
2.精練高考真題,明確方向。經(jīng)過對近幾年高考題的橫、縱向分析,可以得出以下三點(diǎn):一是主干知識(shí)考查“集中化”,二是基礎(chǔ)知識(shí)新視角,推陳出新,三是能力考查“綜合化”。
3.摸清問題所在,對癥下藥。要提高后期的備考質(zhì)量,還要真正了解學(xué)生存在的問題,只有如此,復(fù)習(xí)備考才能更加科學(xué)有效。所以,必須加大信息反饋,深入總結(jié)學(xué)情,明確備考方向,對癥開方下藥,才能使學(xué)生的知識(shí)結(jié)構(gòu)更加符合高考立體網(wǎng)絡(luò)化要求,才能實(shí)現(xiàn)基礎(chǔ)→能力→分?jǐn)?shù)的轉(zhuǎn)化。
4.切實(shí)回歸基礎(chǔ),提高能力。復(fù)習(xí)訓(xùn)練的步驟包括強(qiáng)化基礎(chǔ),突破難點(diǎn),規(guī)范作答,總結(jié)方法,通過這樣的總結(jié),學(xué)生印象深刻,應(yīng)用更加靈活。
知識(shí)清單28 烴的衍生物
知識(shí)點(diǎn)01 鹵代烴
一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)
1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類
2.物理性質(zhì)
(1)溶解性:鹵代烴不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身是很好的溶劑
(2)沸點(diǎn)
①同一類鹵代烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高;
②同一類鹵代烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低;
③同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而增大。
(3)狀態(tài)
①常溫下,少數(shù)鹵代烴(如CH3Cl)為氣體
②常溫下,大多數(shù)為液體或固體(如氯仿、四氯化碳等)。
(4)密度:脂肪烴的一氯代物和一氟代物密度小于水,其他的一般大于水。
二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)
2.溴乙烷的物理性質(zhì)
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
①反應(yīng)條件:NaOH水溶液,加熱
②反應(yīng):CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
③原理:鹵素原子的電負(fù)性比碳原子大,使C-X的電子向鹵素原子偏移,形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵Cδ+-Xδ-。在化學(xué)反應(yīng)中,C-X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代。
(2)消去反應(yīng)
①反應(yīng)條件:NaOH的醇溶液,加熱
②反應(yīng):CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
③原理:消鹵原子和所連碳原子的相鄰碳上的氫原子。
④鹵代烴消去反應(yīng)產(chǎn)物種類的判斷:有幾種β-H就有幾種消去產(chǎn)物
⑤鄰二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。
或
3.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
(1)實(shí)驗(yàn)步驟及原理
(2)實(shí)驗(yàn)流程及結(jié)論
鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)
①鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子,但C-X鍵在加熱時(shí),一般不易斷裂。在水溶液中不電離,無X-(鹵素離子)存在,所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液,得不到鹵化銀的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴的鹵素原子,一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子,再進(jìn)行檢驗(yàn)。
②所有的鹵代烴都能夠水解,但不一定都會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)
③檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為:水解→中和→檢驗(yàn)。
例1 下列說法正確的是( )
A.鹵代烴均不溶于水,且浮于水面上
B.C2H5C1在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯
C.醫(yī)用防護(hù)服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其單體四氟乙烯屬于鹵代烴
D.在1-氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液并加熱:ClCH2CH2CH3+NaOHCH2=== CHCH3↑+NaCl+H2O
【答案】C
【解析】A項(xiàng),鹵代烴均不溶于水,但不是都浮于水面上,密度大于水的,在水的下層,如CCl4的密度比水大,和水混合后,在下層,A錯(cuò)誤;B項(xiàng),C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,B錯(cuò)誤;C項(xiàng),聚四氟乙烯是四氟乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,聚四氟乙烯的單體為四氟乙烯,含有F原子屬于鹵代烴,C正確;D項(xiàng),在氫氧化鈉水溶液中,鹵代烴發(fā)生水解而不是消去反應(yīng),D錯(cuò)誤;故選C。
例2 下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線,下列說法正確的是( )
A.的結(jié)構(gòu)簡式為
B.反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃加熱
C.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去
D.環(huán)戊二烯與以1∶1的物質(zhì)的量之比加成可生成
【答案】D
