1．化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：
已知：
i)
ii)易與含活潑氫化合物()反應(yīng)：代表、、、等。
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為 、 。
(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學名稱為 。
(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是 (填標號)。
a． b． c． d．
(5)D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有 種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①含有手性碳 ②含有2個碳碳三鍵 ③不含甲基
(6)參照上述合成路線，設(shè)計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線 (其他試劑任選)。
（2024·甘肅·高考真題）
2．山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：
(1)
化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為 。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng) 的反應(yīng)類型相同。
A． B．
C． D．
(2)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有 種。
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；
②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；
③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能團名稱為 。
(4)由化合物Ⅴ制備Ⅵ時，生成的氣體是 。
(5)從官能團轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物VII轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因 。
（2024·湖南·高考真題）
3．化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：
回答下列問題：
(1)化合物A在核磁共振氫譜上有 組吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能團的名稱為 、 ；
(3)反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是 ；
(4)在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為 (填標號)；
① ② ③
(5)化合物的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學方程式為 ；
(6)依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學知識，設(shè)計以和為原料合成的路線 (HCN等無機試劑任選)。
（2024·全國·高考真題）
4．白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題：
(1)A中的官能團名稱為 。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)由C生成D的反應(yīng)類型為 。
(4)由E生成F的化學方程式為 。
(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學名稱為 。
(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象 。
(7)I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；
②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（2024·山東·高考真題）
5．心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列問題：
(1)A結(jié)構(gòu)簡式為 ；B→C反應(yīng)類型為 。
(2)C+D→F化學方程式為 。
(3)E中含氧官能團名稱為 ；F中手性碳原子有 個。
(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為)，其結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)C→E的合成路線設(shè)計如下：
試劑X為 (填化學式)；試劑Y不能選用，原因是 。
（2024·全國·高考真題）
6．四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學)。
已知反應(yīng)Ⅰ：
已知反應(yīng)Ⅱ：為烴基或H，R、、、為烴基
回答下列問題：
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為 ；加入的作用是 。
(2)D分子中采用雜化的碳原子數(shù)是 。
(3)對照已知反應(yīng)Ⅰ，反應(yīng)③不使用也能進行，原因是 。
(4)E中含氧官能團名稱是 。
(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是 ；反應(yīng)⑤分兩步進行，第一步產(chǎn)物的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式是 。
(6)G中手性碳原子是 (寫出序號)。
(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ．則H的可能結(jié)構(gòu)是 。
（2024·上?！じ呖颊骖}）
7．瑞格列奈的制備。
(1)瑞格列奈中的含氧官能團除了羧基、醚鍵，還存在 。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______。
A．還原反應(yīng)B．消去反應(yīng)C．取代反應(yīng)D．氧化反應(yīng)
(3)反應(yīng)②的試劑和條件是 。
(4)D的分子式是，畫出D的結(jié)構(gòu)簡式 。
(5)化合物D有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
i．芳香族化合物，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
ii．核磁共振氫譜中顯示出3組峰，其峰面積之比為。
(6)G對映異構(gòu)體分離后才能發(fā)生下一步反應(yīng)
①G中有 個手性碳
②已知，用和谷氨酸可制備，該物質(zhì)可用于分離對映異構(gòu)體。谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為： 。檢驗谷氨酸的試劑是 。
