全書綜合測評 注意事項(xiàng) 1.全卷滿分100分?？荚囉脮r90分鐘。 2.可能用到的相對原子質(zhì)量:H 1　C 12　O 16　Na 23。 　　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　 一、選擇題(本題共15小題,每小題3分,共45分。在每小題給出的四個選項(xiàng)中,只有一項(xiàng)是符合題目要求的) 1.化學(xué)與科學(xué)、技術(shù)、社會、環(huán)境密切聯(lián)系。下列說法錯誤的是(　　) A.聚乳酸具有良好的生物相容性和生物可吸收性,可以用于手術(shù)縫合線、骨科固定材料、藥物緩釋材料等 B.新冠病毒可用75%乙醇溶液、次氯酸鈉溶液、過氧乙酸(CH3COOOH)進(jìn)行消毒,其消毒原理相同 C.將地溝油回收加工成燃料,可提高資源的利用率 D.加入光敏劑的聚乙烯等光降解塑料可用于農(nóng)用地膜、包裝袋等 2.設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)的值,下列說法中正確的是(　　) A.1 mol羥基與1 mol氫氧根離子含有的電子數(shù)均為9NA B.2.8 g乙烯和環(huán)丙烷的混合氣體中所含碳原子數(shù)為0.2NA C.1 mol CnH2n+2中含有的碳碳單鍵數(shù)為nNA D.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,2.24 L CCl4含有的分子數(shù)為0.1NA 3.高分子在材料領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。下列說法正確的是(　　) A.微波吸收材料()能使溴水褪色 B.阻燃材料()由苯酚和甲醇縮聚制得 C.合成消聲瓦()的單體均存在順反異構(gòu)體 D.合成芳綸()的單體的核磁共振氫譜峰數(shù)、峰面積之比均相同 4.下列說法正確的是(　　) A.實(shí)驗(yàn)室制硝基苯:先加入濃硫酸,再加苯,最后滴入濃硝酸 B.制取溴苯:將鐵屑、溴水、苯混合 C.證明氯乙烷中含有氯原子,可將氯乙烷加入AgNO3的HNO3溶液中 D.實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯通常呈黃色,是因?yàn)槿芙饬松倭康腂r2 5.甘油酸是一種食品添加劑,可由甘油氧化制得。下列說法不正確的是(　　) A.1 mol甘油與足量金屬鈉反應(yīng)生成67.2 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況下) B.1 mol甘油酸中含有π鍵的數(shù)目約為6.02×1023 C.可用NaHCO3溶液區(qū)分甘油和甘油酸 D.甘油和甘油酸均易溶于水 6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述錯誤的是(　　) A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.在空氣中燃燒產(chǎn)生濃煙 C.既易溶于水,又易溶于有機(jī)溶劑 D.1 mol該有機(jī)物最多可消耗4 mol氫氣 7.現(xiàn)有四種有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(　　) A.a分子中所有原子不可能共平面 B.b中四元環(huán)上二氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu)) C.c易溶于水且密度比水小 D.不能用溴水鑒別a和d 8.1-氯丙烷與苯在一定條件下反應(yīng)可得產(chǎn)物a,轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。下列說法正確的是(　　) + A.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng) 　　　　　B.a的一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu)) C.a分子中所有原子共平面 　　　　　D.該反應(yīng)過程中有HCl生成 9.下列說法不正確的是(　　) A.油脂水解產(chǎn)物之一是甘油 B.分子式為C5H12O2的二元醇有多種結(jié)構(gòu),其中主鏈上有3個碳原子的二元醇(不包括1個碳原子上連接2個羥基的化合物)有1種 C.分子式為C9H12且含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)有8種(不考慮立體異構(gòu)) D.麥芽糖、淀粉、纖維素在一定條件下水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 10.釀酒過程中若操作不當(dāng),會產(chǎn)生丙烯醛使酒的口味變辣,丙烯醛的沸點(diǎn)為52.5 ℃。如圖為丙烯醛發(fā)生轉(zhuǎn)化的流程,有關(guān)說法錯誤的是(　　) CH2CH—CHO CH2CH—COOH CH2CH—COOCH3 高分子N A.可用銀氨溶液檢驗(yàn)丙烯醛中的醛基 B.丙烯醛分子中所有原子可能處于同一平面 C.上述合成路線涉及氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加聚反應(yīng) D.M可以選用酸性KMnO4溶液或銀氨溶液 11.