新高考考查范圍中將選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》作為選擇性必修內(nèi)容,這就意味著在新高考試題中,必修第二冊有機(jī)部分知識和選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識必然融合在一起考查,故我們結(jié)合這一要求的變化將兩部分有機(jī)化合物內(nèi)容融合在一起復(fù)習(xí),更有利于學(xué)生系統(tǒng)掌握有機(jī)化學(xué)知識,有利于學(xué)生構(gòu)建“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一認(rèn)知模型,有利于發(fā)展學(xué)生宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知等核心素養(yǎng)。1.對于認(rèn)識有機(jī)化合物這部分的復(fù)習(xí),應(yīng)從三個方面給予關(guān)注:確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法、判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫、正確命名簡單的有機(jī)化合物。
2.對于烴和鹵代烴、烴的含氧衍生物的復(fù)習(xí),運(yùn)用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一基本原理,掌握典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以官能團(tuán)為主線掌握它們之間的相互轉(zhuǎn)化。3.對于糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的復(fù)習(xí),應(yīng)從組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用四個方面加以突破。4.總結(jié)規(guī)律、突破對有機(jī)化合物的合成路線的分析與設(shè)計,由常見有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化提升至官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化,總結(jié)有機(jī)反應(yīng)條件確定有機(jī)反應(yīng)的類型及物質(zhì)的轉(zhuǎn)化,通過特征產(chǎn)物推斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)等。
二、課時安排 本單元共6講,建議12課時完成,其中10課時用于在課堂上互動式完成第39~44講,2課時進(jìn)行測試及講評。
第39講 認(rèn)識有機(jī)化合物
考點(diǎn)一　有機(jī)化合物的分類及命名考點(diǎn)二　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)　同分異構(gòu)現(xiàn)象考點(diǎn)三 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法經(jīng)典真題·明考向作業(yè)手冊
夯實必備知識 | 提升關(guān)鍵能力
考點(diǎn)一　有機(jī)化合物的分類及命名
一、有機(jī)化合物的分類1.按元素組成分類根據(jù)組成中是否含有碳、氫以外的元素,分為　 、?　　　　　　　　。?
(1)交叉分類法(對同一物質(zhì)按多個標(biāo)準(zhǔn)從不同角度進(jìn)行分類,分類結(jié)果存在交叉關(guān)系)
(1)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物　　　　的原子或原子團(tuán)。?(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
CH3COOCH2CH3
二、有機(jī)化合物的命名1.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分別用習(xí)慣命名法命名為十二烷、　 、　　　　。?
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
(2)系統(tǒng)命名法“最低系列”——當(dāng)碳鏈以不同方向編號,得到兩種或兩種以上不同的編號序列時,則順次逐項比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為“最低系列”。
2.苯的同系物的命名(1)苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成　　　　,被乙基取代后生成　　　　。?(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。用系統(tǒng)命名法給下列物質(zhì)命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　?
3.開鏈含官能團(tuán)有機(jī)物的命名定母體:根據(jù)所含官能團(tuán)確定有機(jī)物類別。找主鏈:主鏈選三多(官能團(tuán)、碳原子、支鏈)連續(xù)鏈。定編號:近官能團(tuán)或取代基,最低系列原則。寫名稱:取代基的位置、數(shù)目、名稱,官能團(tuán)的位置、母體名稱。如 命名為　　　　　　　　　　　。?
4,5-二甲基-2-己炔
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)[2022·全國乙卷] 中含有羥基和酯基(　)(2)[2022·浙江卷] 分子中存在三種官能團(tuán)(　)
[解析] (2) 中含有酚羥基、酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵,共4種官能團(tuán),錯誤。
[解析] (1) 中無羥基,錯誤。
(3)含有醛基的有機(jī)化合物一定屬于醛類(　)(4) 、—COOH的名稱分別為苯、酸基(　)(5)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”(　)
[解析] (3)含有醛基的有機(jī)化合物不一定為醛類,如HCOOH為羧酸類,錯誤。
[解析] (5)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—CHO”,錯誤。
(6) 和 都屬于酚類(　)(7) 含有醚鍵和醛基(　)(8)CH2 = CH—CH = CH—CH = CH2的名稱是1,3,5-三己烯(　)
[解析] (7) 含有酯基和醛基,不含醚鍵,錯誤。
[解析] (6) 屬于醇類,錯誤。
[解析] (8)主鏈名稱錯誤,應(yīng)為1,3,5-己三烯。
2.寫出下列有機(jī)物的名稱。(1)HO—CH2CH CH2　 　　?(2) 　　　 ?(3)HCOOCH2CH3　　 　?(4) 　 　　?(5) 　　 　?
