限制條件的同分異構(gòu)體書寫與設(shè)計(jì)合成路線是江蘇高考的必考內(nèi)容，屬于熱點(diǎn)問題，以有機(jī)化合物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)知識(shí)為考查的載體，限制條件的同分異構(gòu)體書寫與設(shè)計(jì)合成路線有利于培養(yǎng)學(xué)生的思維能力、分析問題的能力等，能更全面地考查考生的綜合素質(zhì)和能力。體現(xiàn)“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的化學(xué)核心素養(yǎng)。掌握常見有機(jī)化合物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)是答題的關(guān)鍵，注意基礎(chǔ)知識(shí)的理解掌握和靈活運(yùn)用。
一、限制條件同分異構(gòu)體的書寫
1．限制條件同分異構(gòu)體書寫的規(guī)律及思維流程
(1)同分異構(gòu)體書寫的常見限制條件
(2)限制條件同分異構(gòu)體書寫的思維流程
①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定除苯環(huán)外含有的C、O、H和不飽和度。②根據(jù)限制條件確定含有的官能團(tuán)種類及數(shù)目。③結(jié)合含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書寫。④檢查刪除重復(fù)的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
2．根據(jù)波譜確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)
由有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式，可通過紅外光譜的吸收頻率不同來確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的種類，可通過核磁共振氫譜確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和它們的相對(duì)數(shù)目，再確定結(jié)構(gòu)式，其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)＝氫原子種類數(shù)，吸收峰面積之比＝氫原子數(shù)目之比。
設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線
1．解題流程
2．根據(jù)題目中的“顯性信息”設(shè)計(jì)合成路線
解讀：當(dāng)題中有已知信息時(shí)，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)一般會(huì)用到已知信息中的反應(yīng)，解題時(shí)首先要聯(lián)系已知信息，對(duì)比官能團(tuán)的變化，然后結(jié)合原料和目標(biāo)產(chǎn)物的組成與結(jié)構(gòu)，分析其他轉(zhuǎn)化步驟，最后寫出最佳合成路線。
考向 限制條件的同分異構(gòu)體書寫與設(shè)計(jì)合成路線
1. （2023江蘇卷節(jié)選）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：
（
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。
堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。
（6）寫出以、和為原料制備的合成路線流圖___________ (須用NBS和AlBN，無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】（4）
（6）
【解析】
【分析】與發(fā)生取代反應(yīng)生成，可推知化學(xué)方程式為+CH3COCl→+HCl，可知B為CH3COCl；發(fā)生水解反應(yīng)得到F：，與G：發(fā)生取代反應(yīng)得到，可知化學(xué)方程式為+→+HBr，由此推知G為。
小問4詳解】
的同分異構(gòu)體堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性溶液褪色，說明其同分異構(gòu)體為5，且該水解產(chǎn)物為苯甲酸；另一水解產(chǎn)物為丙醇，且加熱條件下，銅催化該產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰，由此確定該醇為2-丙醇，由此確定的同分異構(gòu)體為。
【小問6詳解】
結(jié)合F→H可設(shè)計(jì)以下合成路線：。
2. （2022江蘇卷節(jié)選）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：
（3）D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
（5）已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；
寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______。
【答案】 （3）
（5）
【解析】
【分析】A（）和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B（）；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C（）；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D（）；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E（）；E經(jīng)過還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)再轉(zhuǎn)化為G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，則F為，F(xiàn)和G互為手性異構(gòu)體。
【小問3詳解】
D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
【小問5詳解】