我國科學(xué)家研發(fā)的催化劑Cu2O@ZIF-8實(shí)現(xiàn)了含碳碳三鍵化合物與二氧化碳的酯化,如下: (a)+CO2 (b)+CO2 下列說法錯誤的是(　　) A.M分子中環(huán)上的一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu)) B.M、N都能使溴水褪色 C.1 mol M與足量NaOH溶液共熱,最多消耗40 g NaOH D.N的分子式為C4H5NO2 12.某藥物中間體的合成路線如圖所示(部分產(chǎn)物已略去),下列說法不正確的是(　　) A.反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng) B.A的結(jié)構(gòu)簡式為 C.物質(zhì)B既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.E在一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng) 13.羥甲香豆素(丙)可用來治療膽結(jié)石,其部分合成路線如圖所示。下列說法不正確的是(　　) A.甲分子中有1個手性碳原子 B.1 mol乙最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.丙能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng) D.乙在Cu作催化劑、加熱條件下可被氧氣氧化為含醛基的物質(zhì) 14.我國科學(xué)家合成了一種催化劑,實(shí)現(xiàn)了如圖所示的異丁烷氧化脫氫。下列說法錯誤的是(　　) A.圖中C4H8的名稱為2-甲基丙烯 B.圖中C4H8分子中碳原子的雜化方式有2種 C.反應(yīng)中有極性鍵和非極性鍵的斷裂與形成 D.該反應(yīng)可表示為C4H10+CO2 C4H8+CO+H2O 15.四環(huán)素類抗生素是一種廣譜抗生素,主要包括金霉素、土霉素、四環(huán)素等,其中四環(huán)素是一種黃色晶體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(　　) A.該物質(zhì)的分子式為C22H25N2O8 B.1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗5 mol Br2 C.該分子中有4個手性碳原子 D.該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng) 二、非選擇題(本題共5小題,共55分) 16.(10分)請按要求作答。 (1)請根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類: ①?、凇、邸?④　⑤?、轈H3COOH?、?(a)酚:　　　　,酮:　　　　,醛:　　　　(填序號)。? (b)④的官能團(tuán)名稱為　　　　,⑥的官能團(tuán)名稱為　　　,⑦的官能團(tuán)名稱為　　　　。? (2)分子式為C4H8且屬于烯烴的有機(jī)物有　　　種(不考慮立體異構(gòu))。? (3)鍵線式表示的有機(jī)物的分子式為　　　　　;與其互為同分異構(gòu)體且一氯代物有兩種(不考慮立體異構(gòu))的烴的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。? 17.(11分)鎮(zhèn)痛藥G的一種合成路線如下: 已知:、均不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為CH3CHO。 回答下列問題: (1)A中官能團(tuán)名稱為　　　　　　,含有　　　　個手性碳原子。? (2)下列方法能區(qū)分B和C的是　　　　(填字母)。? a.加入酸性KMnO4溶液 b.加入銀氨溶液、水浴加熱 c.加入NaOH溶液 d.加入金屬鈉 (3)E→G的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　,反應(yīng)類型為　　　　。? (4)E的質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比的最大值是　　　　;H是E的同分異構(gòu)體,同時符合下列條件的H有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。? ①能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2;②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③苯環(huán)上有3個取代基。 (5)若C1為,用C1替代C,D、F保持不變,發(fā)生上述轉(zhuǎn)化,則E1為　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡式,下同),G1為　　　　　　。? 18.(10分)乙酰乙酸乙酯是一種無色或微黃色透明液體,是重要的有機(jī)合成原料。實(shí)驗(yàn)室常用乙酸乙酯、金屬鈉、乙酸等試劑制備乙酰乙酸乙酯:2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5+CH3CH2OH,其中乙醇鈉(CH3CH2ONa)在反應(yīng)中起催化作用。