1.下列有機(jī)物類別劃分正確的是(　 )A. 含有醛基,屬于醛B.CH2 = CHCOOH含有碳碳雙鍵,屬于烯烴C. 屬于脂環(huán)化合物D. 和 按官能團(tuán)分類,屬于同一類物質(zhì)
[解析] A分子中含酯基,屬于酯,A錯誤; CH2 = CHCOOH 含有碳碳雙鍵和羧基,屬于烴的衍生物,B錯誤;C中所給有機(jī)物屬于脂環(huán)化合物,C正確;兩個分子中均含羥基,物質(zhì)類別分別為酚和醇,D錯誤。
2.下列有機(jī)化合物的分類正確的是( 　)
[解析] 是乙酰胺,屬于酰胺類,A錯誤; 是鹵素原子取代苯的同系物中的氫原子,屬于鹵代烴,B正確; 含有羥基,且直接與苯環(huán)相連,屬于酚,C錯誤;CH3COCH3屬于酮,D錯誤。
【易錯警示】 脂環(huán)化合物與芳香族化合物、醇與酚的區(qū)別(1)芳香族化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。芳香族化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)(如萘環(huán) )的化合物;脂環(huán)化合物是指碳原子之間連接成環(huán)狀但不是芳香環(huán)的化合物,如環(huán)己烯( )、環(huán)戊烷( )等。(2)醇和酚的官能團(tuán)均為羥基(—OH),區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。烴分子中的氫原子被羥基取代而衍生出的含羥基化合物中,羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚;羥基與飽和碳原子相連的有機(jī)物均為醇。如: 屬于酚類,而 屬于醇類。
題組二　官能團(tuán)的識別與規(guī)范書寫
3.吲哚美辛是一種用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的解熱鎮(zhèn)痛類抗炎藥,結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,其中不含的有機(jī)含氧官能團(tuán)是(　 )A.酰胺基B.酯基C.羧基D.醚鍵
[解析] 該有機(jī)物含有羧基、醚鍵、酰胺基、碳碳雙鍵和碳氯鍵,羧基、醚鍵、酰胺基為含氧官能團(tuán),不含酯基。
4.按要求解答下列各題。(1) 中顯堿性的官能團(tuán)是　　　　(填名稱)。?(2)[2023·浙江卷] 化合物B( )的含氧官能團(tuán)名稱是　　　　　　　　。?(3)[2023·湖南卷] 物質(zhì)G( )所含官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　　　。?
(4) 中含氧官能團(tuán)的名稱是　 　　　　　　　　　。?(5)D( )具有的官能團(tuán)名稱是　　 　　　　　　　　　。(不考慮苯環(huán))?
硝基、醚鍵、酯基、羰基
氨基、羰基、碳溴鍵、碳氟鍵
【方法技巧】 判斷幾種典型官能團(tuán)的方法(1)醇羥基與酚羥基:—OH與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子相連為醇羥基,而與苯環(huán)直接相連為酚羥基。(2)醛基與酮羰基:酮羰基“ ”兩端均為烴基,而醛基中“ ”至少有一端與氫原子相連,即 。(3)羧基與酯基: 中,若R2為氫原子,則為羧基 ,若R2為烴基,則為酯基。
題組三　有機(jī)化合物的命名
5.下列有機(jī)物命名正確的是(　 )A. 　 甲基苯甲醛B. 2,2-二甲基-2-戊炔C. 　 異丁酸甲酯D. 　 4,5-二甲基-3-戊醇
[解析] 的名稱是鄰甲基苯甲醛,A錯誤; 含有碳碳三鍵,屬于炔烴,主鏈有5個碳原子,從離碳碳三鍵近的一端給碳原子編號,第4號碳原子連有2個甲基,名稱是4,4-二甲基-2-戊炔,B錯誤;
含有酯基,屬于酯類,名稱為異丁酸甲酯,C正確; 含有羥基,屬于醇類,主鏈有6個碳原子,從離羥基近的一端給碳原子編號,羥基位于3號碳,4號碳原子連有1個甲基,名稱為4-甲基-3-己醇,D錯誤。
6.用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)化合物命名。(1) 的名稱是　　　 　　　。?(2)CH3CH2OOCCOOCH2CH3的名稱是　　　　　　　　　　　　。?(3) 的名稱是　 　　。?(4) 的名稱為　 。? (5) 的名稱為　　 　　　。?
對甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸
2-甲基-3-氯-1-丁烯
(6)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則其化學(xué)名稱為　　　　 　　　　。?
[解析] (6)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。
考點(diǎn)二　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)　同分異構(gòu)現(xiàn)象
一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及表示方法1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
2. 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法
二、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體1.概念分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2.有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象(1)碳架異構(gòu):如正戊烷和異戊烷。(2)位置異構(gòu):如正丙醇和異丙醇。
(3)官能團(tuán)異構(gòu)①CnH2n(n≥3):烯烴和環(huán)烷烴。②CnH2n-2(n≥4):二烯烴、炔烴、環(huán)烯烴、含有2個環(huán)的環(huán)烷烴。③CnH2n+2O(n≥2):飽和一元醇和飽和一元醚。④CnH2nO(n≥3):飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇。⑤CnH2nO2(n≥2):飽和一元羧酸、飽和一元酯等。⑥CnH2n+1O2N(n≥2):飽和氨基酸、硝基烷等。
3. 有機(jī)化合物的立體異構(gòu)
(1)順反異構(gòu)①通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。②2-丁烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳原子上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu):　　 可以看出a和b分子中碳原子之間的　　 　　　　是相同的,但是　　　　　　是不同的,這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。?