【解析】 與Cl2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生 , 在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)消去反應(yīng)產(chǎn)生 , 與Br2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生 ,在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)消去反應(yīng)產(chǎn)生。A項(xiàng),根據(jù)上述分析可知A是環(huán)戊烯,A錯(cuò)誤;B項(xiàng),反應(yīng)④是變?yōu)榈姆磻?yīng),反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液,并加熱,B錯(cuò)誤;C項(xiàng),根據(jù)前面分析可知①是取代反應(yīng),②是消去反應(yīng),③是加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;D項(xiàng),環(huán)戊二烯與以1∶1的物質(zhì)的量之比加成時(shí),若發(fā)生1,4加成反應(yīng),可生成,D正確。
知識(shí)點(diǎn)02 醇
一、醇的概述
1.概念:烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。
2.飽和一元醇通式:CnH2n+1OH(n≥1)或CnH2n+2O(n≥1)
3.分類
4.物理性質(zhì)
(1)沸點(diǎn)
①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高
②醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴
(2)水溶性
①低級(jí)脂肪醇易溶于水
②飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小
二、醇的化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)(以正丙醇為例)
(1)可燃性:2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O
(2)KMnO4(H+)
①反應(yīng):CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH
②現(xiàn)象:褪色
(3)催化氧化:2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
【規(guī)律方法】醇的催化氧化規(guī)律
2.消去反應(yīng)
(1)醇的消去反應(yīng)條件:濃硫酸/加熱
(2)醇的消去原理
①消羥基和β-H形成不飽和鍵
②若醇無相鄰碳原子或無β-H時(shí),則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH。
(3)正丙醇的消去反應(yīng):CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O
(4)鄰二醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵
CH3---CH3CH2=CH-CH=CH2或CH3-C≡C-CH3
4.取代反應(yīng)(以正丙醇為例)
(1)與濃氫鹵酸(HX)反應(yīng):CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O
(2)成醚反應(yīng)(分子間脫水):2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
(3)與CH3COOH的酯化反應(yīng)
①反應(yīng):CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
②斷鍵原理:酸脫羥基醇脫氫
(4)與Na的置換反應(yīng):2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑
三、實(shí)驗(yàn)室制乙烯
1.實(shí)驗(yàn)原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2.實(shí)驗(yàn)裝置
3.實(shí)驗(yàn)步驟
(1)在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液,放入幾片碎瓷片。
(2)加熱混合液,使液體溫度迅速升至170 ℃。
(3)將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。
4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
(1)試管中有氣泡產(chǎn)生。
(2)KMnO4酸性溶液褪色。
(3)Br2的CCl4溶液褪色。
5.注意事項(xiàng)
(1)配制乙醇和濃H2SO4的混合液時(shí)應(yīng)將濃H2SO4緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中,邊加邊攪拌冷卻。
(2)加熱混合液時(shí)要迅速升溫至170 ℃,從而減少副反應(yīng)的發(fā)生,因?yàn)樵?40 ℃時(shí)乙醇分子間脫水生成乙醚。
(3)實(shí)驗(yàn)時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于反應(yīng)液中,控制溫度在170 ℃。
(4)收集乙烯應(yīng)選用排水集氣法,因?yàn)橐蚁╇y溶于水,密度比空氣略小。
(5)濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性,能將無水酒精碳化、氧化為碳單質(zhì)、CO、CO2等多種物質(zhì),自身被還原成SO2,所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。
請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)
(1)醇類都易溶于水( )
(2)醇就是羥基和烴基相連的化合物( )
(3)飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH( )
(4)甲醇和乙醇都有毒,禁止飲用( )
(5)乙醇與甲醚互為碳鏈異構(gòu)( )
(6)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑( )
(7)向工業(yè)酒精中加入生石灰,然后加熱蒸餾,可制得無水乙醇( )
(8)室溫下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷( )
(9)CH3OH和都屬于醇類,且二者互為同系物( )
(10)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度( )
(11)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高( )
(12)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)( )
(13)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)( )