部分試劑的信息見下表,實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(加熱、夾持裝置已略去)。 實(shí)驗(yàn)步驟: Ⅰ.物質(zhì)制備:向三頸燒瓶中加入10.0 mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8 g和少量乙醇),迅速加入0.1 g鈉顆粒。水浴加熱反應(yīng)液,緩慢回流約2 h至金屬鈉全部反應(yīng)完。停止加熱,冷卻后向反應(yīng)混合物中加入50%乙酸至反應(yīng)液呈弱酸性。 Ⅱ.分離、提純: ①向反應(yīng)混合物中加入等體積的飽和食鹽水,分離得到有機(jī)層。 ②水層用3 mL無水乙酸乙酯萃取兩次,分液。 ③將①②所得有機(jī)層合并,加入5 mL 5%的碳酸鈉溶液洗滌(中和乙酸)至中性,再用無水硫酸鎂干燥酯層。先在常壓下水浴加熱蒸去乙酸乙酯(回收),用水泵將殘留的乙酸乙酯抽盡;將剩余液減壓蒸餾(若常壓蒸餾,乙酰乙酸乙酯易分解而降低產(chǎn)量),收集產(chǎn)品乙酰乙酸乙酯5.1 g。 請回答下列有關(guān)問題: (1)儀器A的優(yōu)點(diǎn)是　　　　　　　　　　　　;分離、提純操作①中使用的分離儀器是　　　　　　。? (2)本實(shí)驗(yàn)中迅速加入鈉顆粒,這樣做的目的是　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　。? (3)加入飽和氯化鈉溶液的目的為　　　　　　　　　　　　。? (4)分離、提純操作③洗滌時用的Na2CO3溶液能否換成NaOH溶液,并簡述其理由:　　　　　 　　　　　　　。? (5)上述實(shí)驗(yàn)中乙酰乙酸乙酯的產(chǎn)率為　　　(保留兩位有效數(shù)字)。? 19.(12分)熟地吡喃酮是從中藥熟地中提取的有效成分,化合物F是合成熟地吡喃酮的一種中間體,其合成路線如圖所示。 D 已知: 。 回答下列問題: (1)F中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　。? (2)A→B的反應(yīng)類型為　　　　　　。? (3)C的核磁共振氫譜有　　　　組吸收峰。? (4)D的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　。? (5)E和F　　　　同分異構(gòu)體(填“是”或“不是”)。? (6)化合物是合成抗菌藥磺胺甲噁唑的一種中間體,寫出以乙醇、乙二酸和丙酮()為原料合成該化合物的流程圖(其他無機(jī)試劑任選)。 20.(12分)以酒石酸(A)為原料可以合成抗艾滋病藥物沙奎那韋的中間體(G),其合成路線如下: 已知:ⅰ.RCOOH(或R1COOR2) RCH2OH(或R1CH2OH); ⅱ.SOCl2在酯化反應(yīng)中作催化劑,若羧酸和SOCl2先混合會生成酰氯,酰氯與醇再反應(yīng)生成酯;若醇和SOCl2先混合會生成氯化亞硫酸酯,氯化亞硫酸酯與羧酸再反應(yīng)生成酯。 回答下列問題: 為得到較多的產(chǎn)物B,反應(yīng)①應(yīng)進(jìn)行的操作是　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。? (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;反應(yīng)②和⑤的目的是　　　　　　　　　　　　。? (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　,G的分子式為　　　　　　。? (4)以為原料合成,寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(無機(jī)試劑任選)。 答案全解全析 全書綜合測評 1.B　75%乙醇溶液的消毒原理是乙醇分子使蛋白質(zhì)變性,而次氯酸鈉溶液、過氧乙酸是利用其強(qiáng)氧化性消毒,B錯誤。 2.B　1 mol OH-含有電子數(shù)為10NA,故A錯誤;乙烯和環(huán)丙烷的最簡式均為CH2,2.8 g乙烯和環(huán)丙烷的混合氣體中含有0.2 mol CH2,則含有的碳原子數(shù)為0.2NA,故B正確;1 mol CnH2n+2中含有的碳碳單鍵數(shù)為(n-1)NA,故C錯誤;標(biāo)準(zhǔn)狀況下,CCl4為液態(tài),不能根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體摩爾體積計算其物質(zhì)的量,故D錯誤。 3.A　中含碳碳雙鍵,能使溴水褪色,A正確;是由苯酚和甲醛通過縮聚反應(yīng)制得的,B錯誤;合成消聲瓦的單體為、,二者均不存在順反異構(gòu)體,C錯誤;由芳綸的結(jié)構(gòu)簡式可知其單體為、,兩種單體中均有2種氫原子,核磁共振氫譜峰數(shù)相同,但兩種氫原子個數(shù)之比分別為2∶1和1∶1,即峰面積之比不相同,D錯誤。 4.D　實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時,先將濃HNO3和濃H2SO4混合后注入容器中,并及時攪拌,冷卻后再滴入苯,A項(xiàng)錯誤;苯與溴單質(zhì)反應(yīng)制溴苯時,反應(yīng)物為苯與液溴,不能使用溴水,B項(xiàng)錯誤;氯乙烷不能電離出氯離子,將氯乙烷加入AgNO3的HNO3溶液中不會產(chǎn)生白色沉淀,溶液會分層,C項(xiàng)錯誤;實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯通常呈黃色,是因?yàn)槿芙饬松倭康腂r2,D項(xiàng)正確。 