醛和酮 羧酸和羧酸衍生物(建議用時：40分鐘)一、選擇題(每小題只有一個選項符合題意)1．丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCHO，下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述中錯誤的是(　　)A．能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．在一定條件下與H2充分反應(yīng)生成1-丙醇C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且反應(yīng)過程中表現(xiàn)氧化性D．在一定條件下能被空氣氧化C　解析：由于丙烯醛分子中既含有碳碳雙鍵，又含有醛基，所以它既有烯烴的性質(zhì)，又有醛的性質(zhì)。丙烯醛可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)、與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)、被氧氣氧化、發(fā)生銀鏡反應(yīng)(表現(xiàn)還原性)、與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和一元醇等。2．下列有關(guān)有機(jī)物說法不正確的是(　　)A．CH3CH(OH)CH2COOH用系統(tǒng)命名法可命名為3-羥基丁酸B．在一定條件下，苯與液溴、濃硝酸生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C．四苯基乙烯()中所有碳原子一定處于同一平面D．1 mol 分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 molC　解析：從含羧基的一端開始編號，則CH3CH(OH)CH2COOH的系統(tǒng)命名為3-羥基丁酸，故A正確；苯分別與液溴、濃硝酸反應(yīng)生成溴苯、硝基苯的過程均為苯環(huán)上的H被取代的過程，則均屬于取代反應(yīng)，故B正確；苯環(huán)與雙鍵碳原子之間的C—C可以旋轉(zhuǎn)，則所有的碳原子不一定共面，故C錯誤；中含有的酚羥基、醇羥基、羧基可與Na反應(yīng)，酚羥基、羧基、—COO—及其水解生成的酚羥基能與NaOH反應(yīng)，只有—COOH 能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol，故D正確。3．下列有關(guān)乙酰胺()說法錯誤的是(　　)A．乙酰胺可看作乙酸中的羥基被氨基取代后的產(chǎn)物B．在酸性、加熱條件下水解時生成乙酸和銨鹽C．在堿性、加熱條件下水解時生成乙酸鹽和銨鹽D．乙酰胺常用來作為許多有機(jī)物和無機(jī)物的溶劑C　解析：在堿性、加熱條件下水解生成乙酸鹽，并釋放出氨氣。4．(2020·泰安模擬)一定條件下，有機(jī)化合物Y可發(fā)生重排反應(yīng)： 下列說法不正確的是(　　)A．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體B．1 mol X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C．1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)D．通過調(diào)控溫度可以得到不同的目標(biāo)產(chǎn)物B　解析：X、Y、Z的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；X中苯環(huán)和羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol X最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；Y含有酯基，且水解生成酚羥基，則1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故C正確；由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Y在不同溫度下，生成不同物質(zhì)，則通過調(diào)控溫度可以得到不同的目標(biāo)產(chǎn)物，故D正確。5.Calanolide A是一種抗HTV藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。下列關(guān)于Calanolide A的說法錯誤的是(　　)A．分子中有3個手性碳原子B．分子中有3種含氧官能團(tuán)C．該物質(zhì)既可發(fā)生消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)D．1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗 1 mol NaOHD　解析：A項，連有四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子，中*標(biāo)記的為手性碳原子，正確；B項，該物質(zhì)含有醚鍵、羥基、酯基三種含氧官能團(tuán)，正確；C項，該物質(zhì)中有碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能發(fā)生加成反應(yīng)，與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)，正確；D項，分子中的酯基為酚酯，故1 mol該物質(zhì)消耗 2 mol NaOH，錯誤。6．(2021·青島模擬)桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均為某些藥物的有效成分，其結(jié)構(gòu)簡式如下：以下關(guān)于這三種有機(jī)物的說法中，不正確的是(　　)A．都能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2B．一定條件下，均能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)C．只有桂皮酸可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)D．1 mol阿司匹林最多能與1 mol NaOH反應(yīng)D　解析：三種有機(jī)物中均含有—COOH，均能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2，均能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)(即酯化反應(yīng))，A、B兩項正確；三種有機(jī)物中只有桂皮酸中含有碳碳雙鍵，可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；阿司匹林中含有羧基和酚酯基，所以1 mol阿司匹林最多能與 3 mol NaOH反應(yīng)，D項錯誤。二、不定項選擇題(每小題有一個或兩個選項符合題意)7．玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應(yīng)，可以制得糠醛()，糠醛是重要的化工原料，用途廣泛。關(guān)于糠醛的說法，不正確的是(　　)A．其核磁共振氫譜有3組吸收峰B．1 mol糠醛可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．