第41講 烴的衍生物(一)　鹵代烴　醇　酚　醛和酮
考點(diǎn)一　鹵代烴考點(diǎn)二　醇和酚考點(diǎn)三 醛和酮經(jīng)典真題·明考向作業(yè)手冊(cè)
夯實(shí)必備知識(shí) | 提升關(guān)鍵能力
鹵代烴是烴分子里的氫原子被　 　　　取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基),官能團(tuán)是　 　　　　　　　　。?
(1)鹵代烴的物理性質(zhì)
(2)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))a.反應(yīng)條件:NaOH水溶液,加熱b.溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應(yīng)方程式為　　　　　　　　　　　　　　 　　　。?c.鹵代烴(R—X)的水解反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
②消去反應(yīng)(消除反應(yīng))a.定義:有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。b.反應(yīng)條件:NaOH的醇溶液,加熱c.溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應(yīng)方程式:　 ;?d.鹵代烴的消去反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(1)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2:　 。?苯與Br2:　 。?C2H5OH與HBr:　 。?(2)不飽和烴的加成反應(yīng)如丙烯與Br2的加成反應(yīng):　 。?
3. 鹵代烴的獲取方法
[注意] ①不能直接向鹵代烴中加入AgNO3溶液檢驗(yàn)鹵素的種類(lèi),二者不反應(yīng);②鹵代烴水解液呈堿性,要先加入稀硝酸酸化后,再加入AgNO3溶液,根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代烴中鹵素的種類(lèi)。
4. 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)C2H5Br屬于電解質(zhì),在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH(　)(2)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高(　)(3)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(　)
[解析] (1)C2H5Br屬于非電解質(zhì)。
[解析] (3)如CH3Cl、C(CH3)3CH2Cl,不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(4)CH4、CCl4、CF2Cl2均為正四面體結(jié)構(gòu)的分子(　)(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀(　)(6)氯代環(huán)己烷可由環(huán)己烯與氯化氫加成得到(　)
[解析] (5)加入AgNO3溶液前應(yīng)先加入足量稀硝酸中和過(guò)量的氫氧化鈉溶液。
[解析] (4)CF2Cl2是四面體結(jié)構(gòu),但不是正四面體結(jié)構(gòu)。
2.以下物質(zhì)中,按要求填空:① 　 ②CH3CH2CH2Br?、跜H3Br　④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)的熔沸點(diǎn)由高到低的順序是? (填序號(hào))。(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是　　　　。?(3)物質(zhì)②的水解產(chǎn)物催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　。?(4)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　　　　　　　 　　　。?(5)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑名稱(chēng)為　　 　　　　　　　　 　　　　。?
消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解(取代)反應(yīng)
氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液
題組一　鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)
1.下列化合物中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),且消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是(　 )A.CH3BrB. C. D.
[解析] 該有機(jī)物只有一個(gè)碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),A錯(cuò)誤;該有機(jī)物可以發(fā)生水解反應(yīng),生成醇,也可以發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物只有一種,為 ,B正確;該有機(jī)物中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)會(huì)有兩種產(chǎn)物 和 ,D錯(cuò)誤。
2.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是( 　)A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴AgNO3溶液,均有沉淀生成B.甲中加NaOH水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C.甲、乙、丙、丁均為難溶于水的液體D.丙與NaOH的水溶液共熱,反應(yīng)后生成的醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
[解析] 甲、丙、丁不能發(fā)生消去反應(yīng),所以甲、丙、丁和氫氧化鈉的醇溶液共熱后,再加入HNO3酸化的AgNO3溶液不能生成沉淀,A錯(cuò)誤;鹵代烴和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成NaX,檢驗(yàn)鹵素離子應(yīng)在酸性條件下,否則生成AgOH沉淀而影響實(shí)驗(yàn)結(jié)論,B錯(cuò)誤;CH3Cl在常溫下呈氣態(tài),C錯(cuò)誤;丙與NaOH的水溶液共熱,可生成醇,為伯醇,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確。
【規(guī)律小結(jié)】 鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
題組二　鹵代烴中鹵素檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)探究
3.室溫下,根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論正確的是(　 )
[解析] 氫氧化鈉會(huì)和硝酸銀生成氫氧化銀沉淀,氫氧化銀分解生成黑色氧化銀,故不能說(shuō)明鹵代烴未水解,A錯(cuò)誤;溴乙烷的密度比水大,分層后位于下層,甲苯的密度比水小,分層后位于上層,根據(jù)分界面的不同可以區(qū)分它們,B錯(cuò)誤;該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中用到了醇,且醇也可以被高錳酸鉀氧化,使其褪色,C錯(cuò)誤;將溴乙烷、乙醇和燒堿的混合物加熱,產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后,再通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,說(shuō)明生成了含有碳碳雙鍵的乙烯,則溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng),D正確。
4.為測(cè)定某鹵代烴(只含一種鹵原子)分子中鹵素原子的種類(lèi)和數(shù)目,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)如下:已知:相同條件下,該鹵代烴蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是94。下列說(shuō)法不正確的是(　 )A.加入過(guò)量稀硝酸的目的是中和未反應(yīng)的NaOH,防止干擾鹵素原子的測(cè)定B.該鹵代烴分子中含有溴原子C.該鹵代烴的分子式是C2H4Br2D.該鹵代烴的名稱(chēng)是1,2-二溴乙烷
[解析] 鹵代烴的水解需要在堿性溶液中進(jìn)行,加入硝酸銀溶液檢驗(yàn)鹵素原子前需要先加入稀硝酸中和過(guò)量的氫氧化鈉溶液,防止干擾鹵素原子的測(cè)定,A正確;根據(jù)信息得到淡黃色沉淀可知,鹵代烴分子中含有溴原子,B正確;
【規(guī)律小結(jié)】 鹵代烴分子中鹵素原子的檢驗(yàn)原理
題組三　鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用
5.有機(jī)化合物M的合成路線(xiàn)如下圖所示:下列說(shuō)法不正確的是( 　)A.反應(yīng)①還可能生成 B.Y的分子式為C6H10Br2C.試劑1為NaOH醇溶液 D.若用18O標(biāo)記Z中的O原子,則M中一定含有18O