A. 硝酸 B. 茚三酮 C. D.
(7)用與G可直接制取I。但產(chǎn)率變低，請分析原因 。
(8)以和合成 。
（2024·河北·高考真題）
8．甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為 。
(2)的反應(yīng)類型為 。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)由F生成G的化學方程式為 。
(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為 。
(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團的名稱為 。
(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有 種。
(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；
(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（2024·浙江·高考真題）
9．某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。
已知：
請回答：
(1)化合物E的含氧官能團的名稱是 。
(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(3)下列說法不正確的是_______。
A．化合物A→D的過程中，采用了保護氨基的方法
B．化合物A的堿性比化合物D弱
C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
(4)寫出F→G的化學方程式 。
(5)聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計以乙炔為原料合成X的路線 (用流程圖表示，無機試劑任選)。
(6)寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①分子中含有二取代的苯環(huán)。
②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。
（2024·浙江·高考真題）
10．某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。
已知：＋→
請回答：
(1)化合物F的官能團名稱是 。
(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(3)下列說法不正確的是_______。
A．化合物A的堿性弱于
B．的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
C．的反應(yīng)中，試劑可用
D．“消炎痛”的分子式為
(4)寫出的化學方程式 。
(5)嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計以和為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機試劑任選) 。
(6)寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①分子中有2種不同化學環(huán)境的氫原子；
②有甲氧基，無三元環(huán)。
（2024·江蘇·高考真題）
11．F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
(1)A分子中的含氧官能團名稱為醚鍵和 。
(2)中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)的反應(yīng)類型為 ；C轉(zhuǎn)化為D時還生成和 (填結(jié)構(gòu)簡式)。
(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。
堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。
(5)已知：與性質(zhì)相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)
（2024·湖北·高考真題）
12．某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索：
回答下列問題：
(1)從實驗安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為 。
(2)C的名稱為 ，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備 (填標號)的原料。
a．滌綸 b．尼龍 c．維綸 d．有機玻璃
(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有 (填標號)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)寫出C→D的化學方程式 。
(5)已知 (亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因是 。
(6)已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是 ，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為 。
（2024·吉林·高考真題）
13．特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：
已知：
I．為，咪唑為；
II．和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和。
回答下列問題：
(1)B中含氧官能團只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)G中含氧官能團的名稱為 和 。
(3)J→K的反應(yīng)類型為 。
(4)D的同分異構(gòu)體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有 種(不考慮立體異構(gòu))。
(5)E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y，Y與反應(yīng)生成F。第③步化學方程式為 。
(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考E→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件己略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為 和 。
參考答案：
1．(1) 羥基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)
(3)
(4)bc
(5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【分析】
有機物A中的羥基在MnO2的催化下與氧氣反應(yīng)生成醛基，有機物B與Ph3CCl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物C；有機物D中的氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物E，D中的氨基變?yōu)镋中的Cl，E發(fā)生已知條件i的兩步反應(yīng)與有機物C作用最終生成有機物G；有機物G在MnO2的催化先與氧氣反應(yīng)生成有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物H最終發(fā)生已知條件i的反應(yīng)生成目標化合物I。
