官能團(tuán)決定有機(jī)物的特性,有的有機(jī)物有多種官能團(tuán),化學(xué)性質(zhì)也具有多重性。近幾年高考試題中常常出現(xiàn)多官能團(tuán)有機(jī)物,考查根據(jù)多種官能團(tuán)判斷有機(jī)物的某些性質(zhì)的能力。確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟:
(1)第一步:找出有機(jī)物所含的官能團(tuán),如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等。
(2)第二步:聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)。
(3)第三步:結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。
預(yù)測(cè)2024年高考,命題方式仍保持原有方式,在選擇題中結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或合成路線,考查碳原子成鍵特點(diǎn)、雜化方式、原子共平面、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同系物、同分異構(gòu)體、物質(zhì)性質(zhì)、一氯代物的種類(lèi)等,側(cè)重考查理解與辨析能力、分析與推測(cè)能力。
【策略1】熟記常見(jiàn)官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
【策略2】掌握官能團(tuán)反應(yīng)中的定量關(guān)系
(1)加成反應(yīng):
1 ml ~ 1 ml H2(或Br2);
1 ml ~ 2 ml H2(或Br2);
1 ml ~ 3 ml H2;
(2)取代反應(yīng):
取代1 ml氫原子 ~ 消耗1 ml鹵素單質(zhì)。
(3)1 ml —COOHeq \(――→,\s\up7(足量NaHCO3))1 ml CO2;
(4)1 ml —OH(或—COOH)eq \(――→,\s\up7(足量Na))eq \f(1,2) ml H2;
(5)酚羥基每有1個(gè)鄰位或?qū)ξ粴湓?,即可消?個(gè)溴分子發(fā)生取代反應(yīng)。
(6)1 ml —COOR在酸性條件下水解消耗1 ml H2O。
(7)①醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)時(shí),量的關(guān)系如下:
②甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)可理解為,所以甲醛分子中相當(dāng)于有兩個(gè),當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2作用時(shí),可存在如下量的關(guān)系:
4 ml Cu(OH)2~2 ml Cu2O。
(8)1 ml有機(jī)物消耗NaOH量的計(jì)算方法
【策略3】利用五種模型判斷有機(jī)物原子共面、共線問(wèn)題
(1)五種典型有機(jī)分子的空間構(gòu)型

(2)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析
①單鍵旋轉(zhuǎn)思想:有機(jī)物分子中的單鍵(碳碳單鍵、碳氧單鍵等)均可旋轉(zhuǎn),但形成雙鍵、三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn),對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”的作用,如:,因①鍵可以旋轉(zhuǎn),故所在的平面可能和所在的平面重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面,也可能不完全共平面。
②定平面規(guī)律:共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí),兩平面必然重疊,兩平面內(nèi)所有原子必定共平面。
③定直線規(guī)律:直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí),該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。
④展開(kāi)空間構(gòu)型:其他有機(jī)物可看作甲烷、乙烯、苯三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物,但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變,如CH3CH===CH—C≡CH,可以將該分子展開(kāi)為,此分子包含一個(gè)乙烯型結(jié)構(gòu)、一個(gè)乙炔型結(jié)構(gòu),其中①C、②C、③C、④H4個(gè)原子一定在同一條直線上,該分子中至少有8個(gè)原子在同一平面內(nèi)。
⑤注意題目要求:題目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件,解題時(shí)要注意。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定,則不能旋轉(zhuǎn),一定共面。如分子中所有環(huán)一定共面。
考向一 烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.(2022·遼寧·統(tǒng)考高考真題)下列關(guān)于苯乙炔()的說(shuō)法正確的是
A.不能使酸性溶液褪色B.分子中最多有5個(gè)原子共直線
C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水
【答案】C
【詳解】根據(jù)苯環(huán)的性質(zhì)判斷可以發(fā)生氧化、加成、取代反應(yīng);根據(jù)碳碳叁鍵的特點(diǎn)判斷可發(fā)生加成反應(yīng),能被酸性高錳酸鉀鉀氧化,對(duì)于共線可根據(jù)有機(jī)碳原子的雜化及官能團(tuán)的空間結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷;
A.苯乙炔分子中含有碳碳三鍵,能使酸性溶液褪色,A錯(cuò)誤;