(14)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)( )
(15)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同,發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同( )
(16)醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴( )
(17)CH3OH、CH3CH2OH、、都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng)( )
(18)將與CH3CH2OH在濃H2SO4存在下加熱,最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物×
(19)醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴( )
(20)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯,應(yīng)迅速升溫至170 ℃( )
(21)反應(yīng)CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))CH2===CH2↑+H2O屬于取代反應(yīng)( )
答案:(1) × (2) × (3) √ (4)× (5) × (6) × (7)√ (8)√ (9) × (10)√ (11)√ (12)× (13)× (14)√ (15) √ (16)× (17)× (18)× (19)√ (20) √ (21)×
例1 結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析,下列關(guān)于乙醇、乙二醇的說法,不合理的是( )
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)
B.可以采用蒸餾的方法將二者進(jìn)行分離
C.丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)
D.二者組成和結(jié)構(gòu)相似,互為同系物
【答案】D
【解析】乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵,所以二者均能與水以任意比混溶,A正確;二者的沸點(diǎn)相差較大,所以可以采用蒸餾的方法將二者進(jìn)行分離,B正確;丙三醇分子中的羥基數(shù)目更多,其分子之間可以形成更多的氫鍵,所以其沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn),C正確;同系物官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)分別相同,所以乙醇和乙二醇不互為同系物,D錯(cuò)誤。
例2 下列關(guān)于醇類物質(zhì)的物理性質(zhì)的說法中,不正確的是( )
A.沸點(diǎn):乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有機(jī)溶劑,可用于萃取碘水中的碘
C.交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測,利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)
D.甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是因?yàn)檫@些醇分子與水分子間形成了氫鍵,且烴基體積小
【答案】B
【解析】乙二醇、乙醇的分子間都有氫鍵,丙烷分子間沒有氫鍵,且乙二醇分子中有2個(gè)—OH,乙醇分子中只有1個(gè)—OH,故沸點(diǎn):乙二醇>乙醇>丙烷,A正確;乙醇雖然是常用的有機(jī)溶劑,但乙醇可與水以任意比例互溶,不能萃取碘水中的碘,故B錯(cuò)誤;酒精具有揮發(fā)性,交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測,利用了酒精的揮發(fā)性,故C正確;羥基是親水基團(tuán),可以和水分子間形成氫鍵,則它們均可與水以任意比例混溶,故D正確。
知識(shí)點(diǎn)03 酚
一、酚的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途
1.酚的概念:芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)物。
2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)
3.苯酚的物理性質(zhì)
(1)苯酚俗稱石炭酸,是有特殊氣味的無色晶體,熔點(diǎn)為43℃。
(2)常溫下,苯酚在水中的溶解度不大,溫度高于65℃時(shí),能與水互溶。易溶于酒精等有機(jī)溶劑。
(3)苯酚有毒,其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精清洗。
4.苯酚的應(yīng)用和危害
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
1.苯酚的弱酸性
(1)弱酸性:OHO-+H+
(2)弱酸強(qiáng)弱:H2CO3>OH>HCO3-
①石蕊試液:不變紅
②Na2CO3溶液:OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
③NaHCO3溶液:不反應(yīng)
④向ONa溶液中通入CO2,無論CO2過量與否,產(chǎn)物均是NaHCO3。
ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
(3)NaOH溶液
①反應(yīng):OH+NaOHONa+H2O
②應(yīng)用:除試管內(nèi)壁的苯酚
(4)金屬鈉:2OH+2NaONa+H2↑
2.苯酚與溴水的取代反應(yīng)
(1)條件:常溫下,與濃溴水反應(yīng)
(2)現(xiàn)象:產(chǎn)生白色沉淀
(3)反應(yīng)
(4)原理:鹵素原子取代羥基鄰、對位的氫
(5)應(yīng)用:定性檢驗(yàn)酚的在、定量測定樣品中酚的含量
3.氧化反應(yīng)
(1)強(qiáng)還原性:常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。
(2)可燃性:C6H6O+7O26CO2+3H2O
(3)KMnO4(H+):褪色
4.顯色反應(yīng)
(1)反應(yīng):6C6H5OH+Fe3+[Fe(OC6H5)6]3-+6H+
(2)現(xiàn)象:溶液變成紫色
(3)應(yīng)用:用于苯酚和FeCl3的互相定性檢驗(yàn),也可用于酚類的檢驗(yàn)
5.苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)
(1)反應(yīng)
(2)應(yīng)用:可制造酚醛樹脂
(3)原理:醛脫氧,酚脫羥基鄰、對位的氫
