回答下列問(wèn)題：
(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是 、 ；
(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為 、 ；
(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是 (寫標(biāo)號(hào))：
① ② ③
(6) (呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有 種；
(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線 (無(wú)機(jī)試劑任選)。
（2023·浙江卷（6月））
2．某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。
已知：
請(qǐng)回答：
(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是 。
(2)下列說(shuō)法不正確的是___________。
A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)
B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)
C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑
D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)
(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)寫出E→F的化學(xué)方程式 。
(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺( )。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線 (用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)
(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①分子中含有苯環(huán)
②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基()。
（2023·全國(guó)乙卷）
3．奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化)。
已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是 。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)D的化學(xué)名稱為 。
(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)由I生成J的反應(yīng)類型是 。
(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有 種；
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（2023·遼寧卷）
4．加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問(wèn)題：
(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的 位(填“間”或“對(duì)”)。
(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和 (填名稱)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為 。
(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)N-H鍵的共有 種。
(5)H→I的反應(yīng)類型為 。
(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 和 。

（2023·新課標(biāo)卷）
5．莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱是 。
(2)C中碳原子的軌道雜化類型有 種。
(3)D中官能團(tuán)的名稱為 、 。
(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為 。
(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為 。
(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有 種(不考慮立體異構(gòu))；
①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（2023·全國(guó)甲卷）
6．阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱是 。
(2)由A生成B的化學(xué)方程式為 。
(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇 (填標(biāo)號(hào))。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是 。
(5)H生成I的反應(yīng)類型為 。
(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有 種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（2023·湖北卷）
7．碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問(wèn)題：
(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳 鍵斷裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有 種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為 、 。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)已知： ，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問(wèn)題有 (填標(biāo)號(hào))。
a．原子利用率低 b．產(chǎn)物難以分離 c．反應(yīng)條件苛刻 d．嚴(yán)重污染環(huán)境
（2023·浙江卷）
8．某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。
已知：①
②
請(qǐng)回答：
(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是 。
(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)下列說(shuō)法正確的是___________。
A．的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
B．化合物D與乙醇互為同系物
C．化合物I的分子式是
D．將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性
(4)寫出的化學(xué)方程式 。
(5)設(shè)計(jì)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選) 。
(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)氮氮鍵，有乙酰基。
（2022·天津卷）
9．光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：
回答下列問(wèn)題：
(1)寫出化合物E的分子式： ，其含氧官能團(tuán)名稱為 。
(2)用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名： ；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目為 ，寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
(3)為實(shí)現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，試劑X為 (填序號(hào))。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反應(yīng)類型為 。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，寫出該聚合反應(yīng)的方程式： 。
(6)已知： R=烷基或羧基
參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無(wú)機(jī)試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。
（2022·福建卷）
10．3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：
已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的含氧官能團(tuán)有醛基和 。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)Ⅳ的反應(yīng)類型為 ；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是 。
(4)反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為 。
(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下述條件：
①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。
②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（2022·北京卷）
11．碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是 。
(2)B無(wú)支鏈，B的名稱是 。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是 。
(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。
步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過(guò)濾，收集濾液。
步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bml?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。
已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 。
（2022·江蘇卷）
12．化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為 。
(2)B→C的反應(yīng)類型為 。
(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；
寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干) 。
（2022·湖北卷）
13．化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)的反應(yīng)類型是 。
(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有 組。
(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)的過(guò)程中，被還原的官能團(tuán)是 ，被氧化的官能團(tuán)是 。
(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有 種。
(6)已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為 。
(7)配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：
反應(yīng)①：
為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過(guò)程中，甲組使用了催化劑，并在純化過(guò)程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。
根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是 。
（2022·遼寧卷）
14．某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：
已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的分子式為 。
(2)在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(3)中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由 變?yōu)? ，的作用為 。
(4)中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由 到 的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有 種(不考慮立體異構(gòu))；
i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基
ii．紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰
其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫一種)。
（2022·海南卷）
15．黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過(guò)如下路線合成：
回答問(wèn)題：
(1)A→B的反應(yīng)類型為 。
(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(3)C的化學(xué)名稱為 ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)E和F可用 (寫出試劑)鑒別。
(5)X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫一種)。
①含有酯基 ②含有苯環(huán) ③核磁共振氫譜有兩組峰
(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 、 。
(7)設(shè)計(jì)以為原料合成的路線 (其他試劑任選)。已知：+CO2
（2022·北京卷）
16．碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。
已知：R-COOH+R’-COOH+H2O
(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為 。
(2)B無(wú)支鏈，B的名稱為 ；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)E是芳香族化合物，的方程式為 。
(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)通過(guò)滴定法來(lái)確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。
第一步 取樣品，加入過(guò)量粉，溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為，冷卻，洗滌。
第二步 調(diào)節(jié)溶液，用溶液滴定至終點(diǎn)，用去。已知口服造影液中無(wú)其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 。
（2022·河北卷）
17．舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列問(wèn)題：
(1)①的反應(yīng)類型為 。
(2)B的化學(xué)名稱為 。
(3)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。
(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為 、 (填反應(yīng)路線序號(hào))。