B.如圖所示,,苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線,B錯(cuò)誤;
C.苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子能被取代,可發(fā)生取代反應(yīng),C正確;
D.苯乙炔屬于烴,難溶于水,D錯(cuò)誤;
故選答案C;
2.(2021·遼寧·統(tǒng)考高考真題)有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法正確的是
A.a(chǎn)的一氯代物有3種B.b是的單體
C.c中碳原子的雜化方式均為D.a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體
【答案】A
【詳解】A.根據(jù)等效氫原理可知,a的一氯代物有3種如圖所示:,A正確;
B.b的加聚產(chǎn)物是:,的單體是苯乙烯不是b,B錯(cuò)誤;
C.c中碳原子的雜化方式由6個(gè),2個(gè)sp3,C錯(cuò)誤;
D.a(chǎn)、b、c的分子式分別為:C8H6,C8H6,C8H8,故c與a、b不互為同分異構(gòu)體,D錯(cuò)誤;
故答案為:A。
考向二 烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
3.(2023·河北·統(tǒng)考高考真題)在K-10蒙脫土催化下,微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng),如下圖所示:
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.Y的熔點(diǎn)比Z的高B.X可以發(fā)生水解反應(yīng)
C.Y、Z均可與發(fā)生取代反應(yīng)D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體
【答案】A
【詳解】A.Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內(nèi)氫鍵,Y的熔點(diǎn)比Z的低,故A錯(cuò)誤;
B.X含有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),故B正確;
C.Y、Z均含有酚羥基,所以均可與發(fā)生取代反應(yīng),故C正確;
D.X、Y、Z分子式都是C12H10O2,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故D正確;
選A。
4.(2023·重慶·統(tǒng)考高考真題)橙皮苷廣泛存在于臍橙中,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(未考慮立體異構(gòu))如下所示:
關(guān)于橙皮苷的說(shuō)法正確的是
A.光照下與氯氣反應(yīng),苯環(huán)上可形成鍵
B.與足量水溶液反應(yīng),鍵均可斷裂
C.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng),鍵均可斷裂
D.與醇溶液反應(yīng),多羥基六元環(huán)上可形成鍵
【答案】C
【詳解】A.光照下烴基氫可以與氯氣反應(yīng),但是氯氣不會(huì)取代苯環(huán)上的氫,A錯(cuò)誤;
B.分子中除苯環(huán)上羥基,其他羥基不與氫氧化鈉反應(yīng),B錯(cuò)誤;
C.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng),苯環(huán)加成為飽和碳環(huán),羰基氧加成為羥基,故鍵均可斷裂,C正確;
D.橙皮苷不與醇溶液發(fā)生消去反應(yīng),故多羥基六元環(huán)不可形成鍵,D錯(cuò)誤;
故選C。
5.(2023·江蘇·統(tǒng)考高考真題)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體,其合成路線如下:
下列說(shuō)法正確的是
A.X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基
C.1mlZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
D.X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
【答案】D
【詳解】A.X中含有酚羥基,能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A錯(cuò)誤;
B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵,B錯(cuò)誤;
C.Z中1ml苯環(huán)可以和發(fā)生加成反應(yīng),1ml醛基可以和發(fā)生加成反應(yīng),故1mlZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;
D.X可與飽和溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡,Y無(wú)明顯現(xiàn)象,故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別,D正確。
故選D。
考向三 糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)
6.(2022·浙江·統(tǒng)考高考真題)下列說(shuō)法不正確的是
A.植物油含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液,加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色,可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)
C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種
【答案】B
【詳解】A.植物油中含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),因此能使溴的四氯化碳溶液褪色,A正確;
B.某溶液中加入茚三酮試劑,加熱煮沸后溶液出現(xiàn)藍(lán)紫色,氨基酸也會(huì)發(fā)生類(lèi)似顏色反應(yīng),則不可判斷該溶液含有蛋白質(zhì),B錯(cuò)誤;