【詳解】（1）根據(jù)流程中A和B的結(jié)構(gòu)，A中的含氧官能團為羥基，B中的含氧官能團為醛基。
（2）根據(jù)題目中的結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的化學名稱為1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)。
（3）
根據(jù)分析，H的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）根據(jù)已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）發(fā)生反應(yīng)，b中含有羥基，c中含有N-H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。
（5）根據(jù)題目所給條件，同分異構(gòu)體中含有2個碳碳三鍵，說明結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，結(jié)構(gòu)中不含甲基，說明三鍵在物質(zhì)的兩端，同分異構(gòu)體中又含有手性碳原子，因此，可能的結(jié)構(gòu)有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4種。
（6）
根據(jù)題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質(zhì)與Mg在無水醚中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應(yīng)再水解生成目標化合物，具體的流程如下： 。
2．(1) AD
(2)8
(3)羥基、醚鍵、醛基
(4)CO2
(5)提高化合物VII的轉(zhuǎn)化率
【分析】
化合物Ⅰ的分子式為C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得Ⅱ，則Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)化合物Ⅴ、Ⅵ分子結(jié)構(gòu)的不同，可知化合物Ⅴ轉(zhuǎn)化為化合物Ⅵ發(fā)生脫羧反應(yīng)時，還有CO2生成。
【詳解】（1）
由分析可知，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，由化合物Ⅰ制備化合物Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，選項A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)；選項B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，選項C是C2H4Cl2發(fā)生消去反應(yīng)，故反應(yīng)屬于取代反應(yīng)是AD；
（2）
根據(jù)流程圖可知：化合物Ⅲ為，其分子式C10H12O4，其同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說明物質(zhì)分子中有醛基，根據(jù)物質(zhì)的分子式可知其不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽和度，只有一個醛基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6，說明分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、，共8種；
（3）
根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)為，可知其中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵、醛基；
（4）對比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一個碳原子和兩個氧原子，由化合物Ⅴ制備Ⅵ時，生成的氣體是CO2；
（5）化合物VII轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程發(fā)生的是酯基水解，酯在堿性條件下水解更徹底，再加入酸將酚羥基的鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標產(chǎn)物山藥素-1，若直接加酸，由于酯在酸性條件下的水解可逆，產(chǎn)率較低，故先加堿后加酸是為了提高化合物VII的轉(zhuǎn)化率。
3．(1)6
(2) 醛基 醚鍵
(3)先進行反應(yīng)③再進行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化
(4)①③②
(5)；
(6)
【分析】A與氯化劑在加熱條件下反應(yīng)得到B，B在BBr3，0℃的條件下，甲基被H取代得到C，C與CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)得到D，D被氧化劑氧化為E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F(xiàn)與Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯環(huán)上一個H被醛基取代得到G，G與ClCH2COCH3經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)得到H。
【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，A有6種等效氫，即核磁共振氫譜上有6組吸收峰；
（2）由D的結(jié)構(gòu)可知，化合物D中含氧官能團的名稱為：醛基、醚鍵；
（3）反應(yīng)③和④的順序不能對換，先進行反應(yīng)③再進行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化；
（4）
中F的電負性很強，-CF3為吸電子基團，使得-OOCH中C-O鍵更易斷裂，水解反應(yīng)更易進行，中-CH3是斥電子集團，使得-OOCH中C-O鍵更難斷裂，水解反應(yīng)更難進行，因此在同一條件下，化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為：①③②；
（5）
化合物G→H的合成過程中，G發(fā)生取代反應(yīng)羥基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基被相鄰取代基中的-CH2加成得到，中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到，其中加成反應(yīng)的化學方程式為：；
（6）
和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下發(fā)生類似反應(yīng)⑥的反應(yīng)得到，與HCN加成得到，酸性水解得到，發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，具體合成路線為：。
