條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯。
(2)反應(yīng)①中,化合物ⅰ與有機(jī)化合物x反應(yīng)生成化合物ⅱ,原子利用率為100%,可知反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng),則x為。
(3)化合物ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH—CHO,含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基,反應(yīng)③是ⅳ中碳氧雙鍵發(fā)生斷裂發(fā)生加成反應(yīng)。
(4)反應(yīng)⑤是取代反應(yīng),反應(yīng)過(guò)程中,有C—Cl和N—H斷裂,A錯(cuò)誤;反應(yīng)⑤是取代反應(yīng),反應(yīng)過(guò)程中含有HCl生成,有C—N和H—Cl的形成,B正確;反應(yīng)物ⅶ中含有飽和碳原子,不可能所有原子處于同一平面上,C錯(cuò)誤;生成物ⅷ含有亞氨基,具有堿性,能與稀鹽酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽,D正確;選AC。
(5)化合物ⅲ有多種同分異構(gòu)體,其中含CC—CC結(jié)構(gòu)的有、、、、、CH3CH2—CHCH—CHCH2、,共7種。核磁共振氫譜圖上只有兩組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)苯乙烯和溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成,和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成
,發(fā)生消去反應(yīng)生成。
2.(2024·廣東佛山質(zhì)檢一)Tapentadl是一種新型止痛藥物,合成其中間體ⅷ的路線(xiàn)如下:
回答下列問(wèn)題:
(1)化合物ⅰ的分子式為 ,含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為。
(2)根據(jù)化合物ⅲ的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。
(3)反應(yīng)⑤的方程式可表示為ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化合物Y的化學(xué)式為。
(4)關(guān)于反應(yīng)⑥的說(shuō)法中,正確的有。
A.反應(yīng)過(guò)程中,有π鍵發(fā)生斷裂
B.化合物ⅶ的sp3雜化的原子只有C
C.化合物ⅶ所有碳原子一定處于同一平面
D.化合物ⅷ只有1個(gè)手性碳原子
(5)化合物X是ⅱ的同分異構(gòu)體,滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有種。
a.含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈
b.與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
c.1 ml X與足量Na反應(yīng),生成1 ml H2
(6)以和NaCN為含碳原料,合成化合物。
基于你設(shè)計(jì)的合成路線(xiàn):
①相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng),其化學(xué)方程式為。
②最后一步反應(yīng)中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)反應(yīng)物為 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
答案:(1)C7H8O2 羥基
(2) 氧化反應(yīng) HCN、催化劑加成反應(yīng)
(3)H2O
(4)A
(5)6
(6)①+NaOH+NaCl
②
解析:(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,化合物ⅰ的分子式為C7H8O2,含有的官能團(tuán)為羥基。
(2)a.醛基與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng),反應(yīng)生成的新物質(zhì)為。
b.由反應(yīng)形成的新物質(zhì)為可知,化合物ⅲ中的醛基與HCN在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)。
(3)ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化學(xué)方程式為++Y,結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)前后原子個(gè)數(shù)守恒,可知Y為H2O。
(4)反應(yīng)⑥過(guò)程中,碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I,有π鍵發(fā)生斷裂,A正確;化合物ⅶ的sp3雜化的原子有C、O,B錯(cuò)誤;化合物ⅶ中碳原子可能處于同一平面,不可能一定處于同一平面,C錯(cuò)誤;化合物ⅷ含有2個(gè)手性碳原子,如圖,D錯(cuò)誤。
(5)化合物X是ⅱ的同分異構(gòu)體,滿(mǎn)足條件:含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈;與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,則含有酚羥基;1 ml X與足量Na反應(yīng),生成1 ml H2,則含有2個(gè)羥基。X的苯環(huán)上連有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3,兩組取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,因此X共有6種。
(6)采用逆推法可知,由和發(fā)生酯化反應(yīng)得到,由水解得到,由水解得到,由和NaCN反應(yīng)得到。①涉及的鹵代烴制醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl。②最后一步反應(yīng)為和的酯化反應(yīng),能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)反應(yīng)物為。
3.(2024·遼寧遼陽(yáng)一模)有機(jī)化合物H為某藥物中間體,一種合成化合物H的路線(xiàn)如圖。
已知:Ⅰ.R—X+NaCNR—CN+NaX(R為烴基或H原子,X為鹵素原子,下同)
Ⅱ.RCHO++H2O
Ⅲ.+CH2CH2+I2+2HI
回答下列問(wèn)題:
(1)A的名稱(chēng)為 ,H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(3)E→F的化學(xué)方程式為。
(4)B有多種同分異構(gòu)體,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu)),核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫(xiě)一種)。
(5)的合成路線(xiàn)如圖(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和。
MN
答案:(1)對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚羧基、酮羰基