C.麥芽糖、葡萄糖均含有醛基,所以都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C正確;
D.羧基脫羥基,氨基脫氫原子形成鏈狀二肽,形成1個(gè)肽鍵;甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物質(zhì)間共形成3種二肽,甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物質(zhì)間形成6種二肽,所以生成的鏈狀二肽共有9種,D正確;
答案選B。
7.(2023·湖北·統(tǒng)考高考真題)中科院院士研究發(fā)現(xiàn),纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液,恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定,加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液,為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個(gè)氫鍵
C.NaOH提供破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性
【答案】D
【詳解】A.纖維素屬于多糖,大量存在于我們吃的蔬菜水果中,在自然界廣泛分布,A正確;
B.纖維素大分子間和分子內(nèi)、纖維素和水分子之間均可形成氫鍵以及纖維素鏈段間規(guī)整緊密的結(jié)構(gòu)使纖維素分子很難被常用的溶劑如水溶解,B正確;
C.纖維素在低溫下可溶于氫氧化鈉溶液,是因?yàn)閴A性體系主要破壞的是纖維素分子內(nèi)和分子間的氫鍵促進(jìn)其溶解,C正確;
D.由題意可知低溫提高了纖維素在NaOH溶液中的溶解性,D錯(cuò)誤;
故選D。
考向四 高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
8.(2022·北京·高考真題)高分子Y是一種人工合成的多肽,其合成路線如下。
下列說(shuō)法不正確的是
A.F中含有2個(gè)酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X(jué)中存在氫鍵D.高分子Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)
【答案】B
【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,F(xiàn)中含有2個(gè)酰胺基,故A正確,
B.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成 和,故B錯(cuò)誤;
C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,高分子X(jué)中含有的酰胺基能形成氫鍵,故C正確;
D.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,E分子和高分子Y中都含有氨基,則高分子Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)氨基的保護(hù),故D正確;
故選B。
9.(2022·山東·高考真題)下列高分子材料制備方法正確的是
A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備
B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備
C.尼龍()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備
【答案】B
【詳解】A.聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得,即發(fā)生縮聚反應(yīng),A錯(cuò)誤;
B.聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備,B正確;
C.尼龍-66()是由己二胺和己二酸經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)制得,C錯(cuò)誤;
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()發(fā)生水解反應(yīng)制得,D錯(cuò)誤;
故答案為:B。
考向五 有機(jī)物的共線共面問(wèn)題
10.(2023·浙江·統(tǒng)考高考真題)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說(shuō)法不正確的是
A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面
B.X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D.聚合物Z的鏈節(jié)為
【答案】B
【詳解】A.乙烯分子中有6個(gè)原子共平面,甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面,則丙烯分子中,兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面,所以最多7個(gè)原子共平面,A正確;
B.由分析可知,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,B不正確;
C.Y( )與足量KOH醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C正確;
D.聚合物Z為 ,則其鏈節(jié)為 ,D正確;
故選B。
11.(2023·湖北·統(tǒng)考高考真題)下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是
A.能與水反應(yīng)生成
B.可與反應(yīng)生成
C.水解生成
D.中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體
【答案】B