[解析] 反應(yīng)①中 與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可生成 ,A正確; 與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成 , 與H2在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成 ,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,其分子式為C6H10Br2,B正確; 在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成 , 與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成 ,試劑1為NaOH水溶液,C錯(cuò)誤;根據(jù)酯化反應(yīng)原理:酸脫羥基醇脫氫,故若用18O標(biāo)記Z中的O原子,則M中一定含有18O,D正確。
6.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線(xiàn)如圖所示,則下列說(shuō)法正確的是(　 )A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 B.①②的反應(yīng)類(lèi)型分別是取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C.反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸加熱、光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色則可證明 已完全轉(zhuǎn)化為
[解析] 由環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線(xiàn)如題圖所示,根據(jù)逆向思維的方法推導(dǎo),C為 ,B為 ,A為 ,A錯(cuò)誤;根據(jù)合成路線(xiàn) ,反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),反應(yīng)③為加成反應(yīng),反應(yīng)④為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),B正確;反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng),需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱,反應(yīng)③為烯烴的加成反應(yīng),條件為常溫,C錯(cuò)誤;B為環(huán)戊烯,含碳碳雙鍵,環(huán)戊二烯含碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成環(huán)戊二烯,D錯(cuò)誤。
【方法技巧】 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)
(3)改變官能團(tuán)的位置(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2 = CHCH2OH的羥基時(shí),碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護(hù):
(1)醇是羥基與飽和碳原子相連構(gòu)成的化合物,飽和一元醇的分子通式為　　　　　 　　。?(2)酚是羥基與苯環(huán)　　　　相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚為　　　　　　　　　。?(3)醇的分類(lèi)
CnH2n+1OH(n≥1)
2. 醇、酚的物理性質(zhì)
(1)醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律
3. 由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)
如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)(如圖所示),那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示:以乙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵位置及反應(yīng)類(lèi)型。(1)與Na反應(yīng):?　 ,　 　,?　　　　　　。?
2CH3CH2OH+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑
(2)與HBr的取代:?　 ,　　　　,?　　　　　　。?(3)催化氧化:? 　 ,　　 　　,?　　　　 　　。?(4)①濃硫酸,加熱分子內(nèi)脫水:　　　　　　　　　　　　　　　　　　,　　　　,　　　　　　。?②濃硫酸,加熱分子間脫水:?　 ,　　　　,?　　　　　　。?(5)與乙酸的酯化反應(yīng):?　 ,　　　　,?　 　　　　　。?
4. 由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)苯環(huán)對(duì)羥基的影響——弱酸性由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使酚羥基比醇羥基更活潑,可以發(fā)生電離。①苯酚的電離方程式為　　　　　　　　　　　。苯酚俗稱(chēng)石炭酸,但酸性　　　　,　? 使石蕊溶液變紅。②與堿的反應(yīng):苯酚的渾濁液 現(xiàn)象為　　　　　　? 現(xiàn)象為　　　　　　　　。?該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為
C6H5OH ? C6H5O-+H+
③與活潑金屬反應(yīng):(2)羥基對(duì)苯環(huán)的影響——苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位氫原子的取代反應(yīng)由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子　　　　　。苯酚稀溶液中滴入過(guò)量的濃溴水產(chǎn)生的現(xiàn)象為　　　　　　　　。其化學(xué)方程式為
(3)顯色反應(yīng):苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液變?yōu)樽仙?4)氧化反應(yīng):苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色,易被酸性KMnO4溶液氧化,易燃燒。(5)縮聚反應(yīng):苯酚與甲醛在催化劑作用下,可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式:
(1)概念:氧原子與兩個(gè)烴基相連的化合物,其結(jié)構(gòu)可表示為　 　　　　,官能團(tuán)結(jié)構(gòu)為　 ,?名稱(chēng)為 　　　　。?(2)常見(jiàn)的醚類(lèi):甲醚CH3—O—CH3,乙醚　　　　 　　　　。?(3)碳原子數(shù)相同的醚與醇(烴基飽和)互為同分異構(gòu)體。
CH3CH2OCH2CH3
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)苯酚的水溶液呈酸性,說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(　)(2)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)(　)(3)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)(　)(4)向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳,溶液變渾濁,證明苯酚的酸性比碳酸弱(　)
[解析] (3)CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(5) 和 含有的官能團(tuán)相同,二者的化學(xué)性質(zhì)相似(　)(6)苯中含有苯酚雜質(zhì),可加入濃溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,然后過(guò)濾除去(　)
[解析] (6)沒(méi)有2,4,6-三溴苯酚沉淀出現(xiàn),生成的2,4,6-三溴苯酚會(huì)溶解在苯中,不易分離。
[解析] (5)二者的化學(xué)性質(zhì)不同。
(7)0.1 ml乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.05 ml H2,說(shuō)明每個(gè)乙醇分子中有一個(gè)羥基(　)(8)1 ml 中加入足量濃溴水,最多能與3 ml Br2發(fā)生取代反應(yīng)(　)
[解析] (8)酚中羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子易被取代,該酚與濃溴水反應(yīng)時(shí),最多能與2 ml Br2發(fā)生取代反應(yīng)。
2.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④ 分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn),用序號(hào)解答下列問(wèn)題:(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有　　　 　　。?(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是　 　　。?(3)能被氧化成酮的是　　　　。?(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是　 。?
