專(zhuān)題10 有機(jī)推斷綜合題-【備戰(zhàn)2025】2024年高考化學(xué)一模試題分類(lèi)匯編（廣東專(zhuān)用）-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

1.（2024屆廣東省茂名一模）環(huán)狀內(nèi)酯(如)可以通過(guò)環(huán)狀酮()在過(guò)氧乙酸()的氧化重排進(jìn)行轉(zhuǎn)化獲得，其合成路線(xiàn)如下?；卮鹣铝袉?wèn)題：
（1）化合物的分子式為_(kāi)_______?；衔餅榈耐之悩?gòu)體，紅外光譜顯示中含有碳碳三鍵，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，峰面積之比為。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，其用系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)為_(kāi)_______。
（2）反應(yīng)④產(chǎn)物與乙醇鈉()反應(yīng)，生成化合物Ⅶ和Y，Y為_(kāi)_______。
（3）根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。
（4）關(guān)于反應(yīng)①的說(shuō)法中，不正確的有_________(填字母)。
A. 該反應(yīng)是加成反應(yīng)B. 生成物Ⅲ中所有原子共平面
C. 物質(zhì)Ⅰ、Ⅲ、Ⅱ中C原子的雜化方式完全相同D. 反應(yīng)過(guò)程中有非極性鍵的形成
（5）以戊二酸[]、乙醇()、乙醇鈉()和過(guò)氧乙酸()為含碳原料以及無(wú)機(jī)酸、堿，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反應(yīng)原理，合成化合物IX?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題：
①最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物有過(guò)氧乙酸()和_______(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
②相關(guān)步驟涉及酯在堿性條件下的水解，以為例，寫(xiě)出其反應(yīng)的化學(xué)方程式：______。
【答案】（1） ①. C8H14 ②. CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3 ③. 4-辛炔
（2）乙醇（3） ①. 濃硫酸，加熱 ②. ③. 氫氣，催化劑 ④. （4）BC
（5） ①. ②. +NaOH+EtOH
【解析】
【分析】Ⅰ和Ⅱ發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅲ，Ⅲ被還原生成羥基得到Ⅳ，Ⅳ中-CH2OH轉(zhuǎn)化為甲基得到Ⅴ，Ⅴ氧化得到羧基生成Ⅵ，Ⅵ成環(huán)得到Ⅶ，Ⅶ氧化重排轉(zhuǎn)化為Ⅷ；
【小問(wèn)1詳解】
由結(jié)構(gòu)可知，化合物的分子式為C8H14；X的不飽和度為2，化合物為的同分異構(gòu)體，紅外光譜顯示中含有碳碳三鍵，則不含有其它環(huán)和不飽和鍵，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，峰面積之比為，則其結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3，其用系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)為4-辛炔；
【小問(wèn)2詳解】
反應(yīng)④為酯化反應(yīng)生成，與乙醇鈉()反應(yīng)生成化合物Ⅶ和Y，結(jié)合結(jié)構(gòu)變化可知中下側(cè)的酯基中-EtO-脫去后生成Y乙醇，主體部分成環(huán)得到Ⅶ，故Y為乙醇；
【小問(wèn)3詳解】
Ⅳ中含有羥基，可以在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵得到：；
分子中含有碳碳雙鍵，能和氫氣在催化劑下發(fā)生加成反應(yīng)生成；
【小問(wèn)4詳解】
A．反應(yīng)①為碳碳不飽和鍵的加成反應(yīng)，正確；
B．生成物Ⅲ中含有飽和碳原子，飽和碳原子為四面體形，故所有原子不共平面，錯(cuò)誤；
C．物質(zhì)Ⅰ中碳原子均為碳碳雙鍵碳，為sp2雜化；Ⅲ中碳碳雙鍵碳、羰基碳為sp2雜化；Ⅱ中碳碳雙鍵碳為sp2雜化、飽和碳為sp3雜化；C原子的雜化方式不完全相同，錯(cuò)誤；
D．反應(yīng)①中碳碳雙鍵斷裂，形成新的碳碳雙鍵和碳碳單鍵，反應(yīng)過(guò)程中有非極性鍵的形成，正確；
故選BC；
【小問(wèn)5詳解】
戊二酸[]通過(guò)反應(yīng)④、⑤的反應(yīng)原理成環(huán)轉(zhuǎn)化為，通過(guò)3步反應(yīng)：1.堿性水解將酯基轉(zhuǎn)化為羧酸鹽、2.酸化將羧酸鹽轉(zhuǎn)化為羧酸、3.加熱去掉羧基得到環(huán)丁酮，在過(guò)氧乙酸()的氧化重排下進(jìn)行轉(zhuǎn)化獲得產(chǎn)品；
①由分析可知，最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物有過(guò)氧乙酸()和；
②涉及酯在堿性條件下的水解反應(yīng)為轉(zhuǎn)化為的第1步反應(yīng)中：1.堿性水解將酯基轉(zhuǎn)化為羧酸鹽，中含有酯基，在氫氧化鈉條件下發(fā)生堿性水解生成和乙醇，反應(yīng)為：+NaOH+EtOH。
2．（2024屆廣東省韶關(guān)一模）水楊酸A具有解熱鎮(zhèn)痛的功效，其可作為醫(yī)藥工業(yè)的原料，用水楊酸制備平喘藥沙丁胺醇的路線(xiàn)如下（Ac表示-COCH3；Ph表示-C6H5）。
(1)化合物 A的分子式為 ; 的反應(yīng)類(lèi)型為。
