一、準確理解概念的內(nèi)涵和外延
1.定義:具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。高中階段主要指有機化合物，實際上無機物也純在同分異構(gòu)現(xiàn)象。有機化學中，同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)（含有相同的官能團），也可以是不同類的物質(zhì)（所含官能團不同）。
2.注意事項
（1）相同分子式。①分子式相同則相對分子質(zhì)量必然相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如：H3PO4與H2SO4 、C2H6O與CH2O2的相對分子質(zhì)量相同，但分子式不同。②最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡式相同，但分子式不同。
（2）分子結(jié)構(gòu)不同是由分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
（3）同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化合物中廣泛存在，既存在于同類有機物中，又存在于某些不同類有機物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分異構(gòu)現(xiàn)象在某些無機化合物中也存在，如：CO(NH2)2與NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（異氰酸）?？梢姛o機與有機之間并無明顯的界限，但高中階段還是主要考查有機物之間的同分異構(gòu)。
（4）化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越簡單，同分異構(gòu)現(xiàn)象越不明顯。反之，化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象越強。如甲烷、乙烷、丙烷等均無同分異構(gòu)現(xiàn)象，而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別為2種、3種。
3.同分異構(gòu)體的類型
①碳鏈異構(gòu)：指的是分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如：所有烷烴異構(gòu)都屬于碳鏈異構(gòu)。如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。
②位置異構(gòu)：指的是分子中官能團（包括雙鍵、叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。如：如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 1-丁烯與2-丁烯；1-丙醇與2-丙醇；鄰二甲苯、間二甲苯與對二甲苯。
③官能團異構(gòu)：指的是分子中官能團不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體。比如：
4.性質(zhì)
同分異構(gòu)體是指有相同分子式的分子；各原子間的化學鍵也常常是相同的；但是原子的排列卻是不同的。也就是說，它們有著不同的“結(jié)構(gòu)式”。同分異構(gòu)體的組成和分子量完全相同而分子的結(jié)構(gòu)不同、物理性質(zhì)和化學性質(zhì)也不相同。同分異構(gòu)體之間的化學性質(zhì)可能相同也可能不同，但它們的物理性質(zhì)一定不同。各同分異構(gòu)體中，分子里支鏈越多，熔沸點一般越低。
二、同分異構(gòu)體的書寫策略、方法
1.書寫原則
（1）主次規(guī)則：書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則為主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間。
（2）有序規(guī)則：書寫同分異構(gòu)體要做到思維有序，先摘除官能團→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)（移動官能團的位置）→官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。
（3）計算不飽合度：不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù)，是有機物分子不飽和程度的量化標志，用希臘字母Ω表示。它是基于雙鍵和三鍵的引入對烴分子中氫原子數(shù)的減少推導出來的，它的涵義可用文字表示：烴（CXHY）及烴的含氧衍生物（CXHYOZ）的不飽和度的計算公式：
Ω=(2X+2-Y)/2 =x﹣y/2+1
注：鹵原子可以當作氫原子處理，即Y可表示H原子和鹵原子總數(shù)，O個數(shù)不算，數(shù)目不列入表達式，含C、H、O、N四種元素的有機物,計算不飽和度一般分兩種情況: (1)把N和O構(gòu)成--NO2,每一個--NO2算一個H (2)把N與H構(gòu)成--NH2,每一個--NH2算一個H。
比如：分子式為C10H11NO2的不飽和度就有兩種情況: (I)把N和O構(gòu)成--NO2 (10x2+2-12)/2=5 (II)把N與H構(gòu)成--NH2 (2x10+2-10)/2=6
分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：
2.書寫方法及真題解析
（1）對稱法(又稱等效氫法)
“等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。主要有以下三點：
?同一碳原子上的氫原子是等效的；
?同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；
?處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關(guān)系)。
比如：烴的一取代物的數(shù)目等于烴分子中等效氫的種數(shù)，有幾種等效氫，一鹵代物就有幾種。甲苯和乙苯的在苯環(huán)上一鹵代物的同分異構(gòu)體分別都有三種（鄰、間、對）：

例、四聯(lián)苯的一氯代物有（ ）
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
【解析】根據(jù)等效氫法，上下對稱、左右對稱可知，四聯(lián)苯的等效氫原子有5種，，因此四聯(lián)苯的一氯代物的種類為5種，故選C。