[解析] (1)所有的醇都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”,①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”,②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有兩種氫原子,則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種產(chǎn)物,②符合題意。
題組一　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.結(jié)合下表已知信息,判斷下列相關(guān)敘述正確的是(　 )A.①②③屬于飽和一元醇B.可推測(cè)出乙二醇的沸點(diǎn)應(yīng)低于乙醇的沸點(diǎn)C.用蒸餾法可將②與③從其混合液中分離出來(lái)D.醇分子之間、醇分子與水分子之間均能形成氫鍵
[解析] ①甘油為丙三醇,屬于三元醇,②1,2-丙二醇和③乙二醇為二元醇,A錯(cuò)誤;分子間氫鍵越多沸點(diǎn)越高,即羥基越多沸點(diǎn)越高,乙二醇分子中的羥基數(shù)目比乙醇多,其分子之間可以形成的氫鍵多,所以其沸點(diǎn)高于乙醇的沸點(diǎn),B錯(cuò)誤;因?yàn)棰?,2-丙二醇的沸點(diǎn)與③乙二醇的沸點(diǎn)相差不大,用蒸餾法不易分離,C錯(cuò)誤;氫鍵是已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子之間的作用力,所以醇分子之間、醇分子與水分子之間均能形成氫鍵,D正確。
2.[2023·湖南株洲第一中學(xué)開(kāi)學(xué)考] 立體異構(gòu)包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( 　)A.N分子可能存在順?lè)串悩?gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有3種D.L的同分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種
[解析] M(2-甲基-2-丁醇)在濃硫酸加熱作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,都不存在順?lè)串悩?gòu),A錯(cuò)誤; L分子式為C5H11Cl,其任一同分異構(gòu)體中最多有1個(gè)手性碳原子,比如 ,B正確;M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有 、 、 共3種,C正確;L的同分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種即 ,D正確。
【規(guī)律小結(jié)】 1.醇的催化氧化規(guī)律:醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。
2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件:醇分子中連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。CH3OH(無(wú)相鄰碳原子), 、 (相鄰碳原子上無(wú)氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。(3)一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴種類(lèi)數(shù)等于連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種類(lèi)數(shù)。
題組二　酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
3.[2023·遼寧教研聯(lián)盟調(diào)研] 中成藥連花清瘟的有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)綠原酸說(shuō)法正確的是( 　)A.其分子式為C16H14O9B.1 ml該分子最多可與3 ml Br2發(fā)生反應(yīng)C.該分子與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)的生成物與該分子相比,手性碳原子數(shù)增加D.該分子最多有8個(gè)碳原子共面
[解析] 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C16H18O9,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)中酚羥基所在苯環(huán)的鄰對(duì)位氫與溴取代、碳碳雙鍵可以和溴加成,所以1 ml該分子最多可與4 ml溴發(fā)生反應(yīng),B錯(cuò)誤;連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,與足量H2加成后右側(cè)六元環(huán)上與O相連的4個(gè)C均為手性碳原子,左側(cè)苯環(huán)加成后手性碳原子數(shù)增加,C正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基都為平面形結(jié)構(gòu),框內(nèi)的9個(gè)碳原子可以在同一平面,如圖 ,且經(jīng)旋轉(zhuǎn)單鍵右側(cè)六元環(huán)中也有碳原子可共面,D錯(cuò)誤。
4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法正確的是( 　)A.NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好完全反應(yīng)時(shí),消耗NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶1B.1 ml該有機(jī)物最多可以與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)C.該有機(jī)物能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)D.1 ml該有機(jī)物與濃溴水反應(yīng)時(shí)最多能消耗 2 ml Br2
[解析] 每1 ml酚羥基或1 ml羧基消耗1 ml NaOH;每1 ml羧基消耗1 ml NaHCO3,則與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好完全反應(yīng)時(shí),消耗NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶1,故A正確。苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 ml 該有機(jī)物最多可以與4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),故B錯(cuò)誤。與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫,該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯(cuò)誤。酚羥基的一個(gè)鄰位和一個(gè)對(duì)位的氫原子均可以被溴原子取代,每取代一個(gè)氫原子需要1 ml Br2,醛基與溴水發(fā)生氧化反應(yīng),1 ml —CHO 消耗 1 ml Br2,所以1 ml該有機(jī)物最多能與3 ml Br2反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
【規(guī)律小結(jié)】 醇和酚的性質(zhì)比較
1.醛的概念:由　　　 　　與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。?
醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為以乙醛為例寫(xiě)出醛類(lèi)反應(yīng)的主要化學(xué)方程式:(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)?　 ;?②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)?　 。?(2)還原反應(yīng)(催化加氫)　 。?
4. 醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響
(1)醛是重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗稱(chēng)　　　　　　;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。?(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的　　　　是室內(nèi)主要污染物之一。?
(1)結(jié)構(gòu)①酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為 。②飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng)