(2)化合物 D中含有四種官能團(tuán)，任選兩種官能團(tuán)進(jìn)行檢驗(yàn)。
限選試劑：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氫氧化銅懸濁液、飽和溴水、硝酸銀、NaHCO3溶液、FeCl3溶液。
(3)化合物M()是化合物A的同分異構(gòu)體，其沸點(diǎn)M A（填“高于”或“低于”），理由是。
(4)化合物C有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中一種能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
①能發(fā)生水解反應(yīng)且最多能與4倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)
②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為 3:2:2:1
(5)以水楊酸、乙二醇以及甲基丙烯酸()為原料，利用的原理及所學(xué)知識(shí)，合成
基于你設(shè)計(jì)的路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題。
①?gòu)乃畻钏岢霭l(fā)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
②最后一步反應(yīng)中，反應(yīng)物為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。
【答案】(1)C7H6O3 還原反應(yīng)
(2)羥基 FeCl3 溶液混合后溶液變色羧基 NaHCO3溶液有無(wú)色氣泡生成
(3)高于 M形成分子間氫鍵，A形成分子內(nèi)氫鍵
(4)或者
(5)
【分析】A與Ac2O發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在氯化鋁催化作用下發(fā)生分子內(nèi)取代反應(yīng)生成C，C與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生加氫反應(yīng)生成F，F(xiàn)與氫氣在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，據(jù)此分析解答。
【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C7H6O3；E→F的轉(zhuǎn)化過(guò)程中E的羰基轉(zhuǎn)化為醇羥基，可知發(fā)生加氫反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)；
（2）D中官能團(tuán)有酚羥基、羧基、羰基和溴原子，結(jié)合給定試劑可檢驗(yàn)酚羥基和羧基，取D與氯化鐵溶液混合，若溶液變紫色，可知存在酚羥基；取D與碳酸氫鈉溶液混合，若產(chǎn)生無(wú)色氣泡，可知存在羧基；
（3）由結(jié)構(gòu)可知M中羧基、羥基位于苯環(huán)的對(duì)位，易形成分子間的氫鍵，使其沸點(diǎn)升高，而A中羥基、羧基位于苯環(huán)鄰位，易形成分子內(nèi)氫鍵，導(dǎo)致分子間作用力變小，沸點(diǎn)降低，因此M的沸點(diǎn)高于A(yíng)；
（4）C滿(mǎn)足下列條件的芳香族化合物的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生水解反應(yīng)且最多能與4倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，結(jié)合C的組成可知該結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-OOCH，且處于對(duì)稱(chēng)位置；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1，結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)甲基；符合的結(jié)構(gòu)有：和；
（5）可由發(fā)生加聚反應(yīng)得到，可由乙二醇、甲基丙烯酸以及發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由與乙酸酐反應(yīng)得到，由水楊酸出發(fā)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；最后一步反應(yīng)是加聚反應(yīng)，反應(yīng)物為。
3．（2024屆廣東省汕頭一模）某研究小組按下列路線(xiàn)合成第三代喹諾酮類(lèi)抗菌藥物環(huán)丙沙星(Ⅰ)。
回答下列問(wèn)題：
(1)C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是。
(2)化合物D到化合物E的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1mlD與1ml化合物a反應(yīng)生成1mlE，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(3)F→G的反應(yīng)類(lèi)型為。
(4)試用*在下圖標(biāo)出化合物E中的手性碳原子。
(5)化合物的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足如下條件的有種，
a)能與碳酸氫鈉反應(yīng)；b)最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)。
其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（寫(xiě)出一種即可）
(6)某研究小組設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(xiàn)如下。
（a）化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（b）寫(xiě)出Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)所需的試劑和條件。