(2)
(3)+CH3CHO+NaOH+2H2O
(4)14 或
(5)
解析:結(jié)合B、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C到D反應(yīng)條件,可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;結(jié)合已知信息Ⅰ和D的結(jié)構(gòu),得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;結(jié)合已知信息Ⅱ和E到F的反應(yīng)條件,得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
(4)B的分子式為C9H10O2,只含2個(gè)氧原子,則B的同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的芳香族化合物屬于甲酸酯(HCOO—R),且含苯環(huán),則:①當(dāng)HCOO—直接與苯環(huán)相連時(shí),若苯環(huán)上有2個(gè)取代基,則另外一個(gè)取代基為乙基(—CH2CH3),此時(shí)有3種結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上有3個(gè)取代基,則另外兩個(gè)取代基為2個(gè)甲基,此時(shí)有6種,所以當(dāng)HCOO—直接與苯環(huán)相連時(shí),符合要求的同分異構(gòu)體有9種。②當(dāng)HCOO—間接與苯環(huán)相連時(shí),可能是中標(biāo)有數(shù)字的碳上的氫原子被甲基取代的產(chǎn)物,此時(shí)有4種結(jié)構(gòu);也可能為,則當(dāng)HCOO—間接與苯環(huán)相連時(shí),符合要求的同分異構(gòu)體有5種;綜上,符合條件的B的同分異構(gòu)體有9+5=14種;其中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。
(5)根據(jù)合成路線(xiàn)圖和已知信息Ⅲ可知,苯酚和發(fā)生取代反應(yīng),M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)條件,可知M和CH3CHO發(fā)生了羥醛縮合反應(yīng),則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
4.(2024·廣東韶關(guān)綜合測(cè)試二)負(fù)載金屬催化劑對(duì)有效提高產(chǎn)率、發(fā)展綠色化學(xué)技術(shù)和有機(jī)合成新方法意義重大。其參與合成化合物Ⅸ的路線(xiàn)如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式為 ,化合物Ⅲ中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為。
(2)化合物Ⅱ發(fā)生水解反應(yīng)生成有機(jī)產(chǎn)物的官能團(tuán)名稱(chēng)為 ,根據(jù)生成新的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。
(3)下列關(guān)于反應(yīng)⑦說(shuō)法正確的有 (填字母)。
A.該反應(yīng)為原子利用率100%的反應(yīng)
B.反應(yīng)過(guò)程中,有σ鍵、π鍵的斷裂和形成
C.反應(yīng)物Ⅷ的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為171.5
D.生成物Ⅸ屬于極性分子,且無(wú)手性碳原子
(4)在Ⅷ的芳香族同分異構(gòu)體中,其中含—COOH和—Cl結(jié)構(gòu)的有種(不考慮立體異構(gòu)),核磁共振氫譜圖上有4組峰且峰面積之比為2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (寫(xiě)一種)。
(5)設(shè)計(jì)以和為原料合成?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線(xiàn),回答下列問(wèn)題:
①最后一步反應(yīng)中,有機(jī)反應(yīng)物為 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
②相關(guān)步驟涉及鹵代烴制炔烴的反應(yīng),其反應(yīng)類(lèi)型為。
③從氯苯出發(fā),第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (注明反應(yīng)條件)。
答案:(1)C7H8 sp2
(2)羥基 H2,Ni、△ O2,Cu(或Ag)、△ (合理即可)
(3)CD
(4)17 或或
(5)①和
②消去反應(yīng)
③+HNO3+H2O
解析:(1)化合物Ⅰ是甲苯,分子式為C7H8;化合物Ⅲ中,苯環(huán)和碳碳雙鍵上的碳原子的雜化軌道類(lèi)型均為sp2。
(2)化合物Ⅱ發(fā)生水解反應(yīng)生成,含有官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基。含有苯環(huán),在Ni作催化劑的條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成;含有羥基,在銅(或銀)作催化劑并加熱的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成苯甲醛()。
(3)反應(yīng)⑦有Ⅸ和氯化鈉生成,所以該反應(yīng)的原子利用率小于100%,A錯(cuò)誤;反應(yīng)過(guò)程中,沒(méi)有π鍵的斷裂和形成,B錯(cuò)誤;反應(yīng)物Ⅷ的分子式為C7H6NO2Cl,相對(duì)分子質(zhì)量為171.5,質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為171.5,C正確;生成物Ⅸ屬于極性分子,無(wú)手性碳原子,D正確;選CD。
(4)在Ⅷ的芳香族同分異構(gòu)體中,含—COOH和—Cl,苯環(huán)上可能有1個(gè)取代基,有1種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上可能有2個(gè)取代基—NHCOOH和—Cl或—COOH和—NHCl,有6種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上可能有3個(gè)取代基—COOH、—Cl、—NH2,有10種結(jié)構(gòu),因此符合條件的結(jié)構(gòu)有17種。核磁共振氫譜圖上有四組峰且峰面積之比為2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或。
(5)結(jié)合題中合成過(guò)程可知,發(fā)生消去反應(yīng)生成HC≡C—CH3,HC≡C—CH3和NaN3反應(yīng)生成;發(fā)生硝化反應(yīng)生成;和反應(yīng)生成。
①根據(jù)以上分析可知,最后一步的反應(yīng)物是和。②相關(guān)步驟涉及鹵代烴制炔烴的反應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成HC≡C—CH3,其反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)。③從氯苯出發(fā),第一步反應(yīng)為發(fā)生硝化反應(yīng)生成,化學(xué)方程式為+HNO3+H2O。
5.(2024·廣東茂名高州三模)化合物M是一種功能高分子材料。實(shí)驗(yàn)室由A制備M的一種合成路線(xiàn)如下:
