A．CH3CH2OH B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．(CH3)3CCH2OH D．(CH3)3COH
2．蓮藕含多酚類(lèi)物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類(lèi)物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.不能與溴水反應(yīng)
B．可用作抗氧化劑
C．有特征紅外吸收峰
D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)
3．我國(guó)科研人員使用催化劑CGa3實(shí)現(xiàn)了H2還原肉桂醛生成肉桂醇，反應(yīng)機(jī)理的示意圖如下。下列說(shuō)法不正確的是( )
A．肉桂醛分子中存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
B．苯丙醛分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
C．還原反應(yīng)過(guò)程發(fā)生了極性共價(jià)鍵和非極性共價(jià)鍵的斷裂
D．該催化劑實(shí)現(xiàn)了選擇性還原肉桂醛中的醛基
4.
依前列醇(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)能抑制血小板的活化，是一種有效的血管擴(kuò)張劑。下列有關(guān)依前列醇的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．分子中含有4種含氧官能團(tuán)
B．存在能使FeCl3溶液顯色的同分異構(gòu)體
C．既存在順?lè)串悩?gòu)又存在對(duì)映異構(gòu)
D．該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)
5．(2023·福建等級(jí)考)從苯甲醛和KOH溶液反應(yīng)后的混合液中分離出苯甲醇和苯甲酸的過(guò)程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度為0.74 g·cm－3。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．“萃取”過(guò)程需振蕩、放氣、靜置分層
B．“有機(jī)層”從分液漏斗上口倒出
C．“操作X”為蒸餾，“試劑Y”可選用鹽酸
D．“洗滌”苯甲酸，用乙醇效果比用蒸餾水好
6．甲烷經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后能夠合成，合成路線(xiàn)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．步驟②的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)
B．可用紅外光譜鑒別甲醇和甲醛
C．0.1 ml HCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成21.6 g Ag
D．步驟③的反應(yīng)條件和所需試劑為加熱、氧化銅
7．(2023·重慶等級(jí)考)橙皮苷廣泛存在于臍橙中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(未考慮立體異構(gòu))如圖所示：
下列關(guān)于橙皮苷的說(shuō)法正確的是( )
A．光照條件下與氯氣反應(yīng)，苯環(huán)上可形成C—Cl鍵
B．與足量NaOH水溶液反應(yīng)，O—H鍵均可斷裂
C．催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng)，π鍵均可斷裂
D．與NaOH醇溶液反應(yīng)，多羥基六元環(huán)上可形成π鍵
8．(2023·山東等級(jí)考)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)
B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))
D．類(lèi)比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)
9.A與D是常見(jiàn)的有機(jī)化工原料，合成香料M()的路線(xiàn)如下：
已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為28；
②。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。
(2)A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________，G中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)________。
(3)E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________。
(4)化合物M的同系物N比M相對(duì)分子質(zhì)量大14，N的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有_________種(不考慮立體異構(gòu))。
①與化合物M含有相同的官能團(tuán)；
②苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基。
(5)試寫(xiě)出由乙炔合成1-丁醛的合成路線(xiàn)：__________________________________
________________________________________________________________________。
10．綠原酸是一種新型高效的酚型天然抗氧化劑，在食品行業(yè)有著廣泛的用途，在某些食品中或取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化劑。
(1)在反應(yīng)①中，綠原酸與水按1∶1發(fā)生反應(yīng)，則綠原酸的分子式為_(kāi)_____________，反應(yīng)①反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。
(2)1 ml化合物Ⅰ與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣體積為_(kāi)_______。
(3)寫(xiě)出化合物Ⅱ與濃溴水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：
________________________________________________________________________。
(4)1 ml化合物Ⅱ與足量的試劑X反應(yīng)得到化合物Ⅲ()，則試劑X是______________。
(5)化合物Ⅳ有如下特點(diǎn)：①與化合物Ⅱ互為同分異構(gòu)體；②遇FeCl3溶液顯色；③1 ml化合物Ⅳ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 ml Ag；④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫(xiě)出化合物Ⅳ的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________。
11.