根據(jù)已知的第一個(gè)反應(yīng)可知，與CH3MgBr反應(yīng)生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個(gè)反應(yīng)可知，可以轉(zhuǎn)化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知，和NH2OH反應(yīng)生成；綜上所述，的合成路線為：。
（建議用時(shí)：45分鐘）
1．（2023上·湖南衡陽·高三衡陽市八中?？茧A段練習(xí)）高血脂一般指高脂血癥，高脂血癥會(huì)引發(fā)高血壓、急性心肌梗死、腦栓塞、脂肪肝、糖尿病等疾病，藥物G可用于治療高血脂，其合成路線如下：
已知：
①
②同一碳原子上連兩個(gè)不穩(wěn)定，會(huì)脫去一分子水。
回答下列問題：
(1)F的化學(xué)名稱為 ，E中所含官能團(tuán)的名稱是 。
(2)E+F→G的反應(yīng)類型為 。
(3)C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)下列說法正確的是___________(填標(biāo)號(hào))。
A．有機(jī)物B有兩種同分異構(gòu)體
B．有機(jī)物F分子中所有原子可能共平面
C．1ml有機(jī)物G最多可與發(fā)生加成反應(yīng)
D．有機(jī)物C、D、E均能使酸性溶液褪色
(6)化合物W是化合物F的同系物，W的相對(duì)分子質(zhì)量比F大14，符合下列條件的W的同分異構(gòu)體共有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(7)結(jié)合題目中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)由乙醇制備的合成路線： (無機(jī)試劑任選)。
【答案】(1) 苯甲酸 羥基
(2)酯化反應(yīng)
(3)
(4)
(5)BD
(6)12
(7)
【分析】甲烷和Cl2生成CH2Cl2，CH2Cl2在堿性條件下加熱生成CH2O，CH2O和CH3(CH2)6CHO在稀堿中生成D為，D加氫生成E為；苯甲醛被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，苯甲酸和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，據(jù)此分析解題。
【解析】（1）據(jù)分析可知，F(xiàn)為苯甲酸，苯甲酸和E發(fā)生酯化反應(yīng)發(fā)生G，E為中所含官能團(tuán)的名稱是羥基，故答案為苯甲酸；羥基。
（2）苯甲酸和E()發(fā)生酯化反應(yīng)發(fā)生G，E+F→G的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，故答案為酯化反應(yīng)。
（3）C為CH2O，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為。
（4）CH2O和CH3(CH2)6CHO在稀堿中生成D，結(jié)合E()，可推測(cè)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為。
（5）A．CH2Cl2為四面體結(jié)構(gòu)，無同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；
B．苯甲酸苯環(huán)中苯環(huán)上原子公平面，羧基中含有C=O雙鍵，有可能共平面，故B正確；
C．G為，1ml G為3ml苯甲酸和1ml E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，所以1ml有機(jī)物G最多可與發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．C為CH2O，能使酸性溶液褪色，有機(jī)物D、E中均含有羥基，且羥基連接得C上含有H，所以均能使酸性溶液褪色，故D正確；
故答案選BD。
（6）據(jù)分析，F(xiàn)是苯甲酸，化合物W是化合物F的同系物，W的相對(duì)分子質(zhì)量比F大14，符合①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸酯；則苯環(huán)上的兩個(gè)取代基可能是HCOO-和-CH3、-CHO和-OCH3、-OH和-CH2CHO、-CH2OH和-CHO等四組，每一組又都有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，故W的同分異構(gòu)體共12種，故答案為12。
（7）乙醇制備的合成路線：，故答案為。
2．（2024·湖南株洲·統(tǒng)考一模）氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺類衍生物，具有消炎、解熱、鎮(zhèn)痛作用，氨布洛芬的一種制備方法如下：
回答下列問題：
(1)A→B的反應(yīng)類型為 ，B的官能團(tuán)為 。
(2)C和D的相互關(guān)系為 （填標(biāo)號(hào)）。
a．只同系物 b．同分異構(gòu)體裝 c．同一物質(zhì) d．以上都不正確
(3)E（布洛芬）的化學(xué)式為 ，分子中含有手性碳原子個(gè)數(shù)為 。
(4)關(guān)于的說法正確的是 （填標(biāo)號(hào)）。
a．C、N、O的雜化方式相同 b．其沸點(diǎn)高于丙醇的沸點(diǎn)
c．易溶于水，且溶液呈酸性 d．能發(fā)生取代、氧化、加成等反應(yīng)
(5)寫出D與足量溶液共熱的化學(xué)方程式： 。
(6)已知H為比E少3個(gè)碳原子的同系物，且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，則符合條件的H有 種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(7)根據(jù)題中合成路線的信息，寫出利用甲苯和甲胺（）為原料合成有機(jī)中間體甲苯甲酰胺（）的合成路線圖 （無機(jī)原料任選）。
【答案】(1) 取代反應(yīng) 羰基和氯原子
(2)b
(3) C13H18O2 1
(4)ab
(5)
(6) 15
(7)
【分析】A和發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B羰基發(fā)生羥醛縮合生成C，C在ZnCl2條件下生成D，D水解生成E，E中羧基和SOCl2反應(yīng)生成F為酰氯，F(xiàn)和NH2CH2CH2OH生成G，據(jù)此分析解題。