4．(1)硝基
(2)
(3)取代反應(yīng)
(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?
(6)鑒別試劑為：FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為：分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機物I
(7)9
【分析】
根據(jù)流程，有機物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式和有機物A的結(jié)構(gòu)可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)為；有機物B發(fā)生兩個連續(xù)的反應(yīng)后將結(jié)構(gòu)中的氨基氧化為羥基，得到有機物C；有機物C發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物D，根據(jù)有機物D的分子式可以推出有機物D為；有機物D與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物E，根據(jù)有機物E的分子式可以推出有機物E為；有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，有機物F與有機物G發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，結(jié)合有機物H的結(jié)構(gòu)、有機物G的分子式和小問5的已知條件可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)為；最后，有機物H與BBr3反應(yīng)得到目標化合物I。據(jù)此分析解題：
【詳解】（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)可知，A的官能團為硝基；
（2）
根據(jù)分析，有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）根據(jù)分析，有機物C發(fā)生反應(yīng)生成有機物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機物D，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（4）
根據(jù)分析，有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，反應(yīng)方程式為：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；
（5）
有機物G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有機物G中含有醛基，結(jié)合其分子式和有機物F和有機物H的結(jié)構(gòu)可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)為，其化學名稱為：4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?；
（6）對比有機物H和有機物I的結(jié)構(gòu)可以看出，有機物I中含有酚羥基，可以由此進行鑒別，鑒別試劑為FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機物I；
（7）
對于有機物I的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可以得到其主體結(jié)構(gòu)為，因其含有兩個酚羥基和手性碳原子，則滿足條件的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、、、、、、、、。
5．(1) 取代反應(yīng)
(2)+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH水溶液 G中的-CH2OH會被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E
【分析】
A→B發(fā)生的類似已知I．的反應(yīng)，結(jié)合A、B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為：，B為，對比B和C的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，B甲基上的1個H被Br取代得到C，C為，C、D在乙醇的作用下得到F，對比C、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為，E與D發(fā)生類似已知Ⅱ．的反應(yīng)，可得E為。
【詳解】（1）
由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B（）甲基上的1個H被Br取代得到C（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）
由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化學方程式為：+；
（3）
由分析得，E為，含氧官能團為：醛基；F中手性碳原子有1個，位置如圖：；
（4）
D為，含硝基（-NO2）和3種不同化學環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為6：6：1)的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如圖：；
（5）
C為，E為結(jié)合 C→E的合成路線設(shè)計圖可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G ，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：O2）發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH水溶液，試劑Y不能選用KMnO4，原因是G中的-CH2OH會被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E。
6．(1) 取代反應(yīng) 與生成的HBr反應(yīng)，促進反應(yīng)正向進行
(2)5
(3)D分子中同時存在—OH和
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)、
【分析】
結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A中—Br與B中發(fā)生取代反應(yīng)，生成C和小分子HBr，加入的與生成的HBr發(fā)生反應(yīng)，促進反應(yīng)正向進行；由反應(yīng)③的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ，則D中應(yīng)含有—OH，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式可知，C→D發(fā)生的是羰基的加氫還原反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為，采取雜化的C原子為圖中數(shù)字標注的C原子，有5個；D的分子中存在—OH和，依次發(fā)生反應(yīng)③(類似已知反應(yīng)Ⅰ)、反應(yīng)④(取代反應(yīng))生成E，E中含氧官能團為酯基；根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。
