2．(2023·湖北卷)下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是(　　)
3．(2023·新課標(biāo)卷)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是__________。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有______種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________、________。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________________。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________________________________________________________________。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有____________種(不考慮立體異構(gòu))：①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________________。
有機(jī)化學(xué)是高考中的一個(gè)重要板塊，包含有機(jī)物的基本概念、有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書(shū)寫及判斷、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別等。題型包括選擇題和非選擇題，分值較高。學(xué)生錯(cuò)誤率較高的知識(shí)點(diǎn)有：同分異構(gòu)體的判斷、同分異構(gòu)體的書(shū)寫、有機(jī)物性質(zhì)的分析、有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫、有機(jī)物的推斷、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。
(7)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。(　　)(8)鹵代烴的密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，沸點(diǎn)也隨著碳原子數(shù)目的增加而減小。(　　)(9)油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于有機(jī)高分子。(　　)(10)高分子不溶于任何溶劑，但對(duì)環(huán)境都會(huì)產(chǎn)生污染。(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)× (8)×　(9)×　(10)×
考點(diǎn)一　常見(jiàn)有機(jī)物的分類和命名
2.有機(jī)物的命名(1)習(xí)慣命名法。習(xí)慣命名法使用較少，如正丁烷、異丁烷；正戊烷、異戊烷、新戊烷等。(2)系統(tǒng)命名法命名步驟。①選主鏈：選擇(含有官能團(tuán))最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；②給主鏈碳原子編號(hào)：從距離取代基(官能團(tuán))最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)；③命名：由官能團(tuán)(無(wú)官能團(tuán)就是烷)確定有機(jī)物的名稱，在名稱前加上取代基的位置、個(gè)數(shù)和名稱。10主鏈(10個(gè)碳以內(nèi))的用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名；11個(gè)碳以上的主鏈就用碳原子個(gè)數(shù)命名。
①選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈——“長(zhǎng)”②長(zhǎng)度相同時(shí)，選擇支鏈最多的、最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈——“多”
①首先要考慮“近”：以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)②同“近”考慮“簡(jiǎn)”：有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)③同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”：若有兩個(gè)相同的支鏈且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號(hào)
3．苯的同系物的命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。(2)將某個(gè)烴基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)烴基編號(hào)。4．含官能團(tuán)有機(jī)物的命名
官能團(tuán)中沒(méi)有碳原子，則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子。若官能團(tuán)含有碳原子，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子
讓官能團(tuán)或取代基的位次最小，即從距離官能團(tuán)最近的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)
將支鏈作為取代基，寫在“母體”名稱的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置
(2023·全國(guó)乙卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。
回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是__________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________________________。(3)D的化學(xué)名稱為_(kāi)_________。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________________________________。(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________。
(6)由I生成J的反應(yīng)類型是__________。
(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有__________種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________________________。
有機(jī)物的命名過(guò)程中需要注意：官能團(tuán)或取代基的位置用1、2、3……表示；官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)用一、二、三……表示；主鏈碳原子個(gè)數(shù)用甲、乙、丙……表示。有機(jī)物中的官能團(tuán)決定了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，所以，首先要判斷好有機(jī)物中所含有的官能團(tuán)。
1．(2023·湖北卷)湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個(gè)手性碳原子D．1 ml該物質(zhì)最多消耗9 ml NaOH
2．(2023·遼寧卷)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識(shí)別K＋，其合成方法如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)B．a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C．c核磁共振氫譜有3組峰D．c可增加KI在苯中的溶解度
3．(2023·浙江卷)下列說(shuō)法不正確的是(　　)A．通過(guò)X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)B．利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離C．苯酚與甲醛通過(guò)加聚反應(yīng)得到酚醛樹(shù)脂D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液