6.加成反應(yīng)
(1)加成物質(zhì):在催化劑作用下和H2加成
(2)加成反應(yīng):OH+3H2-OH
三、有機(jī)物中“基團(tuán)”的相互影響
1.苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響
(1)苯環(huán)對側(cè)鏈(羥基)的影響,導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷
①弱酸性
②顯色反應(yīng)
(2)側(cè)鏈(羥基)對苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對位被活化,導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)
①鹵代,如苯酚與濃溴水反應(yīng)
②硝化,如苯酚與濃硝酸反應(yīng):
+3HNO3+3H2O
2.有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響
例1 下列關(guān)于醛的說法中正確的是( )
A.醛的官能團(tuán)是
B.所有醛中都含醛基和烴基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
【答案】D
【解析】醛的官能團(tuán)是醛基(—CHO);醛分子中都含有醛基(—CHO),醛基有較強(qiáng)的還原性,可還原溴水和酸性KMnO4溶液;甲醛中無烴基;只有飽和一元醛的通式為CnH2nO。
例2 苯酚在一定條件下能與H2加成得到環(huán)己醇。下面關(guān)于這兩種物質(zhì)的敘述中,錯(cuò)誤的是( )
A.常溫時(shí)在水中的溶解性都比乙醇差
B.都能與金屬Na、K等金屬反應(yīng)放出氫氣
C.都顯弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,環(huán)己醇加入FeCl3溶液,液體分層,上層無色
【答案】C
【解析】A項(xiàng),常溫時(shí)苯酚在水中的溶解性不大,65時(shí)可以和水互溶,苯酚和乙醇都屬于有機(jī)溶劑,所以常溫時(shí)溶解度比較大,故A說法正確; B項(xiàng),因?yàn)楸椒雍铜h(huán)己醇 都含有羥基,所以都能與金屬Na、K等金屬反應(yīng)放出氫氣,故B正確;C項(xiàng),苯酚顯弱酸性,且酸性都弱于碳酸,但環(huán)己醇不顯酸性,故C錯(cuò)誤; D項(xiàng),苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,環(huán)己醇加入FeCl3溶液,液體分層,上層無色,故D正確。
知識(shí)點(diǎn)04 醛、酮
一、乙醛、醛類
1.乙醛的組成
(1)官能團(tuán):醛基,符號(hào)為--H或-CHO
(2)分子“四式”
(3)物理性質(zhì)
①顏色:無色
②氣味:有刺激性氣味
③狀態(tài):液體
④溶解性:能跟水、乙醇等互溶
2.醛類
(1)概念:由烴基(或氫原子)與醛基構(gòu)成的化合物。
(2)飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)
(3)常見的醛
二、醛的化學(xué)性質(zhì)
1.醛的加成反應(yīng)
(1)原理
(2)加成的物質(zhì):H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇類等
(3)乙醛的加成反應(yīng)
2.還原反應(yīng):CH3CHO+H2CH3CH2OH
3.氧化反應(yīng)
4.醛的氧化反應(yīng)
(1)可燃性:CnH2nO+ QUOTE O2nCO2+nH2O
(2)催化氧化:2CH3CHO+O22CH3COOH
(3)強(qiáng)氧化劑
①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
②能使溴水褪色
(4)銀鏡反應(yīng)
①現(xiàn)象:產(chǎn)生光亮銀鏡
②反應(yīng):RCHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
(5)乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng):
①現(xiàn)象:產(chǎn)生磚紅色沉淀
②反應(yīng):RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O
三、檢驗(yàn)醛基的實(shí)驗(yàn)
1.銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)
(1)配制銀氨溶液
①過程:在潔凈的試管中加入AgNO3溶液,向AgNO3溶液中滴加稀氨水,邊滴邊振蕩,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止
②反應(yīng):AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3;AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O
(2)銀鏡反應(yīng)
①反應(yīng):CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
②加熱方式:水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱
③反應(yīng)環(huán)境:銀氨溶液自身顯強(qiáng)堿性
④反應(yīng)液配制:銀氨溶液隨用隨配,不可久置
⑤儀器洗滌:銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去
⑥應(yīng)用:用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗(yàn)與測定
2.醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
(1)配制新制的Cu(OH)2懸濁液
①過程:向2 mL NaOH溶液中滴幾滴CuSO4溶液(堿要過量)
②反應(yīng):CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4
(2)氧化反應(yīng)
①反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
②加熱方式:反應(yīng)液必須直接加熱煮沸
③反應(yīng)環(huán)境:銀氨溶液自身顯強(qiáng)堿性
④反應(yīng)液配制:配制懸濁液時(shí),NaOH必須過量;新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置
⑤儀器洗滌:Cu2O可用稀硝酸浸泡洗滌除去
⑥應(yīng)用:用于醛基的檢驗(yàn)與測定
四、甲醛的特殊性
1.結(jié)構(gòu)的特殊性
(1)空間結(jié)構(gòu):甲醛分子中碳原子采用sp2雜化,四個(gè)原子共平面
(2)官能團(tuán):含有兩個(gè)醛基