（2）定一（或定二）移一法
對于二元取代的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基，在移動另外一個取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例如：在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)，然后結(jié)合等效氫法，就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。
例如：二甲苯的一鹵代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：
例、E（）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有___種，其中核磁共振氫譜三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是____（寫結(jié)構(gòu)簡式）。
解析：能發(fā)生銀鏡反應說明含有—CHO，有如下兩種情況：①苯環(huán)上有兩個取代基：—Cl和—OCHO，②苯環(huán)上有三個取代基：—Cl、—CHO和—OH，前者因兩個取代基在苯環(huán)上的相對位置不同有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體，后者因3個不同取代基在苯環(huán)上位置不同有10種同分異構(gòu)體，故同分異構(gòu)體的總數(shù)為13種。在上述同分異構(gòu)體中，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是。
（3）基元法
通過題意明確官能團→由烴基和一個官能團構(gòu)成物質(zhì)；同分異構(gòu)體的數(shù)目等于烴基的種類數(shù)；適合鹵代烴、醇、醛、羧酸。如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。
（5）插入法
先根據(jù)限定條件官能團種類→碳鏈異構(gòu)→再將剩下的官能團插入；適合官能團有雙鍵、三鍵、醚、酮。
（6）換元法（替代法）
芳香烴的苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子，就有多少種取代產(chǎn)物。若有n個可被取代的氫原子，那么m個取代基（m＜n）的取代產(chǎn)物與（n－m）個取代基的取代產(chǎn)物的種數(shù)相同。這其實就是一一對應或互補思考法。如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。
1．【2022年河北卷】在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是
A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個碳原子共平面
C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有10種
2．【2022年江蘇卷】精細化學品Z是X與反應的主產(chǎn)物，X→Z的反應機理如下：
下列說法不正確的是
A．X與互為順反異構(gòu)體
B．X能使溴的溶液褪色
C．X與HBr反應有副產(chǎn)物生成
D．Z分子中含有2個手性碳原子
3．（2021·山東真題）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2—甲基—2—丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是
A．N分子可能存在順反異構(gòu)
B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子
C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種
D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種
4．（2019·全國高考真題）分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構(gòu)）
A．8種 B．10種 C．12種 D．14種
5．（2019·海南高考真題）下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是( )
A．B．
C．D．
1．（2023·新疆烏魯木齊·統(tǒng)考一模）組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物共有幾種(不考慮立體異構(gòu))
A．3B．4C．5D．6
2．（2023·陜西渭南·統(tǒng)考一模）有機物Q是一種具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物的主要成分，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該有機物的說法正確的是
A．屬于芳香烴B．與乙酸互為同系物
C．能發(fā)生氧化反應和加成反應D．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
3．（2023·湖北·校聯(lián)考模擬預測）布洛芬是一種常見的解熱鎮(zhèn)痛類藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是
A．分子式為C13H18O2B．可以發(fā)生加成反應和聚合反應
C．苯環(huán)上的二氯代物有4種D．用蘇打水服用布洛芬會影響藥效
4．（2023秋·山東菏澤·高三?？计谀┇@得2022年度諾貝爾化學獎的科學家Sharpless教授提出點擊化學，他認為分子合成應該是模塊化的，借助標準“接口”統(tǒng)一組裝，形象地將其比喻為安全帶卡扣和插槽特異性地“click”在一起。以下是兩個點擊化學的標準“接口”化學反應，下列分析錯誤的是
A．反應1和2均為加成反應
B．屬于脂環(huán)烴，且含有手性碳
C．的一氯代物有3種
D．化合物B中的含氮環(huán)中存在大π鍵
5．（2023秋·山東煙臺·高三統(tǒng)考期末）有機物甲、乙、丙存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法正確的是
A．甲分子中C和N原子均采取雜化
B．乙到丙的反應類型為取代反應
C．丙與鹽酸反應，可消耗