(3)丙酮丙酮是最簡(jiǎn)單的酮,無(wú)色透明的液體,易揮發(fā),可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多種有機(jī)化合物。
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛(　)(2)醛類(lèi)既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇(　)(3)醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(　)(4)1 ml HCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應(yīng),可析出2 ml Ag(　)
[解析] (4)1 ml HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng),析出4 ml Ag。
[解析] (1)含醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類(lèi),如葡萄糖、甲酸酯類(lèi)。
(5)做過(guò)銀鏡反應(yīng)的試管內(nèi)壁上有一層銀,可以用稀硝酸清洗(　)(6)實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液時(shí),應(yīng)將2%的硝酸銀溶液滴入2 mL 2%的氨水中(　)(7)欲檢驗(yàn)CH2 = CH—CHO分子中的官能團(tuán),應(yīng)先檢驗(yàn)“ ”后檢驗(yàn)“—CHO”(　)
[解析] (6)實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液時(shí),應(yīng)將氨水滴入硝酸銀溶液中,直至最初產(chǎn)生的沉淀溶解,順序不能顛倒。
[解析] (7)檢驗(yàn)“ ”一般用溴水或KMnO4(H+)溶液,而兩種試劑均可氧化“—CHO”,故應(yīng)先用新制Cu(OH)2或銀氨溶液檢驗(yàn)“—CHO”,后檢驗(yàn)“ ”。
2.下列敘述正確的是( 　)A.醛和酮是不同類(lèi)的同分異構(gòu)體,二者的化學(xué)性質(zhì)相似B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)是醛,1 ml醛與銀氨溶液反應(yīng)只能還原出2 ml AgC.醛類(lèi)化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)D.丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)
[解析] 醛和酮含有的官能團(tuán)分別是醛基和酮羰基,化學(xué)性質(zhì)不同,故A錯(cuò)誤;1 ml甲醛能還原出4 ml Ag,故B錯(cuò)誤;醛類(lèi)既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng),故C正確;丙酸中含有羧基,—COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
題組一　醛和酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.α-鳶尾酮香料的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列說(shuō)法不正確的是(　 )A.α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體B.1 ml α-鳶尾酮最多可與3 ml H2加成C.α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫三步反應(yīng)可轉(zhuǎn)變?yōu)?
[解析] α-鳶尾酮中含碳碳雙鍵、碳氧雙鍵和環(huán),不飽和度為4,其同分異構(gòu)體可能含苯環(huán)和酚羥基,即α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體,故A正確; 和 均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1 ml α-鳶尾酮最多可與3 ml H2加成,故B正確;分子中不含—CHO,則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故C錯(cuò)誤; 加成為飽和烴結(jié)構(gòu), 加成生成醇,消去轉(zhuǎn)化為烯烴,再與氫氣加成轉(zhuǎn)化為飽和烴結(jié)構(gòu),碳骨架不變,則α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫三步反應(yīng)可轉(zhuǎn)變?yōu)? ,故D正確。
2.玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應(yīng),可以制得糠醛( ),糠醛是重要的化工原料,用途廣泛。關(guān)于糠醛的說(shuō)法,不正確的是(　 )　　　　 　　　　　 　　　　　A.其核磁共振氫譜有3組吸收峰B.1 ml糠醛可與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與苯酚在一定條件下反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的產(chǎn)物
[解析] 糠醛結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng),含4種H,則核磁共振氫譜有4組吸收峰,A項(xiàng)錯(cuò)誤;1個(gè)糠醛中含有2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)—CHO,均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1 ml糠醛可與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)正確;糠醛含碳碳雙鍵和—CHO,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項(xiàng)正確;糠醛含—CHO,可與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng),生成 ,D項(xiàng)正確。
甲醛是具有強(qiáng)還原性的氣體,甲醛具有揮發(fā)性,生成的無(wú)色氣體中混有甲醛氣體,可將灼熱的CuO還原為銅單質(zhì),得到紅色固體,所以不能證明氣體中含有CO,故B錯(cuò)誤;配制氫氧化銅懸濁液時(shí),NaOH是過(guò)量的,在堿性溶液中不可能產(chǎn)生二氧化碳,故C錯(cuò)誤;根據(jù)實(shí)驗(yàn)操作③,甲酸鈉中也含有醛基,與新制的Cu(OH)2反應(yīng),未觀察到明顯現(xiàn)象,含有—CHO的甲酸鈉沒(méi)有被新制Cu(OH)2氧化,故D錯(cuò)誤。
4.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是( 　)A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D.先加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱至沸騰,酸化后再加溴水
[解析] A中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),A、B錯(cuò)誤;C中若先加銀氨溶液,可檢驗(yàn)醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直接加溴水,堿與溴反應(yīng),則無(wú)法確定有機(jī)物A中是否含有碳碳雙鍵,C錯(cuò)誤。
5.分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,將它們分別進(jìn)行實(shí)驗(yàn)加以鑒別,其實(shí)驗(yàn)記錄如下:
回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:X　　　　　 　　,Y　　　　　　　　　　,Z　　　　　　　　　,W　　　　　　　　　。?(2)①寫(xiě)出Y與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式:?　 。?②寫(xiě)出Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:? 　。?
[解析]根據(jù)題意可知X中含有—COOH,為CH3CH2COOH;Y中含—CHO,且含—OH,不含—COOH,故Y為 ;Z中含—COO—R和—CHO,無(wú)—OH,故Z為HCOOCH2CH3;W中含—COO—R,不含—OH和—CHO,故W為CH3COOCH3。
【規(guī)律小結(jié)】 醛基的檢驗(yàn)方法
1. [2022·湖北卷] 蓮藕含多酚類(lèi)物質(zhì),其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類(lèi)物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　 )A.不能與溴水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)
[解析] 苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng),取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位,同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng),A錯(cuò)誤;該物質(zhì)含有酚羥基,酚羥基容易被氧化,故可以用作抗氧化劑,B正確;該物質(zhì)紅外光譜能看到苯環(huán)、C = O、O—H等特征吸收峰,C正確;該物質(zhì)含有酚羥基,能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng),D正確。