(5)H→I的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (不考慮立體異構(gòu))。
(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線 (無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。
（2022·山東卷）
18．支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列問(wèn)題：
(1)A→B反應(yīng)條件為 ；B中含氧官能團(tuán)有 種。
(2)B→C反應(yīng)類型為 ，該反應(yīng)的目的是 。
(3)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；E→F的化學(xué)方程式為 。
(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有 種。
(5)根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成 的路線 。
（2022·浙江卷（6月））
19．某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。
已知：① ；
②
請(qǐng)回答：
(1)下列說(shuō)法不正確的是_______。
A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸
B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基
C．化合物B具有兩性
D．從C→E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑
(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成環(huán)得氯氮平的過(guò)程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為 。
(3)寫出E→G的化學(xué)方程式 。
(4)設(shè)計(jì)以和為原料合成 的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選) 。
(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。
②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)。
（2022·湖南卷）
20．物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：
已知：①＋；
②
回答下列問(wèn)題：
(1)A中官能團(tuán)的名稱為 、 ；
(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是 、 ；
(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(4)C→D反應(yīng)方程式為 ；
(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(6)Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為 (連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；
(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線 (無(wú)機(jī)試劑任選)。
（2022·廣東卷）
21．基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
(1)化合物I的分子式為 ，其環(huán)上的取代基是 (寫名稱)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。
(3)化合物IV能溶于水，其原因是 。
(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為 。
(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含 結(jié)構(gòu)的有 種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。
寫出VIII的單體的合成路線 (不用注明反應(yīng)條件)。
（2022·全國(guó)乙卷）
22．左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué))：
已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱是 。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為 。
(5)由G生成H的反應(yīng)類型為 。
(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為 種。
a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；
c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。
上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（2022·全國(guó)甲卷）
23．用N-雜環(huán)卡其堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué))。
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱為 。
(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為 。
(3)寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是 。
(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 、 。H′分子中有 個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。
（2022·浙江卷（1月））
24．化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
(1)下列說(shuō)法不正確的是 。
A．化合物A不易與NaOH溶液反應(yīng)B．化合物E和F可通過(guò)紅外光譜區(qū)別
C．化合物F屬于酯類物質(zhì)D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；化合物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)補(bǔ)充完整C→D的化學(xué)方程式：2+2+2Na→ 。
(4)寫出2種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體) 。
①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個(gè)為苯環(huán)；
②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫；
③不含—O—O—鍵及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和環(huán)氧乙烷()為原料，設(shè)計(jì)如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選) 。
（2021·重慶卷）
25．光刻膠是集成電路微細(xì)加工技術(shù)中的重要化工材料。某成膜樹脂F(xiàn)是248 nm光刻膠的組成部分，對(duì)光刻膠性能起關(guān)鍵作用。
(1)F由單體I和單體II合成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：
F中官能團(tuán)的名稱為酰胺基和 ，生成F的反應(yīng)類型為 。
(2)單體I的分子式為C8H14O2
①單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
②單體I的同分異構(gòu)體G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有兩組峰(峰面積比為6： 1)， 則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)單體II的一種合成路線如圖(部分試劑及反應(yīng)條件省略)
已知以下信息：
①A+B→C為加成反應(yīng)，則B的化學(xué)名稱為 。
②D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
③E的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足以下兩個(gè)條件的有 個(gè)(不考 慮立體異構(gòu)體)。
(i)含有環(huán)己烷基，環(huán)上只有3個(gè)取代基且相同；
(ii)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣
④已知以下信息：
a.+HOR4 (R1、R2、R4為烴基，R3為H或烴基)
b. (R為H或烴基)
單體II的加聚產(chǎn)物在酸性介質(zhì)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
（2021·江蘇卷）
26．F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖:
(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是 。
(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。
①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1。
②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。
(3)A+B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B→X→C的過(guò)程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應(yīng)類型為 。
(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)寫出以CH3和FCH2OH為原料制備 的合成路線流程圖 (無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
（2021·福建卷）
27．帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其中間體(E)的合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)A分子含有的官能團(tuán)名稱為 。
(2)反應(yīng)Ⅱ分兩步進(jìn)行：。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；第二步脫水的反應(yīng)屬于 (填反應(yīng)類型)。
(3)若反應(yīng)Ⅲ加熱溫度太高，自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為 (填名稱)。
(4)反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式為 。
(5)化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇溶液顯紫色其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（2021·海南卷）
28．二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如下：
回答問(wèn)題：
(1)A的名稱是 ，A與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物為 和 。
(2)B的核磁共振氫譜有 組峰。
(3)、的反應(yīng)類型分別為 、 。
(4)D中所含官能團(tuán)名稱為 、 。
(5)D→E的反應(yīng)方程式為 。
(6)設(shè)計(jì)以為原料合成烏頭酸()的路線(無(wú)機(jī)試劑任選) 。
已知：① ②
（2021·湖北卷）
29．甲氧芐啶(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖：
回答下列問(wèn)題：
(1)E中的官能團(tuán)名稱是 、 。
(2)B→C的反應(yīng)類型為 ；試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2，產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為 。
(4)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。
(5)以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如圖：
Y異煙肼
寫出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式 ；異煙肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（2021·遼寧卷）
30．中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：
已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為 ；J的分子式為 。
(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為和，其熔點(diǎn)M N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化學(xué)方程式為 。
(4)由B生成C的反應(yīng)類型為 。
(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（2021·天津卷）
31．普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其合成路線如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱為 。
(2)化合物A的命名為 。
(3)B→C的有機(jī)反應(yīng)類型為 。
(4)寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式 。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
(6)E→F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為，該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，化合物X的含有碳氧雙鍵()的同分異構(gòu)體(不包括X、不考慮立體異構(gòu))數(shù)目為 ，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
(7)參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖。
（2021·北京卷）
32．治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH
ii.R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能團(tuán)是 。
(2)已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是(填序號(hào)) 。
a．核磁共振氫譜有5組峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2個(gè)六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體
d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體
(3)E→G的化學(xué)方程式是 。
(4)J分子中有3個(gè)官能團(tuán)，包括1個(gè)酯基。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(5)L的分子式為C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(6)從黃樟素經(jīng)過(guò)其同分異構(gòu)體N可制備L。