【詳解】A.水可以寫(xiě)成H-OH的形式,與CH≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHOH,烯醇式的CH2=CHOH不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛,A不符合題意;
B.3-羥基丙烯中,與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接,不會(huì)發(fā)生烯醇式與酮式互變異構(gòu),B符合題意;
C.水解生成和CH3OCOOH,可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為,C不符合題意;
D.可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為,即可形成分子內(nèi)氫鍵,D不符合題意;
故答案選B。
考向六 同分異構(gòu)體的判斷
12.(2022·浙江·統(tǒng)考高考真題)下列說(shuō)法不正確的是
A.32S和34S互為同位素
B.C70和納米碳管互為同素異形體
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互為同分異構(gòu)體
D.C3H6和C4H8一定互為同系物
【答案】D
【詳解】A.32S和34S是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子,互為同位素,故A正確;
B.C70和納米碳管是由碳元素組成的不同單質(zhì),互為同素異形體,故B正確;
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故C正確;
D.C3H6和C4H8可能為烯烴或環(huán)烷烴,所以不一定是同系物,故D錯(cuò)誤;
選D。
13.(2021·河北·統(tǒng)考高考真題)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物,下列說(shuō)法正確的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面
C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))
D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵
【答案】B
【詳解】A.苯的同系物必須是只含有1個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈為烷烴基的同類(lèi)芳香烴,由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷烴基,不屬于苯的同系物,故A錯(cuò)誤;
B.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面,共有8個(gè)碳原子,故B正確;
C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對(duì)稱,分子中含有5類(lèi)氫原子,則一氯代物有5種,故C錯(cuò)誤;
D.苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵,故D錯(cuò)誤;
故選B。
(建議用時(shí):30分鐘)
1.(2023·浙江臺(tái)州·統(tǒng)考一模)下列說(shuō)法不正確的是
A.苯酚與甲醛在酸或堿的作用下均可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹(shù)脂
B.油脂在堿性溶液中的水解產(chǎn)物可用于制肥皂
C.淀粉和纖維素沒(méi)有甜味,在人體內(nèi)水解成葡萄糖,為人的生命活動(dòng)提供能量
D.向飽和硫酸銨溶液中加入雞蛋清,蛋白質(zhì)發(fā)生凝聚,再加入蒸餾水,振蕩后蛋白質(zhì)重新溶解
【答案】C
【詳解】A.苯酚中的酚羥基與甲醛中的醛基在酸或堿的作用下均可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成鏈型聚合物樹(shù)脂,故A正確;
B.油脂在堿性溶液中的水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸鈉,可用于制肥皂,故B正確;
C.淀粉和纖維素沒(méi)有甜味,但在人體內(nèi)纖維素因?yàn)槿鄙倮w維素酶,不能水解成葡萄糖,故C錯(cuò)誤;
D.向飽和硫酸銨溶液中加入雞蛋清,蛋白質(zhì)發(fā)生凝聚,再加入蒸餾水,振蕩后蛋白質(zhì)可重新溶解,屬于蛋白質(zhì)的鹽析,故D正確;
故本題選C。
2.(2023·河北保定·定州一中??寄M預(yù)測(cè))香芹酮(M)是一種重要的香料,廣泛用于牙膏、口香糖和各種飲料中。三氟甲磺酸(CF3SO3H)是一種有機(jī)超強(qiáng)酸,在其催化下香芹酮(M)可生成香芹酚(N),反應(yīng)過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.M分子中至少有5個(gè)碳原子共平面
B.在一定條件下,M與N都能發(fā)生聚合反應(yīng)
C.M不存在芳香烴同分異構(gòu)體
D.M和N分子中含有的官能團(tuán)種數(shù)相同
【答案】D
【詳解】A.碳碳雙鍵兩端的原子共面,則M中羰基與鄰近碳碳雙鍵相連的至少5碳原子共面,A正確;
B.M含有碳碳雙鍵,N含有酚羥基能發(fā)生縮聚反應(yīng),故在一定條件下,M與N都能發(fā)生聚合反應(yīng),B正確;
C.只由碳?xì)鋬煞N元素組成的有機(jī)化合物叫作烴;M轉(zhuǎn)化含有氧,故不存在芳香烴同分異構(gòu)體,C正確;
D.M含有碳碳雙鍵、羰基;N含有酚羥基,兩者含有的官能團(tuán)種數(shù)不相同,D錯(cuò)誤;
故選D。
3.(2023·浙江紹興·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè))下列說(shuō)法不正確的是
A.甲胺和苯胺互為同系物
B.金剛石和互為同素異形體
C.鄰氨基苯甲醛( )和苯甲酰胺( )互為同分異構(gòu)體
D.和互為同位素
【答案】A
【詳解】A.甲胺中含甲基和氨基,苯胺中含有苯環(huán)和氨基,二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,A符合題意;
B.金剛石和都屬于碳單質(zhì),互為同素異形體,B不符合題意;