解析：X射線衍射實(shí)驗(yàn)可確定晶體的結(jié)構(gòu)，則通過(guò)X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)，故A項(xiàng)正確；蛋白質(zhì)在鹽溶液中可發(fā)生鹽析生成沉淀，因此利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離，故B項(xiàng)正確；苯酚與甲醛通過(guò)縮聚反應(yīng)得到酚醛樹(shù)脂，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；新制氫氧化銅懸濁液與乙醛加熱反應(yīng)得到磚紅色沉淀，與醋酸溶液反應(yīng)得到藍(lán)色溶液，與苯不反應(yīng)，因此可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液，故D項(xiàng)正確。故選C。
解析：聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；聚四氟乙烯是由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B項(xiàng)正確；尼龍66是由己二胺和己二酸經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)制得，C項(xiàng)錯(cuò)誤；聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯發(fā)生水解反應(yīng)制得，D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選B。
解析：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物為同系物，乙醇是飽和一元醇，丙三醇是飽和三元醇，兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同，不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同種元素互為同位素，35Cl和37Cl兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同，互為同位素，B項(xiàng)正確；由同種元素組成
的不同的單質(zhì)互為同素異形體，O2和O3是由氧元素組成的不同的單質(zhì)，兩者互為同素異形體，C項(xiàng)正確；分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。故選A。
6．(2022·全國(guó)乙卷)一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下。下列敘述正確的是(　　)A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基D．化合物2可以發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)
考點(diǎn)二　常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征與同分異構(gòu)體1．烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的考查常見(jiàn)的是同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)的判斷、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫。同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)的分析方法很多，如：基元法、等效氫法、定一移二法、換元法、組合法、插入法等。具體哪種方法更適用要看題目所給的條件。
1．有機(jī)物分子中原子共面問(wèn)題的解題思路(1)“等位代換不變”原則。(2)單鏈可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。(3)把復(fù)雜的構(gòu)型分拆為幾個(gè)簡(jiǎn)單構(gòu)型。2．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷。(2)由等效氫原子推斷。(3)用替換法推斷。(4)用“定一移一”法推斷。(5)含有苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷。
(2023·深圳一模節(jié)選)以A和芳香烴E為原料制備除草劑茚草酮中間體(I)的合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：(1)A中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________________________________________。(2)B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(3)D中碳原子的雜化軌道類型有________；其中，電負(fù)性最大的元素為_(kāi)_________。(4)寫出F→G的化學(xué)方程式______________________________________________________________________________________________________________。(5)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有________種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。條件：①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③含有2個(gè)甲基，且連在同一個(gè)碳原子上。
1．分子共面問(wèn)題，以碳碳雙鍵、苯環(huán)為依據(jù)確定一個(gè)平面，如果還存在碳碳三鍵就要考慮這條直線是否在已知平面內(nèi)；當(dāng)有甲基(甲基中的氫原子可以被其他的原子或原子團(tuán)取代)存在時(shí)，甲基中的氫原子最多有一個(gè)可以共面；當(dāng)有機(jī)物中有兩個(gè)平面，且以碳碳單鍵相連時(shí)，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以，兩平面可能共面，也可能不共面；注意題目的問(wèn)法(如，“可能”“一定” “最多”“最少”)。2．分析同分異構(gòu)體時(shí)一定要有規(guī)律，如按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)分析，避免重復(fù)和錯(cuò)漏。
1．(2023·全國(guó)甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．可以發(fā)生水解反應(yīng)B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
解析：藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)正確；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C項(xiàng)正確；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。故選B。
2．(2023·全國(guó)乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
解析：反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，因此，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B項(xiàng)正確；乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著1個(gè)飽和碳原子連接2個(gè)飽和碳原子和1個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D項(xiàng)正確。故選C。
3．(2023·山東卷)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．存在順?lè)串悩?gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1 ml該物質(zhì)最多可與1 ml NaOH反應(yīng)
解析：由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順?lè)串悩?gòu)，A項(xiàng)正確；由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團(tuán)，B項(xiàng)正確；由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵，C項(xiàng)正確；由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1 ml該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1 ml，這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故1 ml該物質(zhì)最多可與2 ml NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選D。