已知：
i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
ii.
寫出制備L時(shí)中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 、 。
N→P→QL
（2021·山東卷）
33．一種利膽藥物F的合成路線如圖：
已知：Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列問(wèn)題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有 種。
①含有酚羥基 ②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫
(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為 ；B→C的反應(yīng)類型為 。
(3)C→D的化學(xué)方程式為 ；E中含氧官能團(tuán)共 種。
(4)已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線 。
（2021·浙江卷（6月））
34．某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：
已知：
請(qǐng)回答：
(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(2)下列說(shuō)法不正確的是 。
A.化合物B分子中所有的碳原子共平面
B.化合物D的分子式為
C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P
D.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)
(3)化合物C與過(guò)量溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。
(4)在制備聚合物P的過(guò)程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu) 。
(5)寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)體)： 。
①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
②只含有六元環(huán)
③含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵
(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選) 。
（2021·廣東卷）
35．天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有 (寫名稱)。
(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為 。
(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有 ，屬于加成反應(yīng)的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有 種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b. 最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c. 能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。
(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線 (需注明反應(yīng)條件)。
（2021·全國(guó)甲卷）
36．近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱為 。
(2)反應(yīng)生成E至少需要 氫氣。
(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱 。
(4)由E生成F的化學(xué)方程式為 。
(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為 。
(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有 (填標(biāo)號(hào))。
a.含苯環(huán)的醛、酮
b.不含過(guò)氧鍵()
c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1
A.2個(gè) B.3個(gè) C.4個(gè) D.5個(gè)
(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，寫出合成路線 。
（2021·河北卷）
37．丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：
已知信息：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱為 。
(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、 。
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為 。
(4)G→H的反應(yīng)類型為 。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)? 。
(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因 。
(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2，4—二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線 。(無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。
（2021·湖南卷）
38．葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：
回答下列問(wèn)題：
已知：①
②
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(2)，的反應(yīng)類型分別是 ， ；
(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a ，b ；
(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))
①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)
其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式 ；
(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線 (其他試劑任選)。
（2021·全國(guó)乙卷）
39．鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱是 。
(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式 。
(3)D具有的官能團(tuán)名稱是 。(不考慮苯環(huán))
(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是 。
(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有 種。
(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
（2021·浙江卷（1月））
40．某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
請(qǐng)回答：
(1)下列說(shuō)法正確的是 。
A.化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基
B.1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
C.G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
D.化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)C→D的化學(xué)方程式是 。
(4)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體) 。
①包含 ；
②包含 (雙鍵兩端的C不再連接H)片段；
③除②中片段外只含有1個(gè)-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選) 。
(也可表示為)
序號(hào)
結(jié)構(gòu)特征
可反應(yīng)的試劑
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類型
①
加成反應(yīng)
②



氧化反應(yīng)
③




參考答案：
1．(1)
(2) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng)
(3) 碳碳雙鍵 醚鍵
(4)
(5)③>①>②
(6)4
(7)
【詳解】（1）有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B與有機(jī)物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)合有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)式，即 。
（2）有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)消去的是-Br和 ，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí)，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個(gè)雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。
（3）根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物G中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵。
（4）根據(jù)上述反應(yīng)流程分析， 與呋喃反應(yīng)生成 ， 繼續(xù)與HCl反應(yīng)生成有機(jī)物J，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為 。
（5）對(duì)比三種物質(zhì)，③中含有電負(fù)性較高的F原子，使-CF3變成吸電子基團(tuán)，將整個(gè)有機(jī)物的電子云朝著-CF3方向轉(zhuǎn)移，使-SO3H基團(tuán)更容易失去電子，故其酸性最強(qiáng)；②中含有的-CH3為推電子基團(tuán)，使得整個(gè)有機(jī)物的電子云朝著-SO3H方向移動(dòng)，使-SO3H基團(tuán)更不容易失去電子。因此，上述三種物質(zhì)的酸性大小為③>①>②。
（6）呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、 、 。
（7）
甲苯和溴在FeBr3的條件下生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，因題目中欲合成鄰溴甲苯，因此需要對(duì)甲基的對(duì)位進(jìn)行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對(duì)甲基苯磺酸，再將對(duì)甲基苯磺酸與溴反應(yīng)生成 ，再將 中的磺酸基水解得到目標(biāo)化合物，具體的合成流程為： 。
2．(1)羥基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4) +2H2 +H2O
(5)
(6)
【分析】
由依托比利的結(jié)構(gòu)可知：與F發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)E、F的分子式、D()的結(jié)構(gòu)和已知信息可以推出：在催化劑作用下E與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；碳酸鉀作用下與C發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；
【詳解】（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙?，故正確；
B．酚羥基具有強(qiáng)還原性，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來(lái)實(shí)現(xiàn)，故錯(cuò)誤；
C．由分析可知，B+C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成，其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故錯(cuò)誤；
D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；
故選BC；
（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2N(CH3)2，故答案為：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）
由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2H2+H2O，故答案為：+2H2+H2O；
（5）
由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺的合成步驟為與NH2OH反應(yīng)生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成；催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：；
（6）
D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，譜和譜檢測(cè)表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說(shuō)明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對(duì)稱性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。故答案為：。
3．(1)醚鍵和羥基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)還原反應(yīng)
(7) 13
【分析】
有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題。
【詳解】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。
（2）
根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（3）
根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。
（4）
有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說(shuō)明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）
根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（6）根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，從J的結(jié)構(gòu)中可以看出，有機(jī)物右側(cè)的酯基斷裂生成了羥基，故該反應(yīng)為還原反應(yīng)。
（7）
能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對(duì)位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說(shuō)明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
4．(1)對(duì)
(2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】