2. [2023·山東卷] 有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　 )A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B.除氫原子外,X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D.類(lèi)比上述反應(yīng), 的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)
[解析] 由有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,X含有碳碳雙鍵和醚鍵,Y含有碳碳雙鍵和酮羰基,紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰,故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán),A正確;由有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面,單鍵可以任意旋轉(zhuǎn),故除氫原子外,X中其他原子可能共平面,B正確;
由有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,Y的分子式為C6H10O,則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有 、 、 、 、 5種(不考慮立體異構(gòu)),C錯(cuò)誤;由題干信息可知,類(lèi)比X→Y的異構(gòu)化反應(yīng), 的異構(gòu)化產(chǎn)物為 ,含有碳碳雙鍵和醛基,故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng),D正確。
3. [2023·湖北卷] 下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是(　 )
[解析] 根據(jù)圖示的互變?cè)?酮式結(jié)構(gòu)可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為烯醇式,烯醇式具有的特點(diǎn)為與羥基相連的碳原子必須連接雙鍵。水可以寫(xiě)成H—OH的形式,與CH≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2 = CHOH,烯醇式的CH2 CHOH不穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛,A不符合題意;產(chǎn)物3-羥基丙烯中,與羥基相連的碳原子未連接雙鍵,不會(huì)發(fā)生烯醇式與酮式的互變異構(gòu),B符合題意; 中酯基水解生成 和CH3OCOOH, 可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為 ,C不符合題意; 可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為 ,從而可形成分子內(nèi)氫鍵,D不符合題意。
4. [2022·山東卷] γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于γ-崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　 )A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子
[解析] 由題中信息可知,γ-崖柏素中碳環(huán)具有類(lèi)似苯環(huán)的共軛體系,其分子中羥基具有類(lèi)似酚羥基的性質(zhì)。酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),A正確;酚類(lèi)物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng),γ-崖柏素分子中沒(méi)有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán),故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng),B錯(cuò)誤;γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基,異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正確;γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為 ,產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子),D正確。
5. [2022·浙江卷] 染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(　 )A.分子中存在3種官能團(tuán)B.可與HBr反應(yīng)C.1 ml該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4 ml Br2D.1 ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2 ml NaOH
[解析] 分子中含有酚羥基、酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵,共4種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;含有碳碳雙鍵,能與HBr發(fā)生加成反應(yīng),B正確;酚羥基含有4種鄰位或?qū)ξ籋,另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),所以1 ml該物質(zhì)最多消耗5 ml Br2,C錯(cuò)誤;該分子中含有3個(gè)酚羥基,所以最多消耗3 ml NaOH,D錯(cuò)誤。
1. 化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(　　)A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB. C. D.
[解析] CH3CH2CH2CH2CH2OH沒(méi)有支鏈,A錯(cuò)誤; 對(duì)應(yīng)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,生成的烯烴有2種,符合題目要求,B正確; 對(duì)應(yīng)的X發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯烴,C錯(cuò)誤; 對(duì)應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,不能發(fā)生消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。
2. [2023·遼寧東北育才學(xué)校模擬] Z是醫(yī)藥工業(yè)和香料工業(yè)的重要中間體,合成路線(xiàn)如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(　　)A.X→Y屬于取代反應(yīng),Y→Z屬于氧化反應(yīng)B.Z的名稱(chēng)為4-醛基苯酚,X和Y互為同系物C.X苯環(huán)上的二氯代物有6種,Y苯環(huán)上的三氯代物有2種D.Z中所有原子可共平面,Z與H2完全加成后分子中存在2個(gè)手性碳原子
[解析] 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯酚與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲醇,A錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,Z的名稱(chēng)為4-羥基苯甲醛,X和Y不是同類(lèi)物質(zhì),不互為同系物,B錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,X苯環(huán)上的二氯代物可以視作鄰、間、對(duì)二氯苯分子中苯環(huán)上的氫原子被酚羥基取代所得結(jié)構(gòu),共有6種,Y苯環(huán)上的三氯代物與一氯代物的數(shù)目相同,共有2種,C正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,Z與氫氣完全加成所得分子為結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的分子,分子中不存在連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子,D錯(cuò)誤。
3. [2023·遼寧沈陽(yáng)第二中學(xué)模擬] BAS是一種可定向運(yùn)動(dòng)的“分子機(jī)器”,其合成路線(xiàn)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(　　)A. 存在順?lè)串悩?gòu)B. 既有酸性又有堿性C.中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 D.①為加成反應(yīng),②為消去反應(yīng)