5.A　1 mol甘油與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol H2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4 L/mol× 1.5 mol=33.6 L,A錯誤;每個甘油酸分子中含1個π鍵,即1 mol甘油酸中含π鍵的數(shù)目約為6.02×1023,B正確;甘油酸能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,而甘油與NaHCO3溶液不反應(yīng),現(xiàn)象不同,故可用NaHCO3溶液區(qū)分二者,C正確;—OH和—COOH均為親水基,甘油和甘油酸均易溶于水,D正確。 6.C　該有機(jī)物含碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,A正確;由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可確定分子式為C12H14O2,其含碳量比較高,在空氣中燃燒會產(chǎn)生濃煙,B正確;該有機(jī)物分子中無親水基,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,C錯誤;該有機(jī)物分子中含1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵,1 mol該物質(zhì)在一定條件下能與4 mol H2加成,D正確。 7.C　a分子中含有—CH2—,所有原子不可能共平面,A正確;中2個氯原子的位置可以是1和2、1和3、2和2、2和3、2和4、3和3,因此b中四元環(huán)上二氯代物有6種,B正確;c屬于烴,難溶于水,C錯誤;a和d均含有碳碳雙鍵,不能用溴水鑒別,D正確。 8.D　該反應(yīng)中,苯環(huán)上的H原子被正丙基取代,生成a和HCl,為取代反應(yīng),A錯誤,D正確;a分子中苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,側(cè)鏈有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則其一氯代物有6種,B錯誤;a分子中含甲基,所有原子不可能共平面,C錯誤。 9.B　油脂是高級脂肪酸和甘油形成的酯,水解時可得到甘油,A正確。分子式為C5H12O2的二元醇,其中主鏈上有3個碳原子的結(jié)構(gòu)有兩種,即和,B錯誤。分子式為C9H12且含有苯環(huán),當(dāng)苯環(huán)上只有一個取代基時,該取代基為正丙基或異丙基,有2種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上有兩個取代基時,兩個取代基分別為甲基和乙基,有鄰、間、對3種位置關(guān)系,有3種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上有三個取代基時,三個取代基均為甲基,有3種結(jié)構(gòu);綜上,符合條件的共有8種,C正確。麥芽糖、淀粉、纖維素在一定條件下水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖,D正確。 10.D　可用銀氨溶液檢驗(yàn)丙烯醛中的醛基,A正確;丙烯醛分子中醛基和乙烯基直接相連,所有原子可能處于同一平面,B正確;題述合成路線涉及的反應(yīng)有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))、加聚反應(yīng),C正確;酸性KMnO4溶液能氧化碳碳雙鍵,D錯誤。 11.C　根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M分子中環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一氯代物有3種,A正確;M、N都含有碳碳雙鍵,都能使溴水褪色,B正確;1 mol M最多消耗2 mol NaOH,質(zhì)量為80 g,C錯誤;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,N的分子式為C4H5NO2,D正確。 12.B　E發(fā)生酯化反應(yīng)生成目標(biāo)化合物,由該藥物中間體的結(jié)構(gòu)可知,E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH,D為HOCH2CH2C(CH3)2COONa;A與乙酸反應(yīng)生成B,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C發(fā)生水解反應(yīng)得到D,則C為CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,則A為HOCH2CH2C(CH3)2CHO。