【解析】（1）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，B中含有官能團(tuán)為羰基和氯原子，故答案為取代反應(yīng)；羰基和氯原子。
（2）根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)示意圖可知，C和D互為同分異構(gòu)體，故答案選b。
（3）E（布洛芬）的化學(xué)式為C13H18O2，分子中含有1個(gè)手性碳原子，故答案為C13H18O2；1。
（4）a．C、N、O的雜化方式均為sp3，故a正確；
b．NH2CH2CH2OH分子間存在氫鍵，其沸點(diǎn)高于丙醇的沸點(diǎn)，故b正確
c．NH2CH2CH2OH易溶于水，溶液呈堿性，故c錯(cuò)誤；
d．NH2CH2CH2OH能發(fā)生取代、氧化，無法發(fā)生加成反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；
故答案選ab。
（5）D中酯基和氯原子都能和反應(yīng)，與足量溶液共熱的化學(xué)方程式，故答案為。
（6）已知H為比E少3個(gè)碳原子的同系物，所以H中含有羧基，且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，當(dāng)取代基為-CH3和-CH(CH3)COOH時(shí)有3種，當(dāng)取代基為-CH3和-CH2CH2COOH時(shí)有3種，當(dāng)取代基為-COOH和-CH2CH2CH3時(shí)有3種，當(dāng)取代基為-COOH和-CH(CH3)2時(shí)有3種，當(dāng)取代基為-CH2COOH和-CH2COOH時(shí)有3種，共15種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為15；。
（7）根據(jù)題中合成路線的信息，利用甲苯和甲胺（）為原料合成的合成路線圖可以為，故答案為。
3．（2023上·福建泉州·高三泉州七中?？计谥校┠逞芯啃〗M按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。
已知：
(1)化合物A的名稱為 ，化合物D的含氧官能團(tuán)名稱是 。
(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，依托比利的反應(yīng)類型是 。
(3)中所加試劑(羥胺)的水溶液呈堿性，其堿性原理與氨水相似，寫出其電離方程式 。
(4)寫出的化學(xué)方程式 。
(5)任寫一種同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①分子中含有苯環(huán)
②譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基()。
【答案】(1) 對(duì)甲基苯酚 醚鍵、醛基
(2) 取代反應(yīng)
(3)
(4)+2H2→+H2O
(5)
【分析】A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及C的分子式知，B和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C為(CH3)2NCH2CH2Cl；F發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利，結(jié)合F的分子式知，F(xiàn)為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，E為。
【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知A的名稱為對(duì)甲基苯酚，化合物D的含氧官能團(tuán)名稱是醛基、醚鍵；
（2）由分析可知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2NCH2CH2Cl，F(xiàn)→依托比利的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（3）D→E中所加試劑NH2OH(羥胺)的水溶液呈堿性，其堿性原理與氨水相似，其電離方程式NH2OH+H2O?OH-+NH3OH+；
（4）E為，F(xiàn)為，E與氫氣反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為：+2H2→+H2O；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基（?），應(yīng)存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，而有4種氫，苯環(huán)上酰胺基對(duì)位氫原子用酚羥基替換、苯環(huán)上其它氫原子用-CH3替換符合條件，或者是苯環(huán)上酰胺基對(duì)位氫原子用-OC(CH3)3替換，進(jìn)一步移動(dòng)-CONH2位置，符合條件的同分異構(gòu)體為。
4．（2023上·陜西西安·高三西安中學(xué)?？茧A段練習(xí)）工業(yè)上可利用一種良好的有機(jī)溶劑 A 制備有廣泛用途的內(nèi)酯 F 和高分子化合物 PC。
已知：①有機(jī)物 A 核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰。
②(R1，R2，R3代表烴基)。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)A 的化學(xué)名稱為 。
(2)B 分子的 VSEPR 模型為 。
(3)已知 D 為乙酸乙酯，則 C+D→E 的反應(yīng)類型為 。
(4)F 分子內(nèi)含有六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(5)有機(jī)物 J 是 C 的同分異構(gòu)體，符合下列條件的 J 有 種(不考慮立體異構(gòu))。
a．能與新制Cu(OH)2 反應(yīng) b．不含醚鍵
(6)以物質(zhì)A、苯甲醇為原料選用必要的無機(jī)試劑合成，其合成路線 。
【答案】(1)丙酮
(2)平面三角形
(3)加成反應(yīng)
(4)
(5)7
(6)
【分析】根據(jù)A的分子式C3H6O，且核磁共4振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，則A為丙酮，B的分子式CH2O，B為甲醛，D為乙酸乙酯，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C和D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)已知反應(yīng)②可知E反應(yīng)生成F 和C2H5OH，H 和I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PC，據(jù)此分析。