正丁醚常用作有機(jī)反應(yīng)的溶劑。實(shí)驗(yàn)室制備正丁醚的主要實(shí)驗(yàn)裝置如圖。
已知：Ⅰ.2CH3CH2CH2CH2OH
eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(135℃))(CH3CH2CH2CH2)2O＋H2O
Ⅱ.反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如表：
Ⅲ.制備流程如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)儀器B的名稱(chēng)為_(kāi)________，出水口是_________(填“a”或“b”)。
(2)濃硫酸和正丁醇添加到A中的先后順序?yàn)開(kāi)____________________________。
(3)步驟②依次用水、NaOH溶液和水洗滌，第一次水洗的目的是_____________，
水層應(yīng)從分液漏斗的_________(填“上”或“下”)口分離出。
(4)步驟④中，加熱蒸餾時(shí)應(yīng)收集_________(填選項(xiàng)字母)左右的餾分。
A．100 ℃ B．117 ℃ C．135 ℃ D．142 ℃
(5)反應(yīng)過(guò)程中會(huì)觀(guān)察到分水器中收集到液體物質(zhì)，且分為上下兩層，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，分水器中液體逐漸增多至左側(cè)支管口時(shí)，上層液體會(huì)流回A，下層液體可從下部放出。分水器中上層液體的主要成分為_(kāi)________(寫(xiě)物質(zhì)名稱(chēng))，分水器的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）本實(shí)驗(yàn)所得正丁醚的產(chǎn)率為_(kāi)________。
課時(shí)檢測(cè)(六十五)
1．D A項(xiàng)，可以由CH3CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，不符合題意；B項(xiàng)，可以由CH3CH2COCH3與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，不符合題意；C項(xiàng)，可以由(CH3)3CCHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，不符合題意；D項(xiàng)，(CH3)3COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)制得，符合題意。
2．A 該物質(zhì)能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；該物質(zhì)紅外光譜能看到有O—H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。
3．B 肉桂醛分子中碳碳雙鍵連接不同的原子或原子團(tuán)，具有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，A正確；苯丙醛中苯環(huán)上含有3種氫原子、支鏈上含有3種氫原子，則苯丙醛分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B錯(cuò)誤；還原反應(yīng)過(guò)程中H—H、C===O鍵斷裂，C正確；肉桂醛在催化條件下，只有醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明催化劑具有選擇性，D正確。
4．A 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依前列醇分子中的含氧官能團(tuán)為羥基、醚鍵和羧基，共有3種，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依前列醇分子的不飽和度為5，由苯環(huán)的不飽和度為4可知，依前列醇分子存在含有酚羥基即能使FeCl3溶液顯色的同分異構(gòu)體，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依前列醇分子中碳碳雙鍵的碳原子連有2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，存在順?lè)串悩?gòu)，依前列醇分子中含有連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子，存在對(duì)映異構(gòu)，故C正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依前列醇分子中含有的羧基和羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，含有的羥基能發(fā)生消去反應(yīng)，含有的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。
5．D 苯甲醛和KOH溶液反應(yīng)后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸鉀，加甲基叔丁基醚萃取、分液后，苯甲醇留在有機(jī)層中，加水洗滌、加硫酸鎂干燥、過(guò)濾，再用蒸餾的方法將苯甲醇分離出來(lái)；而萃取、分液后所得水層主要是苯甲酸鉀，要加酸將其轉(zhuǎn)化為苯甲酸，然后經(jīng)過(guò)結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌、干燥得苯甲酸。苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，“洗滌”苯甲酸，用蒸餾水的效果比用乙醇好，D錯(cuò)誤。
6．C CH3Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△),\s\d5( ))CH3OH＋NaCl，該反應(yīng)屬于鹵代烴的水解，又屬于取代反應(yīng)，A正確；甲醇中含有羥基，甲醛中為醛基，可以用紅外光譜鑒別，B正確；根據(jù)HCHO＋4[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△),\s\d5( ))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，可知HCHO～4Ag,0.1 ml HCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成Ag 0.1 ml×4×108 g·ml－1＝43.2 g，C錯(cuò)誤。
7．C 光照條件下與氯氣反應(yīng)，氯原子可取代烷烴基上的氫，但不能取代苯環(huán)上的氫，故苯環(huán)上不能形成C—Cl鍵，A錯(cuò)誤；酚羥基可與NaOH水溶液反應(yīng)，而醇羥基不能與NaOH水溶液反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；該物質(zhì)中π鍵存在于苯環(huán)和羰基中，催化劑作用下苯環(huán)和羰基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)而使π鍵斷裂，C正確；六元環(huán)上不含鹵素原子，不能與NaOH醇溶液反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