(2)對映異構(gòu)氯溴碘代甲烷有兩種異構(gòu)體,從圖中可看出畫“*”的中心碳原子所連接的4個原子或原子團(tuán)　 ,?但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu),這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣,稱為　　　　異構(gòu),這樣的分子稱為手性分子。?
三、有機(jī)化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型按不同的分類依據(jù),共價鍵可分為不同的類型。
2. σ鍵和π鍵的比較
3. 有機(jī)化合物中的共價鍵及空間結(jié)構(gòu)
4. 共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度　　　　,共價鍵極性　　　　,在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此,有機(jī)化合物的　　　　及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。?
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式(　)(2)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)都是有機(jī)物(　)(3)相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體(　)
[解析] (2)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)可能是有機(jī)物與無機(jī)物,如氰酸銨(NH4CNO)與尿素[CO(NH2)2]。
[解析] (1)同分異構(gòu)體是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。
[解析] (3)相對分子質(zhì)量相同的CO和N2不互為同分異構(gòu)體,相對分子質(zhì)量相同的乙醇與甲酸也不互為同分異構(gòu)體。
(5)CH2 = CH2和 在分子組成上相差一個CH2,二者互為同系物(　)(6)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物(　)(7) 的一氯代物有4種(　)
(4)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)(　)
[解析] (5)二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物。
[解析] (6)同系物是結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。
[解析] (7) 的結(jié)構(gòu)中有5種等效氫,因此其一氯代物有5種。
2.現(xiàn)有下列物質(zhì):①CH3CH3?、贑H3CH CHCH3 ③CH3—C≡CH?、?(1)上述4種有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只含有σ鍵的有　　　　(填序號)。 ?(2)④分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)比為　　　　。 ?(3)②③分子中碳原子的雜化類型有　　 　　。 ?
題組一　有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
1.下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是(　 )A.3-丙醇的結(jié)構(gòu)簡式: B.丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式:CH2CHCHOC.乙炔的分子結(jié)構(gòu)模型示意圖: D.順-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式:
[解析] 為2-丙醇,且3-丙醇應(yīng)命名為1-丙醇,A錯誤;丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2 = CHCHO,碳碳雙鍵在寫結(jié)構(gòu)簡式時不可省略,B錯誤;乙炔是直線形分子,C錯誤;2-丁烯中兩個甲基在雙鍵平面的同側(cè)為順式結(jié)構(gòu),D正確。
2.下列有關(guān)鍵線式的說法正確的是(　 )A. 的系統(tǒng)命名:2-甲基-1-丙醇B.二乙酸乙二酯的鍵線式: C. 的系統(tǒng)命名為3,3,5-三甲基己烷D.反式2-丁烯的鍵線式:
[解析] 的系統(tǒng)命名:2-丁醇,A錯誤;二乙酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2—CH2OOCCH3,根據(jù)鍵線式書寫規(guī)則可知,二乙酸乙二酯的鍵線式為 ,B錯誤;
的系統(tǒng)命名為2,4,4-三甲基己烷,C錯誤;反式結(jié)構(gòu)即相同的基團(tuán)在碳碳雙鍵的不同側(cè),反式2-丁烯的兩個甲基應(yīng)該在雙鍵不同側(cè),鍵線式是 ,D正確。
題組二　有機(jī)化合物中的共價鍵
3.關(guān)于幾種分子中的化學(xué)鍵描述不正確的是(　 )A.苯分子中六個碳原子的未參加雜化的2p軌道形成大π鍵B.CH4分子中的4個C—H都是H原子的1s軌道與C原子的2p軌道形成的s-p σ鍵C.C2H4分子中,每個碳原子的sp2 雜化軌道形成σ鍵、未雜化的2p軌道形成π鍵D.乙炔分子中,每個碳原子都有兩個未雜化的2p軌道形成π鍵
[解析] 苯中的 C、C之間的化學(xué)鍵相同,每個碳原子的未參加雜化的 2p 軌道形成 6 中心6 電子大π鍵,A正確;CH4分子中 C原子采取 sp3雜化,所以4個C—H 都是H原子的 1s 軌道與C原子的 sp3 雜化軌道形成的 s-sp3 σ鍵,B錯誤;
乙烯為平面結(jié)構(gòu),C 原子采取 sp2雜化,C = C 中含有一個σ鍵、一個π鍵,每個碳原子的sp2雜化軌道形成σ鍵、未雜化的 2p軌道形成π鍵,C正確;乙炔的結(jié)構(gòu)式為H—C≡C—H,中心原子碳原子采取 sp雜化,每個碳原子都有兩個未雜化的 2p 軌道形成π鍵,D正確。
4.尿素是一種易溶于水的氮肥,分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)尿素分子的說法錯誤的是( 　)A.該分子是一種極性分子B.該分子中的N原子采用sp3雜化C.該分子中σ鍵和π鍵的個數(shù)比為7∶1D.該分子中的所有原子都在同一平面上
[解析] 該分子結(jié)構(gòu)不對稱,正負(fù)電中心不重合,是極性分子,A正確;該分子中的N原子生成3個σ鍵,含有1個孤電子對,采用sp3雜化,B正確;該分子中有7個σ鍵和1個π鍵,C正確;該分子中含有2個氨基,根據(jù)NH3的空間結(jié)構(gòu)為三角錐形,可知該分子中不可能所有原子都在同一平面上,D錯誤。
題組三　同分異構(gòu)體的判斷與書寫
5.[2023·湖南長沙一中模擬] 某羧酸酯的分子式為C11H20O4,1 ml該酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml丙醇,該羧酸的結(jié)構(gòu)有(　 )A.4種B.5種C.6種D.7種
[解析] 某羧酸酯的分子式為C11H20O4,1 ml該酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml丙醇,則羧酸為二元酸,設(shè)羧酸為M,則反應(yīng)的方程式為C11H20O4+2H2O → M+2C3H8O,由質(zhì)量守恒可知M的分子式為C5H8O4,可以看作2個—COOH取代C3H8中的兩個氫原子,該羧酸共有4種,A正確。