【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A的化學(xué)名稱為丙酮；
（2）甲醛分子中心原子碳上沒有孤電子對(duì)，價(jià)層電子數(shù)為3，VSEPR模型為平面三角形；
（3）根據(jù)分析可知C+D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；
（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）能與新制Cu(OH)2反應(yīng)說明含有醛基，不含醚鍵說明還應(yīng)該有羥基或者是甲酸所形成的酯基，有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、、、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7種；
（6）苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛與1分子丙酮發(fā)生加成反應(yīng)，得到，再與氫氣加成反應(yīng)得到 ，合成路線為。
5．（2023上·江蘇鹽城·高二鹽城中學(xué)?？计谥校┗衔颕是合成含六元環(huán)甾類化合物的一種中間體，利用Rbinsn成環(huán)反應(yīng)合成I的路線如下：
已知：①
②
回答下列問題：
(1)化合物F中官能團(tuán)的名稱為 。
(2)B→C的反應(yīng)方程式為 。
(3)F→G的反應(yīng)類型是 ，G分子中采用雜化的碳原子數(shù)目是 。
(4)寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (寫出一種即可)
①與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶3；
②有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(5)寫出以甲苯、乙酸甲酯和為原料合成的合成路線(無機(jī)試劑及二個(gè)碳以下有機(jī)試劑任選) 。
【答案】(1)酮羰基和酯基
(2)
(3) 取代反應(yīng) 4
(4)、
(5)
【分析】由已知條件①和E分子式可知E為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，則D為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C與高錳酸鉀溶液氧化反應(yīng)得到D，則C為，則B為，A為環(huán)己烷，由已知條件②可知H與經(jīng)反應(yīng)②得到I，則I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
【解析】（1）化合物F為，官能團(tuán)的名稱為酮羰基和酯基；
（2）B經(jīng)氫氧化鈉醇溶液消去得到C ：，故答案為：；
（3）由反應(yīng)可知中H原子被取代，故答案為：取代反應(yīng)；
G為，分子中含有雙鍵的碳原子有4個(gè)，故采用雜化的碳原子數(shù)目是4；
（4）G的同分異構(gòu)體符合①與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1:3；G中最多含有一個(gè)酯基或羧基，則必定含有酚羥基，G中含有4個(gè)不飽和度，則G的同分異構(gòu)體除苯環(huán)外不含有不飽和鍵。②有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫符合條件的有、，故答案為：、；
（5）甲苯在酸性高錳酸鉀溶液氧化下生成苯甲酸，由已知反應(yīng)①與乙酸甲酯反應(yīng)得到，由已知反應(yīng)②與反應(yīng)得到，合成路線程圖為：。
6．（2023上·上?！じ呷虾Ｊ杏胖袑W(xué)?？计谥校┯糜谥委熒窠?jīng)性疾病的藥物布立西擔(dān)的合成路線如圖所示：
已知：①RCH2COOH；
②R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH。
回答下列問題：
(1)有機(jī)物I中的含氧官能團(tuán)名稱是 ；有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)已知反應(yīng)⑤為酯交換反應(yīng)，則另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)已如反應(yīng)⑥的原子利用率為100%，則物質(zhì)M為 。
(4)請(qǐng)寫出一種滿足下列條件的有機(jī)物K的同分異構(gòu)體： 。
a．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
b．分子中存在3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1：2：3。
(5)手性碳是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2個(gè)手性碳，請(qǐng)用“*”將其在如圖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中標(biāo)出。

(6)寫出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOCH3的路線 。(合成路線的表示方式為：甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物)
【答案】(1) 羧基
(2)(CH3)3COH
(3)HBr
(4)；
(5)
(6)
【分析】乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2COOH，BrCH2COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成BrCH2COOC（CH3）3，BrCH2COOC（CH3）3和發(fā)生第二個(gè)信息的反應(yīng)及取代反應(yīng)生成 ；發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到F為，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生第二個(gè)信息的反應(yīng)生成K和(CH3)3COH，反應(yīng)⑥的原子利用率為100%，I比K多一個(gè)H原子、一個(gè)Br原子，則M為HBr，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J。
