鹵代烴 醇和酚(建議用時：40分鐘)一、選擇題(每小題只有一個選項符合題意)1．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是(　　)A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)D　解析：該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中—Br被—OH取代，A項錯誤；該物質(zhì)中的溴原子必須生成Br－，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項錯誤；該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。2．能證明苯酚具有弱酸性的方法是(　　)①苯酚溶液加熱變澄清　②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水?、郾椒涌膳cFeCl3反應(yīng)　④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀?、荼椒幽芘cNa2CO3溶液反應(yīng)A．②⑤ B．①②⑤  C．③④ D．③④⑤A　解析：①③④都與酸性無關(guān)。由于苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚中的H＋比HCO中的H＋容易電離，即苯酚的酸性介于碳酸和HCO之間，所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。3．薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是(　　)A．薄荷醇屬于芳香烴的含氧衍生物B．薄荷醇分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物C．薄荷醇環(huán)上的一氯取代物只有3種D．在一定條件下，薄荷醇能與氫氣、溴水反應(yīng)B　解析：薄荷醇分子內(nèi)不含苯環(huán)，不屬于芳香烴的含氧衍生物，故A錯誤；薄荷醇分子式為C10H20O，是環(huán)己醇的同系物，故B正確；薄荷醇環(huán)上的每個碳原子上均有碳?xì)滏I，則其環(huán)上的一氯取代物應(yīng)該有6種，故C錯誤；薄荷醇分子結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，不能與氫氣、溴水反應(yīng)，故D錯誤。4．俗稱“一滴香”的物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟，還能致癌。“一滴香”的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是(　　)A．該有機物的分子式為C8H8O3B．1 mol該有機物最多能與 2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C．該有機物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)D．該有機物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2C　解析：由有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物含有7個C原子，8個H原子和3個O原子，則分子式為C7H8O3，故A錯誤；能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為和，則1 mol該有機物最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；該有機物中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)，含有，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有—OH，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，與氫氣的加成反應(yīng)也為還原反應(yīng)，故C正確；分子中不含羧基，與碳酸氫鈉不反應(yīng)，故D錯誤。5．(2020·菏澤模擬)黃芩苷是雙黃連口服液中的活性成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于黃芩苷的說法正確的是(　　)A．分子中有3種含氧官能團B．分子中有6個手性碳原子C．該物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗 6 mol NaOHC　解析：分子中有羧基、醚鍵、羥基、羰基4種含氧官能團，故A錯誤；分子中只有5個手性碳原子，故B錯誤；含酚羥基能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；1個該分子中有2個酚羥基和1個羧基，1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時最多消耗3 mol NaOH，故D錯誤。6．欲從溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾；②過濾；③靜置分液；④加入足量的金屬鈉；⑤通入過量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸與NaBr溶液共熱。最合理的步驟是(　　)A．④⑤③⑦ B．⑥①⑤③C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③B　解析：苯酚和乙醇的沸點相差不大，并且加熱易使苯酚變質(zhì)，故不能直接蒸餾，應(yīng)先將苯酚轉(zhuǎn)化為沸點較高的苯酚鈉，然后控制蒸餾溫度將乙醇蒸出，剩下的物質(zhì)是苯酚鈉的水溶液，再通入過量的二氧化碳，生成水中溶解度較小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到純凈的苯酚。二、不定項選擇題(每小題有一個或兩個選項符合題意)7．(2020·青島模擬)某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機物的說法錯誤的是(　　)A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇B．該有機物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴C．該有機物可通過催化氧化得到醛類物質(zhì)D．