【詳解】（1）根據(jù)分析，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)中加入K2CO3的作用為與生成的HBr反應(yīng)，促進反應(yīng)正向進行。
（2）
根據(jù)分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個，分別為。
（3）
已知反應(yīng)Ⅰ為—OH與發(fā)生取代反應(yīng)，生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D分子中同時存在—OH和，故反應(yīng)③不使用也能進行。
（4）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含氧官能團的名稱為酯基。
（5）
已知反應(yīng)⑤分兩步進行，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知，E→F過程中，第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)Ⅱ的機理知，第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
（6）手性碳原子指連有四個不同的原子或原子團的飽和碳原子，由G的結(jié)構(gòu)簡式知，其中手性碳原子為3和4號碳原子。
（7）
由思路分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，說明其具有或結(jié)構(gòu)；具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、。
7．(1)酰胺基
(2)A
(3)稀硫酸、加熱或者NaOH溶液、加熱/H+
(4)
(5)
(6) 1 B
(7)該物質(zhì)中有2個羧基都會生成酰胺基，所以與G反應(yīng)會產(chǎn)生副產(chǎn)物，產(chǎn)率變低
(8)
【分析】
(A)與發(fā)生加成反應(yīng)生成(B)，與水反應(yīng)生成(C)，在NaClO、H2SO4、CH2Cl2作用下轉(zhuǎn)化為(D) ，與發(fā)生取代反應(yīng)生成(E)，與NH2OH反應(yīng)生成(F) ，在NaBH4作用下還原為(G)，與反應(yīng)生成(H)，在一定條件下水解生成瑞格列奈。
【詳解】（1）
瑞格列奈的結(jié)構(gòu)簡式為，其中的含氧官能團除了羧基、醚鍵，還存在酰胺基；
（2）
反應(yīng)①為轉(zhuǎn)化為，的分子式為C16H24N2O、的分子式為C16H26N2，對比兩者分子式可知，分子中加2個H原子、減1個O原子轉(zhuǎn)化為，再對比兩者的結(jié)構(gòu)簡式可知，轉(zhuǎn)化為時，分子中碳氮雙鍵轉(zhuǎn)化為飽和鍵，所以該反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：A；
（3）
反應(yīng)②為在一定條件下轉(zhuǎn)化為瑞格列奈，對比兩者的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)實質(zhì)為分子中的酯基轉(zhuǎn)化為羧基，即為酯基水解，所以反應(yīng)的試劑和條件是稀硫酸、加熱或者NaOH溶液、加熱/H+；
（4）
C的結(jié)構(gòu)簡式、分子式為C11H15OF，D的分子式為，對比兩者的分子式可知，D比C少2個H，C中官能團為氟原子和羥基，所以C轉(zhuǎn)化為D為羥基的去氫氧化，即羥基轉(zhuǎn)化為酮羰基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）
化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為、分子式為，滿足條件的同分異構(gòu)體中有苯環(huán)、醛基，且分子對稱性較強，核磁共振氫譜中顯示出3組峰，其峰面積之比為，則其結(jié)構(gòu)簡式為；
（6）
①G的結(jié)構(gòu)簡式為，其中有1個手性碳，為圖中標記星號的碳原子：；
②由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成，所以谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為；谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為，即谷氨酸為α-氨基酸，所以可用茚三酮檢驗谷氨酸，故答案為：B；
（7）
G的結(jié)構(gòu)簡式為、I的結(jié)構(gòu)簡式為，用與可直接制取，但分子中有2個羧基，在與反應(yīng)時，2個羧基都會參與反應(yīng)生成酰胺基，即生成副產(chǎn)物，所以產(chǎn)率變低；
（8）
以和合成時，需由分別制取和，然后和在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，結(jié)合題中信息，合成途徑為：。
8．(1)丙烯酸
(2)加成反應(yīng)
(3)
(4)+HO-NO2+H2O
(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵
(6)酰胺基
(7) 6
【分析】
由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應(yīng)生成J；J發(fā)生硝基的還原生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與反應(yīng)生成M。
【詳解】（1）
由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為，其名稱為丙烯酸。
（2）B與發(fā)生加成反應(yīng)，和分別加到雙鍵碳原子上生成C。
（3）
結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化，D為，D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成E。
（4）
F→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收反應(yīng)產(chǎn)物中的水，硝化反應(yīng)的條件為加熱，反應(yīng)的化學方程式是：+HO-NO2+H2O。
（5）
由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。
（6）根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團為酰胺基。
（7）
I的分子式為，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：，(序號表示插入O原子的位置)，因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)為。
【點睛】第(7)問在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時也可以采用排列法，首先確定分子整體沒有支鏈，且甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團有亞甲基、和氧原子，三者共有種排列方式，則符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。