【解析】（1）有機(jī)物I中的含氧官能團(tuán)名稱為羧基，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）由分析知，反應(yīng)⑤的另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3COH；
（3）由分析知，反應(yīng)⑥中物質(zhì)M為HBr；
（4）有機(jī)物K的同分異構(gòu)體滿足下列條件：a.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基； b. 分子中存在3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1：2：3，說明分子結(jié)構(gòu)較為對(duì)稱，即符合條件的分子結(jié)構(gòu)為：；
（5）碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)不同的碳原子是手性碳原子，則分子J中手性碳原子如圖；
（6）以CH3(CH2)3COOH和CH3OH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOCH3，CH3CH2CH=CHCOOH和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH3CH=CHCOOCH3，CH3(CH5)3COOH發(fā)生第一個(gè)信息的反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH4CH=CHCOOH，合成路線為 。
7．（2023上·廣東惠州·高三博師高中?？茧A段練習(xí)）氧氮雜環(huán)是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，有抗腫瘤功效。下面是某研究團(tuán)隊(duì)提出的一種氧氮雜環(huán)類化合物F的合成路線：
己知：RCH=CHCOOR' +
(1)A的名稱是 ，B中含氧官能團(tuán)的名稱是 、 ，E中手性碳原子的數(shù)目為 。
(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。
(3)B有多種同分異構(gòu)體，滿足以下條件的同分異構(gòu)體有 種。
①僅含苯環(huán)一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基 ②僅含2種官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③不含－CH3，不含，其中核磁共振氫譜有三組吸收峰，峰面積之比為3∶2∶2的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(4)參照上述合成路線和信息，寫出由和為原料合成的路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件，無機(jī)試劑任選) 。
【答案】(1) 溴苯 羧基 酮羰基 2
(2) H2 加成
(3) 6
(4)
【分析】結(jié)合A的分子式由B的結(jié)構(gòu)逆推，可知A為，B 中羧基和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C()，對(duì)比C、D() 的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息中的加成反應(yīng)，推知M，D結(jié)構(gòu)中的氨基與酮羰基發(fā)生加成反應(yīng)生成E， E中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F。
【解析】（1）結(jié)合A的分子式由B的結(jié)構(gòu)逆推，可知A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的名稱是溴苯；
由B的結(jié)構(gòu)可知含氧官能團(tuán)名稱是羧基、酮羰基；
E結(jié)構(gòu)中標(biāo)注的碳原子為手性碳原子，手性碳原子的數(shù)目為2；
（2）C的結(jié)構(gòu)為，其中酮羰基能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成羥基；C結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵和M反應(yīng)生成D，發(fā)生的是加成反應(yīng)，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)，可得M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為H2；；加成；
（3）B的分子式為，僅含2種官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中有3個(gè)醛基、1個(gè)碳溴鍵，苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基，不含甲基，則結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為其中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基還可以位于鄰位、間位，3種結(jié)構(gòu)或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為其中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基還可以位于鄰位、間位，3種結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體共6種；
核磁共振氫譜有三組吸收峰，峰面積之比為3∶2∶2的同分異構(gòu)體為；
（4）合成原料中含有酮羰基官能團(tuán)，含有氨基官能團(tuán)，上述合成路線和信息中D轉(zhuǎn)化為E，是D結(jié)構(gòu)中的氨基與酮羰基發(fā)生加成反應(yīng)生成E，故兩種原料發(fā)生氨基與羰基的加成反應(yīng)，，產(chǎn)品結(jié)構(gòu)中不含羥基官能團(tuán)，故羥基發(fā)生消去反應(yīng)類似與，再發(fā)生加成反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)品，合成路線為。