D．甲的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團與甲完全相同的有7種。
6．（2023秋·山東青島·高三山東省青島第一中學?？计谀┉h(huán)己甲醇常用作有機合成的中間體，環(huán)己甲酸戊酯(X)經(jīng)如下反應可生成環(huán)己甲醇(Y)。
下列說法正確的是
A．X和Y均有對映異構(gòu)體
B．Y的核磁共振氫譜會出現(xiàn)6組峰
C．X屬于環(huán)己甲酸酯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有8種(不考慮立體異構(gòu))
D．比Y多1個碳的Y的同系物共有3種結(jié)構(gòu)物質(zhì)種類
通式
碳原子數(shù)相同的烯烴與環(huán)烷烴
CnH2n（n≥1）
二烯烴、單炔烴與環(huán)單烯烴
CnH2n-2(n≥3)
苯及其同系物與多烯
CnH2n-6(n≥6)
飽和一元醇與飽和一元醚
CnH2n+2O(n≥2)
飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇
CnH2nO(n≥3)
飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛
CnH2nO2(n≥2)
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n-6O(n≥6)
葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖
氨基酸 [R-CH(NH2)-COOH]與硝基烷
（R-NO2）
環(huán)醚、環(huán)醇
Ω=0
分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)
Ω=1
分子中有一個雙鍵或一個環(huán)
Ω=2
分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環(huán)；或兩個環(huán)
Ω≥4
分子中很可能有苯環(huán)
種類
數(shù)目
種類
數(shù)目
甲基、乙基
無
苯環(huán)三個取代基（三個相同）
3
丙基
2
苯環(huán)三個取代基（二個相同）
6
丁基
4
苯環(huán)三個取代基（三個不相同）
10
戊基
8
苯環(huán)二個取代基
3
專題十八 同分異構(gòu)體
一、準確理解概念的內(nèi)涵和外延
1.定義:具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。高中階段主要指有機化合物，實際上無機物也純在同分異構(gòu)現(xiàn)象。有機化學中，同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)（含有相同的官能團），也可以是不同類的物質(zhì)（所含官能團不同）。
2.注意事項
（1）相同分子式。①分子式相同則相對分子質(zhì)量必然相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如：H3PO4與H2SO4 、C2H6O與CH2O2的相對分子質(zhì)量相同，但分子式不同。②最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡式相同，但分子式不同。
（2）分子結(jié)構(gòu)不同是由分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
（3）同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化合物中廣泛存在，既存在于同類有機物中，又存在于某些不同類有機物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分異構(gòu)現(xiàn)象在某些無機化合物中也存在，如：CO(NH2)2與NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（異氰酸）?？梢姛o機與有機之間并無明顯的界限，但高中階段還是主要考查有機物之間的同分異構(gòu)。
（4）化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越簡單，同分異構(gòu)現(xiàn)象越不明顯。反之，化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象越強。如甲烷、乙烷、丙烷等均無同分異構(gòu)現(xiàn)象，而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別為2種、3種。
3.同分異構(gòu)體的類型
①碳鏈異構(gòu)：指的是分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如：所有烷烴異構(gòu)都屬于碳鏈異構(gòu)。如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。
②位置異構(gòu)：指的是分子中官能團（包括雙鍵、叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。如：如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 1-丁烯與2-丁烯；1-丙醇與2-丙醇；鄰二甲苯、間二甲苯與對二甲苯。
③官能團異構(gòu)：指的是分子中官能團不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體。比如：
4.性質(zhì)
同分異構(gòu)體是指有相同分子式的分子；各原子間的化學鍵也常常是相同的；但是原子的排列卻是不同的。也就是說，它們有著不同的“結(jié)構(gòu)式”。同分異構(gòu)體的組成和分子量完全相同而分子的結(jié)構(gòu)不同、物理性質(zhì)和化學性質(zhì)也不相同。同分異構(gòu)體之間的化學性質(zhì)可能相同也可能不同，但它們的物理性質(zhì)一定不同。各同分異構(gòu)體中，分子里支鏈越多，熔沸點一般越低。
二、同分異構(gòu)體的書寫策略、方法
1.書寫原則
（1）主次規(guī)則：書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則為主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間。
