1.鹵代烴的概念鹵代烴是烴分子里的氫原子被　　　 　取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基),官能團(tuán)是　　　　。?2.鹵代烴的性質(zhì)(1)鹵代烴的物理性質(zhì)
(2)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))a.反應(yīng)條件:NaOH水溶液,加熱b.溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應(yīng)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。?c.鹵代烴(R—X)的水解反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　。
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
R—X+NaOH R—OH+NaX
②消去反應(yīng)(消除反應(yīng))a.定義:在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。b.反應(yīng)條件:NaOH的醇溶液,加熱c.溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應(yīng)方程式:　;?d.鹵代烴的消去反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。
CH3—CH2—Br+NaOH CH2 =CH2↑+NaBr+H2O
+NaOH +NaX+H2O
3.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2:　　　　　　　　　　　　　　　　　　;?苯與Br2:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;?C2H5OH與HBr:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?(2)不飽和烴的加成反應(yīng)如丙烯與Br2的加成反應(yīng):　。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl　
CH3—CH =CH2+Br2 →
4. 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)原理 R—X+H2O 　　　　+HX?HX+NaOH =NaX+H2OHNO3+NaOH =NaNO3+H2OAgNO3+NaX =AgX↓+NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(　　 　、　 　　、　 )?可確定鹵素(氯、溴、碘)。
(2)檢驗(yàn)方法[注意] ①不能直接向鹵代烴中加入AgNO3溶液檢驗(yàn)鹵素的種類,二者不反應(yīng);②鹵代烴水解液呈堿性,要先加入稀硝酸酸化后,再加入AgNO3溶液,根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代烴中鹵素的種類。
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)C2H5Br屬于電解質(zhì),在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH(　)
[解析] C2H5Br屬于非電解質(zhì)。
(2)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高(　)
[解析]如CH3Cl、C(CH3)3CH2Cl,不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(3)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(　)
(4)CH4、CCl4、CF2Cl2均為正四面體結(jié)構(gòu)的分子(　)
[解析] CF2Cl2是四面體結(jié)構(gòu),但不是正四面體結(jié)構(gòu)。
(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀(　)
[解析]加入AgNO3溶液前應(yīng)先加入足量稀硝酸中和過量的氫氧化鈉溶液。
(6) 氯代環(huán)己烷可由環(huán)己烯與氯化氫加成得到(　)
2.以下物質(zhì)中,按要求填空:① 　 ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br　　　④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是　　　　。?(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為　　　　　　　　　　　　　　,有機(jī)產(chǎn)物有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有　 　　　　　　　　　 　　　。(4)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有　　　　　　　　　　　　　　　　　。
氫氧化鈉的醇溶液,加熱
CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3
消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)
氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液
1. 下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是 ( 　 )　　　　　　 　 　 CH3Br 甲　　　　　　　乙丙　　　　　　　丁A.四種物質(zhì)中分別加入氯水,均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴
題組一　鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)
[解析]這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng),A項不正確;B項中鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法操作正確;甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng),C項不正確;乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物,D項不正確。
2. 有兩種有機(jī)物Q( )與P( ),下列有關(guān)它們的說法中正確的是 (　 )A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰,且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下,二者在NaOH水溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種,P的一溴代物有2種
[解析] Q中兩個甲基上有6個等效氫原子,苯環(huán)上有2個等效氫原子,峰面積之比應(yīng)為3∶1,A項錯誤;Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng),P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子,無法發(fā)生消去反應(yīng),B項錯誤;一定條件下,在NaOH水溶液中,鹵素原子均可被—OH取代,C項正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2種,D項錯誤。
[規(guī)律小結(jié)] 鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
題組二　鹵代烴中鹵素檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)探究
1.為探究1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別設(shè)計如下四個實(shí)驗(yàn)方案。甲:向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丁:將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體先水洗后再通入酸性高錳酸鉀溶液中,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是 (　 )A.甲 B.乙 C.丙 D.丁
[解析] 1-溴丙烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH,向溶液中加入AgNO3(HNO3)溶液都會產(chǎn)生淺黃色沉淀,A項錯誤;NaOH也與溴水反應(yīng)使之褪色,B項錯誤;乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化,而使之褪色,C項錯誤;反應(yīng)產(chǎn)生的氣體水洗,可除去乙醇,除去乙醇后仍能使酸性KMnO4溶液褪色,說明生成了不飽和物質(zhì),即發(fā)生了消去反應(yīng),D項正確。
2. 為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn):準(zhǔn)確量取11.40 mL液體試樣 →加入過量的NaOH溶液 →反應(yīng)完全后冷卻 →加入過量硝酸 →加入AgNO3溶液至沉淀完全 →過濾并洗滌沉淀 →干燥后稱量質(zhì)量為37.6 g回答下列問題:(1)加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是　 　。?