8．（2023上·云南昆明·高三昆明一中?？茧A段練習(xí)）人體攝入少量氟可預(yù)防齲齒，增強(qiáng)免疫力，但攝入過量會(huì)導(dǎo)致氟斑牙、氟骨癥和腫瘤的發(fā)生，因此，需要對(duì)氟離子進(jìn)行定量檢測(cè)?；衔颙可以定量檢測(cè)氟離子，其合成路線如下：
回答下列問題：
(1)B的化學(xué)名稱為 ；生成C的反應(yīng)類型為 。
(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)已知RCN在酸性條件下水解生成RCOOH．I在酸性條件下充分水解的離子方程式為 。
(4)I的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有 種(不考慮立體異構(gòu))；
①具有鏈狀結(jié)構(gòu)且含有硝基 ②不飽和碳原子數(shù)為偶數(shù)
其中，含有手性碳的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)J檢測(cè)氟離子時(shí)，J轉(zhuǎn)化為，釋放出較強(qiáng)的熒光信號(hào)，同時(shí)生成氟硅烷，從結(jié)構(gòu)的角度分析Si-O鍵轉(zhuǎn)換為Si-F鍵的原因 。
(6)若用代替C發(fā)生后續(xù)合成反應(yīng)，所得J＇也能檢測(cè)氟離子，J＇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
【答案】(1) 1-碘丙烷 取代反應(yīng)
(2)
(3)+2H2O+H+→+NH
(4) 5 HCC-CH(NO2)-CH3
(5)F的非金屬性強(qiáng)于O，所以Si-F鍵比Si-O鍵鍵能大，鍵長(zhǎng)短，鍵更穩(wěn)定
(6)
【分析】A和C3H7I發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合C和A得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推知B為CH3CH2CH2I，C和發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和DCM發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)和G（C6H15ClSi）發(fā)生取代反應(yīng)生成H，結(jié)合F和H得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推知G為，H和I先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)得到J，以此解答。
【解析】（1）由分析可知，B為CH3CH2CH2I，化學(xué)名稱為1-碘丙烷，生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
（2）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（3）已知RCN在酸性條件下水解生成RCOOH．I在酸性條件下充分水解生成，離子方程式為：+2H2O+H+→+NH。
（4）I的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足條件：①具有鏈狀結(jié)構(gòu)且含有硝基 ；②不飽和碳原子數(shù)為偶數(shù)，結(jié)合I的不飽和度可知，其含有2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵； 該同分異構(gòu)體為CH2＝CH-CH=CHNO2、CH2=CH-C(NO2)=CH2、，2ONCC-CH2-CH3、HCC-CH(NO2)-CH3、HCC-CH2-CH2NO2共5種情況，手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，其中，含有手性碳的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCC-CH(NO2)-CH3。
（5）從結(jié)構(gòu)的角度分析Si-O鍵轉(zhuǎn)換為Si-F鍵的原因：F的非金屬性強(qiáng)于O，所以Si-F鍵比Si-O鍵鍵能大，鍵長(zhǎng)短，鍵更穩(wěn)定。
（6）若用代替C發(fā)生后續(xù)合成反應(yīng)，所得J＇也能檢測(cè)氟離子，結(jié)合流程的原理可以推知J＇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
9．（2023上·江蘇鹽城·高二江蘇省射陽中學(xué)?？茧A段練習(xí)）化合物H是一種用于合成y-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：
(1)B分子中采取雜化和雜化的碳原子的數(shù)目之比為 。
(2)B→C的反應(yīng)類型為 。
(3)D分子中含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、 。
(4)G的分子式為，經(jīng)氧化得到H，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子
②堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物，酸化后產(chǎn)物之一是氨基酸，另一產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
【答案】(1)7：2
(2)還原反應(yīng)
(3)酯基、酰胺基
(4)
(5)
【分析】由合成流程可知，A→B發(fā)生取代反應(yīng)，羧基上的H和羥基上的H均被甲基取代；B→C發(fā)生還原反應(yīng)，硝基還原成氨基；C→D為取代反應(yīng)，氨基上的氫被醛基取代；D→E為氨基上H被取代，屬于取代反應(yīng)；G的分子式為，比較F與H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中酯基轉(zhuǎn)化為羥基得到G，G為，G→H發(fā)生氧化反應(yīng)使得羥基轉(zhuǎn)化為醛基。
【解析】（1）B分子中2個(gè)甲基碳為雜化、苯環(huán)和苯環(huán)直接相連的酯基中碳為雜化，故采取雜化和雜化的碳原子的數(shù)目之比為7：2；