與苯酚在一定條件下反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)簡式為的產(chǎn)物AB　解析：糠醛結(jié)構(gòu)不對稱，含4種H，則核磁共振氫譜有4組吸收峰，A項錯誤；糠醛中含有2個碳碳雙鍵、1個—CHO，均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則 1 mol 糠醛可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤；糠醛含碳碳雙鍵和—CHO，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項正確；糠醛含—CHO，可與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成，D項正確。8．某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8 g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72 L的CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該醛可能是(　　)A．丙醛 B．丁醛C．己醛 D．苯甲醛C　解析：10.8 g銀的物質(zhì)的量為0.1 mol，則一元醛的物質(zhì)的量為0.05 mol(經(jīng)驗證甲醛不符合題意)，完全燃燒生成0.3 mol CO2，所以醛分子中含有6個碳原子。9．羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定的條件下反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是(　　)A．該反應(yīng)是取代反應(yīng)B．乙醛酸和羥基扁桃酸遇FeCl3溶液都會顯紫色C．乙醛酸與H2加成的產(chǎn)物能在催化劑作用下形成高分子化合物D．1 mol羥基扁桃酸能與2 mol NaOH反應(yīng)CD　解析：A項，該反應(yīng)為酚羥基對位碳?xì)滏I與醛基的加成反應(yīng)，錯誤；B項，乙醛酸中不存在酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，錯誤；C項，乙醛酸與H2加成的產(chǎn)物為HOCH2COOH，結(jié)構(gòu)中存在醇羥基和羧基，故可通過發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，正確；D項，羥基扁桃酸中的羧基和酚羥基能與NaOH反應(yīng)，故1 mol羥基扁桃酸最多能與2 mol NaOH反應(yīng)，正確。三、非選擇題10．近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHOR—CH===CH—CHO＋H2O；②R—Cl＋NaCNR—CN＋NaCl；③R—CNR—COOH回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_______________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________、________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。解析：(2)CH3—C≡CH與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2— C ≡CH(B)，ClCH2—C≡CH與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 HC≡C— CH2CN(C)，即B→C的化學(xué)方程式為ClCH2—C≡CH＋NaCNHC≡C— CH2CN＋NaCl。(3)A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合已知信息可推出G生成H的反應(yīng)為加成反應(yīng)。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成HC≡C— CH2COOC2H5(D)。(5)根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y中含有酯基和羥基兩種含氧官能團(tuán)。(6)F為CHO，由E＋H―→Y可知，將Y中C6H5—CH2—CH2—改為C6H5—即得答案。答案：(1)丙炔　(2)CH≡C—CH2Cl＋NaCNCH≡C—CH2CN＋NaCl　(3)取代反應(yīng)　加成反應(yīng)(4)CH≡C—CH2COOC2H5　(5)羥基、酯基(6) 11．有機(jī)物G(分子式為C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下圖所示：已知：①A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3；②E是苯的同系物，相對分子質(zhì)量在100～110，且E苯環(huán)上的一氯代物只有2種；③1 mol F與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生氣體44.8 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)；④R1CHO＋R2CH2CHO＋H2O(R1、R2表示氫原子或烴基)。請根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)A的名稱為________，請寫出A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________________________________。(2)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________。(5)D和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________。(6)F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________(填寫兩種即可)。①能和NaHCO3溶液反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③遇FeCl3溶液顯紫色。(7)參照上述流程信息和已知信息，設(shè)計以乙醇和丙醇為原料(無機(jī)試劑任選)制備的合成路線。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3解析：A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3，A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)信息④可知，乙醛在氫氧化鈉、加熱條件下生成C，C為CH3CH===CHCHO，C與氫氣加成生成D，D為CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相對分子質(zhì)量在100～110，氧化生成F，1 mol F與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生 2 mol二氧化碳，則F中含有2個羧基，因此E為二甲苯，E苯環(huán)上的一氯代物只有2種，E為，則F為。(6)由條件知F的同分異構(gòu)體中含有—COOH、—CHO和酚羥基，即苯環(huán)有3個支鏈，共 10種，任寫兩種即可。(7)結(jié)合信息④采用逆推法可知：??CH3CHO＋CH3CH2CHO?CH3CH2OH＋CH3CH2CH2OH。答案：(1)乙醇　CH3OCH3　(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(3)碳碳雙鍵、醛基　(4)(7)  

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