1．通過實(shí)驗(yàn)加深對(duì)乙醇、乙酸的主要性質(zhì)的認(rèn)識(shí)。
2．初步了解有機(jī)化合物的制備方法。
3．提高實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力，體會(huì)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)在實(shí)驗(yàn)探究中的應(yīng)用。
實(shí)驗(yàn)用品
試管、試管夾、量筒、膠頭滴管、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺(tái)、試管架、酒精燈、碎瓷片、火柴、乙醇、乙酸、飽和Na2CO3溶液、濃H2SO4、銅絲，實(shí)驗(yàn)還需用品有澄清石灰水、石蕊溶液、酚酞溶液、鋅粒、NaOH溶液、蒸發(fā)皿。
實(shí)驗(yàn)步驟
1．乙醇的性質(zhì)
試寫出實(shí)驗(yàn)②、③過程中有關(guān)的化學(xué)方程式：
①CH3CH2OH＋3O2eq \(――→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋3H2O；
②2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO、
CuO＋CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(△))Cu＋CH3CHO＋H2O；
總方程式：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
2．乙酸的性質(zhì)
寫出實(shí)驗(yàn)②、③反應(yīng)過程中相關(guān)的反應(yīng)方程式：
②2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O、
Zn＋2CH3COOH===(CH3COO)2Zn＋H2↑、
CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O；
③CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。
問題討論
1．在乙醇氧化生成乙醛的實(shí)驗(yàn)中，加熱銅絲及將它插入乙醇里的操作為什么反復(fù)幾次？
提示 反復(fù)的目的是使生成的乙醛更多，更易感知實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
2．在制乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，濃H2SO4和飽和Na2CO3溶液各是什么作用？盛有飽和Na2CO3溶液的試管內(nèi)發(fā)生哪些變化？
提示 濃H2SO4在反應(yīng)中作催化劑和吸水劑，飽和Na2CO3溶液的作用為吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解揮發(fā)出來的乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于液體分層；飽和Na2CO3溶液分層，上層是無色油狀液體，在溶液內(nèi)，有無色氣泡產(chǎn)生，因?yàn)閾]發(fā)出的CH3COOH有酸性，能和飽和Na2CO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳，化學(xué)方程式為2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
3．已知含示蹤原子18O的乙醇催化氧化的產(chǎn)物中只有乙醛分子中含18O()，和乙酸酯化反應(yīng)的產(chǎn)物中只有乙酸乙酯中含有18O，試從化學(xué)鍵的角度分析乙醇的催化氧化和酯化反應(yīng)的機(jī)理？
提示 ①根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)和信息，如18O只存在乙醛分子中()，則催化氧化反應(yīng)中，乙醇分子中斷裂的化學(xué)鍵只能是O—H鍵和羥基相鄰的C—H鍵，即：，化學(xué)方程式為＋2H2O。
②因?yàn)?8O只存在乙酸乙酯中，根據(jù)乙醇和乙酸的結(jié)構(gòu)，在酯化反應(yīng)中，只能是乙醇分子中斷裂O—H鍵，乙酸分子中斷裂C—O鍵，歸納為羧酸脫羥基醇脫氫原子，即：CH3—CH2—18O—H＋eq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))＋H2O。
1．(2018·鄭州高一檢測(cè))下列說法正確的是( )
A．檢測(cè)乙醇中是否含有水可加入鈉，若有氫氣生成則含水
B．除去乙醇中微量水，可加入金屬鈉，使其完全反應(yīng)
C．乙醇和鈉反應(yīng)時(shí)，鈉沉在乙醇的底部，緩慢地放氣泡
D．乙醇和水的沸點(diǎn)不同，可直接蒸餾獲得無水乙醇
答案 C
解析 乙醇和水都和鈉反應(yīng)生成氫氣，故A、B項(xiàng)錯(cuò)誤；直接蒸餾所獲得的乙醇中仍含有水，不能得到純凈的無水乙醇，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；鈉的密度大于乙醇，而且反應(yīng)比較緩慢，故C項(xiàng)正確。
2．如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是( )
A．向a試管中先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸
B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面下的原因是防止實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象
C．實(shí)驗(yàn)時(shí)為加快反應(yīng)速率，可大火加熱
D．實(shí)驗(yàn)中，飽和Na2CO3溶液作用為吸收乙酸、溶解乙醇，并降低乙酸乙酯的溶解度
答案 C