（2）B→C反應(yīng)為B中硝基被還原為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；
（3）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D分子中含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、酯基、酰胺基；
（4）由分析可知，G為；
（5）C中除苯環(huán)外，含有3個(gè)碳、1個(gè)氮、3個(gè)氧，不飽和度為1；同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體：
①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物，酸化后產(chǎn)物之一是氨基酸，另一產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則在苯環(huán)上應(yīng)該含有兩個(gè)對(duì)位的取代基，且分子中含有酯基且氨基應(yīng)該在酯基的鄰位碳上以便水解得到氨基酸；水解得到產(chǎn)物之一結(jié)構(gòu)對(duì)稱，故其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)可以為：。
10．（2023上·湖南邵陽·高三湖南省邵東市第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）化合物M是一種藥物中間體。實(shí)驗(yàn)室以烴A為原料制備M的合成路線如圖所示。請(qǐng)回答下列問題：
已知：①R1COOH＋R2COR3；
②R1CH2COOR2＋R3COOR4＋R4OH(R1、R2、R3、R4均表示烴基)。
(1)C的核磁共振氫譜中有 組吸收峰。
(2)C的化學(xué)名稱為 ；D中所含官能團(tuán)的名稱為 。
(3)C→D所需的試劑和反應(yīng)條件為 ；E→F的反應(yīng)類型為 。
(4)F→M的化學(xué)方程式為 。
(5)同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(6)參照上述合成路線和信息，以1－甲基環(huán)戊烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線 。
【答案】(1)4
(2) 1-氯環(huán)己烷 碳碳雙鍵
(3) NaOH乙醇溶液、加熱 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(4) +CH3CH2OH
(5)6
(6)
【分析】根據(jù)流程圖，烴A在氯化鐵條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氫氣加成生成C，結(jié)合C的化學(xué)式可知，A為，B為，C為，根據(jù)題干信息①可知，D中含有碳碳雙鍵，則C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D中碳碳雙鍵被高錳酸鉀氧化生成E，E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，根據(jù)信息②，F(xiàn)在乙醇鈉作用下反應(yīng)生成M()，據(jù)此分析解答。
【解析】（1）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為利用等效氫法判斷有4種氫原子，C的核磁共振氫譜中有4組吸收峰，故答案為：4；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，D中所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：；碳碳雙鍵；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH乙醇溶液、加熱；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：NaOH乙醇溶液、加熱；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息②，的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH，故答案為：+CH3CH2OH；
（5）M為，同時(shí)滿足：①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基；②能與溶液反應(yīng)生成氣體，說明含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，滿足條件的M的同分異構(gòu)體有：，一共6種，故答案為：6；
（6）以甲基環(huán)戊烯( )合成，要想合成，需要先合成，因此需要將碳碳雙鍵打開，根據(jù)信息①，碳碳雙鍵打開后得到，只需要將中的羰基與氫氣加成即可，具體的合成路線為，故答案為：。
表達(dá)方式
A eq \f(反應(yīng)物,反應(yīng)條件) B eq \(――→,\s\up9(反應(yīng)物),\s\d3(反應(yīng)條件)) C…… →D
總體思路
根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化
設(shè)計(jì)關(guān)鍵
信息及框圖流程的運(yùn)用
常用方法
正向合成法
從某種原料分子開始，對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線，其思維程序?yàn)?br>逆向合成法
從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，其思維程序?yàn)?br>正逆雙向合成法
采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實(shí)用的方法，其思維程序?yàn)?br>序號(hào)
結(jié)構(gòu)特征
反應(yīng)的試劑、條件
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)或產(chǎn)物
反應(yīng)類型
①
、Ni
還原反應(yīng)
②
－CH=CH－
M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
D
反應(yīng)

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