（c）寫(xiě)出反應(yīng)Ⅳ→Ⅴ的化學(xué)反應(yīng)方程式。
【答案】(1)羰基、酯基
(2)
(3)取代反應(yīng)
(4)
(5)12
(6) 氫氧化鈉的水溶液加熱
【分析】
化合物D到化合物E的反應(yīng)是原子利用率100％的反應(yīng)，則D和a發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由E逆推，可知化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由B生成C的轉(zhuǎn)化，可推出合物Ⅱ是， Ⅱ發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成。
【解析】（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是羰基、酯基；
（2）化合物D到化合物E的反應(yīng)是原子利用率100％的反應(yīng)，且1mlD與1ml化合物a反應(yīng)生成1mlE，則D和a發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由E逆推，可知化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（3）F→G是F中苯環(huán)上去掉1個(gè)氯原子、亞氨基去掉1個(gè) H原子，形成C-N鍵，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；
（4）手性碳是連接4個(gè)不同原子團(tuán)的碳原子，化合物E中的手性碳原子為。
（5）a）能與碳酸氫鈉反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基；b）最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)，說(shuō)明含有1個(gè)羧基和1個(gè)羥基。同時(shí)滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、，共12種；
其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（6）（a）根據(jù)B生成C的轉(zhuǎn)化，可知化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（b）先水解為，再發(fā)生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)所需的試劑和條件為氫氧化鈉的水溶液加熱。
（c）在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成和水，反應(yīng)Ⅳ→Ⅴ的化學(xué)反應(yīng)方程式。
4．（2024屆廣東省梅州一模）11月14日是世界糖尿病日，“均衡飲食，增強(qiáng)鍛煉”是預(yù)防糖尿病行之有效的方法。化合物H為某種用于2型糖尿病藥物的中間體，其合成路線(xiàn)如下：
(1)化合物A的分子式為。寫(xiě)出化合物E的任意一種含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該同分異構(gòu)體的名稱(chēng)為。
(2)反應(yīng)③中，化合物C與生成化合物D、HCl和常見(jiàn)氣體X，則X為。
(3)已知表示，根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。
(4)關(guān)于反應(yīng)⑥，下列說(shuō)法不正確的是__________。
A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵斷裂B．反應(yīng)過(guò)程中，有單鍵形成
C．化合物H中，氧原子采取雜化D．反應(yīng)①和⑥的目的是為了保護(hù)羥基不被氧化
(5)以甲苯為含碳原料，利用反應(yīng)③和④的原理，合成化合物K。
①?gòu)募妆匠霭l(fā)，第一步反應(yīng)需要用到的無(wú)機(jī)試劑為。
②最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
【答案】(1)C8H8O3 或或，鄰二甲苯或1，2二甲苯、間二甲苯或1，3二甲苯、對(duì)二甲苯或1，4二甲苯
(2)SO2
(3)H2、催化劑、加熱 NaOH水溶液取代反應(yīng)
(4)CD
(5)酸性高錳酸鉀溶液 ++HCl
【分析】
A和Ac2O發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和I2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，以此解答。
【解析】（1）化合物A的分子式為C8H8O3，化合物E的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，命名分別為：鄰二甲苯或1，2二甲苯、間二甲苯或1，3二甲苯、對(duì)二甲苯或1，4二甲苯。
（2）化合物C與發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物D、HCl和常見(jiàn)氣體X，該過(guò)程中SOCl2首先分解出1個(gè)氯負(fù)離子，剩下的部分和醇形成氯化亞硫酸酯（C-O-SO-Cl），這個(gè)氯負(fù)離子攻擊碳原子，同時(shí)斷裂碳氧鍵和硫氯鍵，釋放出SO2，X為SO2。
（3）B中含有苯環(huán)，可以和H2在催化劑、加熱的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，B中含有羧基和酯基，可以和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成。
（4）A．反應(yīng)⑥中Ac-轉(zhuǎn)化為-OH，-C-O-鍵發(fā)生斷裂，不存在-O-O-鍵斷裂，A錯(cuò)誤；