9．(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
(2)
(3)BD
(4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br
(5)CH≡CH CH3CHO。
(6)或或或或
【分析】
A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在硫酸作用下與硝酸發(fā)生對位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合已知信息，根據(jù)其分子式，可推出F為：；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：；
【詳解】（1）
化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案為：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。
（2）
根據(jù)分析可知，化合物C結(jié)構(gòu)簡式：；
（3）A．氨基易被氧化，在進行硝化反應(yīng)前，先將其轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酰胺基，硝化反應(yīng)后再水解出氨基，屬于氨基的保護，A正確；
B．硝基為吸電子基團，硝基的存在會導致N原子結(jié)合質(zhì)子能力減弱，所以堿性：A＞D，B錯誤；
C．B為，在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為化合物A，C正確；
D．化合物G（）轉(zhuǎn)化為氯硝西泮（），是羰基與氨基發(fā)生了加成反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤；
故答案選BD；
（4）
F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：+NH3+HBr；由于HBr可與NH3反應(yīng)生成NH4Cl，所以該反應(yīng)也可寫為+2NH3+NH4Cl。故答案為+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。
（5）
可由發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，可由酸化得到，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，而乙炔與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛(CH3CHO)，故合成路線為 CH≡CH CH3CHO。
（6）
B為，其同分異構(gòu)體分子中含有二取代的苯環(huán)；分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵，則其結(jié)構(gòu)簡式可有、、、、等；
10．(1)羧基、碳氯鍵
(2)
(3)AD
(4)
(5)CH3CHO
(6)、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）
【分析】
A與B發(fā)生類似已知＋→的反應(yīng)生成C，C為，D反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式和F的結(jié)構(gòu)可知，E為，F(xiàn)與SOCl2反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，G為，I水解得到消炎痛，結(jié)合消炎痛的結(jié)構(gòu)可知，I為，H與HCl得到I的反應(yīng)類似已知中的反應(yīng)，由此可知H為，C與G反應(yīng)得到H，據(jù)此解答。
【詳解】（1）由F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)的官能團為羧基、碳氯鍵；
（2）
由分析得，G為；
（3）
A．的氨基直接連接在苯環(huán)上，A中氨基連接在-NH-上，即A中氨基N更易結(jié)合H+，堿性更強，故A錯誤；
B．的反應(yīng)，是B中羰基先加成，得到羥基，羥基再與相鄰N上的H消去得到N=C，涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，故B正確；
C．D→E是甲苯甲基對位上的H被Cl取代，試劑可為Cl2/FeCl3，故C正確；
D．由“消炎痛”的結(jié)構(gòu)可知，分子式為C19H16ClNO4，故D錯誤；
故選AD；
（4）
H（）與HCl得到I（）的反應(yīng)類似已知中的反應(yīng)，化學方程式為：；
（5）
乙醛與HCN加成得到，被O2氧化為，酸性水解得到，與反應(yīng)得到，與HCl反應(yīng)得到，具體合成路線為：CH3CHO；
（6）
B為，同分異構(gòu)體中有2種不同化學環(huán)境的氫原子，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，有甲氧基(-OCH3)，無三元環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）。
11．(1)羰基
(2)
(3) 消去反應(yīng) N(CH3)3
(4)
(5)
【分析】A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，得到物質(zhì)B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一個CH3，得到物質(zhì)C；C受熱發(fā)生消去反應(yīng)，+N(CH3)3同OH-與相鄰C上的H發(fā)生消去反應(yīng)生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳雙鍵得到物質(zhì)D，D的碳碳雙鍵在H2O2的堿溶液作用下發(fā)生反應(yīng)，后再酸化引入兩個羥基則得到物質(zhì)E，兩個羥基與CH3COCH3在HCl環(huán)境中脫去H2O得到物質(zhì)F。
【詳解】（1）根據(jù)題中A分子的結(jié)構(gòu)可知，其含氧官能團有醚鍵和羰基；
（2）
A生成B的過程是甲醛與A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合副產(chǎn)物的分子式，可推斷該副產(chǎn)物是一分子A結(jié)合了兩分子的HCHO和(CH3)2NH，結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）據(jù)分析，的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D時還生成和N(CH3)3。
（4）