4．(2023·浙江卷)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法不正確的是(　　)
5．(2023·遼寧卷)在光照下，螺吡喃發(fā)生開(kāi)、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過(guò)程如下。下列關(guān)于開(kāi)、閉環(huán)螺吡喃說(shuō)法正確的是(　　) A．均有手性B．互為同分異構(gòu)體C．N原子雜化方式相同D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好
6．(2022·廣東卷)我國(guó)科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說(shuō)法正確的是(　　)A．淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于烴類C．1 ml CO中含有6.02×1024個(gè)電子D．22.4 L CO2被還原生成1 ml CO
解析：淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定條件下水解可得到葡萄糖，故A項(xiàng)正確；葡萄糖與果糖的分子式均為C6H12O6，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，但含有O元素，不是烴類，屬于烴的衍生物，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；1個(gè)CO分子含有14個(gè)電子，則1 ml CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024個(gè)電子，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；未指明氣體處于標(biāo)準(zhǔn)狀況下，不能用標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體摩爾體積計(jì)算其物質(zhì)的量，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選A。
考點(diǎn)三　官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系1．常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的主要性質(zhì)
1．常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法
2.提純常見(jiàn)有機(jī)物的方法
(2023·全國(guó)甲卷)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。
回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是__________。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________________________________________________。
(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇__________(填字母)。a．HNO3/H2SO4　　　b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是__________。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_(kāi)_________。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有________種(不考慮立體異構(gòu)，填字母)。a．10　　　b．12　　　c．14　　　d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)由H生成I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處在POCl3作用下發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。
有機(jī)物的結(jié)構(gòu)往往比較復(fù)雜，要分析好一個(gè)復(fù)雜有機(jī)物的性質(zhì)并寫出反應(yīng)方程式，關(guān)鍵就是要熟悉官能團(tuán)及其性質(zhì)。有機(jī)物中含有某種官能團(tuán)，就具有該官能團(tuán)的性質(zhì)，依據(jù)性質(zhì)即可寫出反應(yīng)方程式。
1．現(xiàn)有五種有機(jī)物，其中既能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是(　　)①CH2OH(CHOH)4CHO　②CH3(CH2)3OH③CH2===CH—CH2OH?、蹸H2===CH—COOCH3⑤CH2===CH—COOHA．③⑤　　　　　　B．①②⑤C．②④ D．③④
解析：①CH2OH(CHOH)4CHO中含醛基，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)；含醇羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，不符合題意；②CH3(CH2)3OH中含醇羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，不符合題意；③CH2===CHCH2OH中含碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)；含醇羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)，符合題意；④CH2===CHCOOCH3中含碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)，含酯基能發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，不符合題意；⑤CH2===CHCOOH中含碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)；含羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，符合題意；由分析可知符合題意的有③⑤。故選A。
2．(2023·新課標(biāo)卷)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)
3．(2023·湖南卷)葡萄糖酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽(yáng)極區(qū)反應(yīng)過(guò)程如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B．每生成1 ml葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了2 ml電子C．葡萄糖酸能通過(guò)分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D．葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)
解析：由圖中信息可知，溴化鈉是電解裝置中的電解質(zhì)，其電離產(chǎn)生的離子可以起導(dǎo)電作用，且Br－在陽(yáng)極上被氧化為Br2，然后Br2與H2O反應(yīng)生成HBrO和Br－，HBrO再和葡萄糖反應(yīng)生成葡萄糖酸和Br－，溴離子在該過(guò)程中的質(zhì)量和性質(zhì)保持不變，因此，溴化鈉在反應(yīng)中起催化和導(dǎo)電作用，A項(xiàng)正確；由A中分析可知，2 ml Br－在陽(yáng)極上失去2 ml電子后生成1 ml Br2，1 ml Br2與H2O反應(yīng)生成1 ml HBrO，1 ml HBrO與1 ml葡萄糖反應(yīng)生成1 ml葡萄糖酸，1 ml葡萄糖酸與足量的碳酸鈣反應(yīng)可生成0.5 ml葡萄糖酸鈣，因此，每生成1 ml葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了4 ml電子，B項(xiàng)不正確；葡萄糖酸分子內(nèi)既有羧基又有羥基，因此，其能通過(guò)分子內(nèi)反應(yīng)生成六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的酯，C項(xiàng)正確；葡萄糖分子含有醛基，醛基上既能發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基，也能在