[解析]因加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。
2. 為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn):準(zhǔn)確量取11.40 mL液體試樣 →加入過量的NaOH溶液 →反應(yīng)完全后冷卻 →加入過量硝酸 →加入AgNO3溶液至沉淀完全 →過濾并洗滌沉淀 →干燥后稱量質(zhì)量為37.6 g回答下列問題:(2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65 g·mL-1,其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75,則每個此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為　　　　;此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為　 。?
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
[規(guī)律小結(jié)] 鹵代烴分子中鹵素原子的檢驗(yàn)原理
題組三　鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1. 鹵代烴的制備有多種方法,下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是 (　 )A. B. C. D.
[解析] 可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,A項不符合題意; 可由2,2-二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,B項不符合題意; 可由 與HCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,而不適合用 與Cl2發(fā)生鹵代反應(yīng)產(chǎn)生,會產(chǎn)生 ,C項符合題意; 可由2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,D項不符合題意。
2.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示,則下列說法正確的是(　)A. 屬于電解質(zhì)B.①②的反應(yīng)類型分別是取代、消去反應(yīng)C.反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸加熱、光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色則可證明 已完全轉(zhuǎn)化為
[解析] 屬于非電解質(zhì),故A錯誤;根據(jù)合成路線,反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),反應(yīng)③為加成反應(yīng),反應(yīng)④為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),故B正確;反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng),需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱,反應(yīng)③為烯烴的加成反應(yīng),條件為常溫,故C錯誤;環(huán)戊烯含碳碳雙鍵,環(huán)戊二烯也含碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成環(huán)戊二烯,故D錯誤。
[方法技巧]　鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁如 醛或羧酸(2)改變官能團(tuán)的個數(shù)如CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br(3)改變官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH3
(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護(hù):CH2=CHCH2OH CH2=CH—COOH
1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與飽和碳原子相連構(gòu)成的化合物,飽和一元醇的分子通式為　　　　　　　。?(2)酚是羥基與苯環(huán)　　　　相連而形成的化合物,最簡單的酚為　　　　　　　　　。?(3)醇的分類
CnH2n+1OH(n≥1)
2. 醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律
3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(如圖所示),那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示:以乙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵位置及反應(yīng)類型。
(1)與Na反應(yīng):?　 , 　　,?　　　　　　。?(2)與HBr的取代:?　 ,　　,?　　　　　　。?(3)催化氧化:?　, 　　,?　　　　　　。?(4)①濃硫酸,加熱分子內(nèi)脫水:　　　　　　　　　 　,　　 ,　　　　。?
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
②濃硫酸,加熱分子間脫水:?　,　　　　,?　　　　　　。?(5)與乙酸的酯化反應(yīng):?　,　　,?　　　　　　。?
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
4.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性由于苯環(huán)對羥基的影響,使酚羥基比醇羥基更活潑,可以發(fā)生電離。①苯酚的電離方程式為　　　　　　　　　　　　　　　。苯酚俗稱石炭酸,但酸性　　　　,　 使石蕊溶液變紅。②與堿的反應(yīng):苯酚的渾濁液 現(xiàn)象為　　　　　　? 現(xiàn)象為　　　　　　　　。?該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 +NaOH → +H2O、 +H2O+CO2 → +NaHCO3。③與活潑金屬反應(yīng):2 +2Na →2 +H2↑。
C6H5OH ?C6H5O-+H+
(2)羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子的取代反應(yīng)由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子　　　。苯酚稀溶液中滴入過量的濃溴水產(chǎn)生的現(xiàn)象為　　　　　　　。其化學(xué)方程式為 +3Br2 →↓+3HBr。?(3)顯色反應(yīng):苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液變?yōu)樽仙?4)氧化反應(yīng):苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色,易被酸性KMnO4溶液氧化,易燃燒。(5)縮聚反應(yīng):苯酚與甲醛在催化劑作用下,可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式:n +nHCHO +(n-1)H2O。
5.醚(1)概念:氧原子與兩個烴基相連的化合物,其結(jié)構(gòu)可表示為　　　　　　　,官能團(tuán)為　 ,?稱為　　　　。?(2)常見的醚類:甲醚CH3—O—CH3,乙醚　 　　　　　　　。?(3)碳原子數(shù)相同的醚與醇(烴基飽和)互為同分異構(gòu)體。
CH3CH2OCH2CH3
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)苯酚的水溶液呈酸性,說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(　 )(2)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)( 　)(3)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng) (　 )(4)向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳,溶液變渾濁,證明苯酚的酸性比碳酸弱(　 )
(5) 和 含有的官能團(tuán)相同,二者的化學(xué)性質(zhì)相似(　　)
[解析]沒有2,4,6-三溴苯酚沉淀出現(xiàn),生成的2,4,6-三溴苯酚會溶解在苯中,不易分離。
[解析]二者的化學(xué)性質(zhì)不同。
(6)苯中含有苯酚雜質(zhì),可加入濃溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,然后過濾除去(　　)
(7)0.1 ml乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.05 ml H2,說明每個乙醇分子中有一個羥基 (　 )(8)1 ml 中加入足量濃溴水,最多能與3 ml Br2發(fā)生取代反應(yīng)(　　)
[解析] 酚中羥基的鄰、對位上的氫原子易被取代,該酚與濃溴水反應(yīng)時,最多能與2 ml Br2發(fā)生取代反應(yīng)。
2.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH② ③ ④ 分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn),用序號解答下列問題:(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有　　　　　。?(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是　　　。?