C.鄰氨基苯甲醛和苯甲酰胺的分子式均為,且結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,C不符合題意;
D. 和是氧元素的不同核素,互為同位素,D不符合題意;
故選A。
4.(2023·云南昆明·統(tǒng)考二模)化合物如圖的分子式均為C7H8。下列說(shuō)法正確的是
W()、M()、N()
A.W、M、N分子中的碳原子均共面
B.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.W、M、N均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
D.W、M的二氯代物數(shù)目相等
【答案】B
【詳解】A.M含有3個(gè)飽和碳原子,則所有的原子不可能在同一個(gè)平面上,A錯(cuò)誤;
B.甲苯可被酸性高錳酸鉀氧化,M、N含有碳碳雙鍵可被酸性高錳酸鉀氧化,故B正確;
C.甲苯無(wú)不飽和鍵,不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤;
D.W含有4種H,M含有2種H,則二氯代物的數(shù)目不同,故D錯(cuò)誤;
答案選B。
5.(2023·浙江·校聯(lián)考一模)槲皮素是植物界廣泛分布,具有多種類(lèi)生物活性的化合物,結(jié)構(gòu)如下圖;下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是
A.該物質(zhì)最多與8mlH2反應(yīng),且反應(yīng)后存在手性碳原子
B.該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)
C.該物質(zhì)含有4種官能團(tuán);能與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)
D.1ml該物質(zhì)和足量的Br2、NaOH反應(yīng),消耗的Br2、NaOH物質(zhì)的量之比為3∶2
【答案】C
【詳解】A.該物質(zhì)中含有兩個(gè)苯環(huán),一個(gè)碳碳雙鍵,一個(gè)酮羰基,1ml該物質(zhì)最多能與8ml氫氣反應(yīng),且反應(yīng)后存在手性碳原子,如最左側(cè)與羥基相連的碳原子,A正確;
B.該物質(zhì)中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng),存在碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng),存在羰基能發(fā)生還原反應(yīng),B正確;
C.該物質(zhì)中存在羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和羰基四種官能團(tuán),酚羥基能與碳酸鈉反應(yīng),但是不能與碳酸氫鈉反應(yīng),C錯(cuò)誤;
D.該物質(zhì)能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子可被Br取代,1ml該物質(zhì)能與5mlBr2發(fā)生取代反應(yīng),和1mlBr2發(fā)生加成反應(yīng),1ml該物質(zhì)含有4ml酚羥基,能與4mlNaOH反應(yīng),則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量之比為6:4=3:2,D正確;
故答案選C。
6.(2023·黑龍江大慶·統(tǒng)考一模)2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家,下圖是利用點(diǎn)擊化學(xué)方法設(shè)計(jì)的一種新型的1,2,3-三唑類(lèi)殺菌劑的合成路線。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是
A.有機(jī)物Ⅰ中含有手性碳原子
B.有機(jī)物Ⅰ中所有碳原子一定共平面
C.有機(jī)物Ⅱ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
D.有機(jī)物Ⅲ有兩性,既能和酸反應(yīng)又能和堿反應(yīng)
【答案】B
【詳解】A.根據(jù)有機(jī)物Ⅰ的結(jié)構(gòu)可知,其中不存在飽和碳原子,其中沒(méi)有手性碳原子,A錯(cuò)誤;
B.有機(jī)物Ⅰ中苯環(huán)上的碳原子確定一個(gè)平面,和苯環(huán)直接相連的碳原子也在這個(gè)平面上,B正確;
C.有機(jī)物Ⅱ含有一個(gè)苯環(huán),一個(gè)碳碳三鍵,則有機(jī)物Ⅱ最多能與發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;
D.有機(jī)物Ⅲ中含有氮原子,可以和酸反應(yīng),但是不可以和堿反應(yīng),不具有兩性,D錯(cuò)誤;
故選B。
7.(2023·福建泉州·統(tǒng)考一模)分子式為 C5H10O2 并能與飽和 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有 (不含立體異構(gòu))
A.3 種B.4 種C.5 種D.6 種
【答案】B
【詳解】分子式為C5H10O2且與NaHCO3能產(chǎn)生氣體,則該有機(jī)物中含有﹣COOH,所以為飽和一元羧酸,烷基為﹣C4H9,﹣C4H9異構(gòu)體有:﹣CH2CH2CH2CH3,﹣CH(CH3)CH2CH3,﹣CH2CH(CH3)CH3,﹣C(CH3)3,故符合條件的有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目為4。
故選:B。
8.(2023·山東濟(jì)南·??寄M預(yù)測(cè))葫蘆脲家族分子是一種具有空腔的桶狀大杯、兩端開(kāi)口的超分子主體,可以很好地包結(jié)有機(jī)分子、陽(yáng)離子和其他客體分子(如圖甲所示),在分子識(shí)別、藥物載體等方而有廣泛應(yīng)用。葫蘆脲(結(jié)構(gòu)如圖乙)可由A( )和B在一定條件下合成,下列說(shuō)法不正確的是
A.葫蘆脲中空腔端口的羰基以配位鍵形式與陽(yáng)離子形成超分子
B.B物質(zhì)可發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)
C.與合成葫蘆脲的反應(yīng)類(lèi)型是縮聚反應(yīng)
D.分子存在2個(gè)手性碳原子