AC11H19ClBC11H18CDC13H22O3EFC11H20O2GM
已知:
①+R3COOH
②
回答下列問(wèn)題。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (寫(xiě)一種)。B分子中含有個(gè)手性碳原子。由C生成D時(shí),C中碳原子的雜化方式 (填“發(fā)生”或“沒(méi)有發(fā)生”)改變。
(2)Q是E的同分異構(gòu)體。同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫(xiě)一種)。
ⅰ.分子中含有苯環(huán)
ⅱ.苯環(huán)上有3個(gè)取代基,其中2個(gè)是酚羥基
ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰
(3)由G生成M的化學(xué)方程式為。
(4)根據(jù)化合物F的結(jié)構(gòu)特征分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。
(5)參照上述合成路線(xiàn)和信息,以
CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2和甲醇為原料(其他試劑任選),分三步合成化合物。
①CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2的化學(xué)名稱(chēng)為。
②第一步反應(yīng)生成的相對(duì)分子質(zhì)量較大的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
③第三步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
答案:(1)(或) 3 沒(méi)有發(fā)生
(2)[或]
(3)n
(4) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
(5)①2-甲基-1,5-己二烯
②CH3COCH2CH2COOH
③CH3COCH2CH2COOCH3+CH3OH
解析:由A和B的分子式差異及A→B的反應(yīng)條件可知A發(fā)生消去反應(yīng)生成B,B被酸性重鉻酸鉀氧化生成C,由已知①可知,B分子中有兩個(gè)環(huán),其中一個(gè)環(huán)上的碳碳雙鍵斷開(kāi),且可以確定出碳碳雙鍵的位置,從而推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B是氯代烴A發(fā)生消去反應(yīng)得到的,則A可能為或,C與乙醇在濃硫酸及加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,參考已知反應(yīng)②,D與Na在乙醚中發(fā)生反應(yīng)得到E,E在催化劑及加熱的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F,根據(jù)F的分子式C11H20O2可知,F的不飽和度為2,說(shuō)明兩個(gè)碳氧雙鍵都發(fā)生了加成得2個(gè)羥基,故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F在濃硫酸及加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到G,G在催化劑及加熱的條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到M。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(或),B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B分子中含有3個(gè)手性碳原子,用*標(biāo)記如圖,由C生成D發(fā)生酯化反應(yīng),沒(méi)有改變碳原子的雜化方式。
(2)E的分子式為C11H16O2,Q是E的同分異構(gòu)體,不飽和度為4且分子中含有苯環(huán),說(shuō)明除苯環(huán)外無(wú)其他不飽和度,又因?yàn)镼分子中苯環(huán)上有3個(gè)取代基,其中2個(gè)是酚羥基,說(shuō)明剩下一個(gè)取代基為戊基,核磁共振氫譜只有5組峰,說(shuō)明對(duì)稱(chēng)性較好,戊基上不同化學(xué)環(huán)境的氫的種數(shù)也盡可能少,考慮戊基中有一個(gè)碳原子連3個(gè)甲基,故滿(mǎn)足條件的Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。
(3)G在催化劑及加熱條件下發(fā)生加成聚合得到M,化學(xué)方程式為n
。
(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,與足量濃氫溴酸在加熱條件下發(fā)生醇羥基的取代反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F與足量乙酸在濃硫酸作催化劑及加熱的條件下發(fā)生反應(yīng),兩個(gè)羥基都與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(5)①CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2的化學(xué)名稱(chēng)為2-甲基-1,5-己二烯;②參照題干中合成路線(xiàn)和信息,以CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2和甲醇為原料(其他試劑任選),分三步合成化合物,第一步用酸性重鉻酸鉀氧化
CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2,得
CH3COCH2CH2COOH,第二步是
CH3COCH2CH2COOH與甲醇在濃硫酸及加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得CH3COCH2CH2COOCH3,第三步是CH3COCH2CH2COOCH3與Na在乙醚中發(fā)生反應(yīng)得;第一步反應(yīng)生成的相對(duì)分子質(zhì)量較大的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2CH2COOH;第三步反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COCH2CH2COOCH3+CH3OH。
序號(hào)
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
a
消去反應(yīng)
b
催化劑,加熱
序號(hào)
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)形成的新物質(zhì)
反應(yīng)類(lèi)型
a
新制Cu(OH)2、加熱

b

序號(hào)
反應(yīng)試劑與條件
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
①
加成反應(yīng)
②
氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)
序號(hào)
反應(yīng)試劑、條件
有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
反應(yīng)類(lèi)型
①
足量濃氫溴酸,加熱
②
足量乙酸、濃硫酸,加熱

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