（2）有序規(guī)則：書寫同分異構(gòu)體要做到思維有序，先摘除官能團→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)（移動官能團的位置）→官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。
（3）計算不飽合度：不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù)，是有機物分子不飽和程度的量化標志，用希臘字母Ω表示。它是基于雙鍵和三鍵的引入對烴分子中氫原子數(shù)的減少推導出來的，它的涵義可用文字表示：烴（CXHY）及烴的含氧衍生物（CXHYOZ）的不飽和度的計算公式：
Ω=(2X+2-Y)/2 =x﹣y/2+1
注：鹵原子可以當作氫原子處理，即Y可表示H原子和鹵原子總數(shù)，O個數(shù)不算，數(shù)目不列入表達式，含C、H、O、N四種元素的有機物,計算不飽和度一般分兩種情況: (1)把N和O構(gòu)成--NO2,每一個--NO2算一個H (2)把N與H構(gòu)成--NH2,每一個--NH2算一個H。
比如：分子式為C10H11NO2的不飽和度就有兩種情況: (I)把N和O構(gòu)成--NO2 (10x2+2-12)/2=5 (II)把N與H構(gòu)成--NH2 (2x10+2-10)/2=6
分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：
2.書寫方法及真題解析
（1）對稱法(又稱等效氫法)
“等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。主要有以下三點：
?同一碳原子上的氫原子是等效的；
?同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；
?處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關(guān)系)。
比如：烴的一取代物的數(shù)目等于烴分子中等效氫的種數(shù)，有幾種等效氫，一鹵代物就有幾種。甲苯和乙苯的在苯環(huán)上一鹵代物的同分異構(gòu)體分別都有三種（鄰、間、對）：

例、四聯(lián)苯的一氯代物有（ ）
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
【解析】根據(jù)等效氫法，上下對稱、左右對稱可知，四聯(lián)苯的等效氫原子有5種，，因此四聯(lián)苯的一氯代物的種類為5種，故選C。
（2）定一（或定二）移一法
對于二元取代的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基，在移動另外一個取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例如：在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)，然后結(jié)合等效氫法，就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。
例如：二甲苯的一鹵代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：
例、E（）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有___種，其中核磁共振氫譜三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是____（寫結(jié)構(gòu)簡式）。
解析：能發(fā)生銀鏡反應說明含有—CHO，有如下兩種情況：①苯環(huán)上有兩個取代基：—Cl和—OCHO，②苯環(huán)上有三個取代基：—Cl、—CHO和—OH，前者因兩個取代基在苯環(huán)上的相對位置不同有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體，后者因3個不同取代基在苯環(huán)上位置不同有10種同分異構(gòu)體，故同分異構(gòu)體的總數(shù)為13種。在上述同分異構(gòu)體中，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是。
（3）基元法
通過題意明確官能團→由烴基和一個官能團構(gòu)成物質(zhì)；同分異構(gòu)體的數(shù)目等于烴基的種類數(shù)；適合鹵代烴、醇、醛、羧酸。如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。
（5）插入法
先根據(jù)限定條件官能團種類→碳鏈異構(gòu)→再將剩下的官能團插入；適合官能團有雙鍵、三鍵、醚、酮。
（6）換元法（替代法）
芳香烴的苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子，就有多少種取代產(chǎn)物。若有n個可被取代的氫原子，那么m個取代基（m＜n）的取代產(chǎn)物與（n－m）個取代基的取代產(chǎn)物的種數(shù)相同。這其實就是一一對應或互補思考法。如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。
1．【2022年河北卷】在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是
A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個碳原子共平面
C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有10種
【答案】CD
【解析】A．由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；B．因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；C．N分子中有5種不同化學環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C說法正確；D．萘分子中有8個H，但是只有兩種不同化學環(huán)境的H（分別用α、β表示，其分別有4個），根據(jù)定一議二法可知，若先取代α，則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D說法正確；本題選CD。
2．【2022年江蘇卷】精細化學品Z是X與反應的主產(chǎn)物，X→Z的反應機理如下：
下列說法不正確的是
A．X與互為順反異構(gòu)體