B．反應(yīng)⑥中Ac-轉(zhuǎn)化為-OH，沒(méi)有C?O單鍵形成，B錯(cuò)誤；
C．化合物H中存在-OH，O原子形成2個(gè)鍵和2個(gè)孤電子對(duì)，價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4，采取雜化，C正確；
D．反應(yīng)①和⑥羥基先被反應(yīng)后又生成，目的是為了保護(hù)羥基不被氧化，D正確；
故選CD。
（5）以甲苯為含碳原料，利用反應(yīng)③和④的原理，合成化合物K，甲苯先和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，和甲苯發(fā)生④的原理得到，
①第一步反應(yīng)需要用到的無(wú)機(jī)試劑為：酸性高錳酸鉀溶液；
②最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HCl。
5．（2024屆廣東省廣州一模）利用不對(duì)稱(chēng)催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對(duì)天然分子的人工合成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線(xiàn)如下圖所示(加料順序、部分反應(yīng)條件略)：
(1)I的名稱(chēng)是，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。
(2)根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式可表示為，則化合物的分子式為。
(4)關(guān)于反應(yīng)⑥的說(shuō)法中，正確的有_______。(填字母)
A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵斷裂和鍵、鍵形成
B．反應(yīng)過(guò)程中，不涉及鍵的斷裂和形成
C．化合物Ⅵ中原子的雜化軌道類(lèi)型只有和
D．每個(gè)Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個(gè)數(shù)相同
(5)化合物是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與反應(yīng)且在核磁共振氫譜上只有3組峰。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)以甲苯和為有機(jī)原料，利用反應(yīng)⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題：
(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)
(b)相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。
(c)從甲苯出發(fā)第一步反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為。
【答案】(1)2-甲基丙醛酯基
(2) 乙酸，濃硫酸、加熱取代反應(yīng)
(3)C4H10O
(4)AC
(5)
(6) +NaOH+NaCl Cl2、光照
【分析】
以甲苯和為有機(jī)原料，利用反應(yīng)⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ ，Ⅷ可由發(fā)生加聚反應(yīng)得到，可由和發(fā)生反應(yīng)⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，可由發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到。
【解析】（1）I的名稱(chēng)是2-甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基。
（2）Ⅲ中含有碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，Ⅲ中含有羥基，反應(yīng)后變?yōu)橐宜狨?，因此反?yīng)條件為濃硫酸、加熱，反應(yīng)試劑為乙酸，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。
（3）由原子守恒結(jié)合Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，化合物的分子式為C4H10O。
（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)過(guò)程中，環(huán)氧環(huán)處有C?O鍵斷裂，C-O斷裂后有O-H的形成，也有C?H鍵形成，故A正確；
B．該反應(yīng)中雙鍵的位置發(fā)生了變化，涉及π鍵的斷裂和形成，故B錯(cuò)誤；
C．化合物Ⅵ中含有碳碳雙鍵、酯基和甲基，C原子的雜化軌道類(lèi)型只有sp2和sp3，故C正確；
D．手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，Ⅵ中有2個(gè)手性碳原子，Ⅶ中只有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；
故選AC。
（5）化合物是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與反應(yīng)，說(shuō)明其中含有-COOH，在核磁共振氫譜上只有3組峰，說(shuō)明Y是對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu)，含有3種環(huán)境的H原子，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（6）Ⅷ可由發(fā)生加聚反應(yīng)得到，可由和發(fā)生反應(yīng)⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，可由發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到，最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為，相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl；從甲苯出發(fā)第一步反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為Cl2、光照。