[解析] 分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí),存在順?lè)串悩?gòu),該物質(zhì)不含有碳碳雙鍵,不存在順?lè)串悩?gòu),A錯(cuò)誤;-NH2具有堿性,該物質(zhì)沒(méi)有酸性基團(tuán),B錯(cuò)誤;①為加成反應(yīng),氨基破壞了碳氧雙鍵,②為消去反應(yīng),羥基發(fā)生消去,脫去了水,中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,C錯(cuò)誤,D正確。
4. [2023·遼寧名校聯(lián)盟模擬] 化合物M是一種新型藥物的中間體,可由如下路線(xiàn)合成。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A.“一定條件”可能具體指濃硝酸、濃硫酸、加熱B.與足量Na2CO3溶液反應(yīng),1 ml M最多消耗1 ml Na2CO3C.L不存在含有手性碳原子的芳香族化合物的同分異構(gòu)體D.L和M均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
[解析] 對(duì)比M、L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,苯環(huán)上氫原子被硝基取代可通過(guò)濃硝酸、濃硫酸、加熱反應(yīng)實(shí)現(xiàn),A正確;M中酚羥基可與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3,1 ml M最多消耗1 ml Na2CO3,B正確;L的同分異構(gòu)體中,存在含有手性碳原子的芳香族化合物的同分異構(gòu)體,如 等,C錯(cuò)誤;L和M均含酚羥基,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確?！　?br/>1. 如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng),其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(　 )A.①② B.②③C.③④D.①④
[解析] 與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng),得到的產(chǎn)物中含有羧基、碳溴鍵兩種官能團(tuán),①錯(cuò)誤;與水在酸性條件下發(fā)生加成反應(yīng),得到的產(chǎn)物中含有羥基、碳溴鍵兩種官能團(tuán),②錯(cuò)誤;與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),形成的產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團(tuán),③正確;與HBr發(fā)生加成反應(yīng),形成的產(chǎn)物中只含有碳溴鍵一種官能團(tuán),④正確。
2. 研究1-溴丙烷是否發(fā)生消去反應(yīng),用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),觀察到溴的四氯化碳溶液褪色。下列敘述不正確的是(　 )A.向反應(yīng)后的①試管中加入少量的AgNO3溶液無(wú)法驗(yàn)證是否發(fā)生消去反應(yīng)B.若②中試劑改為酸性高錳酸鉀溶液,觀察到溶液褪色,則①中一定發(fā)生了消去反應(yīng)C.①試管中一定發(fā)生了消去反應(yīng)生成不飽和烴D.②中發(fā)生了加成反應(yīng)
[解析] 試管①中1-溴丙烷和NaOH的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯和NaBr,但過(guò)量的氫氧化鈉與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生Ag2O棕褐色沉淀,會(huì)干擾實(shí)驗(yàn),因此向反應(yīng)后的①試管中加入少量的AgNO3溶液無(wú)法驗(yàn)證是否發(fā)生消去反應(yīng),A正確;由于所用試劑中有醇,醇有一定的揮發(fā)性,醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,若②中試劑改為酸性高錳酸鉀溶液,醇和丙烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,因此觀察到溶液褪色,不能說(shuō)明①中發(fā)生的是消去反應(yīng),B錯(cuò)誤;溴的CCl4溶液褪色,說(shuō)明生成了不飽和烴,則①試管中一定發(fā)生了消去反應(yīng),C正確;②中溴的CCl4溶液褪色,是因?yàn)樯晌锉┖弯灏l(fā)生了加成反應(yīng),D正確。
3. [2023·河北衡水中學(xué)調(diào)研] 有機(jī)物甲經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為丙,如圖所示,下列敘述錯(cuò)誤的是(　 )A.甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)B.反應(yīng)(1)的無(wú)機(jī)試劑是液溴和鐵粉,實(shí)際起催化作用的是FeBr3C.反應(yīng)(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲,可用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)是否含甲D.反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)
[解析] 甲中含有碳碳雙鍵,丙中含有—CH2OH,都能被酸性KMnO4溶液氧化,A正確;由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,反應(yīng)(1)是甲與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成 ,再發(fā)生堿性水解生成丙,B錯(cuò)誤;甲含有碳碳雙鍵,可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色,而丙則不能,C正確;反應(yīng)(2)是 的堿性水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng),D正確。
4. [2023·遼寧名校聯(lián)盟模擬] 有機(jī)物Z具有美白功效,是化妝品的成分之一,其合成路線(xiàn)如圖。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(　 )A.W和X均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.M→X能在NaOH醇溶液、加熱的條件下發(fā)生C.X+Y→Z的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.Y的核磁共振氫譜有4組峰
[解析] W中苯環(huán)側(cè)鏈含有乙基,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,X中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確;M→X是鹵代烴的消去反應(yīng),在NaOH醇溶液、加熱的條件下發(fā)生,B正確;X+Y→Z的反應(yīng)是X中碳碳雙鍵的加成,屬于加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;Y是對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu),共有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子,核磁共振氫譜有4組峰,D正確。
5. [2023·廣東深圳高級(jí)中學(xué)模擬] 乙醇在食品、化工等領(lǐng)域中具有重要作用。下列與乙醇有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是( 　)A.通過(guò)分液的方法可從75%乙醇溶液中分離得到無(wú)水乙醇B.乙醇和乙酸制備乙酸乙酯時(shí),可先向試管中加入75%乙醇,再加入濃硫酸和乙酸C.將銅絲伸入裝有無(wú)水乙醇的試管中,可制備乙醛D.向[Cu(NH3)4]SO4溶液中加入無(wú)水乙醇可得到[Cu(NH3)4]SO4·H2O晶體
[解析] 乙醇與水互溶,不能通過(guò)分液的方法獲得無(wú)水乙醇,可通過(guò)加生石灰然后蒸餾的方法從75%乙醇溶液中分離得到無(wú)水乙醇,故A錯(cuò)誤;乙醇和乙酸制備乙酸乙酯時(shí),先向試管中加入無(wú)水乙醇,再加入濃硫酸和乙酸,故B錯(cuò)誤;將熱的銅絲伸入裝有無(wú)水乙醇的試管中生成乙醛,故C錯(cuò)誤;乙醇能降低[Cu(NH3)4]SO4的溶解度,向[Cu(NH3)4]SO4溶液中加入無(wú)水乙醇可得到[Cu(NH3)4]SO4·H2O晶體,故D正確。
6. [2022·山東青島調(diào)研] 對(duì)于有機(jī)化合物 ,下列說(shuō)法中正確的是(　 )A.它是苯酚的同系物B.1 ml該有機(jī)化合物與濃溴水反應(yīng),最多與2 ml 溴發(fā)生取代反應(yīng)C.1 ml該有機(jī)化合物能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5 ml H2D.1 ml該有機(jī)化合物能與2 ml NaOH反應(yīng)
[解析] 同系物是指結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物,A錯(cuò)誤;與濃溴水反應(yīng)時(shí),Br2與酚羥基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng),B正確;