6. (1)符合下列條件的E( )的同分異構(gòu)體有　　　　種(不含立體異構(gòu))。?①屬于芳香族化合物;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰,且峰面積比為2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　 。?(任寫一種)
[解析] (1)E為 ,符合下列條件的E的同分異構(gòu)體:①屬于芳香族化合物,含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基或甲酸酯基,含有2個側(cè)鏈為—OH、—CHO,有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu),只有一個側(cè)鏈,為—OOCH,有1種結(jié)構(gòu),共有4種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜有4組吸收峰,且峰面積比為2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為 或 。
(2)滿足下列條件的E[ ]的同分異構(gòu)體有　　　　種。?①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②1 ml該物質(zhì)完全水解消耗3 ml NaOH。
[解析] (2)由能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知,含有酚羥基,由能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知,含有醛基或甲酸酯基,能水解說明含有酯基,且1 ml該物質(zhì)完全水解消耗3 ml NaOH,結(jié)合碳原子和氧原子個數(shù)可知苯環(huán)上含有3個取代基,分別為—OH、—CH3和—OOCH,當(dāng)羥基與酯基為鄰位時,有4種結(jié)構(gòu);羥基和酯基為間位時,有4種結(jié)構(gòu);羥基和酯基為對位時有2種結(jié)構(gòu);故共有10種結(jié)構(gòu)。
(3)符合下列條件的I( )的同分異構(gòu)體有　　　　種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰的是　 ?(寫出2種即可)。a.只有一種官能團(tuán) b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.分子內(nèi)沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)
[解析] (3)I的分子式為C7H12O2,其同分異構(gòu)體只有一種官能團(tuán),故官能團(tuán)為 或 (2個),又因為分子內(nèi)沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu),則官能團(tuán)為 ,符合條件的有21種,其中核磁共振氫譜有3組峰,說明有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,則為 、 、 。
【方法技巧】 有限定條件的同分異構(gòu)體書寫的關(guān)鍵——思維有序(1)觀察分子或者研究對象確定不飽和度。(2)審限定 條件 (3)做減法,巧組合:移動或插入官能團(tuán),書寫位置異構(gòu)。
考點(diǎn)三　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
1. 研究有機(jī)化合物的基本步驟
2. 分離提純有機(jī)化合物的常用方法
(2)萃?、俪Ｓ玫妮腿?苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取:利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固-液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過程。
3. 有機(jī)化合物分子式的確定
如李比希氧化產(chǎn)物吸收法中:(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值為該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。
4. 有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定
(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出　 　　　,再進(jìn)一步確認(rèn)。?(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜③X射線衍射:用于有機(jī)晶體結(jié)構(gòu)的測定。
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)某有機(jī)物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4,則該有機(jī)物一定是CH4(　)(2)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素(　)(3)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型　　(　)
[解析] (2)不一定含有氧元素,應(yīng)根據(jù)具體的質(zhì)量變化確定是否含有氧元素。
[解析] (1)碳、氫原子個數(shù)比為1∶4的有機(jī)物可能是甲烷或甲醇等。
[解析] (3)核磁共振氫譜圖用于確定有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子種數(shù)及相對數(shù)目。
(4)有機(jī)物 核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶1∶1(　)(5)可以用溴水鑒別烷烴、烯烴(　)(6)甲醚與乙醇的分子式均為C2H6O,可利用紅外光譜法加以鑒別(　)(7)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同(　)
2.化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余為氧,質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法:方法一:核磁共振儀可以測定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3組峰,其面積之比為3∶2∶1,如圖甲所示?，F(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5組峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。
方法二:利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán),現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖乙所示。已知:A分子中只含一個苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個取代基。試回答下列問題:(1)A的分子式為　 　　　。?(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為　 　　　　　(寫出一種即可)。?