由分析可知,A和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,即反應(yīng)①是取代反應(yīng),A正確;由分析可知,A為HOCH2CH2C(CH3)2CHO,B錯誤;B中含有醛基和酯基,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C正確;E分子中含羥基且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H,在一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng),D正確。 13.D　甲分子中與醇羥基相連的碳原子是手性碳原子,A正確;乙分子中的苯環(huán)能和氫氣加成,酯基不能和氫氣加成,因此1 mol乙最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),B正確;丙分子中含酚羥基,且苯環(huán)上酚羥基的鄰位C上有H,可以和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng),C正確;乙分子中不含—CH2OH,不能被催化氧化為含醛基的物質(zhì),D錯誤。 14.C　題圖中C4H8的結(jié)構(gòu)簡式為,其名稱為2-甲基丙烯,故A正確;題圖中C4H8的結(jié)構(gòu)簡式為,雙鍵碳原子為sp2雜化,甲基中的C原子為sp3雜化,故B正確;反應(yīng)中無非極性鍵的斷裂,故C錯誤;由題圖可知,該反應(yīng)可表示為C4H10+CO2 C4H8+CO+H2O,故D正確。 15.D　由結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C22H24N2O8,A錯誤;1 mol該物質(zhì)中苯環(huán)上酚羥基的鄰位、對位上的H原子與Br2發(fā)生取代反應(yīng)可消耗2 mol Br2,碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可消耗2 mol Br2,則1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4 mol Br2,B錯誤;該分子中有5個手性碳原子,如圖:(標(biāo)注*的碳原子為手性碳原子),C錯誤;該物質(zhì)中含羥基、酰胺基,可發(fā)生取代反應(yīng),且與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可發(fā)生消去反應(yīng),含碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng),D正確。 16.答案　(除標(biāo)注外,每空1分)(1)(a)③?、凇、荨?b)碳溴鍵　羧基　 酯基 (2)3　 (3)C6H14　(2分) 解析　(1)(a)酚類物質(zhì)中,羥基直接連在苯環(huán)上,故屬于酚的是③;屬于酮的是②;醛含有醛基,屬于醛的是⑤。(b)中的官能團(tuán)為碳溴鍵;CH3COOH中的官能團(tuán)為羧基;中的官能團(tuán)為酯基。 (2)分子式為C4H8且屬于烯烴的有機(jī)物有、、,共3種。 (3)鍵線式表示的有機(jī)物的分子式為C6H14;與其互為同分異構(gòu)體且一氯代物有兩種的烴分子中只含有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為。 17.答案　(除標(biāo)注外,每空1分)(1)醛基、羥基　3 (2)cd (3)+ +H2O(2分)　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (4)166　20(2分) (5)　 解析　(1)由A的結(jié)構(gòu)可知,其所含官能團(tuán)為羥基和醛基;A中含有3個手性碳原子。 (2)B、C均含碳碳雙鍵,均能使酸性KMnO4溶液褪色,無法區(qū)分,a錯誤;銀氨溶液呈堿性,加入銀氨溶液,水浴加熱,C會發(fā)生水解,水解產(chǎn)物中2個—OH連在同一碳原子上,由已知信息可知,該物質(zhì)不穩(wěn)定,會轉(zhuǎn)化為含醛基的物質(zhì),則B、C都能與銀氨溶液在水浴加熱的條件下反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡,無法區(qū)分,b錯誤;C中含酯基,能在堿性條件下水解,生成水溶性物質(zhì),B與NaOH溶液不反應(yīng)且不互溶,可用NaOH溶液區(qū)分,c正確;C中含羥基,能與金屬鈉反應(yīng)生成H2,B與金屬鈉不反應(yīng),可用金屬鈉區(qū)分,d正確。 (3)結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)簡式,可確定F為,E與F在THF作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成G和H2O,據(jù)此可寫出化學(xué)方程式。 (4)由E的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H10O3,其相對分子質(zhì)量為166,即E的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值為166。