解析 濃硫酸的密度大于水，稀釋過程放熱，則加入試劑的順序?yàn)橄騛試管中先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入冰醋酸，A項(xiàng)正確；乙醇和乙酸均與水互溶，則試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面下的原因是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，B項(xiàng)正確；實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)，且加熱能加快反應(yīng)速度，但大火加熱，會(huì)使乙醇、乙酸大量揮發(fā)，從而降低了乙酸乙酯的產(chǎn)率，故應(yīng)小火加熱，故C項(xiàng)不正確；試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度，D項(xiàng)正確。
3．下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程，請(qǐng)你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)任務(wù)。
[實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯 制取乙酸乙酯。
[實(shí)驗(yàn)原理] 甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________。
[裝置設(shè)計(jì)] 甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下圖所示三套實(shí)驗(yàn)裝置：
若從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一套作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置應(yīng)是________(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形的干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是____________________________________________________。
[實(shí)驗(yàn)步驟] A．按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3 mL體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇，并在搖動(dòng)下緩緩加入2 mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2 mL冰醋酸。
B．將試管固定在鐵架臺(tái)上。
C．在試管②中加入5 mL飽和Na2CO3溶液。
D．用酒精燈對(duì)試管①加熱。
E．當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。
[問題討論]
(1)步驟A組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查____________________________________。
(2)試管②中觀察到的現(xiàn)象是______________________________________________________。
(3)試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是________________________，飽和Na2CO3溶液________(填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替，其原因是_________________。
答案 [實(shí)驗(yàn)原理]CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O
[裝置設(shè)計(jì)]乙 防止倒吸
[問題討論]
(1)裝置氣密性
(2)液體分為兩層
(3)溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度 不能 NaOH和乙酸乙酯反應(yīng)，促進(jìn)乙酸乙酯的水解
解析 反應(yīng)過程產(chǎn)生的蒸氣中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水，其中乙酸、乙醇都易溶于水，所以應(yīng)該做到防止倒吸。蒸氣進(jìn)入到飽和碳酸鈉溶液中，上層即是乙酸乙酯，下層是水層，溶解了乙酸鈉、乙醇、碳酸鈉等物質(zhì)。
序號(hào)
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
操作
現(xiàn)象
①
感知乙醇的物理性質(zhì)
向試管中加入少量乙醇觀察，聞氣味
無色液體，有特殊香味
②
乙醇的燃燒
在蒸發(fā)皿中滴入少量乙醇點(diǎn)燃，用干燥燒杯罩在火焰上方，然后迅速正立，滴入適量澄清石灰水，振蕩
安靜燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，燒杯內(nèi)壁有水珠凝結(jié)，滴入石灰水，石灰水變渾濁
③
乙醇的催化氧化
向試管中滴入少量乙醇，將銅絲燃燒片刻，立即伸入試管中，反復(fù)操作幾次
銅絲灼燒后變黑，伸入乙醇中，又變紅，有刺激性氣味的物質(zhì)生成
序號(hào)
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
操作
現(xiàn)象
①
感知乙酸的物理性質(zhì)
向試管中加入少量乙酸，觀察其狀態(tài)，聞氣味
無色液體，有強(qiáng)烈刺激性氣味
②
乙酸的酸性
分別向盛有CaCO3固體，石蕊溶液，鋅粒和含酚酞的NaOH溶液中加入適量乙酸
盛有CaCO3固體的試管中有氣泡生成，石蕊溶液變紅，鋅粒溶解，有氣泡生成，含酚酞的NaOH溶液紅色褪去
③
酯化反應(yīng)
盛有飽和Na2CO3的試管中有一層有香味的油狀液體生成，溶液中有氣泡產(chǎn)生

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