2.氧化反應(yīng)特殊性
(1)甲醛與銀氨溶液反應(yīng)
H--H+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O
(2)甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)
H--H+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O
3.常用的定量關(guān)系
(1)銀鏡反應(yīng)
①普通醛:R-CHO~2[Ag(NH3)2]OH~2Ag
②甲醛:HCHO~4[Ag(NH3)2]OH~4Ag
(2)與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)
①普通醛:R-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
②甲醛:HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
五、酮
1.酮的結(jié)構(gòu)
2.丙酮的物理性質(zhì):無色有特殊氣味的易揮發(fā)液體,與水以任意比互溶
3.丙酮的化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
①能夠燃燒
②不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化
(2)還原反應(yīng):CH3--CH3+H2CH3--CH3
(3)加成反應(yīng)
請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)
(1)丙酮難溶于水,但丙酮是常用的有機(jī)溶劑( )
(2)水與丙酮能完全互溶的原因是兩種分子間能形成氫鍵( )
(3)環(huán)已酮()的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu)) ( )
(4)環(huán)己酮()分子中所有碳原子不可能共平面( )
(5)酮類物質(zhì)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),不能被銀氨溶液氧化,所以只能發(fā)生還原反應(yīng),不能發(fā)生氧化反應(yīng)( )
答案:(1) × (2)√ (3)√ (4)√ (5)×
例1 有關(guān)醛、酮的下列說法中,正確的是( )
A.醛和酮都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)
B.醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C.碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體
D.不能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮
【答案】A
【解析】A項(xiàng),醛的官能團(tuán)為醛基,酮的官能團(tuán)為羰基,醛基和羰基都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng),A正確;B項(xiàng),醛的官能團(tuán)為醛基,酮的官能團(tuán)為羰基,醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),而酮不能,故B錯(cuò)誤;C項(xiàng),碳原子數(shù)相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2=CH—CHO與,只有分子式相同的醛與酮才是互為同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤;D項(xiàng),醛的官能團(tuán)為醛基,酮的官能團(tuán)為羰基,醛基能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng),酮的官能團(tuán)為羰基,羰基不能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng),能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮,故D錯(cuò)誤。故選A。
例2 (2023?湖北省選擇性考試,12)下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理是( )
A.能與水反應(yīng)生成
B.可與反應(yīng)生成
C.水解生成
D.中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體
【答案】B
【解析】根據(jù)圖示的互變原理,具有羰基的酮式結(jié)構(gòu)可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為烯醇式,這種烯醇式具有的特點(diǎn)為與羥基相連接的碳原子必須有雙鍵連接,這樣的烯醇式就可以發(fā)生互變異構(gòu)。A項(xiàng),水可以寫成H-OH的形式,與CH≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHOH,烯醇式的CH2=CHOH不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛,A不符合題意;B項(xiàng),3-羥基丙烯中,與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接,不會(huì)發(fā)生烯醇式與酮式互變異構(gòu),B符合題意;C項(xiàng),水解生成和CH3OCOOH,可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為,C不符合題意;D項(xiàng),可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為,即可形成分子內(nèi)氫鍵,D不符合題意;故選B。
知識(shí)點(diǎn)05 羧酸
一、羧酸的組成和結(jié)構(gòu)
1.羧酸
(1)概念:由烴基(或氫原子)和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。
(2)飽和一元羧酸的通式:CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)
2.羧酸的分類
3.物理性質(zhì)
(1)狀態(tài):液態(tài)和固態(tài),無水乙酸又稱為冰醋酸。
(2)水溶性:C≤4與水互溶(氫鍵),C>4隨碳鏈增長溶解度迅速減小。
(3)熔沸點(diǎn):羧基數(shù)目相同時(shí),碳原子數(shù)越多,沸點(diǎn)越高;羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)醇的沸點(diǎn)高。
4.幾種常見的羧酸
二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)