[解析] (1)所有的醇都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”,①和③符合題意。
2.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH② ③ ④ 分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn),用序號解答下列問題:?(3)能被氧化成酮的是　　　　。?(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是　　　。?
[解析](3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”,②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有兩種氫原子,則發(fā)生消去反應(yīng)時,可以得到兩種產(chǎn)物,②符合題意。
1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式簡化表示,如CH3—CH =CH—CH3可表示為 ,有機(jī)物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖所示,則下列說法不正確的是(　 )A.1 ml該物質(zhì)最多能和1 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子中含有的官能團(tuán)為羥基、碳碳雙鍵C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可能的有機(jī)物
題組一　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
[解析] α-萜品醇分子中含有1個碳碳雙鍵,則1 ml該物質(zhì)最多能與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),A正確;該有機(jī)物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán),B正確;該有機(jī)物分子中含有羥基,能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2,C正確;由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知,只能生成兩種消去產(chǎn)物,D錯誤。
2. 分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是???? (填標(biāo)號,下同)。
[解析]因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時,生成兩種單質(zhì)烯烴,這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子,且以—OH所連碳為中心,分子不對稱。
2.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH(2)可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛的是　　　　。?(3)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是　　　　。?(4)能被催化氧化為酮的有　　　　種。?
2. 分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH
[解析] (2)~(4)連有—OH的碳上有2個氫原子時可被催化氧化為醛,有1個氫原子時可被催化氧化為酮,不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。
2. 分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有　　　　種。?
[解析]連有—OH的碳上有氫原子時,可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮,它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。
[規(guī)律小結(jié)] 1.醇的催化氧化規(guī)律:醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。
2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件:醇分子中連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子), 、 (相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。(3)一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。
題組二　酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1. 一種姜黃素的類似物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是 ( 　)A.可發(fā)生加聚反應(yīng)B.分子式為C22H24O5C.與足量氫氣加成后的產(chǎn)物核磁共振氫譜有14組峰D.1 ml該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4 ml Br2
[解析]該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),A正確;根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C22H24O5,B正確;該物質(zhì)與足量氫氣加成后產(chǎn)物為 ,其核磁共振氫譜有14組峰,C正確;1 ml該物質(zhì)有4個碳碳雙鍵,可與4 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng),同時酚羥基鄰位上碳原子上的氫可被Br原子取代,則1 ml該物質(zhì)可消耗5 ml Br2,D錯誤。
2. 6A-羥基美迪紫檀素為一種植物提取物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該化合物,下列說法正確的是(　 )A.分子中含有一個手性碳原子B.不能發(fā)生消去反應(yīng)C.不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.1 ml該物質(zhì)能與1 ml氫氧化鈉反應(yīng)
[解析] A項,分子中含有兩個手性碳原子,用“*”號標(biāo)出的為手性碳原子, ,錯誤;B項,該分子含有醇羥基,且與羥基相連的碳原子相鄰碳原子有碳?xì)滏I,因此能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤;C項,該分子含有酚羥基,因此能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),錯誤;D項,1 ml該物質(zhì)含有1 ml酚羥基,能與1 ml氫氧化鈉反應(yīng),正確。
[規(guī)律小結(jié)]　醇和酚的性質(zhì)比較
1.醛的概念:由　　　　　與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。?2.甲醛、乙醛
3.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為醇 醛 羧酸以乙醛為例寫出醛類反應(yīng)的主要化學(xué)方程式:(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)? 　;?②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)? 　。?(2)還原反應(yīng)(催化加氫) 　 。
4.醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗稱　　　　　　;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。?(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的　　　　是室內(nèi)主要污染物之一。