8．C 紅外光譜可以測(cè)定有機(jī)物中的化學(xué)鍵和官能團(tuán)，A正確；1號(hào)O和1′號(hào)C均連在雙鍵碳原子上，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)可知，除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為C6H10O，含有醛基和碳碳雙鍵的Y的同分異構(gòu)體可以看成是—CHO取代C5H10中1個(gè)氫原子得到的產(chǎn)物，其中含有手性碳原子的碳骨架結(jié)構(gòu)有、、、、，共5種，C錯(cuò)誤；類(lèi)比題中反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為，含有醛基、碳碳雙鍵，則可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確。
9．解析：A的相對(duì)分子質(zhì)量為28，A是乙烯；乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成的B是乙醇；乙醇發(fā)生催化氧化生成的C是乙醛；M含有苯環(huán)，結(jié)合D的分子式C7H8，可知D是甲苯；D與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成的E是；E發(fā)生水解反應(yīng)生成的F是苯甲醇；苯甲醇發(fā)生催化氧化生成苯甲醛G；(4)化合物M的同系物N比M的相對(duì)分子質(zhì)量大14，可知N比M多1個(gè)CH2。①與化合物M含有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基；符合條件的N的同分異構(gòu)體有、、、、、，共有6種；(5)乙炔和水反應(yīng)生成乙醛，2分子乙醛在稀氫氧化鈉溶液中反應(yīng)生成CH3CH===CHCHO，
CH3CH===CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1-丁醇，1-丁醇發(fā)生催化氧化生成1-丁醛。
答案：(1)CH2===CH2 (2)加成 醛基
(3)C6H5CH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))C6H5CH2OH＋NaCl (4)6
(5)CH≡CHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(催化劑))CH3CHOeq \(――→,\s\up7(稀NaOH),\s\d5(△))CH3CH===CHCHOeq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化劑))CH3CH2CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu))CH3CH2CH2CHO
10．解析：(1)根據(jù)綠原酸與水按1∶1發(fā)生反應(yīng)生成化合物Ⅰ和Ⅱ，化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式分別為C7H12O6、C9H8O4，將化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式相加再減去1個(gè)水分子，即得綠原酸的分子式為C16H18O9；根據(jù)反應(yīng)條件和過(guò)程可判斷反應(yīng)①是取代反應(yīng)。(2)1 ml 化合物Ⅰ中，有4 ml—OH和1 ml—COOH可與足量金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，故1 ml 化合物Ⅰ能與5 ml金屬鈉反應(yīng)，生成2.5 ml H2，即標(biāo)準(zhǔn)狀況下56 L。(3)化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵和酚羥基，而酚羥基的鄰、對(duì)位能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故1 ml化合物Ⅱ能與4 ml溴反應(yīng)，故方程式為＋4Br2―→＋3HBr。(4)試劑X能與—COOH反應(yīng)而不能與—OH反應(yīng)，則試劑X為NaHCO3溶液。(5)Ⅳ遇FeCl3溶液顯色則含有苯環(huán)和酚羥基，1 ml化合物Ⅳ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 ml Ag，說(shuō)明分子中含有2個(gè)—CHO，苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，化合物Ⅳ可以為、、等，任寫(xiě)其中一種即可。
答案：(1)C16H18O9 取代反應(yīng) (2)56 L
(3)＋4Br2―→＋3HBr
(4)NaHCO3溶液 (5)(答案合理即可)
11．解析：(2)正丁醇在濃硫酸作用下加熱至135 ℃左右分子間脫水、制備正丁醚，濃硫酸稀釋過(guò)程放熱，會(huì)使液體暴沸飛濺，應(yīng)該先加入正丁醇，再加入濃硫酸，類(lèi)似濃硫酸的稀釋?zhuān)⒓尤霃U瓷片防止反應(yīng)混合液暴沸，正丁醇易揮發(fā)，用冷凝管冷凝回流，提高原料利用率，并收集制備的正丁醚。(3)步驟②第一次水洗的目的是洗去混合液中的硫酸，正丁醚的密度小于水，故水層從下口分離出。(4)步驟④中，加熱蒸餾的目的是收集正丁醇，而正丁醇的沸點(diǎn)為142 ℃，故應(yīng)收集142 ℃左右的餾分。(5)因正丁醇密度比水小且微溶于水，分水器中收集到的液體物質(zhì)，會(huì)分為上下兩層，上層為正丁醇，下層主要成分為水；分水器的作用是分離出生成物水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高正丁醇的轉(zhuǎn)化率。(6)實(shí)驗(yàn)前提供的37 g正丁醇的物質(zhì)的量為eq \f(37 g,74 g·ml－1)＝0.5 ml，根據(jù)方程式2CH3CH2CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(135 ℃),\s\d5(濃硫酸))(CH3CH2CH2CH2)2O＋H2O可知，理論上生成正丁醚的物質(zhì)的量為eq \f(0.5 ml,2)＝0.25 ml，質(zhì)量為0.25 ml×130 g·ml－1＝32.5 g，因此正丁醚的產(chǎn)率為eq \f(26 g,32.5 g)×100%＝80%。
答案：(1)球形冷凝管 a (2)先加入正丁醇，再加入濃硫酸
(3)洗去混合液中的硫酸 下 (4)D (5)正丁醇 分離出生成物水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高正丁醇的轉(zhuǎn)化率 (6)80%
項(xiàng)目
相對(duì)分子
質(zhì)量
沸點(diǎn)/℃
密度/
(g·cm－3)
水中
溶解性
正丁醇
74
117.2
0.819
微溶
正丁醚
130
142.0
0.770 4
幾乎不溶

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