1.從結(jié)構(gòu)角度認(rèn)識(shí)羧酸的性質(zhì)
由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響,當(dāng)乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí),羧基結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)部位容易斷裂:
(1)O-H鍵斷裂時(shí),解離出H+,使羧酸表現(xiàn)出酸性;
(2)C-O鍵斷裂時(shí),-OH可以被其他基團(tuán)取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
2.弱酸性
(1)一元弱酸,具有酸的通性
①與指示劑反應(yīng):使石蕊試劑變紅色
②與氫前面的金屬反應(yīng),如乙酸與Na的反應(yīng):2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
③與鹽溶液反應(yīng),如乙酸與Na2CO3反應(yīng):2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
④與堿反應(yīng),如乙酸與NH3·H2O的反應(yīng):CH3COOH+NH3·H2O→CH3COONH4+H2O
⑤與金屬氧化物反應(yīng),如乙酸與CaO的反應(yīng):2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
(2)甲酸、苯甲酸、乙二酸的酸性比較
(3)乙酸、碳酸、苯酚的酸性比較
3.氧化反應(yīng)
(1)可燃性:CnH2nO2+ QUOTE O2nCO2+nH2O
(2)KMnO4(H+):不褪色
3.酯化反應(yīng)
(1)乙酸和乙醇的反應(yīng):CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
(2)酯化反應(yīng)機(jī)理
①同位素示蹤法:CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O
②實(shí)質(zhì):酸脫羥基,醇脫氫。
三、酯化反應(yīng)的特點(diǎn)及類型
1.酯化反應(yīng)的特點(diǎn)
(1)所有的酯化反應(yīng),條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),書寫方程式時(shí)用“”。
(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置。
(3)在形成環(huán)酯時(shí),酯基(--O-)中只有一個(gè)O參與成環(huán)。
(4)酸與醇發(fā)生反應(yīng)時(shí),產(chǎn)物不一定生成酯。若是羧酸或者無機(jī)含氧酸與醇反應(yīng),產(chǎn)物是酯;若是無氧酸如氫鹵酸與醇反應(yīng)則生成鹵代烴。
2.酯化反應(yīng)的類型
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)
R-COOH+R'-CH2OHR--O-CH2R'+H2O
(2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)
(3)二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)
①反應(yīng)生成普通酯
+HOOC-COOCH2-CH2OH+H2O
②反應(yīng)生成環(huán)酯
++2H2O
③反應(yīng)生成聚酯
n+n+2nH2O
(4)無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)
+3HO-NO2+3H2O
(5)高級(jí)脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)
+3C17H35COOH +3H2O
四、含羥基物質(zhì)性質(zhì)的比較
【特別警示】羥基與酸性強(qiáng)弱的關(guān)系
(1)醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有-OH,可分別稱之為“醇羥基”“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些-OH相連的基團(tuán)不同,-OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子活性也就不同,表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大,一般來說,羥基上的氫原子活性“羧羥基”>“酚羥基”>“醇羥基”。
(2)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。幾種簡單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種弱酸的酸性關(guān)系為H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。
(3)低級(jí)羧酸才會(huì)使紫色石蕊試液變紅,醇、酚、高級(jí)脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊試液變紅。
請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)
(1)乙酸酸性較弱,不能使石蕊試液變紅( )
(2)乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),所以它可以與碳酸鹽溶液反應(yīng),生成CO2氣體( )
(3)乙酸能與鈉反應(yīng)放出H2且比乙醇與鈉的反應(yīng)劇烈( )
(4)乙酸與乙醇的反應(yīng)是中和反應(yīng)( )
(5)乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng),而乙酸不能發(fā)生氧化反應(yīng)( )
(6)乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)( )
(7)酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱,可得到酯( )
(8)乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯( )
(9)羧酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應(yīng)( )
(10)能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)物應(yīng)含有羧基( )
答案:(1) × (2) √ (3) √ (4)× (5) × (6) × (7) √ (8)× (9) × (10)√
例1 (2023?山東卷,7)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是( )