題型二半知半推綜合推斷型
1．（2024屆廣東省湛江一模）莫西賽利(化合物K)是一種治療心腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線(xiàn)之一：
已知：的結(jié)構(gòu)為。
回答下列問(wèn)題：
(1)化合物A的名稱(chēng)是 ?；衔铫竦姆肿邮綖? 。
(2)寫(xiě)出催化E生成化合物G的反應(yīng)方程式。
(3)根據(jù)化合物a的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。
(4)下列說(shuō)法中，不正確的有_______。
A．反應(yīng)A→B過(guò)程中，有C—Br鍵和H—O鍵斷裂
B．反應(yīng)G→I過(guò)程中，苯環(huán)直接連接的N原子由雜化變成sp雜化
C．產(chǎn)物K中不存在手性碳原子
D．CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵
(5)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))：
①含有苯環(huán)；②苯環(huán)上二取代；③遇氯化鐵溶液顯紫色。
其中，含有手性碳的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (寫(xiě)出一種)。
【答案】(1)間甲基苯酚(3-甲基苯酚)
(2)++HCl
(3)NaOH醇溶液，加熱 (或碳碳雙鍵) NaOH水溶液，加熱 —OH(或羥基)
(4)AD
(5)12 或或
【分析】
觀(guān)察A和B的結(jié)構(gòu)，A與2-溴丙烷發(fā)生了取代反應(yīng)生成B，B與亞硝酸鈉在HCl條件下生成C，觀(guān)察E的結(jié)構(gòu)再結(jié)合D的分子式可以推斷出D的結(jié)構(gòu)是,對(duì)比E和G的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合F的分子式，可以推斷出F的結(jié)構(gòu)為，G經(jīng)過(guò)與濃鹽酸、氫氧化鈉反應(yīng)得到H，H的結(jié)構(gòu)是,對(duì)比I和K的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合J的分子式，推斷J的結(jié)構(gòu)是。
【解析】（1）化合物A的名稱(chēng)是間甲基苯酚(3-甲基苯酚)，化合物Ⅰ的分子式為。
（2）由分析可知F的結(jié)構(gòu)，所以E生成G的反應(yīng)方程式為++HCl。
（3）a的官能團(tuán)是溴原子，由碳溴鍵性質(zhì)可知，在β碳原子上連有氫原子，在NaOH醇溶液加熱條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)生成新官能團(tuán)為碳碳雙鍵；碳溴鍵可以發(fā)生取代反應(yīng)，在NaOH水溶液加熱條件下發(fā)生水解，溴原子被取代生成羥基。
（4）A．反應(yīng)A→B過(guò)程中，有C—Br鍵和C—H鍵斷裂，沒(méi)有O—H鍵斷裂，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B．反應(yīng)物中苯環(huán)直接連接的N原子為雜化，轉(zhuǎn)化為Ⅰ中疊氮酸根—中N原子是sp雜化，B項(xiàng)正確；
C．產(chǎn)物K中不存在手性碳原子，C項(xiàng)正確；
D．CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的σ鍵和由p軌道“肩并肩”形成的π鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
故答案是AD。
（5）
B的同分異構(gòu)體中，由條件可知苯環(huán)上兩個(gè)取代基，遇氯化鐵溶液顯紫色則含有酚羥基，另一個(gè)為4個(gè)碳原子的支鏈，有CH2CH2CH2CH3、、、四種結(jié)構(gòu)，每種結(jié)構(gòu)分別有鄰、間、對(duì)三種位置，共12種。其中存在手性碳的結(jié)構(gòu)有、、。
2．（2024屆廣東省新南方聯(lián)盟大聯(lián)考）有機(jī)物M是一種制備液晶材料的重要中間體，其合成路線(xiàn)如圖：
已知：①R-X+MgR-MgX(格林試劑)X=Cl、Br、I
②
③
(1)L中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。
(2)反應(yīng)中使用三甲基氟硅烷()的作用是。在本流程中起類(lèi)似作用的有機(jī)物還有 (填名稱(chēng))。
(3)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(4)已知：R1-OH+R2-OHR1-O-R2+H2O
寫(xiě)出以苯、丙酮和格林試劑為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)
【答案】(1)(酚)羥基、醚鍵
(2)保護(hù)酚羥基乙二醇
(3)
(4)
【分析】