根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物與BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D，有機(jī)物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物E與有機(jī)物有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H，根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即，同時(shí)也可得到有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I。由此分析解題。
【詳解】（1）由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對(duì)位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對(duì)位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為；對(duì)位。
（2）有機(jī)物C含有酯基，在酸性條件下發(fā)生水解生成羧基和羥基，故答案為羧基。
（3）
O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。
（4）
F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置有鄰、間、對(duì)三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。
（5）有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
（6）
根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N=C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說(shuō)明有機(jī)物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說(shuō)明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為，故答案為、。
5．(1)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羥基
(4)取代反應(yīng)
(5)Cl-CH2CH2N(CH3)2
(6)+H2O+HCl+N2↑
(7) 9
【分析】
根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；I與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題。
【詳解】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。
（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種。
（3）
根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。
（4）有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
（5）根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Cl-CH2CH2N(CH3)2。
（6）
有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑。
（7）
連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、 、、、、 、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
6．(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反應(yīng)
(6)
(7) d

【分析】
根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。
【詳解】（1）
根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
（2）
根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。
（3）根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。
（4）有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為-COOH，名稱為羧基。
（5）有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故答案為消去反應(yīng)。
（6）
根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（7）
與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團(tuán)共有17種，分別為：(有機(jī)物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對(duì)稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。
7．(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
【分析】
A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無(wú)水乙醚中發(fā)生生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G（），G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答。
【詳解】（1）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂，故答案為：π；
（2）
D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：7；；
（3）
E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙酮；
（4）
由分析可知，G為，故答案為：；
（5）
根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）)和J（ ）。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問(wèn)題，故答案為： ；ab。
8．(1)硝基，碳氯鍵(氯原子)
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【分析】與CH3NH2反應(yīng)生成B，B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知A到B為取代反應(yīng)，B為，C與E發(fā)生已知中反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)脫水生成G，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H與氫氣加成后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I，I與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸苯達(dá)莫司汀，據(jù)此分析解答。
【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)為硝基和氯原子，故答案為：硝基、碳氯鍵(氯原子)；
（2）由以上分析可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：；
（3）A. 的反應(yīng)中B中一個(gè)硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
B. 化合物D中含有兩個(gè)羥基，與乙醇不是同系物，故錯(cuò)誤；
C. 化合物I的分子式是，故錯(cuò)誤；
D. 將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽，可以增加其水溶性，利于吸收，故正確；
故答案為：D；
（4）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（5）1，3-丙二醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，發(fā)生水解生成戊二酸，戊二酸分子內(nèi)脫水生成，合成路線為： ，故答案為：；
（6）化合物C的同分異構(gòu)體①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)氮氮鍵，有乙?；阴；庵挥幸环N氫，則六元環(huán)上的原子均不與氫相連，該物質(zhì)具有很高的對(duì)稱性，符合的結(jié)構(gòu)有 ，故答案為： ；
9．(1) 酮羰基、羥基
(2) 2?甲基丙酸 4
(3)c
(4)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
(5)
(6)
【分析】A和SOCl2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和苯在催化劑加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D水解生成E。
【詳解】（1）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到E的分子式：，其含氧官能團(tuán)名稱為酮羰基、羥基；故答案為：；酮羰基、羥基。
（2）A主鏈由3個(gè)碳原子，屬于羧酸，因此用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名：2?甲基丙酸；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4種，其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOCH2CH2CH3；故答案為：2?甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）為實(shí)現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，取代的是烷基上的氫原子，則需要在光照條件下和溴蒸汽反應(yīng)，因此試劑X為；故答案為：c。
（4）D→E是溴原子變?yōu)榱u基，因此其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；故答案為：取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。
（5）
在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，則該聚合反應(yīng)的方程式：；故答案為：。
（6）
甲苯在酸性高錳酸鉀溶液條件下被氧化為苯甲酸，苯甲酸和氫氣在催化劑作用下生成，和SOCl2在加熱條件下反應(yīng)生成，和苯在催化劑加熱條件下反應(yīng)生成，其合成路線為；故答案為：。
10．(1)醚鍵(或醚基)
(2)
(3) 取代反應(yīng) 會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)
(4)
(5)
【分析】
有機(jī)合成可從正向和逆向共同進(jìn)行推斷，根據(jù)已知信息由C可推出B為，根據(jù)C到D的結(jié)構(gòu)變化可知此步酯基發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)D到E的結(jié)構(gòu)可知此步Br取代了羥基，根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)可知脫去LiBr，為取代反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行推斷。
【詳解】（1）A的含氧官能團(tuán)有醛基和醚鍵。
（2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（3）反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應(yīng)，此反應(yīng)不用HBr的原因?yàn)闀?huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)。
（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。
（5）產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，酚羥基是通過(guò)酯基水解得來(lái)的，又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4組峰，峰而積之比為，說(shuō)明Y有兩個(gè)甲基，綜合可知Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
11．(1)醛基
(2) 正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】本流程的目的，以A為原料制取碘番酸。由A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A為醛，由B無(wú)支鏈，可確定B為CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CHO；依據(jù)題干信息，可確定D為 ；E為芳香族化合物，則E為；由J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可確定F為。由題給信息，要確定G為。
【詳解】（1）由A的分子式C4H8O及可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A分子含有的官能團(tuán)是醛基。答案為：醛基；
（2）B的分子式為C4H8O2、無(wú)支鏈，由醛氧化生成，則B為CH3CH2CH2COOH，名稱是正丁酸。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，則表明分子中8個(gè)H原子全部構(gòu)成-CH2-，B的不飽和度為1，則其同分異構(gòu)體應(yīng)具有對(duì)稱的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，從而得出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。答案為：正丁酸；；
（3）由分析知，E為，F(xiàn)為，則E→F的化學(xué)方程式是。答案為：；
（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。答案為：；
（5）碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193，由相對(duì)分子質(zhì)量差可確定，J生成碘番酸時(shí)，分子中引入3個(gè)I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。答案為：；
（6）——3AgNO3，n(AgNO3)= bml?L-1×c×10-3L=bc×10-3ml，則口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為=。答案為：。
【點(diǎn)睛】推斷有機(jī)物時(shí)，官能團(tuán)可由反應(yīng)條件確定，結(jié)構(gòu)可依據(jù)轉(zhuǎn)化前后對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定。
12．(1)sp2和sp3
(2)取代反應(yīng)
(3)
(4)
(5)
【分析】
A（）和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B（）；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C（）；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D（）；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E（）；E經(jīng)過(guò)還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)經(jīng)酸性水解后再調(diào)節(jié)pH到7轉(zhuǎn)化為G，該過(guò)程酯基發(fā)生水解，酯基轉(zhuǎn)化為羧基，則F為。
【詳解】（1）A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。