B．X能使溴的溶液褪色
C．X與HBr反應有副產(chǎn)物生成
D．Z分子中含有2個手性碳原子
【答案】D
【解析】A．X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B．X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的溶液褪色，故B正確；C．X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應生成，故C正確；D．Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，故D錯誤；故選D。
3．（2021·山東真題）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2—甲基—2—丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是
A．N分子可能存在順反異構(gòu)
B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子
C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種
D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種
【答案】AC
【解析】M()在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應生成或，N與HCl發(fā)生加成反應生成L，L能發(fā)生水解反應生成M，則L的結(jié)構(gòu)簡式為。A．順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個基團在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對映異構(gòu)現(xiàn)象，、都不存在順反異構(gòu)，故A錯誤；B．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標記)為、、、、、、、，任一同分異構(gòu)體中最多含有1個手性碳原子，故B正確；C．當與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇發(fā)生催化氧化反應生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個氫原子的碳原子上1個氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、，共3種，故C錯誤；D．連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有2種化學環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為，故D正確；綜上所述，說法錯誤的是AC，故答案為：AC。
4．（2019·全國高考真題）分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構(gòu)）
A．8種 B．10種 C．12種 D．14種
【答案】C
【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個Br原子取代，丁烷只有2種結(jié)構(gòu)，氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書寫判斷。先分析碳骨架異構(gòu)，分別為 C-C-C-C 與2種情況，然后分別對 2 種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 種，骨架有和， 4 種，綜上所述，分子式為C4H8BrCl的有機物種類共8+4=12種，
C項正確；答案選C。
5．（2019·海南高考真題）下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是( )
A．B．
C．D．
【答案】B
【解析】A．二者分子式都是C6H6，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者是同分異構(gòu)體，A不符合題意；B．前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，二者不是同分異構(gòu)體，B符合題意；C．前者分子式是C3H6O2，后者分子式是C3H6O2，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者是同分異構(gòu)體，C不符合題意；D．前者分子式是C6H6O3，后者分子式是C6H6O3，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者是同分異構(gòu)體，D不符合題意；故合理選項是B。
1．（2023·新疆烏魯木齊·統(tǒng)考一模）組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物共有幾種(不考慮立體異構(gòu))
A．3B．4C．5D．6
【答案】C
【詳解】組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物有、、、、，共5種，選C。
2．（2023·陜西渭南·統(tǒng)考一模）有機物Q是一種具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物的主要成分，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該有機物的說法正確的是
A．屬于芳香烴B．與乙酸互為同系物
C．能發(fā)生氧化反應和加成反應D．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
【答案】C
【詳解】A．該有機化合物含有碳、氫、氧三種元素，不屬于烴，屬于烴的衍生物，A錯誤；
B．同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差若干個CH2原子團的有機物，有機物Q與乙酸結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，B錯誤；
C．該有機物可以燃燒，則能發(fā)生氧化反應；該有機物含有苯環(huán)，在一定條件下能發(fā)生加成反應，C正確；
D．苯環(huán)上有2種等效氫，則其一氯取代物有2種，D錯誤；
故選C。