(3)A的芳香族同分異構(gòu)體有多種,請按要求寫出所有符合條件的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中不含甲基的芳香酸:　　　　　　　　　。?②遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有兩個對位取代基的芳香醛:　 。?
[解析] (3)A的芳香族同分異構(gòu)體:①分子中不含甲基的芳香酸為 ;②遇FeCl3溶液顯紫色說明含酚羥基,苯環(huán)上只有兩個對位取代基的芳香醛為 、 。
題組一　有機(jī)化合物的分離提純
1.按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物:下列各步實驗操作原理與方法錯誤的是( 　)
[解析] 步驟①為分離固體與液體混合物的操作,應(yīng)使用過濾裝置,A正確;步驟②是將互不相溶的有機(jī)層與水溶液層分離,應(yīng)使用分液操作,B正確;步驟③是從水溶液中提取溶質(zhì),應(yīng)使用蒸發(fā)操作,不能用坩堝,C錯誤;步驟④是從有機(jī)溶液中分離出溶劑,應(yīng)使用蒸餾操作,D正確。
2.[2023·河南鄭州一模] 溴苯是一種化工原料,實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:下列有關(guān)溴苯制備的說法正確的是(　 )A.圖中儀器a是玻璃棒B.反應(yīng)過程中三頸燒瓶內(nèi)有白霧,是由生成HBr氣體形成的酸霧C.燒杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯,同時除去HBr氣體D.分離操作后得到的粗溴苯,要進(jìn)一步提純,必須進(jìn)行過濾操作
[解析] 圖中儀器a是溫度計,A錯誤;苯與溴反應(yīng)生成HBr氣體,HBr氣體極易溶于水,在三頸燒瓶內(nèi)與水蒸氣結(jié)合形成小液滴,產(chǎn)生白霧,B正確;生成的溴苯留在三頸燒瓶中,NaOH溶液用于吸收揮發(fā)的溴和產(chǎn)生的HBr,防止污染環(huán)境,C錯誤;未反應(yīng)的苯溶解于溴苯,若要除去苯,需用蒸餾的方式,D錯誤。
題組二　有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定
3.將6.8 g X完全燃燒生成3.6 g H2O和8.96 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2。X的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1,X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于X的敘述錯誤的是(　 )A.X的相對分子質(zhì)量為136B.X的分子式為C8H8O2C.X分子中所有的原子可能在同一個平面上D.符合題中X分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為
4.(1)下列物質(zhì)中,其核磁共振氫譜中只有一組吸收峰的是　　　　(填字母)。?A.CH3CH2CH3D.CH3COOCH3
[解析] (1)CH3CH2CH3中含兩種氫原子,核磁共振氫譜中有兩組吸收峰,A不選;CH3COOH中含兩種氫原子,核磁共振氫譜中有兩組吸收峰,B不選;CH3COCH3中兩甲基對稱,只含一種氫原子,核磁共振氫譜中有一組吸收峰,C選;CH3COOCH3兩甲基不對稱,核磁共振氫譜中有兩組吸收峰,D不選。
(2)某含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物甲,經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則甲的實驗式(最簡式)是　　　　。?①如圖是該有機(jī)物甲的質(zhì)譜圖,則其相對分子質(zhì)量為　　　　。?②根據(jù)以上信息,分析甲可能的結(jié)構(gòu)有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。?
③確定甲的結(jié)構(gòu)簡式:a.經(jīng)測定有機(jī)物甲的核磁共振氫譜如圖所示,則甲的結(jié)構(gòu)簡式為　 　　　。?b.若甲的紅外光譜如圖所示,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　 　　　　。?
