考試時(shí)間：75分鐘 分?jǐn)?shù)：100分
試卷說(shuō)明：試卷共兩部分：
第一部分：選擇題型（1—15題 45分）
第二部分：非選擇題型（16—19題 55分）
可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量：H?1C?12O?16Cl?35.5
第Ⅰ卷（選擇題 共45分）
一.單選題（每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。每小題3分，共45分）
1．春節(jié)期間很多人喜歡相互發(fā)送祝福的話(huà)語(yǔ)或圖片，一種“本寶寶福祿雙全”的有機(jī)物曾被化學(xué)愛(ài)好者大量轉(zhuǎn)發(fā)，其結(jié)構(gòu)為，該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中具有“本寶寶福祿雙全”稱(chēng)號(hào)且“雙全”處于對(duì)位的有
A．3種B．4種C．5種D．9種
2．除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)），所選用的試劑和分離方法正確的是
3．某有機(jī)物A的分子式為C4H10O，對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A．CH3OCH2CH2CH3B．CH3CH2OCH2CH3C．CH3CH2CH2OCH3D．CH32CHOCH3
4．桅子苷M是一種天然化合物，具有多種生物活性和醫(yī)療效果?？寡?、保肝效果良好。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是
A．分子中共有5種官能團(tuán)
B．1ml該化合物最多消耗2mlH2
C．該化合物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色，褪色原理相同
D．分子中所有碳原子均可能共面
5．下列實(shí)驗(yàn)中，操作、現(xiàn)象及結(jié)論均正確的是
6．“復(fù)興號(hào)”動(dòng)車(chē)組行李架使用的“輕芯鋼”材料其主要成分是以酚醛樹(shù)脂為原料的深加工產(chǎn)品，已知酚醛樹(shù)脂可由如圖反應(yīng)制備：
下列有關(guān)酚醛樹(shù)脂的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．易水解B．單體為苯酚和甲醛
C．該反應(yīng)類(lèi)型為縮聚反應(yīng)D．碳原子的雜化方式為sp2、sp3
7．中成藥連花清瘟膠囊對(duì)于治療輕型和普通型的新冠肺炎患者有確切的療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)綠原酸的說(shuō)法不正確的是
A．分子式為C6H18O9
B．該分子中有4個(gè)手性碳原子
C．綠原酸分子存在順?lè)串悩?gòu)體
D．1ml綠原酸可消耗6mlNa、5mlNaOH、4mlBr2
8．山奈酚是從中藥杜仲中提取的一種具有抗菌、止咳祛痰作用的黃酮類(lèi)化合物。山奈酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)山奈酚的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．與足量Na反應(yīng)，O?H鍵均可斷裂B．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化
C．1ml山奈酚與足量溴水反應(yīng)，最多消耗4mlBr2D．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有4種
9．番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．1ml該物質(zhì)最多可與ImlH2發(fā)生加成反應(yīng)
B．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化
C．1ml該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2
D．一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6:1
10．關(guān)于化合物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是
A．化學(xué)式為C20H16I3N3O6
B．1ml該有機(jī)物在一定條件下最多能與5mlNaOH反應(yīng)
C．該物質(zhì)能在酸性條件下水解，生成兩種非電解質(zhì)
D．該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代、氧化、加成、消去反應(yīng)
11．《本草綱目》記載，金銀花性甘寒，清熱解毒、消炎退腫，對(duì)細(xì)菌性痢疾和各種化膿性疾病都有效。3?O?咖啡酰奎尼酸是金銀花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是
A．該分子中含有4個(gè)手性碳原子
B．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
C．1ml該物質(zhì)分別與足量的Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為5:6
D．1ml該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗3mlBr2
12．吲哚生物堿具有抗菌、抗炎、抗腫瘤等多種活性，其一種中間體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于吲哚生物堿中間體的敘述中錯(cuò)誤的是
A．該化合物苯環(huán)上的二氯代物有6種同分異構(gòu)體
B．該化合物既能與強(qiáng)酸溶液反應(yīng)，又能與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)
C．該化合物與足量H2加成后1個(gè)產(chǎn)物分子中含5個(gè)手性碳原子
D．該化合物屬于芳香族化合物
13．CPAE是蜂膠的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路線(xiàn)如圖：
下列說(shuō)法正確的是
A．可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)是否殘留苯乙醇
B．與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類(lèi)物質(zhì)共有9種
C．1ml咖啡酸最多可與含3mlNaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)
D．1mlCPAE最多可與含3mlBr2的溴水發(fā)生反應(yīng)
14．非洛地平：主要用于輕、中度原發(fā)性高血壓的治療，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．分子式為C18H17NCl2O4B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
C．分子中有1個(gè)手性碳原子D．1ml該物質(zhì)最多消耗6mlNaOH
15．奧司他韋被稱(chēng)為流感特效藥，具有抗病毒的生物學(xué)活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于奧司他韋的說(shuō)法不正確的是