在乙酸乙酯作用下與溴共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為、B為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成，在乙醚作用下一定溫度下與鎂反應(yīng)生成，則F為；一定條件下轉(zhuǎn)化為催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則E為；在亞硫酸氫鈉作用下與溴酸鈉發(fā)生氧化反應(yīng)生成，一定條件下與乙二醇反應(yīng)生成，則H為；在濃鹽酸作用下與反應(yīng)生成，脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成，則K為；催化劑作用下與氫氣共熱反應(yīng)生成，一定條件下反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，則M為。
【解析】（1）
由L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，L中含有的官能團(tuán)為(酚)羥基、醚鍵；
（2）由分析可知，B→D反應(yīng)中使用三甲基氯硅烷與酚羥基結(jié)合，其作用是保護(hù)酚羥基，與此類(lèi)似，在G→H反應(yīng)中使用乙二醇與G中一個(gè)酮羰基縮合，可保護(hù)酮羰基；
（3）
由分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）
根據(jù)題中信息可知，以苯、丙酮為原料合成的合成步驟為溴化鐵做催化劑作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，在乙醚作用下一定溫度下與鎂反應(yīng)生成，與丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成，濃鹽酸作用下轉(zhuǎn)化為，濃硫酸作用下共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，則合成路線(xiàn)為：。
3．（2024屆廣東省肇慶二模）PET是一種用途廣泛的高分子材料，其合成的方法如圖所示(反應(yīng)所需的部分試劑與條件省略)。
(1)化合物I的分子式為。化合物Ⅲ與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可得到化合物Ⅳ，則化合物Ⅳ的名稱(chēng)為。
(2)化合物Ⅴ是環(huán)狀分子，與H2O加成可得到化合物Ⅵ，則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ與足量H2加成后所得產(chǎn)物的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜中峰面積比為3：1：3，請(qǐng)寫(xiě)出一種符合條件的化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。
(4)根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)，并完成下表：
(5)下列關(guān)于反應(yīng)①②的說(shuō)法中正確的有___________(填標(biāo)號(hào))。
A．反應(yīng)①為加成反應(yīng)
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反應(yīng)②過(guò)程中，有C-O鍵和C-H鍵的斷裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3雜化，且不含手性碳原子
(6)請(qǐng)以與丙烯為含碳原料，利用所學(xué)知識(shí)與上述合成路線(xiàn)的信息，合成化合物，并基于你的合成路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題：
(a)從出發(fā)，第一步反應(yīng)的產(chǎn)物為 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
(b)相關(guān)步驟涉及酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為 (注明反應(yīng)條件)。
【答案】(1)C6H8O 對(duì)苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)
(2)
(3)
(4)H2，催化劑、△ 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) Br2，F(xiàn)e或FeBr3(或Cl2，光照) (或)
(5)AC
(6) + CH3CHOHCH3+H2O
【分析】Ⅰ和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅱ，Ⅱ轉(zhuǎn)化為Ⅲ：對(duì)二甲苯，對(duì)二甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可得到化合物Ⅳ，則為甲基被氧化為羧基得到Ⅳ：對(duì)苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；乙烯轉(zhuǎn)化為Ⅴ，化合物Ⅴ是環(huán)狀分子，與H2O加成可得到化合物Ⅵ，則Ⅴ為環(huán)氧乙烷；Ⅳ：對(duì)苯二甲酸與Ⅵ：乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PET；
【解析】（1）由圖可知，化合物I的分子式為C6H8O?；衔铫笈c酸性KMnO4溶液反應(yīng)使得甲基被氧化為羧基得到化合物Ⅳ，則化合物Ⅳ的名稱(chēng)為對(duì)苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；
（2）由分析可知，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）化合物Ⅱ與足量H2加成后得到，分子中含有8個(gè)碳、1個(gè)氧、不飽和度為2，其同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜中峰面積比為3：1：3，則為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)且應(yīng)該含有2組每組2個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)可以為：；