【答案】D
【詳解】A.由圖可知,葫蘆脲中具有孤對(duì)電子的空腔端口的羰基氧原子與具有空軌道的陽(yáng)離子以配位鍵形式形成超分子,故A正確;
B.甲醛分子中含有醛基,一定條件下能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng),故B正確;
C.由分析可知, 與甲醛一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成葫蘆[n]脲和水,故C正確;
D.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知, 分子中不含有連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子,故D錯(cuò)誤;
故選D。
9.(2023·四川資陽(yáng)·統(tǒng)考一模)α-甲基苯乙烯是一種重要的化工原料,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是
A.該分子屬于苯的同系物
B.分子中所有原子處于同一平面
C.該分子的加聚產(chǎn)物能使溴水和酸性溶液褪色
D.1mlα-甲基苯乙烯最多可與發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】D
【詳解】A.該有機(jī)物側(cè)鏈含碳碳雙鍵,與苯結(jié)構(gòu)不相似,不屬于苯的同系物,A錯(cuò)誤;
B.苯環(huán)側(cè)鏈含甲基,存在空間四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能共平面,B錯(cuò)誤;
C.該分子的加聚產(chǎn)物不含不飽和鍵,不能與溴水或酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng),C錯(cuò)誤;
D.苯環(huán)與氫氣加成,可消耗3ml氫氣,碳碳雙鍵與氫氣加成,可消耗1ml氫氣,D正確;
答案選D。
10.(2023·四川綿陽(yáng)·統(tǒng)考一模)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)多樣,性質(zhì)多變。下列相關(guān)說(shuō)法正確的是
A.有機(jī)物C3H6一定能使酸性KMnO4溶液褪色
B.油脂的水解反應(yīng)可以用于生產(chǎn)甘油和肥皂
C.乙醇和乙二醇具有相同的官能團(tuán),互為同系物
D.有機(jī)物分子中所有原子一定共平面
【答案】B
【詳解】A.有機(jī)物C3H6可以是環(huán)丙烷,環(huán)丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,故A錯(cuò)誤;
B.油脂的在堿性條件下水解的反應(yīng)是皂化反應(yīng),可以用于生產(chǎn)甘油和肥皂,故B正確;
C.乙醇和乙二醇中官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同,分子組成不是相差一個(gè)或多個(gè)-CH2-,二者不是同系物故C錯(cuò)誤;
D.有機(jī)物分子中兩個(gè)苯環(huán)可以通過(guò)單鍵旋轉(zhuǎn),所有原子不一定共平面,故D錯(cuò)誤;
答案選B。
11.(2023·四川雅安·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))下列有機(jī)物分子所有原子可能共平面的是
A.苯乙烯B.乙醇C.乙酸D.丙炔
【答案】A
【詳解】A.乙烯為平面結(jié)構(gòu),苯是平面型結(jié)構(gòu),苯乙烯中苯環(huán)上的一個(gè)C處于乙烯中原來(lái)的一個(gè)H的位置上,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),所有原子可能處在同一平面上,A符合題意;
B.乙醇結(jié)構(gòu)中含有甲基、亞甲基,飽和碳原子均形成類(lèi)似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面,B不符合題意;
C.乙酸結(jié)構(gòu)中含有甲基,飽和碳原子形成類(lèi)似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面,C不符合題意;
D.丙炔結(jié)構(gòu)中含有甲基,飽和碳原子形成類(lèi)似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面,D不符合題意;
故選A。
12.(2023·浙江寧波·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))下列說(shuō)法不正確的是
A.麥芽糖、乳糖和蔗糖都屬于寡糖
B.核酸、蛋白質(zhì)和超分子都屬于高分子化合物
C.油脂在堿性條件下水解生成的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分
D.高壓法制得的低密度聚乙烯可用于生產(chǎn)食品包裝袋
【答案】B
【詳解】A.麥芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖,屬于低聚糖,低聚糖又叫寡糖,選項(xiàng)A正確;
B.蛋白質(zhì)、核酸是高分子化合物,但超分子不是指超高相對(duì)分子質(zhì)量的分子,也不是指大分子,和相對(duì)分子質(zhì)量無(wú)關(guān),選項(xiàng)C不正確;
C.油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽,高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分,該反應(yīng)是皂化反應(yīng),選項(xiàng)C正確;
D.高壓法制得的低密度聚乙烯相對(duì)分子質(zhì)量小,密度低,柔軟,可用于生產(chǎn)食品包裝袋,選項(xiàng)D正確;
答案選B。
13.(2023·北京西城·統(tǒng)考二模)我國(guó)科學(xué)家合成了檢測(cè)的熒光探針A,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于熒光探針A分子的說(shuō)法不正確的是
A.不存在手性碳原子B.能形成分子內(nèi)氫鍵