（2）B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。
（3）
D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說(shuō)明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（4）
由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）
根據(jù)已知的第一個(gè)反應(yīng)可知，與CH3MgBr反應(yīng)生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個(gè)反應(yīng)可知，可以轉(zhuǎn)化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知，和NH2OH反應(yīng)生成；綜上所述，的合成路線為：。
13．(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
(2)5
(3)
(4) 酯基 碳碳雙鍵
(5)5
(6)45.92%
(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①
【分析】
A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。
【詳解】（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；
（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；
（3）
B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為；
（4）
E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；
（5）
只考慮氟的位置異構(gòu)， F中氟原子沒(méi)取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；
（6）的過(guò)程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；
（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說(shuō)明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測(cè)，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒(méi)有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。
14．(1)
(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(3) 選擇性將分子中的羥基氧化為羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6) 12 (或)
【分析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測(cè)發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個(gè)各自取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以A的分子式為“”；
（2）由題給合成路線中的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與，可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；
（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由的結(jié)構(gòu)變化可知，的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；
（4）由題給已知信息可知，的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對(duì)比F與G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；
（5）根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“”；
（6）化合物Ⅰ的分子式為，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“ 或”。
15．(1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)
(2)+NaOH→+H2O
(3) 苯酚
(4)(溶液)或其他合理答案
(5)或
(6)
(7)
【分析】根據(jù)合成路線，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應(yīng)生成C()，C先與NaOH反應(yīng)生成，和CO2在一定條件下反應(yīng)，再與HCl反應(yīng)生成D，D的分子式為C7H6O3，則D為，D再與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與AlCl3反應(yīng)生成F，F(xiàn)與苯甲酸肝在一定條件下生成G，G經(jīng)一系列反應(yīng)生成黃銅哌酯，據(jù)此分析解答。
【詳解】（1）由分析可知，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，即反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或磺化反應(yīng))；
（2）B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)生成和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H2O；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則化學(xué)名稱為苯酚，根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）由E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)含有酚羥基，而E沒(méi)有，因此可用FeCl3溶液鑒別二者，前者溶液變成紫色，后者無(wú)明顯現(xiàn)象；
（5）F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說(shuō)明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或；
（6）酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯，則F與苯甲酸肝反應(yīng)可生成G、苯甲酸和水，故M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和H2O；
（7）已知+CO2，則以為原料合成時(shí)，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應(yīng)生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可得到，再與AlCl3反應(yīng)可得到，則合成路線為：。
16．(1)醛基
(2) 丁酸
(3)+HNO3+H2O
(4)
(5)
(6)
【分析】由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH發(fā)生信息反應(yīng)生成，則D為；在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則E為、F為；在催化劑作用下，與反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH和，則G為；與在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成，與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
【詳解】（1）由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；
（2）由分析可知，無(wú)支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說(shuō)明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有2個(gè)醚鍵和1個(gè)六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：丁酸；；
（3）由分析可知，E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O；
（4）由分析可知，含有乙基的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）由分析可知，相對(duì)分子質(zhì)量為571的碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（6）由題給信息可知，和硝酸銀之間存在如下關(guān)系：3I—3AgNO3，由滴定消耗cmLbml/L硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=，故答案為：。
17．(1)氧化反應(yīng)
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4) ⑥ ⑨
(5) ##
(6)
【分析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化為羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子與苯環(huán)上的H原子在AlCl3環(huán)境發(fā)生消去反應(yīng)得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳雙鍵得到E，E在一定條件下脫去酯基生成F，F(xiàn)中的碳碳雙鍵加氫得到G，G與SOCl2反應(yīng)得到H，H脫去HCl得到I，I中的羰基發(fā)生已知(ⅱ)的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物舍曲林。
【詳解】（1）據(jù)分析，①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。
（2）據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱是3，4-二氯苯甲酸。
（3）從D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
（4）手性碳原子指連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳，題給合成路線中涉及手性碳原子的物質(zhì)是G()、H()、I()和Sertraline()，則涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線是G和Sertraline的生成，即路線⑥和⑨。
（5）據(jù)分析，H→I是H中的碳基上的Cl與苯環(huán)消去HCl，形成一個(gè)環(huán)，化學(xué)方程式為：；當(dāng)該碳基上的Cl與苯環(huán)上的其它氫原子消去，則得到I的同分異構(gòu)體，有和。
（6）根據(jù)題給信息(ⅲ)，目標(biāo)物資W可由2個(gè)與1個(gè)合成，故設(shè)計(jì)合成路線如下：
。
18．(1) 濃硫酸，加熱 2
(2) 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基
(3) CH3COOC2H5
+Br2+HBr
(4)6
(5)
【分析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下， 與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成 ，則A為 、B為 ；在碳酸鉀作用下 與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成 ， 與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成 ，則D為CH3COOC2H5、E為 ；在乙酸作用下 與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，則F為 ；一定條件下 與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng) ，則G為 ； 在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。
【詳解】（1）由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下， 與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成 和水；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為 ，含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，共有2種，故答案為：濃硫酸，加熱；2；
（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下 與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成 和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護(hù)酚羥基，故答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)酚羥基；
（3）
由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下 與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成 和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr，故答案為：CH3COOC2H5； +Br2+HBr；
（4）H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作 、 、 分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種，故答案為：6；
（5）由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備 的合成步驟為在碳酸鉀作用下 與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成 ， 發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成 ， 在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成 ，合成路線為
19．(1)D
(2) C18H19ClN4 加成反應(yīng)，消去反應(yīng)
(3) + → +CH3OH
(4)；CH3CH2Cl，NH3
(5) ， ， ，
【分析】甲苯硝化得到硝基苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A，再還原得到B為 ，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合信息②可知E為 ，再結(jié)合信息②可知G為 ，以此解題。
【詳解】（1）A．硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時(shí)發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸，A正確；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基，B正確；
C．由分析可知化合物B為 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；
D．從C→E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯(cuò)誤；
故選D；
（2）由分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為：C18H19ClN4；對(duì)比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H→氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)；