（4）苯在催化劑加熱條件下和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為： H2，催化劑、△；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
Ⅲ中苯環(huán)氫、甲基氫均可以發(fā)生取代反應(yīng)，在鐵催化作用下苯環(huán)氫可以被溴取代生成；在光照條件下，甲基氫可以被氯氣中氯取代生成；故答案為：Br2，F(xiàn)e或FeBr3(或Cl2，光照)；(或)；
（5）A．反應(yīng)①得到產(chǎn)物的不飽和度減小，為加成反應(yīng)，正確；
B．化合物Ⅲ中含有甲基，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不共平面，錯(cuò)誤；
C．反應(yīng)②過(guò)程中，有C-O鍵和C-H鍵的斷裂，反應(yīng)生成苯環(huán)和小分子水，正確；
D．化合物Ⅱ中，氧原子形成2個(gè)共價(jià)鍵且存在2對(duì)孤電子對(duì)，采取sp3雜化；分子中含手性碳原子，錯(cuò)誤；
故選AC；
（6）本題采用逆向合成法，即可由和CH3CHOHCH3通過(guò)酯化反應(yīng)制得，CH3CHBrCH3在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)即可制得CH3CHOHCH3，根據(jù)題干轉(zhuǎn)化③信息可知，苯甲酸可由甲苯氧化得到，根據(jù)題干轉(zhuǎn)化②信息可知，甲苯可由轉(zhuǎn)化而得，根據(jù)題干轉(zhuǎn)化①信息可知，可由和CH2=CHCH3轉(zhuǎn)化而得，而CH3CHBrCH3在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)即可制得CH2=CHCH3；
(a)由分析可知，從出發(fā)，第一步反應(yīng)的產(chǎn)物為。
(b) 由分析可知，相關(guān)步驟涉及酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：+ CH3CHOHCH3+H2O。
4．（2024屆廣東省廣州市天河區(qū)二模）高分子材料PET聚酯樹(shù)脂和PMMA的合成路線(xiàn)如圖：
已知：Ⅰ．RCOR'(R、R′、R″代表烴基，下同)
Ⅱ．
Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH
回答下列問(wèn)題：
(1)B的分子式是，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制氧化，則X的化學(xué)名稱(chēng)是。
(2)步驟②發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(3)PET單體含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。
(4)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表：
(5)關(guān)于反應(yīng)⑦的說(shuō)法中，正確的是_______(填字母)。
A．反應(yīng)過(guò)程中有C-O的斷裂和形成
B．反應(yīng)物D中所有碳原子共平面，碳原子均采用雜化
C．反應(yīng)物G與水均為極性分子，兩者形成的溶液中存在氫鍵
D．產(chǎn)物PMMA單體分子中只存在“頭碰頭”形成的σ鍵
(6)結(jié)合題中所給信息，以、和為原料合成。基于你的設(shè)計(jì)，回答下列問(wèn)題：
①最后一步反應(yīng)中的有機(jī)反應(yīng)物為 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
②步驟中涉及烯烴制醇的反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為。
【答案】(1)C3H6O 丙醛
(2)+H2O
(3)酯基、羥基
(4)加成反應(yīng) 濃硫酸、加熱 R-COO-R'
(5)AC
(6) +HBrCH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr
【分析】流程圖中，乙烯與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br(E)，E在NaOH溶液中發(fā)生水解生成HOCH2CH2OH(F)和NaBr，F(xiàn)與發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成(PET單體)和CH3OH(G)；PET單體縮聚生成和HOCH2CH2OH(B)。PMMA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推得它的單體為；A經(jīng)過(guò)一系列轉(zhuǎn)化生成D：，結(jié)合A化學(xué)式可知，A為，A中羥基氧化為酮基得到B：，B發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ原理生成C：；C發(fā)生消去反應(yīng)得到D；
【解析】（1）由分析可知，B為，分子式是C3H6O，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制氧化，則X含有醛基，化學(xué)名稱(chēng)是丙醛；
（2）C：；C發(fā)生消去反應(yīng)得到D，反應(yīng)為+H2O；
（3）(PET單體)含有酯基、羥基官能團(tuán)；
（4）D：含有碳碳雙鍵，能在催化劑催化下和氫氣加成生成碳碳飽和鍵，故為加成反應(yīng)；
D：含有羧基，能在濃硫酸催化加熱條件下生成酯：R-COO-R'，故答案為：濃硫酸、加熱；R-COO-R'；
（5）A．在生成酯基的過(guò)程中存在羧基中的C-O的斷裂；鹵代烴發(fā)生取代生成醇的過(guò)程中存在C-O的形成，正確；
B．D：中碳碳雙鍵兩端的原子共面，則反應(yīng)物D中所有碳原子共平面，分子中甲基碳原子均采用雜化，錯(cuò)誤；