3．（2023·湖北·校聯(lián)考模擬預測）布洛芬是一種常見的解熱鎮(zhèn)痛類藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是
A．分子式為C13H18O2B．可以發(fā)生加成反應和聚合反應
C．苯環(huán)上的二氯代物有4種D．用蘇打水服用布洛芬會影響藥效
【答案】B
【詳解】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C13H18O2，A正確；
B．布洛芬含有的苯環(huán)結(jié)構(gòu)可與氫氣發(fā)生加成反應，分子中沒有碳碳雙鍵或叁鍵，且只有羧基，故不可發(fā)生聚合反應，B錯誤；
C．根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)簡式，苯環(huán)上的氫原子只有兩種等效氫，采用定一移一的方法，可確定其苯環(huán)上的二氯代物有4種，C正確；
D．布洛芬含有羧基，能與碳酸鈉反應，則用蘇打水服用布洛芬會影響藥效，D正確；
答案選B。
4．（2023秋·山東菏澤·高三?？计谀┇@得2022年度諾貝爾化學獎的科學家Sharpless教授提出點擊化學，他認為分子合成應該是模塊化的，借助標準“接口”統(tǒng)一組裝，形象地將其比喻為安全帶卡扣和插槽特異性地“click”在一起。以下是兩個點擊化學的標準“接口”化學反應，下列分析錯誤的是
A．反應1和2均為加成反應
B．屬于脂環(huán)烴，且含有手性碳
C．的一氯代物有3種
D．化合物B中的含氮環(huán)中存在大π鍵
【答案】C
【詳解】A．反應1、2中含有碳碳三鍵，生成的化合物A、B，則判斷反應1、2均為加成反應，A正確；
B．該結(jié)構(gòu)中只有C、H元素故屬于脂肪烴， 手性碳為圈出來的位置，B正確；
C．其一氯代物有4中，如圖表示， ，C錯誤；
D．如圖結(jié)構(gòu)所示，B分子存在鍵長和鍵能相等的大π鍵，D正確；
故答案為：D。
5．（2023秋·山東煙臺·高三統(tǒng)考期末）有機物甲、乙、丙存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法正確的是
A．甲分子中C和N原子均采取雜化
B．乙到丙的反應類型為取代反應
C．丙與鹽酸反應，可消耗
D．甲的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團與甲完全相同的有7種。
【答案】AC
【詳解】A．硝基中氮為雜化，苯環(huán)中碳和羧基中碳均為雜化，A正確；
B．乙到丙為去氧加氫的反應，為還原反應，B錯誤；
C．氨基可以和鹽酸反應，則丙與鹽酸反應，可消耗，C正確；
D．甲中含有1個硝基、2個羧基，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團與甲完全相同，首先安排2個羧基、再安排硝基，則有：
，除去它本身，還有6種，D錯誤；
故選AC。
6．（2023秋·山東青島·高三山東省青島第一中學校考期末）環(huán)己甲醇常用作有機合成的中間體，環(huán)己甲酸戊酯(X)經(jīng)如下反應可生成環(huán)己甲醇(Y)。
下列說法正確的是
A．X和Y均有對映異構(gòu)體
B．Y的核磁共振氫譜會出現(xiàn)6組峰
C．X屬于環(huán)己甲酸酯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有8種(不考慮立體異構(gòu))
D．比Y多1個碳的Y的同系物共有3種結(jié)構(gòu)
【答案】BC
【詳解】A．連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，含有手性碳原子的物質(zhì)存在對映異構(gòu)體，X中不一定存在手性碳原子，Y中不存在手性碳原子，即X不一定有對映異構(gòu)體，Y沒有對映異構(gòu)體，A錯誤；
B．根據(jù)等效氫原理可知，Y分子中含有6中不同原子氫的碳原子，如圖所示：，則Y的核磁共振氫譜會出現(xiàn)6組峰，B正確；
C．已知戊基共有8種，故X屬于環(huán)己甲酸酯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有8種(不考慮立體異構(gòu))，C正確；
D．同系物是指結(jié)構(gòu)相似(即官能團的種類和數(shù)目分別相同)在組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，比Y多1個碳的Y的同系物即含有環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)和醇羥基，則有：、、、、、等光含有六元環(huán)的就有6種，還含有五元環(huán)、四元環(huán)、三元環(huán)的結(jié)構(gòu)，D錯誤；
故答案為：BC。物質(zhì)種類
通式
碳原子數(shù)相同的烯烴與環(huán)烷烴
CnH2n（n≥1）
二烯烴、單炔烴與環(huán)單烯烴
CnH2n-2(n≥3)
苯及其同系物與多烯
CnH2n-6(n≥6)
飽和一元醇與飽和一元醚
CnH2n+2O(n≥2)
飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇
CnH2nO(n≥3)
飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛
CnH2nO2(n≥2)
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n-6O(n≥6)
葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖
氨基酸 [R-CH(NH2)-COOH]與硝基烷
（R-NO2）
環(huán)醚、環(huán)醇
Ω=0
分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)
Ω=1
分子中有一個雙鍵或一個環(huán)
Ω=2
分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環(huán)；或兩個環(huán)
Ω≥4
分子中很可能有苯環(huán)
種類
數(shù)目
種類
數(shù)目
甲基、乙基
無
苯環(huán)三個取代基（三個相同）
3
丙基
2
苯環(huán)三個取代基（二個相同）
6
丁基
4
苯環(huán)三個取代基（三個不相同）
10
戊基
8
苯環(huán)二個取代基
3

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