C.能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.探針A最多能與反應(yīng)
【答案】D
【詳解】A.手性碳原子是指連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子,該有機(jī)物中不含手性碳原子,A說(shuō)法正確;
B.該分子中存在-OH和多個(gè)O、N,可形成分子內(nèi)氫鍵,B說(shuō)法正確;
C.該分子具有碳碳雙鍵,能與飽和溴水發(fā)生加成反應(yīng),Br2可以取代酚羥基鄰位或?qū)ξ坏腍,發(fā)生取代反應(yīng),C說(shuō)法正確;
D.酚羥基、酯基水解生成的酚羥基和羧基都能和NaOH反應(yīng),探針A最多能與反應(yīng),D說(shuō)法錯(cuò)誤;
答案選D。
14.(2023·四川成都·??家荒#┠炒碱?lèi)化合物具有令人愉快的玫瑰和橙花的香氣,是一種香氣平和的香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.能發(fā)生氧化、加聚、酯化、取代反應(yīng)
B.該物質(zhì)最多可與發(fā)生加成反應(yīng)
C.分子中所有碳原子不可能處于同一平面
D.該物質(zhì)的分子式為,有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體
【答案】D
【詳解】A.含有羥基和碳碳雙鍵,能發(fā)生氧化、加聚、酯化和取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;
B.1ml該物質(zhì)中含有3ml碳碳雙鍵,則1ml該醇最多消耗3mlBr2,其質(zhì)量為, B項(xiàng)正確;
C.與羥基相連的碳原子通過(guò)單鍵與3個(gè)其他碳原子相連,該分子中的所有碳原子一定不共面,C項(xiàng)正確;
D.分子式正確,但不飽和度為3,不可能有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
故選D。
15.(2023·吉林長(zhǎng)春·統(tǒng)考一模)藥物異搏定合成路線中的某一步反應(yīng)如圖所示(部分產(chǎn)物未給出),下列說(shuō)法正確的是
A.X分子中共面的碳原子最多有8個(gè)
B.有機(jī)物X不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
C.與溶液反應(yīng),最多消耗
D.有機(jī)物Z與足量的氫氣加成所得分子中含有2個(gè)手性碳原子
【答案】A
【詳解】A.苯環(huán)、羰基中7個(gè)碳原子共平面,甲基中的1個(gè)碳原子有可能與苯環(huán)共平面,則該分子中最多有8個(gè)碳原子共平面,A項(xiàng)正確;
B.X含酚羥基,易被氧化,能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;
C.Y中酯基、溴原子水解都能和NaOH以1:1反應(yīng),1個(gè)Y分子中有1個(gè)酯基和1個(gè)溴原子,1mlY最多消耗2mlNaOH,C項(xiàng)錯(cuò)誤;
D.Z與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物如圖所示,共含有4個(gè)手性碳原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤;
故選A。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(選擇題)
考向一 烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
考向二 烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
考向三 糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)
考向四 高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
考向五 有機(jī)物的共線共面問(wèn)題
考向六 同分異構(gòu)體的判斷
物質(zhì)
官能團(tuán)
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴
①取代反應(yīng)(如氯氣/光照);
②燃燒反應(yīng);
不飽和烴
(碳碳雙鍵)、
—C≡C—(碳碳三鍵)
①與X2(X代表鹵素)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng);可使溴水或者溴的有機(jī)溶劑褪色;
②二烯烴的加成反應(yīng):1,2-加成、1,4-加成;
③加聚反應(yīng);
④易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
⑤燃燒反應(yīng);
苯及同系物
①取代反應(yīng)(液溴/FeBr3、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng));
②加成反應(yīng)(與H2加成);
③燃燒反應(yīng);
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,苯的同系物(直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)可使酸性高錳酸鉀溶液褪色;
鹵代烴
(碳鹵鍵)
①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng);
②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng);

—OH(羥基)
①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;
②消去反應(yīng),分子內(nèi)脫水生成烯烴:濃硫酸,170 ℃;
③取代反應(yīng),分子間脫水生成醚類(lèi):濃硫酸,140 ℃;
④催化氧化:O2(Cu),加熱;
⑤與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)):濃硫酸、加熱;
⑥燃燒反應(yīng);
⑦被強(qiáng)氧化劑氧化:乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸,酸性KMnO4溶液褪色,酸性K2Cr2O7溶液變?yōu)榫G色。