CH3CH2OCH2CH3
【思維模型】 有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)確定的流程
1. [2023·浙江卷] 苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設(shè)計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下:下列說法不正確的是(　 )A.操作Ⅰ中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體
[解析] 苯甲酸微溶于冷水,可溶于熱水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化鈉,加水、加熱溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,從而形成懸濁液;趁熱過濾出泥沙,同時防止苯甲酸結(jié)晶析出;將濾液冷卻結(jié)晶,大部分苯甲酸結(jié)晶析出,氯化鈉仍留在母液中;過濾、用少量冷水洗滌,便可得到純凈的苯甲酸。操作Ⅰ中,為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失,溶解所用水的量需加以控制,可依據(jù)苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量,A正確;操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙,同時防止苯甲酸結(jié)晶析出,NaCl含量少,通常不結(jié)晶析出,B不正確;操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶,可形成較大的苯甲酸晶體顆粒,同時可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部,C正確;苯甲酸微溶于冷水,可溶于熱水,所以操作Ⅳ可用少量冷水洗滌晶體,既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子,又能減少溶解損失,D正確。
2. [2022·全國乙卷] 一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:下列敘述正確的是( 　)A.化合物1分子中所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)
[解析] 化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu),其中心碳原子采用sp3雜化方式,所以所有原子不可能共平面,A錯誤;結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差n個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物,化合物1為環(huán)氧乙烷,屬于醚類,乙醇屬于醇類,與乙醇結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,B錯誤;
根據(jù)化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知,分子中含酯基,不含羥基,C錯誤;化合物2可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物 ,D正確。
3. [2023·全國甲卷] 藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是(　 )A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團(tuán)D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
[解析] 該分子中含有酯基,在酸性或堿性條件下,能發(fā)生水解反應(yīng),A正確;該分子結(jié)構(gòu)的右側(cè)含有一個飽和碳原子連接著兩個甲基,具有類似甲烷的結(jié)構(gòu),即所有碳原子不可能處于同一平面,B錯誤;該分子中含酯基和醚鍵兩種含氧官能團(tuán),C正確;該分子中碳碳雙鍵能和溴水發(fā)生加成反應(yīng),D正確。
4. [2023·遼寧卷] 在光照下,螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色,過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是(　 )A.均有手性B.互為同分異構(gòu)體C.N原子雜化方式相同D.閉環(huán)螺吡喃親水性更好
[解析] 閉環(huán)螺吡喃含有1個手性碳原子,如圖中*標(biāo)注: ,有手性異構(gòu)體,是手性分子,開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子,也沒有手性異構(gòu)體,不是手性分子,故A錯誤;
根據(jù)它們的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子式均為C19H19NO,它們結(jié)構(gòu)不同,因此互為同分異構(gòu)體,故B正確;閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3,開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2,故C錯誤;
開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價,電子云密度大,容易與水分子形成分子間氫鍵,水溶性增大,因此開環(huán)螺吡喃親水性更好,故D錯誤。
5. (1)[2023·廣東卷節(jié)選] 化合物ⅰ( )的分子式為　 　　　。化合物x為ⅰ的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　 　　　　(寫一種),其名稱為　　　　 　　　　。?
3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧雜環(huán)丁烷)
[解析] (1)化合物i( )的分子式為C5H10O。 的不飽和度為1,x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個環(huán),化合物x為i的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說明分子中有對稱結(jié)構(gòu),不對稱的部分放在對稱軸上,x的結(jié)構(gòu)簡式含酮羰基時為 (或含醛基時為 或含環(huán)時為 ),其名稱為3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧雜環(huán)丁烷)。
(2)[2023·新課標(biāo)全國卷節(jié)選] 在B( )的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有　　　種(不考慮立體異構(gòu));?①含有手性碳;②含有三個甲基;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。?
[解析] (2)B( )的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外,無其他不飽和結(jié)構(gòu),分子式為C10H14O。同時滿足題目中所給三個條件的側(cè)鏈有如下可能:①側(cè)鏈為2個甲基和1個 ,此種結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上的三取代且有兩個取代基相同的情況,共有6種同分異構(gòu)體;②側(cè)鏈為1個甲基和1個 ,此種結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上的二取代產(chǎn)物,故有3種同分異構(gòu)體,共有9種同分異構(gòu)體;滿足核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。