醇羥基、酚羥基都能與Na反應(yīng),故1 ml該有機(jī)化合物與足量Na反應(yīng)生成1 ml H2,C錯(cuò)誤;酚羥基與NaOH反應(yīng),醇羥基與NaOH不反應(yīng),故1 ml該有機(jī)化合物能與1 ml NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。
7. [2023·遼寧葫蘆島二模] 茶葉主要產(chǎn)自我國(guó)的南方,茶葉中的兒茶素是決定茶葉色、香、味的重要成分,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是(　 )A.能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)B.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.該有機(jī)物中碳原子的雜化方式為sp2、sp3D.1 ml該物質(zhì)最多消耗5 ml NaOH
[解析] 該有機(jī)物分子中含有酚羥基,能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng),A正確;該有機(jī)物分子中含有酚羥基,具有酚的性質(zhì),遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B正確;該有機(jī)物中苯環(huán)上的碳原子,其價(jià)層電子對(duì)數(shù)都為3,雜化方式為sp2,飽和碳原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4,發(fā)生sp3雜化,C正確;1個(gè)該物質(zhì)的分子中,4個(gè)酚羥基都能與NaOH發(fā)生反應(yīng),則1 ml該物質(zhì)最多消耗4 ml NaOH,D錯(cuò)誤。
8. [2024·浙江百校聯(lián)考] 2-硝基-1,3-苯二酚(橘紅色針狀晶體,難溶于水,沸點(diǎn)為88 ℃)可由間苯二酚經(jīng)磺化、硝化等步驟合成,其中一步按圖示裝置(部分儀器略去)收集產(chǎn)品。下列說(shuō)法不正確的是(　 )A.“混酸”混合操作步驟是將濃硫酸慢慢地加入濃硝酸中,并及時(shí)攪拌冷卻至室溫B.控制反應(yīng)溫度不超過(guò)30 ℃的主要原因是避免硝酸分解或揮發(fā),同時(shí)避免副反應(yīng)發(fā)生C.水蒸氣蒸餾中,2-硝基-1,3-苯二酚殘留在三頸燒瓶中,取出加水過(guò)濾得粗產(chǎn)品D.按上述步驟合成產(chǎn)物的主要目的是防止硝基取代間苯二酚羥基對(duì)位上的氫原子
[解析] 濃硫酸密度大于濃硝酸,“混酸”混合操作步驟是將濃硫酸慢慢地加入濃硝酸中,并及時(shí)攪拌冷卻至室溫,故A正確;硝酸不穩(wěn)定,加熱易分解,控制反應(yīng)溫度不超過(guò)30 ℃的主要原因是避免硝酸分解或揮發(fā),同時(shí)避免副反應(yīng)發(fā)生,故B正確;2-硝基-1,3-苯二酚的沸點(diǎn)為88 ℃,水蒸氣蒸餾中,2-硝基-1,3-苯二酚從三頸燒瓶中蒸餾出來(lái),故C錯(cuò)誤;羥基的鄰位、對(duì)位易發(fā)生硝化反應(yīng),按上述步驟合成產(chǎn)物的主要目的是防止硝基取代間苯二酚羥基對(duì)位上的氫原子,故D正確。
9. [2023·天津第一中學(xué)檢測(cè)] 有機(jī)物A是一種重要的化工原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)有機(jī)物A的說(shuō)法不正確的是( 　)A.屬于醛類(lèi),其分子式為C10H16OB.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)C.催化加氫時(shí),1 ml A最多消耗2 ml H2D.加入溴水,可檢驗(yàn)A中含有的碳碳雙鍵
[解析] 含有醛基,屬于醛類(lèi),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H16O,A正確;含有—CHO,故能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),B正確;醛基和碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故催化加氫時(shí),1 ml A最多消耗2 ml H2,C正確;A中含有碳碳雙鍵和醛基,溴水可將—CHO氧化生成—COOH,故加入溴水,不能檢驗(yàn)碳碳雙鍵,D錯(cuò)誤。
10. 炔丙醇酮R是一種化工原料,其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于炔丙醇酮R的說(shuō)法正確的是( 　)?A.R的分子式為C9H12O2B.1 ml R最多能與4 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng)C.R的同分異構(gòu)體中含一個(gè)苯環(huán)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))14種D.R可發(fā)生氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)
[解析] 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,炔丙醇酮R的分子式為C9H10O2,A錯(cuò)誤。由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,炔丙醇酮R分子中碳碳雙鍵和碳碳三鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng),則1 ml R最多能與3 ml溴發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤。
炔丙醇酮R的同分異構(gòu)體中含一個(gè)苯環(huán)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳,說(shuō)明同分異構(gòu)體分子中含有羧基,若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基,可以視作丙酸分子中烴基上的氫原子被苯環(huán)取代所得結(jié)構(gòu),共有2種;若苯環(huán)上有2個(gè)取代基,同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作乙苯分子中苯環(huán)上的氫原子被羧基取代所得結(jié)構(gòu),共有鄰、間、對(duì)3種,也可以視作甲苯苯環(huán)上的氫原子被—CH2COOH取代所得結(jié)構(gòu),共有鄰、間、對(duì)3種;若苯環(huán)上有3個(gè)取代基,同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子被羧基取代所得結(jié)構(gòu),共有6種,則符合條件的同分異構(gòu)體共有14種,C正確。由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,炔丙醇酮R分子中不含有酯基和鹵素原子,不能發(fā)生水解反應(yīng),D錯(cuò)誤。
11. [2024·北師大實(shí)驗(yàn)中學(xué)摸底] 香蘭素是生活中常用的一種香料,可通過(guò)以下方法合成。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是( 　)A.物質(zhì)A能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.反應(yīng)Ⅰ和反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型分別是加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.1 ml物質(zhì)B最多能與3 ml NaOH反應(yīng)D.香蘭素中碳原子有兩種雜化方式
[解析] A結(jié)構(gòu)中有酚羥基,酚羥基遇到氯化鐵溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng),故A正確;反應(yīng)Ⅰ是A中酚羥基的對(duì)位與醛基發(fā)生了加成反應(yīng),反應(yīng)Ⅱ是B中的醇羥基被氧化為羰基,發(fā)生的是氧化反應(yīng),故B正確;B中能和NaOH發(fā)生反應(yīng)的只有酚羥基和羧基,1 ml物質(zhì)B最多能與2 ml NaOH反應(yīng),故C錯(cuò)誤;香蘭素中苯環(huán)和醛基上的C原子都采用sp2雜化,飽和C原子采用sp3雜化,所以香蘭素中碳原子有兩種雜化方式,故D正確。
12. [2023·湖北武漢華中師大一附中模擬] 在無(wú)水環(huán)境中,醛或酮可在H+的催化下與醇發(fā)生反應(yīng),其機(jī)理如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　 )A.加入干燥劑或增加H+的濃度,可提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率B.甲醛和聚乙烯醇( )發(fā)生上述反應(yīng)時(shí),產(chǎn)物中可含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)C.總反應(yīng)的化學(xué)方程式為 D.在有機(jī)合成中,將醛轉(zhuǎn)化為縮醛可保護(hù)醛基,縮醛再與水反應(yīng)可恢復(fù)醛基