（3）由分析可知E→G的方程式為：+ → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反應(yīng)生成 ，再和反應(yīng)生成 ，結(jié)合信息②和CH3CH2Cl反應(yīng)得到 ，具體流程為：；CH3CH2Cl，NH3；
（5）化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)，則這樣的結(jié)構(gòu)有 ， ， ， 。
20．(1) 醚鍵 醛基
(2) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
【分析】
A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。
【詳解】（1）
A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。
（2）
由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。
（3）
由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（4）
由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，則C→D的化學(xué)方程式為】。
（5）
的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順?lè)串悩?gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順?lè)串悩?gòu)體）、（與前者互為順?lè)串悩?gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（6）連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。
（7）
結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過(guò)程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：。
21．(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
(3)Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【詳解】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基，故答案為：C5H4O2；醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH，故答案為：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故答案為：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1 mlⅣ與1 mla反應(yīng)得到2mlV，則a的分子式為C2H4，為乙烯，故答案為：乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有 ，則符合條件的同分異構(gòu)體有 和 ，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為： ；
（6）根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為 ，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物，原料可以是 ， 發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到 ， 還原為 ，再加成得到 ， 和 發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為 ，故答案為： 。
22．(1)3-氯丙烯
(2)
(3)+H2O
(4)羥基、羧基
(5)取代反應(yīng)
(6)
(7) 10 、
【分析】
A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說(shuō)明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；據(jù)此作答。
【詳解】（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。
（2）
根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；答案為：。
（3）
E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O；答案為：+H2O。
（4）
E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為（醇）羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。
（5）
G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；答案為：取代反應(yīng)。
（6）
根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；答案為：。
（7）
E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；答案為：10；、。
23．(1)苯甲醇
(2)消去反應(yīng)
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
【分析】
由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。
【詳解】（1）
由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；
（2）
由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（3）
根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；
（4）
由分析，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）
H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可其分子中含有的含有官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基；
（6）
C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（7）
G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個(gè)。
24．(1)CD
(2) HC≡CCOOCH3
(3)2+2NaBr+H2↑
(4)、、、、
(5)
【分析】
A和M反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知M是HC≡CCOOCH3；根據(jù)信息，由逆推，可知D是、N是；根據(jù)信息+，由F可知G是。
【詳解】（1）A. 苯環(huán)上的溴原子不活潑，不易與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，故A正確；
B. 化合物E和F含有的官能團(tuán)不能，可通過(guò)紅外光譜區(qū)別，故B正確；
C. 化合物F不含酯基，不屬于酯類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；
D. 化合物H的分子式是C20H14O5，故D錯(cuò)誤；
選CD。
（2）
A和M反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知M是HC≡CCOOCH3；根據(jù)信息，由逆推，可知D是、N是；根據(jù)信息+，由F可知G是。
（3）
根據(jù)信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；
（4）①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個(gè)為苯環(huán)；
②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；
③不含—O—O—鍵及—OH，符合條件的的同分異構(gòu)體有、、、、。
（5）
溴苯和鎂、乙醚反應(yīng)生成，和環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成， 和苯乙炔反應(yīng)生成， 合成路線為 。
25．(1) 酯基 加聚反應(yīng)
(2)
(3) 乙炔 6
【分析】小問(wèn)（1）考查的是課內(nèi)知識(shí)，只需牢記課內(nèi)官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)類型即可判斷解題；小問(wèn)（2）考查了加聚物中單體的判斷及同分異構(gòu)體的書寫，前者也只需牢記課內(nèi)如何進(jìn)行單體與加聚物的相互轉(zhuǎn)化判斷即可簡(jiǎn)單完成，后者分情況而定，而此題主要涉及醛基的性質(zhì)與等效氫問(wèn)題；小問(wèn)（3）是一道較簡(jiǎn)單的有機(jī)合成題，關(guān)聯(lián)好給出的信息反應(yīng)，注意對(duì)比流程中前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與分子式的差異即可解題。
【詳解】（1）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出來(lái)，該物質(zhì)中除了含有酰胺基，還有酯基（），而F由單體I和單體II合成，表明單體I和單體II具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，通過(guò)加聚反應(yīng)形成F；
故答案為：酯基；加聚反應(yīng)；
（2）單體I的分子式為，說(shuō)明F的左側(cè)結(jié)構(gòu)是單體I發(fā)生加聚后形成的鏈節(jié)，由該鏈節(jié)可推斷出單體I為 ；由單體I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷出其有2個(gè)不飽和度，還有2個(gè)氧原子，而單體I的同分異構(gòu)體G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有兩組峰(峰面積比為6： 1)，由此可推斷G有較高的對(duì)稱性，才會(huì)使等效氫只有2種且數(shù)目比為6： 1，可見(jiàn)G中有兩個(gè)醛基，而且有多個(gè)同碳上的甲基且處于對(duì)稱位置，其結(jié)構(gòu)為 ；
故答案為： ； ；
（3）題號(hào)（3）①中A+B→C為加成反應(yīng)，結(jié)合流程 ，可推斷B為乙炔（）；
題號(hào)（3）②中結(jié)合題目信息 ，可以推斷出生成D的反應(yīng)為 ，所以D為 ；結(jié)合信息 可知， 要生成 ，需要加入的E（）為 ；
題號(hào)（3）③中依據(jù)E的分子式或E的結(jié)構(gòu) 都可以推斷出E只有一個(gè)不飽和度，要求寫的同分異構(gòu)體含有的環(huán)己烷基占據(jù)了這一個(gè)不飽和度和6個(gè)碳原子，剩余的3個(gè)碳原子和3個(gè)氧原子要形成3個(gè)相同且能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的取代，表明取代基為，可形成的同分異構(gòu)體如下： 、 、 、 、 、，共6種；
題號(hào)（3）④中的信息反應(yīng)a可推斷出，單體II的加聚物，即 ，在酸性條件下先轉(zhuǎn)變?yōu)?和 ，但是依據(jù)信息反應(yīng)b可知 在酸性條件下會(huì)繼續(xù)衍變?yōu)?，最終反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；
故答案為：乙炔；；； 6；。
26．(1)7
(2)或
(3)消去反應(yīng)
(4)
(5)
【分析】A和B在K2CO3作用、加熱條件反應(yīng)得到C、HF和H2O，C和H2發(fā)生還原反應(yīng)得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)得到F。
【詳解】（1）從成鍵方式看，形成雙鍵的中心原子通常采用sp2雜化，醛基和苯環(huán)中的碳原子為sp2雜化，飽和C為sp3雜化，故共有7個(gè)碳原子采取sp2雜化；故答案為:7；
（2）B的一種同分異構(gòu)體，環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)，根據(jù)其不飽和度可知，這兩種含氧官能團(tuán)為羥基和含羰基的官能團(tuán)；分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)具有一定的對(duì)稱性，則該物質(zhì)可能為或；故答案為:或；
（3）由題給C結(jié)構(gòu)式可知，C的分子式為C17H15NO5；中間體X的分子式為C17H17NO6；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X→C生成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；故答案為:消去反應(yīng)；
（4）由E與F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E→F為甲氧基被-OH取代，則可能另一個(gè)甲氧基也被-OH取代，副產(chǎn)物的分子式為C15H14O4，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:；故答案為:；
（5）以和為原料制備，兩個(gè)碳環(huán)以-O-連接在一起，則一定會(huì)發(fā)生類似A+B→C的反應(yīng)，則需要和，故需要先得到，得到，和得到，催化氧化得到，可設(shè)計(jì)合成路線為: ；故答案為: 。
27．(1)醛基
(2) 消去反應(yīng)
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)＋＋
(5)
【分析】A在KBH4，N2，-5℃條件下發(fā)生反應(yīng)，其中一個(gè)醛基被還原成醇羥基，得到B，B與CH2(COOH)2反應(yīng)得到C，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到D，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，據(jù)此分析解答。
【詳解】（1）A為，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知所含官能為醛基，故答案為：醛基；
（2）對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)可知，B的醛基先發(fā)生加成反應(yīng)，得到，在經(jīng)過(guò)脫水消去反應(yīng)、脫羧反應(yīng)兩步得到C，故答案為：；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)Ⅲ加熱溫度太高，自身會(huì)發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成二甲醚，故答案為：甲醚(或二甲醚)；
（4）反應(yīng)IV為D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，中-Cl原子取代了D中的羥基，反應(yīng)方程式為：＋＋，故答案為：＋＋；
（5）化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇溶液顯紫色，可知Y中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰說(shuō)明含有四種氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1 可知Y中應(yīng)含有甲基，則滿足條件的Y的結(jié)構(gòu)為：，故答案為：。
28．(1) 異丙醇或2-丙醇 異丙醇鈉或2-丙醇鈉或 氫氣
(2)1
(3) 氧化反應(yīng) 加成反應(yīng)
(4) 羥基 羧基
(5)+CH3CH2OH+H2O
(6)
【分析】根據(jù)流程圖，A發(fā)生催化氧化生成B，結(jié)合B的分子式和C的結(jié)構(gòu)可知，B為丙酮（）；結(jié)合二甲雙酮的結(jié)構(gòu)可知，D與乙醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系分析解答。
【詳解】（1）A（）的名稱為異丙醇或2-丙醇，A與金屬鈉反應(yīng)生成異丙醇鈉和氫氣，故答案為：異丙醇或2-丙醇；異丙醇鈉；氫氣