由題中F的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C13H16O4，其不飽和度為6，其芳香族同分異構(gòu)體在堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物，推斷該同分異構(gòu)體中含有兩個酯基，X分子中含有一個手性碳原子，則有一個碳原子連接著四種互不相同的原子或原子團；Y和Z分子中均有2種不同化學環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則Y含有酚羥基，推斷Y的結(jié)構(gòu)簡式是，Z不能被銀氨溶液氧化，則Z不含醛基，推斷Z的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH；則X分子中共含有5個C原子，其中有-COOH，則推斷其結(jié)構(gòu)簡式是；綜上分析，該芳香族同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡式是。
（5）
結(jié)合物質(zhì)E生成F的結(jié)構(gòu)變化可推斷與反應(yīng)可生成目標產(chǎn)物的部分；產(chǎn)物的部分可由生成后與HCHO反應(yīng)增長碳鏈得到，故設(shè)計合成路線：。
12．(1)酸性KMnO4溶液
(2) 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈) d
(3)bc
(4)+
(5)G的碳碳雙鍵與羰基共軛，能形成離域大π鍵使結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定
(6) 防止生成亞胺結(jié)構(gòu)
【分析】
有機物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物B，有機物B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應(yīng)剩下有機物C，有機物C與C6H10O3發(fā)生反應(yīng)生成有機物D，根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)可以推測，C6H10O3的結(jié)構(gòu)為，有機物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機物E，有機物D中的氰基最終反應(yīng)為-CH2NH2結(jié)構(gòu)，最后有機物E發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物F和乙醇。
【詳解】（1）有機物A→B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng)，HCN有毒，且也有毒，需要用強氧化劑氧化吸收，可用的吸收液為酸性KMnO4溶液。
（2）根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)，該物質(zhì)可以與甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機玻璃，答案選d。
（3）根據(jù)分析，有機物A反應(yīng)生成有機物B的過程為加成反應(yīng)，有機物B生成有機物C的反應(yīng)為消去反應(yīng)，有機物E生成有機物F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案選bc。
（4）
根據(jù)分析，有機物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物D，反應(yīng)的化學方程式為+。
（5）
羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)生成有機物G，G的碳碳雙鍵與羰基共軛，能形成離域大π鍵使結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定。
（6）
根據(jù)，若不加酸，易生成亞胺結(jié)構(gòu)，為分子生成亞胺結(jié)構(gòu)，需在酸性條件下進行；若不加入酸，D生成，易被還原生成， 則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能為。
13．(1)
(2) (酚)羥基 羧基
(3)還原反應(yīng)
(4)6
(5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH
(6)
【分析】
根據(jù)流程，有機物A與有機物B發(fā)生反應(yīng)生成有機物C，根據(jù)有機物B的分子式和小問1中的已知條件，可以判斷，有機物B的結(jié)構(gòu)為；有機物C與有機物D發(fā)生反應(yīng)生成有機物E；有機物E在醋酸酐的作用下發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機物F；有機物F發(fā)生兩步連續(xù)反應(yīng)生成有機物G，根據(jù)有機物G的分子式和有機物H的結(jié)構(gòu)可以推出，有機物G的結(jié)構(gòu)為；有機物G發(fā)生兩步反應(yīng)生成有機物H，將羧基中的-OH取代為次氨基結(jié)構(gòu)；有機物H與與有機物I發(fā)生取代反應(yīng)，將有機物H中酚羥基上的氫取代生成有機物J；最后有機物J發(fā)生還原反應(yīng)生成K和甲苯。據(jù)此分析解題。
【詳解】（1）
根據(jù)分析，有機物B的結(jié)構(gòu)為。
（2）
根據(jù)分析，有機物G的結(jié)構(gòu)為，其含氧官能團為(酚)羥基和羧基。
（3）根據(jù)分析，J→K的反應(yīng)是J與H2在Pd/C催化下發(fā)生還原反應(yīng)生成K和甲苯，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。
（4）
D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團完全相同，說明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說明主體結(jié)構(gòu)中含有。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5，剩余H原子數(shù)為12，因同分異構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨連接在某一端的O原子上，因此將5個碳原子拆分。當一側(cè)連接甲基時，另一側(cè)連接-C4H9，此時C4H9有共有4種同分異構(gòu)體；當一側(cè)連接乙基時，另一側(cè)連接-C3H7，此時-C3H7有共有2種同分異構(gòu)體，故滿足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。
（5）
根據(jù)已知條件和題目中的三步反應(yīng)，第三步反應(yīng)為酚羥基與乙酸酐的反應(yīng)，生成有機物F。則有機物Y為，根據(jù)異構(gòu)化原理，有機物X的結(jié)構(gòu)為。反應(yīng)第③步的化學方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH。
（6）
根據(jù)逆推法有機物N發(fā)生異構(gòu)化生成目標化合物，發(fā)生的異構(gòu)化反應(yīng)為后者的反應(yīng)，有機物N為，有機物M有前置原料氧化得到的，有機物M發(fā)生異構(gòu)化前者的反應(yīng)生成有機物N，有機物M的為。

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2021年高考化學真題及模擬題分類匯編專題18：有機合成與推斷（含答案解析）

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