C．反應(yīng)物G為甲醇，甲醇具有微弱極性，與水均為極性分子，兩者形成的溶液中存在氫鍵，正確；
D．產(chǎn)物PMMA的單體為，分子中存在頭碰頭形成的σ鍵，也存在肩并肩形成π鍵，錯(cuò)誤；
故選AC；
（6）和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH3，再在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生取代引入羥基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3氧化為CH3COCH3，CH3COCH3和發(fā)生已知Ⅱ原理生成，轉(zhuǎn)化為；
①由分析可知，最后一步反應(yīng)中的有機(jī)反應(yīng)物為。
②步驟中涉及烯烴制醇的反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：+HBrCH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr。
5．（2024屆廣東省惠州三模）三氟苯胺類(lèi)化合物廣泛應(yīng)用于新型醫(yī)藥、染料和農(nóng)藥的合成領(lǐng)域，以間三氟甲基苯胺為中間體合成一種抗腫瘤藥物H的合成路線(xiàn)如下圖所示：
(1)A是芳香族化合物，分子式為C7H8，①則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，②化合物C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為，③化合物H的分子式為。
(2)F→G的反應(yīng)類(lèi)型是。
(3)該流程中設(shè)計(jì)C→D的目的是。
(4)G→H的反應(yīng)方程式為。
(5)化合物B的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有種；
①-NH2與苯環(huán)直接相連
②能與銀氨溶液在加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡
其中核磁共振氫譜圖顯示有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)參照上述合成路線(xiàn)和信息，設(shè)計(jì)以苯和乙酸酐為原料，制備乙酰苯胺合成路線(xiàn)(其它試劑任選) 。
【答案】(1) 氨基 C11H11N2F3O2
(2)取代反應(yīng)
(3)保護(hù)氨基
(4)
(5)13
(6)
【分析】
A是芳香族化合物，分子式為C7H8，B還原生成C，由C逆推，可知B是A是；
【解析】（1）①A是芳香族化合物，分子式為C7H8，根據(jù)以上分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，②根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，化合物C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為氨基，③化合物H的分子式為C11H11N2F3O2。
（2）F→G是F中氨基上的H原子被代替生成G，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；
（3）C→D是C中氨基發(fā)生反應(yīng)，E肼解又生成氨基，所以設(shè)計(jì)C→D的目的是保護(hù)氨基；
（4）G發(fā)生硝化反應(yīng)生成H，反應(yīng)的反應(yīng)方程式為；
（5）-NH2與苯環(huán)直接相連；
②能與銀氨溶液在加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，說(shuō)明含有醛基；
若有2個(gè)取代基-NH2、-OOCH，在苯環(huán)上的位置有3種；若有3個(gè)取代基-NH2、-OH、-CHO，在苯環(huán)上的位置有10種；符合條件的B的同分異構(gòu)體共13種；
其中核磁共振氫譜圖顯示有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（6）苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯還原為苯胺，苯胺和乙酸酐反應(yīng)生成乙酰苯胺，合成路線(xiàn)為。序號(hào)
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
a
___________
___________
消去反應(yīng)
b
___________
___________
加成反應(yīng)
官能團(tuán)名稱(chēng)
所選試劑
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

序號(hào)
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
Ⅰ

加成反應(yīng)
Ⅱ

序號(hào)
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
a

加成反應(yīng)
b

序號(hào)
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
①

消去反應(yīng)
②

水解反應(yīng)
序號(hào)
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)生成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
1

2

取代反應(yīng)
序號(hào)
可反應(yīng)的試劑及條件
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
①
，催化劑/△

②

取代反應(yīng)

相關(guān)試卷

相關(guān)試卷更多

相關(guān)試卷

相關(guān)試卷 更多

相關(guān)試卷更多