（2）B為丙酮（），具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有1組峰，故答案為：1；
（3）根據(jù)流程圖，為氧化反應(yīng)、為加成反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（4）D（）中所含官能團(tuán)有羥基和羧基，故答案為：羥基；羧基；
（5）D與乙醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH+H2O，故答案為：+CH3CH2OH+H2O；
（6）以為原料合成烏頭酸()，需要增長(zhǎng)碳鏈和引入羧基，根據(jù)題干流程圖中BCD的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合已知信息①②，需要將氧化為丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和題干流程圖中BCD的轉(zhuǎn)化關(guān)系，即可引入三個(gè)羧基，具體合成路線為：，故答案為：。
29．(1) 醛基 醚鍵
(2) 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) CH3OH
(3)2
(4)10
(5) 2+O22
【詳解】（1）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：E中的官能團(tuán)名稱是醛基和醚鍵，故答案：醛基；醚鍵。
（2）由框圖可知，B→C是羧基發(fā)生了酯化反應(yīng)生成了酯基，試劑X甲醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH ，故答案：酯化反應(yīng)；CH3OH。
（3）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，每分子F的碳碳雙鍵加上一分子，產(chǎn)物為，與Br相連的兩個(gè)碳原子為手性碳，故答案：2。
（4）由框圖B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)①屬于A的同系物，知含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基；根據(jù)②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，知4個(gè)取代基分別為、、、；根據(jù)③苯環(huán)上一氯代物只有1種，知該同分異構(gòu)體為或，又有5種，所以滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。故答案：10。
（5）根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Y為 ，則生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式為2+O22 ，生成異煙肼發(fā)生類似流程中催化劑C→D的反應(yīng)，故異煙肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案：2+O22；。
30．(1) 酯基和醚鍵 C16H13O3N
(2)高于
(3)+CH3OH +H2O
(4)取代反應(yīng)
(5)
(6) 17 或
【分析】結(jié)合有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行逆推，并根據(jù)A→B→C的轉(zhuǎn)化流程可知，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；有機(jī)物C與CH3I在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物D；根據(jù)有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行逆推，并根據(jù)已知信息可知，有機(jī)物G為，有機(jī)物E為，據(jù)以上分析進(jìn)行解答。
【詳解】（1）根據(jù)流程中D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基和醚鍵；根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，J的分子式為C16H13O3N；
（2）N分子中羥基與羧基相鄰可形成分子內(nèi)氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏低；M分子中羥基與羧基相間，可形成分子間氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏高；所以有機(jī)物N的熔點(diǎn)低于M；
（3）根據(jù)流程可知A與甲醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，由A生成B的化學(xué)方程式為：+CH3OH +H2O；
（4）根據(jù)流程分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，B與在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C；
（5）結(jié)合以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（6）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基，可能的結(jié)構(gòu)：如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,只有1種結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)為,如果苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CH2CHO，一個(gè)為-NH2，環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CHO，一個(gè)為-CH2NH2，環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有一個(gè)-CH3、一個(gè)-CHO、一個(gè)NH2，環(huán)上共有10種結(jié)構(gòu)，所以共有17種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。
31．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反應(yīng)
(4)
(5)G
(6) 6 、
(7)
【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式，可知A為乙酸，分析E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，在結(jié)構(gòu)物質(zhì)X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則可知物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，最后一問(wèn)在合成的時(shí)候要注意題干提供的信息。
【詳解】（1）根據(jù)普瑞巴林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知所含官能團(tuán)的名稱為羧基、氨基；
（2）根據(jù)分析可知A的名稱為乙酸；
（3）根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式上的差異可知B→C的有機(jī)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反應(yīng)，其方程式為：；
（5）手性碳是指某一個(gè)碳原子所連接的原子或者原子團(tuán)各不相同，則這個(gè)碳為手性碳，分析E～G這幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物X的含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體除X外還有3種，另外如果沒(méi)有醛基，則可能是羰基，結(jié)構(gòu)分別為：、、，則一共6種，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為、。
（7）根據(jù)以上信息，可以先變成苯乙酸，然后在支鏈上再引入一個(gè)氯原子，再進(jìn)行合成，具體路線如下：。
32．(1)氟原子(或碳氟鍵)、醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4)
(5)
(6)
【分析】由題干合成流程圖中，結(jié)合A的分子式和信息i不難推出A為，B為反式結(jié)構(gòu)，進(jìn)而可以推出B的結(jié)構(gòu)為，B與乙醇在濃硫酸共熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故D為，與D的分子式相符；ClCH2COONa與NaCN先發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E為NCCH2COOH，E再與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為NCCH2COOCH2CH3，D和G發(fā)生加成反應(yīng)生成；結(jié)合J的分子式，J分子中有3個(gè)官能團(tuán)，包括1個(gè)酯基，與H2發(fā)生反應(yīng)生成J，可以推出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，同時(shí)生成乙醇；由物質(zhì)結(jié)合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式為C7H6O3可以推出L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。
【詳解】（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故A分子含有的官能團(tuán)是氟原子、醛基，故答案為：氟原子(或碳氟鍵)、醛基；
（2）由分析可知，B為。
a．根據(jù)等效氫原理可知B的核磁共振氫譜共有5種峰，如圖所示，故a正確；
b．由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含有碳碳雙鍵，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正確；
c．B具有含2個(gè)六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體，如等，故c正確；
d．B分子的不飽和度為6，含苯環(huán)、碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體的不飽和度為7，因此B不存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體，故d錯(cuò)誤；
故答案為：abc；
（3）E為NCCH2COOH，G為NCCH2COOCH2CH3，E與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)的化學(xué)方程式為NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案為：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）根據(jù)上述分析，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）由分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）根據(jù)Q到L的轉(zhuǎn)化條件可知Q為酯類，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合信息i和信息ii可推知P到Q的轉(zhuǎn)化條件為H2O2/HAc，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由N到P的反應(yīng)條件為O3/Zn，H2O且N為黃樟素的同分異構(gòu)體，可推知N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；。
【點(diǎn)睛】本題的難點(diǎn)是題干信息的解讀和應(yīng)用，J的推斷較難，要注意與H2不是發(fā)生加成反應(yīng)生成J；另一個(gè)難點(diǎn)是(6)，要注意逆推法的應(yīng)用。
33． 4 FeCl3溶液 氧化反應(yīng) +CH3OH+H2O 3
【分析】由信息反應(yīng)II以及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生信息反應(yīng)I得到E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH3OH發(fā)生反應(yīng)生成D，C相較于D少1個(gè)碳原子，說(shuō)明C→D是酯化反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C碳鏈不變，而A→B碳鏈增長(zhǎng)，且增長(zhǎng)的碳原子數(shù)等于中碳原子數(shù)，同時(shí)B→C的反應(yīng)條件為NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C為氧化反應(yīng)，A→B為取代反應(yīng)，C8H8O3的不飽和度為5，說(shuō)明苯環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
【詳解】(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、，共有4種，故答案為：；4。
(2)A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A，若含有A，則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：FeCl3溶液；氧化反應(yīng)。
(3)C→D為與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為：+CH3OH+H2O；3。
(4)由和制備過(guò)程需要增長(zhǎng)碳鏈，可利用題干中A→B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在40℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成，和反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ.+得到
反應(yīng)生成，因此合成路線為；故答案為：。
34． HOCH2CH2Br C +4NaOH+2+2NaBr 、、、(任寫3種)
【分析】A的分子式為C8H10，其不飽和度為4，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，被酸性高錳酸鉀氧化為，D中含有酯基，結(jié)合已知信息反應(yīng)可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與E在酸性條件下反應(yīng)生成，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，D和F發(fā)生已知反應(yīng)得到化合物P中的五元環(huán)，則化合物F中應(yīng)含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結(jié)構(gòu)，其中的基本單元來(lái)自化合物D和化合物F，所以化合物F應(yīng)為。
【詳解】(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br。
(2)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物B中苯環(huán)的6個(gè)碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩個(gè)對(duì)位上的羧基，兩個(gè)羧基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個(gè)碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；
B．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由此可知化合物D的分子式為，故B正確；