5.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為 。②飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng) +H2 (3)丙酮丙酮是最簡單的酮,無色透明的液體,易揮發(fā),可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多種有機(jī)化合物。
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛(　)(2)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇(　)(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(　)(4)1 ml HCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應(yīng),可析出2 ml Ag(　)
[解析]含醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類,如葡萄糖、甲酸酯類。[解析] 1 ml HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng),析出4 ml Ag。
(5)做過銀鏡反應(yīng)的試管內(nèi)壁上有一層銀,可以用稀硝酸清洗(　)(6)實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液時,應(yīng)將2%的硝酸銀溶液滴入2 mL 2%的氨水中(　)(7)欲檢驗(yàn)CH2=CH—CHO分子中的官能團(tuán),應(yīng)先檢驗(yàn)“ ”后檢驗(yàn)“—CHO”(　)
[解析]實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液時,應(yīng)將氨水滴入硝酸銀溶液中,直至最初產(chǎn)生的沉淀溶解,順序不能顛倒。[解析]檢驗(yàn)“ ”一般用溴水或KMnO4(H+)溶液,而兩種試劑均可氧化“—CHO”,故應(yīng)先用新制Cu(OH)2或銀氨溶液檢驗(yàn)“—CHO”,后檢驗(yàn)“ ”。
2.下列敘述正確的是 (　 )A.醛和酮是不同類的同分異構(gòu)體,二者的化學(xué)性質(zhì)相似B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)是醛,1 ml醛與銀氨溶液反應(yīng)只能還原出2 ml AgC.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)D.丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)
[解析]醛和酮含有的官能團(tuán)分別是醛基和酮羰基,化學(xué)性質(zhì)不同,故A錯誤;1 ml甲醛能還原出4 ml Ag,故B錯誤;醛類既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng),故C正確;丙酸中含有羧基,—COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故D錯誤。
1. 玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應(yīng),可以制得糠醛( ),糠醛是重要的化工原料,用途廣泛。關(guān)于糠醛的說法,不正確的是 ( 　)　　　 　　　　　 　　　　　A.其核磁共振氫譜有3組吸收峰B.1 ml糠醛可與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與苯酚在一定條件下反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)簡式為 的產(chǎn)物
題組一　醛和酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
[解析]糠醛結(jié)構(gòu)不對稱,含4種H,則核磁共振氫譜有4組吸收峰,A項錯誤;糠醛中含有2個碳碳雙鍵、1個—CHO,均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1 ml糠醛可與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),B項正確;糠醛含碳碳雙鍵和—CHO,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項正確;糠醛含—CHO,可與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng),生成 ,D項正確。
2.柔紅酮是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是 ( 　)A.柔紅酮分子中含有1個手性碳原子B.柔紅酮的分子式為C21H18O8C.1 ml柔紅酮與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)最多可消耗2 ml Br2D.一定條件下,柔紅酮可發(fā)生氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)、消去反應(yīng)
[解析]連接4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,則與醇羥基相連的2個碳原子都具有手性,即分子中含有2個手性碳原子,A項錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式知,柔紅酮的分子式為C21H18O8,B項正確;只有酚羥基的鄰、對位上的氫原子可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),由圖中結(jié)構(gòu)可知,柔紅酮不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),C項錯誤;柔紅酮分子中含酚羥基,可發(fā)生氧化反應(yīng),含醇羥基,可發(fā)生氧化、消去反應(yīng),但柔紅酮分子中不含能夠發(fā)生水解的官能團(tuán),即不能發(fā)生水解反應(yīng),D項錯誤。
1.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是 (　 )A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D.先加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱至沸騰,酸化后再加溴水
[解析] A中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),A、B錯誤;C中若先加銀氨溶液,可檢驗(yàn)醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直接加溴水,則無法確定有機(jī)物A中是否含有碳碳雙鍵。
2. 分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,將它們分別進(jìn)行實(shí)驗(yàn)加以鑒別,其實(shí)驗(yàn)記錄如下:
回答下列問題:(1)寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:X　 ,?Y　 　　　,Z　　 　　　,W　　　 　　　。?(2)①寫出Y與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式:?　 。?②寫出Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:　 。?
[解析]根據(jù)題意X中含有—COOH,為CH3CH2COOH;Y中含—CHO,且含—OH,不含—COOH,故Y為 ;Z中含—COO—R和—CHO,無—OH,故Z為HCOOCH2CH3;W中含—COO—R,不含—OH和—CHO,故W為CH3COOCH3。
[規(guī)律小結(jié)] 醛基的檢驗(yàn)方法

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