A．分子中含有手性碳原子B．分子中環(huán)上的一溴代物只有2種
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．1ml奧司他韋最多能與2mlNaOH反應(yīng)
第Ⅱ卷（非選擇題 共55分）
二.非選擇題
16．（14分）.有機(jī)物種類(lèi)繁多，結(jié)構(gòu)多樣，現(xiàn)有如圖幾種有機(jī)物，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
①CH3COOCH2CH=CH2② ③
④C5H12O⑤ ⑥
⑦
（1）上述有機(jī)物屬于芳香烴的是 （填標(biāo)號(hào)）
（2）上述有機(jī)物互為同系物的是 （填標(biāo)號(hào)，下同）
（3）互為同分異構(gòu)體的是 。
（4）③與足量的H2加成，其產(chǎn)物的一氯代物有 種（不考慮?OH中的H被取代的情況）。
Ⅱ（5）的系統(tǒng)命名法名稱(chēng) 。
（6）與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。
（7）乙二酸和乙二醇生成六元環(huán)的化學(xué)方程式： 。
17．（14分）.實(shí)驗(yàn)室中制備氯苯的裝置如圖所示（其中夾持儀器已略去），其原理是苯與氯氣在催化劑作用下生成氯苯，同時(shí)會(huì)有少量苯發(fā)生副反應(yīng)生成二氯苯。苯及其生成物沸點(diǎn)如表所示：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）儀器a中盛有KMnO4晶體，儀器b中盛有濃鹽酸。打開(kāi)儀器b中活塞，a中產(chǎn)生氯氣。儀器b名稱(chēng)是 。
（2）儀器d中盛有苯、FeCl3粉末，儀器a中生成的氣體經(jīng)過(guò)儀器c進(jìn)入儀器d中，d中主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
（3）儀器e的作用是 。
（4）f處應(yīng)接儀器名稱(chēng)和盛裝試劑最好為下列的 。
A．洗氣瓶，濃硫酸B．燒杯，飽和NaCl溶液C．U形管，無(wú)水CaCl2D．U形管，堿石灰
（5）該方法制備的氯苯中含有很多雜質(zhì)?？赏ㄟ^(guò)如圖的流程提純氯苯：
①水洗并分液可除去 HCl、部分 Cl2和 （填化學(xué)式）；
②最后一步分離出純凈氯苯的方法是 （填操作名稱(chēng)）。
（6）工業(yè)生產(chǎn)中使用 1.00t苯可制得 1.00t氯苯，則氯苯的產(chǎn)率為 （保留3位有效數(shù)字）。
18．（12分）.化合物G（俗稱(chēng)依普黃酮）是一種抗骨質(zhì)疏松藥，如圖是以甲苯為原料合成該化合物的路線(xiàn)：
已知：
回答下列問(wèn)題
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為 。
D的一種同分異構(gòu)體H為，常溫下二者在水中的溶解度D H（填“大于”、“小于”或“等于”）
（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 。
（3）1ml化合物G最多能與 mlH2加成。
（4）物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 。
（6）D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。
a芳香族化合物
b.有兩個(gè)取代基
c.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
19．（15分）.某抗抑郁藥物有效成分F的合成路線(xiàn)如圖：
已知：
a.同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基
b.
回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為 。
（2）D分子中除?CHO外的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（3）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為 。
（4）ClCH2COOC2H5加熱條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)后酸化，所得的有機(jī)物發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
（5）化合物C中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有 種，其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（6）下列有關(guān)F的敘述不正確的是 。
a.分子式為C11H10O3N
b.既能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，也能與NaOH反應(yīng)生成鹽
c.1mlF最多可以與2mlH2發(fā)生加成反應(yīng)
d.既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)
【參考答案】
第Ⅰ卷（選擇題 共45分）
一.單選題（每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。每小題3分，共45分）
1．A 2．C 3．B 4．B 5．B 6．A 7．D 8．C 9．A 10．D 11．A 12．C 13．B 14．A 15．B
第Ⅱ卷（非選擇題 共55分）
二.非選擇題
16．（1） ⑥
（2） ⑤⑦
（3） ②③
（4） 5
Ⅱ（5） 5—甲基—2,5—庚二醇
（6） +NaCl+CH3COONa+2H2O
（7）
17．（1） 恒壓滴液漏斗
（2）
（3） 冷凝回流導(dǎo)氣，減少苯揮發(fā)
（4） D
（5） ① FeCl3
② 蒸餾
（6） 69.3%
18．（1） 取代反應(yīng)； 大于
（2） （酮）羰基、羥基
（3） 8
（4）
（6） 12
19．（1） 取代反應(yīng)
（2） 羥基、硝基；
（3）
（4）
（5） 4；
（6） ac 選項(xiàng)
混合物
試劑
分離方法
A
乙酸乙酯（乙酸）
NaOH溶液
分液
B
乙烷（乙烯）
氫氣
加熱
C
乙醇（水）
生石灰
蒸餾
D
苯（甲苯）
蒸餾水
分液
選項(xiàng)
操作
現(xiàn)象
結(jié)論
A
將CH3CH2Br與NaOH溶液共熱，冷卻后，取出上層水溶液加入AgNO3溶液
產(chǎn)生淡黃色沉淀
CH3CH2Br中含有溴原子
B
向2mL10%的NaOH溶液中滴入2%的CuSO4溶液4至6滴，得到新制的CuOH2懸濁液，然后加入乙醛溶液0.5mI，振蕩后加熱
產(chǎn)生磚紅色沉淀
醛基具有還原性
C
將乙醇與濃硫酸共熱至170°C所得氣體直接通入溴水
溴水褪色
乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為乙烯
D
將HCl和CaCO3反應(yīng)后的氣體通入苯酚鈉溶液中
溶液變渾濁
碳酸的酸性比苯酚的酸性強(qiáng)
有機(jī)物
苯
氯苯
鄰二氯苯
間二氯苯
對(duì)二氯苯
沸點(diǎn)/°C
80.0
132.2
180.4
172.0
173.4

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