相關(guān)課件

第38講 鹵代烴 醇 酚 課件—2025屆高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)：

這是一份第38講 鹵代烴 醇 酚 課件—2025屆高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)，共60頁(yè)。PPT課件主要包含了第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，必備知識(shí)·強(qiáng)基固本，關(guān)鍵能力·核心突破，素養(yǎng)評(píng)價(jià)·真題演練等內(nèi)容，歡迎下載使用。

第38講 鹵代烴+醇+酚（課件）-2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（新教材新高考）：

這是一份第38講 鹵代烴+醇+酚（課件）-2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（新教材新高考），共49頁(yè)。PPT課件主要包含了內(nèi)容索引，考情分析，網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建，PARTONE等內(nèi)容，歡迎下載使用。

2024屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件：烴的衍生物(一)　鹵代烴　醇　酚　醛和酮：

這是一份2024屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件：烴的衍生物(一)　鹵代烴　醇　酚　醛和酮，共3頁(yè)。PPT課件主要包含了鹵素原子，碳鹵鍵，ROH，淺黃色，溴原子，2苯酚的物理性質(zhì)，被氧化，置換反應(yīng)，取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)等內(nèi)容，歡迎下載使用。

英語(yǔ)朗讀寶

相關(guān)課件 更多

新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)精品課件 第10章 第63講　鹵代烴　醇　酚 (含解析)

新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)精品課件 第10章 第63講　鹵代烴　醇　酚 (含解析)
2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件（魯科版）第9章 第57講　鹵代烴　醇　酚

2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件（魯科版）第9章 第57講　鹵代烴　醇　酚
2024年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第11單元 第3講　鹵代烴　醇　酚 課件

2024年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第11單元 第3講　鹵代烴　醇　酚 課件
新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件 第9章 第59講　鹵代烴　醇　酚

新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件 第9章 第59講　鹵代烴　醇　酚
資料下載及使用幫助
版權(quán)申訴
版權(quán)申訴
若您為此資料的原創(chuàng)作者，認(rèn)為該資料內(nèi)容侵犯了您的知識(shí)產(chǎn)權(quán)，請(qǐng)掃碼添加我們的相關(guān)工作人員，我們盡可能的保護(hù)您的合法權(quán)益。
入駐教習(xí)網(wǎng)，可獲得資源免費(fèi)推廣曝光，還可獲得多重現(xiàn)金獎(jiǎng)勵(lì)，申請(qǐng) 精品資源制作， 工作室入駐。
版權(quán)申訴二維碼
高考專(zhuān)區(qū)
歡迎來(lái)到教習(xí)網(wǎng)
  • 900萬(wàn)優(yōu)選資源，讓備課更輕松
  • 600萬(wàn)優(yōu)選試題，支持自由組卷
  • 高質(zhì)量可編輯，日均更新2000+
  • 百萬(wàn)教師選擇，專(zhuān)業(yè)更值得信賴(lài)
微信掃碼注冊(cè)
qrcode
二維碼已過(guò)期
刷新

微信掃碼，快速注冊(cè)

手機(jī)號(hào)注冊(cè)
手機(jī)號(hào)碼

手機(jī)號(hào)格式錯(cuò)誤

手機(jī)驗(yàn)證碼 獲取驗(yàn)證碼

手機(jī)驗(yàn)證碼已經(jīng)成功發(fā)送，5分鐘內(nèi)有效

設(shè)置密碼

6-20個(gè)字符，數(shù)字、字母或符號(hào)

注冊(cè)即視為同意教習(xí)網(wǎng)「注冊(cè)協(xié)議」及「隱私條款」
QQ注冊(cè)
手機(jī)號(hào)注冊(cè)
微信注冊(cè)

注冊(cè)成功

返回
頂部