一定的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，該加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)；葡萄糖分子中含有羥基，能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)；羥基還能與其相連的C原子的鄰位C上的H(β-H)發(fā)生消去反應(yīng)；綜上所述，葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。故選B。
5．(2022·全國(guó)甲卷)輔酶Q10具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說(shuō)法正確的是(　　)A．分子式為C60H90O4B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
解析：由題中該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C59H90O4，A項(xiàng)錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14(個(gè))甲基，B項(xiàng)正確；雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選B。
6．(2022·湖北卷)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A．不能與溴水反應(yīng) B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰 D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)
解析：苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位，同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B項(xiàng)正確；該物質(zhì)紅外光譜能看到有O—H等，有特征紅外吸收峰，C項(xiàng)正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D項(xiàng)正確。故選A。
考點(diǎn)四　有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1．官能團(tuán)的引入(1)—X：烷烴、芳香烴、醇的取代反應(yīng)，烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(2)—OH：鹵代烴水解，烯烴加成，酯水解，醛、酮還原。(3)碳碳雙鍵：鹵代烴、醇消去，炔烴的不完全加成。(4)—CHO：醇氧化，烯烴氧化，炔烴水化。(5)—COOH：醛基氧化，苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳原子上含有H)被酸性高錳酸鉀氧化，酯、羧酸鹽水解。(6)—COOR：酯化反應(yīng)。
1．有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2．有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)正推法：即從某種原料分子開(kāi)始，對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線。逆推法：即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)。
(2023·廣東實(shí)驗(yàn)中學(xué)校考模擬預(yù)測(cè)改編)化合物G是合成一種殺蟲(chóng)劑的重要中間體，其合成路線如圖。
回答下列問(wèn)題：(1)A生成B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(2)寫出B生成C的反應(yīng)方程式_________________________________________。
解析：A與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在硫酸作用下成環(huán)生成C，C與乙酸酐在NaH作用下反應(yīng)生成D，D與聯(lián)肼反應(yīng)生成E，E與W反應(yīng)生成G。(1)比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反應(yīng)物和反應(yīng)條件可知A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。
1．有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)思路。(1)合成目標(biāo)化合物分子的骨架。(2)引入所需的官能團(tuán)。(3)滿足目標(biāo)化合物的立體化學(xué)方面的要求。2．解答有機(jī)合成路線題目的基本方法。(1)首先分析產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)要求，包括碳骨架、官能團(tuán)及其位置、立體化學(xué)要求等。(2)從產(chǎn)物結(jié)構(gòu)回憶所有可能的合成方法，確定初步合成方案。(3)利用逆向合成法進(jìn)行思考。
1．由BrCH2CH===CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，發(fā)生反應(yīng)的類型依次是(已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸)(　　)A．水解、加成、氧化　　　　B．加成、水解、氧化C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解
解析：BrCH2CH===CHCH2Br先在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH===CHCH2OH，HOCH2CH===CHCH2OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH再被強(qiáng)氧化劑氧化生成HOOCCH(Cl)CH2COOH，因此發(fā)生反應(yīng)的類型依次是水解、加成、氧化。故選A。
3．己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線的基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線。下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面
解析：苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機(jī)層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團(tuán)，不互為同系物，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故C項(xiàng)正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個(gè)碳原子直接相連的4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選C。
4．(2022·北京卷)高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．F中含有2個(gè)酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X(jué)中存在氫鍵D．高分子Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)
能形成氫鍵，故C項(xiàng)正確；由題圖中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，則高分子Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)氨基的保護(hù)，故D項(xiàng)正確。故選B。
5．化合物H是一種抗過(guò)敏藥物，其合成路線如圖。
回答下列問(wèn)題：(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________________________________________。(2)⑥的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(3)已知②為取代反應(yīng)，則②的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________________________________________________________________________。
6．(2023·湖南卷節(jié)選)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：
回答下列問(wèn)題：(1)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。
(2)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

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