1. [2024·湖北武漢部分學(xué)校調(diào)研] 碲元素(Te)位于周期表中第五周期第ⅥA族,含碲有機(jī)物在醫(yī)學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域發(fā)揮著獨(dú)特的作用。某含碲有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法錯誤的是(　　)A.基態(tài)碲原子未成對電子數(shù)為2B.其中含氧官能團(tuán)有2種C.苯環(huán)上的一氯代物有5種D.其中手性碳原子個數(shù)為2
[解析] 碲元素位于元素周期表中第五周期第ⅥA族,基態(tài)碲原子的價層電子排布為5s25p4,未成對電子數(shù)為2,A正確;其中含氧官能團(tuán)有醚鍵、(酮)羰基共2種,B正確;苯環(huán)上有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一氯代物有6種,C錯誤;其中手性碳原子個數(shù)為2,如圖中“*”標(biāo)注: ,D正確。
2. 某物質(zhì)可溶于水、乙醇,熔點(diǎn)為209.5 ℃,其分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是(　　)A.該分子中含有極性共價鍵B.1 ml該物質(zhì)中σ鍵、π鍵的個數(shù)比為5∶3C.該分子中原子最外層達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的為C、ND.該分子中C原子的雜化方式有2種
[解析] 該分子中含有 C—N、N—H 等極性共價鍵,A正確;該分子中含有1個C≡N、1個 C = N、3個 C—N、4個 N—H,則該物質(zhì)中σ鍵、π鍵的個數(shù)比為 9∶3,即 3∶1,B錯誤;
N 原子均形成3個共價鍵、還含有 1個孤電子對,C 原子均形成4 個共價鍵,則該分子中 C、N 原子最外層均達(dá)到 8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),C 正確;該分子中左側(cè) C原子的價層電子對數(shù)為 2,右側(cè) C 原子的價層電子對數(shù)為 3,均無孤電子對,則雜化方式分別為 sp、sp2,D 正確。
3. 我國化學(xué)家在基于苯炔的不對稱催化研究方面取得了突破,反應(yīng)示意圖如下。下列說法錯誤的是(　　)A.該反應(yīng)為加成反應(yīng)B.化合物乙的不飽和度為7C.化合物甲的核磁共振氫譜有7組峰D.化合物甲中沒有手性碳原子
[解析] 反應(yīng)中苯炔碳碳鍵的不飽和度變小,為加成反應(yīng),A正確;化合物乙中含1個苯環(huán)、1個碳環(huán)、1個(酮)羰基、1個酯基,則不飽和度為4+1+1+1=7,B正確;
化合物甲中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜有7組峰,C正確;化合物甲中存在手性碳原子,如圖中“*”標(biāo)注: ,D錯誤?！　?br/>4. 下列說法正確的是(　　)A.分子式為C3H6O2的有機(jī)化合物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯 的一氯代物有4種C.與 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2 = CHCH2COOH、CH3CH = CHCOOHD.乙基雌烯醇( )不可能有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體
[解析] 分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種,A項錯誤;四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即 ,有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故有5種一氯代物,B項錯誤; 中有 和—COOH兩種官能團(tuán),由于官能團(tuán)種類不變,只將官能團(tuán)的位置移動即可得其同分異構(gòu)體:CH2 = CHCH2COOH、CH3CH = CHCOOH,C項正確;該有機(jī)化合物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵,不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,所以可能有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體,D項錯誤。
考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類和命名
1. 下列有機(jī)化合物的分類正確的是(　 )
[解析] 羥基和苯環(huán)直接相連,這類有機(jī)物屬于酚類,A錯誤;該有機(jī)物不含苯環(huán),屬于脂環(huán)烴,B錯誤;該有機(jī)物含有苯環(huán),且僅含有C、H兩種元素,屬于芳香烴,C錯誤;分子式為C4H10,屬于鏈狀烷烴,屬于鏈狀化合物,D正確。
[解析] 可將鍵線式轉(zhuǎn)換為碳的骨架形式: ,選取含官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的最長碳鏈為主鏈,從靠近官能團(tuán)的一端(即右端)進(jìn)行編號,最后按命名規(guī)則正確書寫名稱,B項正確。
2. 某烯烴分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ,用系統(tǒng)命名法命名其名稱為 ( 　)A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
3. 下列說法正確的是 (　 )A. 的名稱是2,3-甲基丁烷B.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu))C. 的名稱是2-甲基-1-丁烯D. 的名稱是甲基苯酚
[解析] 的名稱為2,3-二甲基丁烷,故A錯誤;3-甲基-3-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為 ,分子中含3種等效氫原子,其一氯代物有3種,故B正確; 的名稱為3-甲基-1-丁烯,故C錯誤; 的名稱應(yīng)為2-甲基苯酚或鄰甲基苯酚,故D錯誤。
4. 下列各有機(jī)化合物的命名和分類均正確的是(　 )
[解析] 含酚羥基,酚羥基與甲基位于苯環(huán)的對位,因此名稱為對甲基苯酚,含有氧元素,屬于芳香族化合物,不是芳香烴,A錯誤; 為烷烴,選擇最長碳鏈為主鏈,離取代基近的一端編號得到正確命名為2,2,3-三甲基戊烷,B正確; 為一元醇,正確命名應(yīng)為2-丁醇,C錯誤;CH2 = C(CH3)CH(C2H5)CH3中含有碳碳雙鍵的最長碳鏈有5個碳原子,正確命名應(yīng)為2,3-二甲基-1-戊烯,D錯誤。
5. 下列說法正確的是(不考慮立體異構(gòu))(　 )A.乙烷的一氯代物同分異構(gòu)體有1種,二氯代物的同分異構(gòu)體有3種B.正戊烷的一氯代物同分異構(gòu)體有3種,二氯代物同分異構(gòu)體有9種C.正丁烷的一氯代物同分異構(gòu)體有2種,二氯代物同分異構(gòu)體有5種D.丙烷的一氯代物同分異構(gòu)體有2種,二氯代物同分異構(gòu)體有5種
[解析] 乙烷的一氯代物有1種,二氯代物有2種,A項錯誤;正戊烷的一氯代物有3種,二氯代物有9種,B項正確;正丁烷的一氯代物有2種,二氯代物有6種,C項錯誤;丙烷的一氯代物有2種,二氯代物有4種,D項錯誤。
6. 現(xiàn)有四種有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是(　 )A.用溴的CCl4溶液可以鑒別a和bB.b與d互為同分異構(gòu)體C.c的一氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))D.d可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)
[解析] a含有碳碳雙鍵,能夠使溴的CCl4溶液褪色,而b不可以,A正確;b和d的分子式均為C4H8O,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,B正確;c只有一種等效氫原子,其一氯化物只有1種,C錯誤;d分子中含有羥基,可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),D正確。