1 mol 該有機物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生H2 22.4 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)C　解析：為二元醇，主鏈上有7個碳原子，為庚二醇，從右往左數(shù)，甲基在5號碳上，兩個羥基分別在2、5號碳上，用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇，A正確；羥基碳的鄰位碳上有H，就可以消去形成雙鍵，右邊的羥基消去形成雙鍵的位置有2個，左邊的羥基消去形成雙鍵的位置有3個，定一議二，形成二烯烴有6種不同結(jié)構(gòu)，B正確；羥基碳上至少有2個H才能被催化氧化得到醛類物質(zhì)，左羥基碳上無氫，右羥基碳上只有1個氫，不能得到醛類物質(zhì)，C錯誤；1 mol 該有機物含2 mol羥基，2 mol羥基能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣1 mol, 標(biāo)準(zhǔn)狀況下為22.4 L，D正確。8．實驗室可用下圖所示的裝置實現(xiàn)乙醇的催化氧化。以下敘述錯誤的是(　　)A．銅網(wǎng)表面乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)B．甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用C．試管a收集到的液體中至少有兩種有機物D．實驗開始后熄滅酒精燈，銅網(wǎng)仍能紅熱，說明發(fā)生的是放熱反應(yīng)B　解析：銅網(wǎng)作催化劑，乙醇在其表面發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醛，A項正確；甲燒杯中應(yīng)為熱水，目的是將乙醇變?yōu)闅怏w，乙燒杯中的水為冷水，冷卻生成的乙醛和水，B項錯誤；試管a收集到的液體中至少有乙醛和揮發(fā)出的乙醇，C項正確；實驗開始后熄滅酒精燈，銅網(wǎng)仍能紅熱，說明發(fā)生的是放熱反應(yīng)，D項正確。9．雙酚A也稱BPA(結(jié)構(gòu)如圖所示)，嚴(yán)重威脅著胎兒和兒童的健康，甚至癌癥和新陳代謝紊亂導(dǎo)致的肥胖也被認(rèn)為與此有關(guān)。下列關(guān)于雙酚A的說法正確的是(　　)A．該化合物的分子式為C20H24O2B．該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色C．該化合物的所有碳原子處于同一平面D．1 mol雙酚A與濃溴水反應(yīng)，最多可與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)BD　解析：A項，該有機物的分子式為C21H24O2；B項，該物質(zhì)中含有酚羥基，能使FeCl3溶液顯色；C項，連兩個甲基的碳原子成四個共價鍵，碳原子不可能共平面；D項，溴取代酚羥基的鄰對位，有 2 mol溴發(fā)生取代反應(yīng)。三、非選擇題10．通過以下步驟由制取，其合成流程如下：→A→B→→C→。請回答下列問題：(1)從左向右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型是________(填標(biāo)號)。a．取代反應(yīng)　b．加成反應(yīng)　c．消去反應(yīng)(2)寫出A→B所需的試劑和反應(yīng)條件________、________。(3)寫出→C→這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式___________、_______________________________________________________________。解析：→A→B→→C→的變化過程為→→→→→。答案：(1)b、c、b、c、b　(2)NaOH的乙醇溶液　加熱(3)＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O＋2Cl2―→11．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________。(2)B的化學(xué)名稱為_____________________________________________。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為______________________________________。(5)G的分子式為_______________________________________________。解析：(1)由A中碳、氫原子個數(shù)關(guān)系可知，A分子中可能有一個雙鍵或一個環(huán)；由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰”可知，A分子有一定的對稱性，由此可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由“B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為 6∶1∶1”可知，B為CH3CH(OH)CH3，化學(xué)名稱為2-丙醇(或異丙醇)。(3)由題給信息知，D中含有苯環(huán)；由“1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)”可知，D分子結(jié)構(gòu)中含有一個酚羥基和一個醇羥基；由“D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫”可知，酚羥基和醇羥基在苯環(huán)的對位上，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為(4)根據(jù)E和F的分子式可知，另一種生成物為HCl，因此該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(5)G分子中含有18個碳原子，如果G分子飽和則含有18×2＋2＝38個氫原子；但G分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)，不飽和度為4，要減去8個氫原子，含有一個N原子，可增加1個氫原子，因此G分子中應(yīng)有31個氫原子，還含有4個氧原子，因此G的分子式為C18H31NO4。答案：(1) 　(2)2-丙醇(或異丙醇)(4)取代反應(yīng)　(5)C18H31NO4   

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