⑧與HBr/加熱發(fā)生取代反應(yīng);

(醚鍵)
如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇

—OH(羥基)
①弱酸性(不能使石蕊試液變紅),酸性比碳酸弱,比HCOeq \\al(-,3)強(qiáng);
②與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;
③與堿NaOH反應(yīng);
④與Na2CO3反應(yīng):苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3,不能生成CO2,苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn),但不論CO2是否過(guò)量,生成物均為NaHCO3,不會(huì)生成Na2CO3;
⑤遇濃溴水生成白色沉淀;
⑥顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液呈紫色);
⑦易氧化(無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃燒;
⑧加成反應(yīng)(苯環(huán)與H2加成);
⑨縮聚反應(yīng):苯酚與甲醛反應(yīng)生成高分子有機(jī)物;

(醛基)
①還原反應(yīng)(催化加氫):與H2加成生成醇;
②氧化反應(yīng):被氧化劑,如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化;
③加成反應(yīng):與HCN發(fā)生加成引入氰基-CN和羥基-OH;
④羥醛縮合:具有α-H的醛或酮,在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進(jìn)行親核加成,生成β-羥基醛或者β-羥基酮;

(酮羰基)
①還原反應(yīng)(催化加氫):易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑、加熱條件下被還原為);
②加成反應(yīng):能與HCN、HX等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。
③燃燒反應(yīng):和其他有機(jī)化合物一樣,酮也能在空氣中燃燒;
④羥醛縮合:具有α-H的醛或酮,在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進(jìn)行親核加成,生成β-羥基醛或者β-羥基酮;
羧酸
(羧基)
①酸的通性:使指示劑變色,與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反應(yīng);
②酯化(取代)反應(yīng):酸脫羥基,醇(酚)脫氫;
③成肽(取代)反應(yīng):羧基與氨基脫水形成酰胺基;

(酯基)
①水解反應(yīng):酸性條件下生成羧酸和醇(或酚),堿性條件下生成羧酸鹽和醇(或酚的鹽);
②酯交換反應(yīng):即酯與醇/酸/酯(不同的酯)在酸或堿的催化下生成一個(gè)新酯和一個(gè)新醇/酸/酯的反應(yīng);
酰胺基
①酸性、加熱條件下水解反應(yīng):
RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl;
②堿性、加熱條件下水解反應(yīng):
RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑;
③酸堿性:酰胺一般是近中性的化合物,但在一定條件下可表現(xiàn)出弱酸性或弱堿性;
④酰胺可以通過(guò)羧酸銨鹽的部分失水,或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來(lái)制?。?br>硝基
—NO2
①還原反應(yīng):如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺:
氨基
一級(jí)胺RNH2、
二級(jí)胺R2NH()、
三級(jí)胺R3N()
(—R代表烴基)
①胺類(lèi)化合物具有堿性,如苯胺能與鹽酸反應(yīng),生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽。
②胺與氨相似,分子中的氮原子上含有孤電子對(duì),能與H+結(jié)合而顯堿性,另外氨基上的氮原子比較活潑,表現(xiàn)出較強(qiáng)的還原性。
①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一個(gè)平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物分子中所有原子仍然共平面,如CH2==CHCl分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一條直線上
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中的所有原子仍然共線,如CH≡CCl分子中所有原子共線
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面,如分子中所有原子共平面
【注意】
①C—C鍵可以旋轉(zhuǎn),而C===C鍵、C≡C鍵不能旋轉(zhuǎn)。
②共線的原子一定共面,共面的原子不一定共線。
③分子中出現(xiàn)—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子團(tuán)時(shí),所有原子不可能都在同一平面內(nèi)。
①直線與平面連接
直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面
②平面與平面連接
如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,兩個(gè)平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12個(gè),最多16個(gè)
③平面與立體連接
如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能處于這個(gè)平面上

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