7. 下列關(guān)于有機(jī)物同分異構(gòu)體的說法不正確的是(不考慮立體異構(gòu))(　 )A.分子式為C5H12O且能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物有8種B. 與等量的Br2發(fā)生加成反應(yīng),可能生成的產(chǎn)物有4種C.某單烯烴和H2加成后得到烴 ,該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有2種D.與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有5種
[解析] 醇可以和鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣,分子式為C5H12O的物質(zhì),能與鈉反應(yīng)放出H2,則含有羥基,羥基位置為 、 、 ,故有8種,A正確。 與等量的Br2發(fā)生加成反應(yīng),可能生成的產(chǎn)物有 、 、 、 、 ,共5種,B錯誤。某單烯烴和H2加成后得到烴 ,該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有 、 ,共2種,C正確。
與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物,則含苯環(huán),此外含有1個C、1個O,若為—OH、—CH3 2個取代基,則有鄰間對3種;若為1個取代基可以為—OCH3、—CH2OH這2種,共有5種,D正確。
8. 已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為,則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))(　 )①苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A.2B.3C.4D.5
[解析] ①苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種,說明兩個取代基在對位;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體,含有羧基;④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),含有酚羥基;根據(jù)以上分析含有—OH和 、 、 、 ,因此共4種結(jié)構(gòu)。
9. 研究有機(jī)物的一般步驟:分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)。下列研究有機(jī)物的方法不正確的是(　 )A.區(qū)別晶體與非晶體最可靠的科學(xué)方法是對固體進(jìn)行X射線衍射實驗B.2,3-二甲基己烷的核磁共振氫譜中出現(xiàn)7組峰C.提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法D.利用元素分析和紅外光譜法能確定青蒿素的分子式
[解析] 區(qū)別晶體與非晶體最科學(xué)的方法是對固體進(jìn)行X射線衍射實驗,A正確;2,3-二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡式為 ,共有7種等效氫原子,核磁共振氫譜中出現(xiàn)7組峰,B正確;提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法,主要步驟有加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌等,C正確;元素分析只能確定元素種類,而紅外光譜確定分子結(jié)構(gòu),兩種方法無法確定分子式,D錯誤。
10. 實驗室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是2C6H5CHO(苯甲醛)+NaOH C6H5CH2OH(苯甲醇)+C6H5COONa(苯甲酸鈉),C6H5COONa(苯甲酸鈉)+HCl → C6H5COOH(苯甲酸)+NaCl。已知苯甲醛易被空氣氧化;苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;苯甲酸的熔點(diǎn)為121.7 ℃,沸點(diǎn)為249 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;乙醚的沸點(diǎn)為34.8 ℃,難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如圖所示,根據(jù)以上信息判斷,下列說法錯誤的是(　 )A.操作Ⅰ是萃取分液B.操作Ⅱ蒸餾得到的產(chǎn)品甲是苯甲醇C.操作Ⅲ過濾得到的產(chǎn)品乙是苯甲酸鈉D.乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
[解析] 由流程可知,苯甲醛與KOH反應(yīng)生成苯甲醇、苯甲酸鉀,然后加水、乙醚萃取苯甲醇,則乙醚溶液中含苯甲醇,所以操作Ⅰ是萃取分液,A正確;由流程可知,操作Ⅱ是分離乙醚和苯甲醇,根據(jù)乙醚、苯甲醇的沸點(diǎn)不同,用蒸餾法分離乙醚和苯甲醇,B正確;水溶液中含苯甲酸鉀,加鹽酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng),生成苯甲酸,苯甲酸的溶解度小,生成苯甲酸沉淀,通過操作Ⅲ過濾得到的產(chǎn)品乙是苯甲酸,C錯誤;由流程可知,白色糊狀物中含有苯甲醇和苯甲酸鉀,苯甲醇易溶于乙醚,苯甲酸鉀是鹽、易溶于水,所以乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇,D正確。
11. 某化合物的結(jié)構(gòu)(鍵線式)及球棍模型如下:下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是( 　)A.該有機(jī)物含有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B.該有機(jī)物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3D.該有機(jī)物的分子式為C9H10O4
[解析] 根據(jù)球棍模型判斷,含有8種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,A項正確;該有機(jī)物中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,B項錯誤;根據(jù)該有機(jī)物的球棍模型判斷Et為乙基,C項錯誤;根據(jù)球棍模型可知,該物質(zhì)的分子式是C9H12O4,D項錯誤。
12. 有機(jī)物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等,是我國批準(zhǔn)使用的香料產(chǎn)品,其沸點(diǎn)為148 ℃。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M,然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu),具體實驗過程如下。步驟一:將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。(1)蒸餾裝置如圖甲所示,儀器a的名稱是　　 　,圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用圖中的　　　　(填“儀器A”或“儀器B”)。?
[解析] (1)球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中,故虛線框內(nèi)應(yīng)選儀器B。
步驟二:確定M的實驗式和分子式。(2)利用元素分析儀測得有機(jī)物M中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。①M(fèi)的實驗式為　　　　。?②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍,則M的相對分子質(zhì)量為　　　　,分子式為　 　　　。?

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