C．縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．聚合物P中含有4n個(gè)酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確；
綜上所述，說(shuō)法不正確的是C項(xiàng)，故答案為C。
(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為+4NaOH+2+2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個(gè)D分子和n個(gè)F分子之間聚合形成化合物P，同時(shí)也可能發(fā)生1個(gè)D分子和1個(gè)F分子之間的加成反應(yīng)，對(duì)于后者情況，化合物D中的2個(gè)-N3官能團(tuán)與化合物F中的2個(gè)碳碳三建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為，該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為，符合題意，故答案為：。
(5)化合物F的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，推測(cè)其含有2個(gè)相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4，余2個(gè)不飽和度，推測(cè)含有兩個(gè)六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：、、、。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸應(yīng)與通過(guò)酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而中的羥基又能通過(guò) +水解得到，乙烯與Br2加成可得，故目標(biāo)化合物的合成路線為。
35． （酚）羥基、醛基 C18H15OP ② ②④ 10
【詳解】(1)根據(jù)有機(jī)物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物Ⅰ為對(duì)醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為（酚）羥基、醛基；
(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個(gè)數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP；
(3)已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基，又已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機(jī)物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出，有機(jī)物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
(4)還原反應(yīng)時(shí)物質(zhì)中元素的化合價(jià)降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)；
(5)化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，由于該分子共有4個(gè)氧原子，不可能再含有羧基和酯基，說(shuō)明除1個(gè)羧基外還含有1個(gè)酚羥基，能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)，能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，這說(shuō)明一定還含有1個(gè)醇羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子且不含手性碳原子，說(shuō)明含有兩個(gè)甲基取代基，并且高度對(duì)稱，據(jù)此可知共有三個(gè)取代基，分別是-OH、-COOH和，則
如果-COOH、酚-OH相鄰，有4種排列方式；
如果-COOH、酚-OH相間，有4種排列方式；
如果-COOH、酚-OH相對(duì)，有2種排列方式，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種，任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)根據(jù)題給已知條件對(duì)甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到，之后水解反應(yīng)得到，觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線為。
36． 間苯二酚（或1,3-苯二酚） 2 酯基，醚鍵，羥基（任寫兩種） +H2O 取代反應(yīng) C
【分析】由合成路線圖，可知，A（間苯二酚）和B（）反應(yīng)生成C（），與乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)，生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，生成F，F(xiàn)先氧化成環(huán)氧化合物G，G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，然后發(fā)生酯的水解生成H，據(jù)此分析解答。
【詳解】(1)A為，化學(xué)名稱為間苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案為：間苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)D為 ，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以反應(yīng)生成E至少需要2氫氣，故答案為：2；
(3)E為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基，醚鍵，羥基（任寫兩種），故答案為：酯基，醚鍵，羥基（任寫兩種）；
(4)E為，發(fā)生消去反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式為 +H2O，故答案為： +H2O；
(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
(6)化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過(guò)氧鍵()；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說(shuō)明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：，，，，故有4種，答案為：C；
(7)以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)即可，故合成路線為： 。
37． 鄰二甲苯 +3NaOH+2H2O+CH3COONa 取代反應(yīng) AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行 HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP
【詳解】(1)A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說(shuō)明取代基上不含不飽和鍵，A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。
(2)的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：；。
(3)E→F中步驟1)為與NaOH的水溶液反應(yīng)，中酯基、羧基能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+3NaOH+2H2O+CH3COONa，故答案為：+3NaOH+2H2O+CH3COONa。
(4)觀察流程可知，G→H的反應(yīng)為中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，其原因是NaNO3反應(yīng)生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，故答案為：取代反應(yīng)；AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。
(5)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，經(jīng)過(guò)酸化后生成HPBA()；中烴基體積較大，對(duì)羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。
(6)由和制備可通過(guò)題干已知信息而得，因此需要先合成，可通過(guò)氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為，故答案為：。
38． 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 酰胺基 羧基 15 n +nHOCH2CH2OH +(n-1)H2O
【詳解】
1)由已知信息①可知， 與 反應(yīng)時(shí)斷鍵與成鍵位置為 ，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為： 。
(2)A→B的反應(yīng)過(guò)程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應(yīng)；D→E的反應(yīng)過(guò)程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)。
(3)由圖可知，M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點(diǎn)標(biāo)記）： 、 共五種，因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無(wú)對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的過(guò)程中，需先將 轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用已知信息②實(shí)現(xiàn)，然后利用B→C的反應(yīng)類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反應(yīng)方程式為n +nHOCH2CH2OH +(n-1)H2O，故答案為：n+nHOCH2CH2OH +(n-1)H2O。
(6)以乙烯和 為原料合成 的路線設(shè)計(jì)過(guò)程中，可利用E→F的反應(yīng)類型實(shí)現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成 ， 中醛基可通過(guò)羥基催化氧化而得， 中溴原子可利用D→E的反應(yīng)類型實(shí)現(xiàn)，因此合成路線為 ，故答案為： 。
【點(diǎn)睛】有機(jī)合成推斷解題過(guò)程中對(duì)信息反應(yīng)的分析主要是理解成鍵與斷鍵的位置關(guān)系，同時(shí)注意是否有小分子物質(zhì)生成。按照要求書寫同分異構(gòu)體時(shí)，需根據(jù)題干所給要求得出結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)種類及數(shù)目，然后分析該結(jié)構(gòu)是否具有對(duì)稱性，當(dāng)核磁共振氫譜中出現(xiàn)比例為6的結(jié)構(gòu)中，一般存在同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)甲基或者甲基具有對(duì)稱性的情況，當(dāng)核磁共振氫譜出現(xiàn)比例為9的結(jié)構(gòu)中，一般存在三個(gè)甲基連接在同一個(gè)碳原子上。
39． 2－氟甲苯（或鄰氟甲苯） +HCl或+HCl或 氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子) 取代反應(yīng) 10
【分析】A（）在酸性高錳酸鉀的氧化下生成B（），與SOCl2反應(yīng)生成C（），與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，與Y（）發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與乙酸、乙醇反應(yīng)生成W（），據(jù)此分析解答。
【詳解】(1)由A（）的結(jié)構(gòu)可知，名稱為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯），故答案為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）；
(2)反應(yīng)③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：；
(3)含有的官能團(tuán)為溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案為：氨基、羰基、鹵素原子（溴原子、氟原子）；
(4) D為，E為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，及反應(yīng)特征，可推出Y為，故答案為：；
(5) E為，F(xiàn)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知與發(fā)生取代反應(yīng)生成F，故答案為：取代反應(yīng)；
(6) C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯環(huán)上含有三個(gè)不同的取代基，可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)有，故其同分異構(gòu)體為10種，故答案為：10；
(7)根據(jù)已知及分析可知，與乙酸、乙醇反應(yīng)生成，故答案為：；
40． CD +NaOH+NaCl+H2O
【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)并脫去CO2后生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生第一個(gè)已知信息的反應(yīng)生成E，E再轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H經(jīng)過(guò)一系列轉(zhuǎn)化最終生成X。據(jù)此解答。
【詳解】(1)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基－CH2－，不含次甲基，A錯(cuò)誤；
B．化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，1H-NMR譜顯示化合物F中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B錯(cuò)誤；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C正確；
D．化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子式是C13H15NO2，D正確；
答案選CD；
(2)A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D發(fā)生已知信息中的第一個(gè)反應(yīng)生成E，所以化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
(3)C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則C→D的化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O；
(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子式為C13H14O2，符合條件的同分異構(gòu)體①含有苯基 ，屬于芳香族化合物；②含有 ，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外中含有1個(gè)－CH2－，因此符合條件的同分異構(gòu)體為 ；
(5)根據(jù)已知第二個(gè)信息以及F轉(zhuǎn)化為G反應(yīng)結(jié)合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備的合成路線為。

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