由E的分子式可確定其不飽和度為5,則H的不飽和度也為5,根據(jù)限定條件①可知,H中含—COOH;根據(jù)限定條件②可知,H含苯環(huán)且苯環(huán)上有羥基;苯環(huán)和羧基的不飽和度之和為5,即剩余基團(tuán)中不含不飽和鍵,苯環(huán)上的3個取代基可能是—OH、—COOH、—C2H5或—OH、—CH2COOH、—CH3,3個不同的取代基在苯環(huán)上有10種結(jié)構(gòu),故符合條件的H共有20種。 (5)若C1為,與發(fā)生題給流程中轉(zhuǎn)化,生成的E1為,E1與F在THF作用下反應(yīng)生成的G1為。 18.答案　(除標(biāo)注外,每空2分)(1)冷凝面積大,冷凝效果好(1分)　分液漏斗(1分) (2)增大金屬鈉與乙醇的接觸面積,加快與乙醇的反應(yīng)速率 (3)降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度,減少損失,提高乙酰乙酸乙酯的產(chǎn)率 (4)不能,NaOH溶液會促進(jìn)乙酰乙酸乙酯的水解,降低產(chǎn)率 (5)78% 解析　(1)儀器A是球形冷凝管,常用于冷凝回流,其優(yōu)點(diǎn)是冷凝面積大,冷凝效果好;分液漏斗常用來分離互不相溶的液體,故分離、提純操作①中使用的分離儀器是分液漏斗。 (2)鈉顆粒表面積大,實(shí)驗(yàn)中加入鈉顆粒,能增大與乙醇的接觸面積,加快與乙醇的反應(yīng)速率。 (3)乙酰乙酸乙酯在水中微溶,加入飽和氯化鈉溶液可降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度,減少損失,提高乙酰乙酸乙酯的產(chǎn)率。 (5)根據(jù)反應(yīng)方程式可知2CH3COOC2H5~CH3COCH2COOC2H5,n(CH3COOC2H5)=8.8 g88 g·mol-1=0.1 mol, 則理論上生成n(CH3COCH2COOC2H5)=0.1 mol×12=0.05 mol,m(CH3COCH2COOC2H5) =0.05 mol×130 g· mol-1=6.5 g,實(shí)際生成CH3COCH2COOC2H5的質(zhì)量為5.1 g,故乙 酰乙酸乙酯的產(chǎn)率為5.1 g6.5 g×100%≈78%。 19.答案　(除注明外,每空2分)(1)醚鍵、羥基　 (2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(1分) (3)6(1分)　 (4) (5)是　 (6)CH3CH2OOCCOOCH2CH3 (4分) 解析　根據(jù)已知信息,C與發(fā)生反應(yīng)生成D,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式,可知D為。 (1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式,可知含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羥基。 (2)A→B為A與甲醇在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。 (5)E和F的分子式均為C14H16O4,其結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。 (6)根據(jù)已知信息,采用逆向合成分析法,可知可由與乙二酸二乙酯反應(yīng)制取,乙二酸二乙酯則需要乙二酸與足量的乙醇反應(yīng)制取。 20.答案　(除標(biāo)注外,每空2分)(1)先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng),再加入酒石酸進(jìn)行反應(yīng) (2)++2CH3OH　保護(hù)B分子中的兩個羥基,防止其被氯代 (3)　C12H11NO3Cl2(1分) (4)(3分) 解析　(1)酒石酸A為,若A先和SOCl2混合,則A分子中的羥基和羧基均會參與反應(yīng),根據(jù)產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)后分子中依然存在兩個羥基,所以要得到較多的B,應(yīng)先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng),再加入酒石酸進(jìn)行反應(yīng),以減少副產(chǎn)物的生成。 (2)反應(yīng)②為和發(fā)生取代反應(yīng)生成和CH3OH,所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為++2CH3OH;反應(yīng)②中B的羥基形成醚鍵,反應(yīng)⑤則重新生成羥基,從而防止羥基在反應(yīng)④的時候被氯代,所以反應(yīng)②和⑤的目的是保護(hù)B分子中的兩個羥基,防止其被氯代。 (3)C為,根據(jù)反應(yīng)條件以及已知信息ⅰ可知(C)轉(zhuǎn)化為(D);G為,則分子式為C12H11NO3Cl2。 (4)在NaBH4、添加劑的作用下生成,經(jīng)過消去反應(yīng)可以獲得,經(jīng)過加聚反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。 物質(zhì)沸點(diǎn)/℃相對分 子質(zhì)量在水中的 溶解性乙酸乙酯77.288難溶乙酰乙 酸乙酯181130微溶乙酸11860易溶

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