A.存在順反異構(gòu)
B.含有5種官能團(tuán)
C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D.1ml該物質(zhì)最多可與1mlNaOH反應(yīng)
【答案】D
【解析】A項(xiàng),由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物存在碳碳雙鍵,且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團(tuán),故該有機(jī)物存在順反異構(gòu),A正確;B項(xiàng),由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團(tuán),B正確;C項(xiàng),由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力,故其分子間可以形成氫鍵,其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鋟,C正確;D項(xiàng),由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,1ml該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1ml,這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng),故1ml該物質(zhì)最多可與2mlNaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤;故選D。
例2 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖,若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應(yīng)時(shí),則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是 ( )
A.3∶3∶2 B.6∶4∶3 C.1∶1∶1 D.3∶2∶1
【答案】D
【解析】分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu),可以發(fā)現(xiàn)分子中含有1個(gè)醛基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基,醇羥基、酚羥基和羧基均能與鈉反應(yīng)生成氫氣,所以1 ml該有機(jī)物可以與3 ml Na反應(yīng);能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是酚羥基和羧基,所以1 ml該有機(jī)物可以與2 ml NaOH反應(yīng);只有羧基可以與NaHCO3反應(yīng),1 ml 羧基可與1 ml NaHCO3反應(yīng);所以等物質(zhì)的量的該有機(jī)物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是3∶2∶1。
知識(shí)點(diǎn)06 羧酸衍生物
一、羧酸衍生物
1.概念:羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。
2.?;呼人岱肿又械聂然サ袅u基后剩余的基團(tuán),結(jié)構(gòu)簡式為--R
3.常見的羧酸衍生物
二、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
2.酯
(1)概念:?;≧--)和烴氧基(RO-)相連后的產(chǎn)物。
(2)官能團(tuán)的名稱:酯基,結(jié)構(gòu)簡式:--O-R。
(4)飽和一元酯的通式:CnH2nO2(n≥2)
(5)物理性質(zhì)
①密度:酯類密度一般比水小
②溶解性:難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。
③味態(tài):低級(jí)酯是有香味的液體,易揮發(fā)。
(6)化學(xué)性質(zhì)--水解反應(yīng)
①酸性條件:RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH(部分進(jìn)行)
②堿性條件:RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH(完全進(jìn)行)
三、胺和酰胺
1.胺
(1)結(jié)構(gòu)和用途
(2)化學(xué)性質(zhì):堿性
①原因:氮原子上有孤對電子,能夠與H+以配位鍵結(jié)合
②反應(yīng):NH2+HClNH3Cl
2.酰胺
(1)概念:酰胺是羧酸分子中羥基被氨基(或取代的氨基)所替代得到的化合物
(2)結(jié)構(gòu)
(3)常見的酰胺
(4)水解反應(yīng):CH3CONH2+H2OCH3COOH+NH4+
①強(qiáng)酸性條件:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
②強(qiáng)堿性條件:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
例1 (2023?全國乙卷,8)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物,相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是( )
A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一
C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
【答案】C
【解析】A項(xiàng),反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水,因此,①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),A正確;B項(xiàng),反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯,該反應(yīng)的原子利用率為100%,因此,該反應(yīng)是合成酯的方法之一,B正確;C項(xiàng),乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子,其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基,類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知,乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C錯(cuò)誤;D項(xiàng),兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的,從結(jié)構(gòu)上看,該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯,故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯,D正確;故選C。
例2 化合物Z是一種制備抗癌藥的中間體,其合成方法如下。下列說法正確的是( )
A.1mlX分子中含6ml碳氮σ鍵B.Y分子中所有原子可能共平面
C.Z不能和NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.Z分子中含有1個(gè)手性碳原子
【答案】A
【解析】A項(xiàng),單鍵全是σ鍵,三鍵含一個(gè)σ鍵,結(jié)合X的結(jié)構(gòu)簡式可知,1mlX分子中含6ml碳氮σ鍵,A正確;B項(xiàng),Y分子中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,B錯(cuò)誤;C項(xiàng),Z分子中含有,可與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),C錯(cuò)誤;D項(xiàng),手性碳原子為飽和碳原子,且碳原子連有4個(gè)不同的基團(tuán),因此Z分子中不含有手性碳原子,D錯(cuò)誤;故選A。
知識(shí)點(diǎn)01 鹵代烴
知識(shí)點(diǎn)03 酚
知識(shí)點(diǎn)05 羧酸
知識(shí)點(diǎn)02 醇
知識(shí)點(diǎn)04 醛、酮
知識(shí)點(diǎn)06 羧酸衍生物
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)原理
①取少量鹵代烴于試管中
R-X+NaOHROH+NaX
②加入NaOH溶液
③加熱
④冷卻⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH=NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3
依據(jù)
類別
舉例
按烴基
的種類
脂肪醇
CH3OH、CH2OHCH2OH
芳香醇
、
按羥基
的數(shù)目
一元醇
CH3CH2OH
二元醇
多元醇
按烴基的
飽和程度
飽和醇
CH3CH2CH2OH
不飽和醇
CH2=CH-CH2OH
物質(zhì)
分子式
沸點(diǎn)/℃
溶解性
乙醇
C2H6O
78.5
與水以任意比混溶
乙二醇
C2H6O2
197.3
與水和乙醇以任意比混溶
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
結(jié)構(gòu)式
電子式
C2H4O
CH3CHO
甲醛
苯甲醛
結(jié)構(gòu)簡式
HCHO
CHO
俗稱
蟻醛
苦杏仁油
顏色
無色
無色
氣味
強(qiáng)烈刺激性氣味
苦杏仁氣味
狀態(tài)
氣體
液體
溶解性
易溶于水
微溶于水,可溶于乙醇、乙醚
依據(jù)
類別
舉例
烴基種類
脂肪酸
乙酸:CH3COOH
芳香酸
苯甲酸:COOH
羧基數(shù)目
一元羧酸
甲酸:HCOOH
二元羧酸
乙二酸:HOOC-COOH
多元羧酸
檸檬酸:
烴基是否飽和
飽和羧酸
丙酸:CH3CH2COOH
不飽和羧酸
丙烯酸:CH2CHCOOH
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗名
蟻酸
安息香酸
草酸
結(jié)構(gòu)簡式
HCOOH
COOH
色、態(tài)、味
無色有腐蝕性液體、刺激性氣味
無色晶體、易升華
無色透明晶體
溶解性
易溶于水、有機(jī)溶劑
微溶于水、易溶于乙醇
能溶于水、乙醇
用途
工業(yè)還原劑、合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
食品防腐劑,合成香料、藥物
化學(xué)分析還原劑,化工原料
甲酸
苯甲酸
乙二酸
實(shí)驗(yàn)操作
①取0.01ml·L-1上述酸溶液,滴入紫色石蕊試液
②取0.01ml·L-1上述酸溶液,測pH
現(xiàn)象
①紫色石蕊試液變紅色②pH大于2
結(jié)論
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
實(shí)驗(yàn)裝置
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
A中:有氣泡產(chǎn)生。C中:溶液變渾濁
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
結(jié)合現(xiàn)象,根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的規(guī)律可知:酸性:乙酸>碳酸>苯酚
比較項(xiàng)目
含羥基的物質(zhì)
醇
水
酚
羧酸
羥基上氫原子活潑性
在水溶液中電離程度
極難電離
難電離
微弱電離
部分電離
酸、堿性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
與Na反應(yīng)
反應(yīng)放出H2
反應(yīng)放出H2
反應(yīng)放出H2
反應(yīng)放出H2
與NaOH反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與Na2CO3反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)放出CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
結(jié)論
羥基的活潑性:羧酸>酚>水>醇
羧酸衍生物
酰鹵
酸酐
酯
酰胺
結(jié)構(gòu)簡式
R--Cl
R--O--R′
R--Cl
R--NH2
名稱
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
結(jié)構(gòu)簡式
CH3--NH2
-NH2
H--N(CH3)2
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這是一份【講通練透】高考化學(xué)知識(shí)清單05 鈉及其重要化合物(思維導(dǎo)圖+知識(shí)解讀+易混易錯(cuò)+典例分析),共14頁。試卷主要包含了研究考試大綱,循綱務(wù)本,精練高考真題,明確方向,摸清問題所在,對癥下藥,切實(shí)回歸基礎(chǔ),提高能力等內(nèi)容,歡迎下載使用。
【講通練透】高考化學(xué)知識(shí)清單04 氧化還原反應(yīng)(思維導(dǎo)圖+知識(shí)解讀+易混易錯(cuò)+典例分析)
【講通練透】高考化學(xué)知識(shí)清單03 離子反應(yīng)(思維導(dǎo)圖+知識(shí)解讀+易混易錯(cuò)+典例分析)
【講通練透】高考化學(xué)知識(shí)清單02 物質(zhì)的量(思維導(dǎo)圖+知識(shí)解讀+易混易錯(cuò)+典例分析)
【講通練透】高考化學(xué)知識(shí)清單01 物質(zhì)的分類及轉(zhuǎn)化(思維導(dǎo)圖+知識(shí)解讀+易混易錯(cuò)+典例分析)
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