課標指引:1.認識烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點,比較這些有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。2.了解煤、石油、天然氣的綜合應用。3.了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。
考點一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
考點二　芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)　化石燃料的綜合利用
1.脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點及通式(1)分子結(jié)構(gòu)及通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
(2)烯烴的順反異構(gòu)①通過________連接的原子或原子團不能繞軸旋轉(zhuǎn),會導致其空間________不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。?②相同的原子或原子團位于雙鍵________,稱為順式結(jié)構(gòu);相同的原子或原子團位于雙鍵________,稱為反式結(jié)構(gòu)。例如:?
2.脂肪烴的物理性質(zhì)
3.脂肪烴的化學性質(zhì)(1)烷烴的取代反應①取代反應:有機物分子中某些原子或原子團被其他________________所替代的反應。?②烷烴的鹵代反應
(2)烯烴、炔烴的加成反應①加成反應:有機物分子中的________________與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。?②烯烴、炔烴的加成反應(寫出相關反應的化學方程式)
(3)烯烴和炔烴的加聚反應
π鍵打開,鏈節(jié)相連形成高分子化合物
①丙烯加聚反應的化學方程式為________________________________。?②乙炔加聚反應的化學方程式為
(4)二烯烴的化學性質(zhì)①加成反應
4.乙烯、乙炔的實驗室制備
[注意]乙烯的制備中要迅速升溫到170 ℃,以減少副產(chǎn)物乙醚的生成;乙炔的制備中,雜質(zhì)氣體H2S等可用CuSO4溶液除去。
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑
考向1 脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1(2023·廣東廣州檢測)下列關于有機物性質(zhì)、結(jié)構(gòu)的說法錯誤的是(　　)A.乙烷和乙苯均能發(fā)生取代反應B.2-丁烯與1,2-二溴乙烯都有順反異構(gòu)體C.2-丁炔和乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH)中所有碳原子均處于一條直線D.乙烯和氯乙烯均為平面形分子
解析 乙烷在光照條件下能與氯氣發(fā)生取代反應,乙苯在光照條件下能與氯氣發(fā)生側(cè)鏈的取代反應,鐵做催化劑條件下,能與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代反應,則乙烷和乙苯均能發(fā)生取代反應,A正確;2-丁烯和1,2-二溴乙烯分子中碳碳雙鍵碳原子均連有不同的原子或原子團,則2-丁烯與1,2-二溴乙烯都有順反異構(gòu)體,B正確;碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)、碳碳三鍵為直線形,則乙烯基乙炔分子中所有碳原子不處于一條直線,C錯誤;碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu),則乙烯和氯乙烯均為平面形分子,D正確。
考向2 烴燃燒的定量分析例2 150 ℃時,將1 L混合烴與9 L氧氣混合,在密閉容器內(nèi)充分燃燒,當恢復至150 ℃,容積恒定時,容器內(nèi)壓強增大8%,則該混合烴的組成是(　　)A.甲烷與乙烷體積比是1∶4B.丙炔與乙炔體積比是1∶4C.乙烯與丁烷體積比是1∶4D.乙烯與丁烯體積比是1∶4
解析 根據(jù)烴燃燒的化學方程式:
可得y=7.2,若是乙烯與丁烷,則乙烯與丁烷體積比是7∶8,C錯誤;若是乙烯與丁烯,則乙烯與丁烯體積比是1∶4,D正確。
[對點訓練2] 現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機化合物:(1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時消耗O2的量最多的是________。?(2)相同條件下,同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時消耗O2的量最多的是________。?(3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)完全燃燒時,生成二氧化碳的量最多的是________,生成水的量最多的是________。?(4)在120 ℃、1.01×105 Pa時,有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點燃,相同條件下測得反應前后氣體體積沒有發(fā)生變化,這兩種氣體是__________。
考點二　芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)化石燃料的綜合利用
2.苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)苯的組成和結(jié)構(gòu)
(2)苯的化學性質(zhì)苯的大π鍵比較________,在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。?①可燃性苯具有可燃性,在空氣里燃燒,火焰________,產(chǎn)生濃重的________,化學方程式為________________________________。?
(2)苯及其同系物的差異性由于苯環(huán)與烷基的相互作用,苯的同系物的化學性質(zhì)與苯又有所不同。①烷基對苯環(huán)的影響甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基,甲基使苯環(huán)上與甲基處于________、________的氫原子活化而易于被取代。例如,甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱生成TNT,化學方程式為______________________________。?
②苯環(huán)對烷基的影響苯的同系物分子中________對烷基的影響,使烷基活化,可被酸性KMnO4溶液氧化。例如:?
4.化石燃料的綜合利用(1)煤的綜合利用
(2)天然氣的綜合應用天然氣可以作清潔燃料,可用于化工原料、合成NH3、制H2、制甲醇等。(3)石油的綜合利用①石油的成分:石油是由多種碳氫化合物組成的混合物。②石油的綜合利用
考向1 芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1(教材改編題)由芳香烴R(C7H8)可以生成3種有機化合物X、Y和Z,轉(zhuǎn)化關系如下圖所示:
[對點訓練1] (2023·廣東廣州統(tǒng)考)X與HBr反應的主產(chǎn)物Y是精細化學品,反應如下。下列說法錯誤的是(　　)
考向2 芳香烴與其他有機物的轉(zhuǎn)化例2苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成芳香酸,反應如下:
(R、R'表示烷基或氫原子)
(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡式是________________;乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。?(2)有機物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式: _______________________。?
[對點訓練2] 下列是甲苯的有關轉(zhuǎn)化關系(部分產(chǎn)物沒有標出),下列有關敘述正確的是(　　)
解析 氯氣與甲苯在光照條件下發(fā)生取代反應,取代甲基上的H,故A錯誤;由于甲苯中碳含量非常高,故甲苯燃燒時,燃燒不充分,有濃煙,故B正確;甲苯與濃硝酸的反應條件是濃硫酸、加熱,故C錯誤。
考向3 化石燃料的綜合利用例3下列關于煤和石油的說法正確的是(　　)A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解氣中乙烯的含量較高B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物,所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離出苯C.石油沒有固定的熔、沸點,但其分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點D.石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣都能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 石油是由多種碳氫化合物組成的復雜混合物,不含乙烯,A項錯誤;煤經(jīng)過干餾可得到苯和甲苯等,但煤本身不含苯和甲苯等,B項錯誤;石油分餾所得的餾分仍是混合物,沒有固定的熔、沸點,C項錯誤;石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣中均含有烯烴,都能使酸性KMnO4溶液褪色,D項正確。
[對點訓練3] 如圖所示是實驗室干餾煤的裝置圖,回答下列問題:
(1)寫出圖中儀器名稱:a____________, d____________。?(2)儀器d的作用是_____________________________,c中液體有________和________,其中無機物里溶有________,可用________檢驗。有機物可以通過________的方法將其中的重要成分分離出來。?(3)e處點燃的氣體主要成分有______________________ (填化學式),火焰的顏色是________。?
盛裝冷水對蒸氣進行冷卻
H2、CH4、C2H4、CO
解析 根據(jù)煤干餾的主要產(chǎn)品,可知b中得到的應是焦炭,c中得到的應是粗氨水和煤焦油,e處點燃的應是焦爐氣。其中粗氨水中溶有氨,呈堿性,可用酚酞溶液等檢驗;煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物,應用蒸餾的方法分離;焦爐氣的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4,燃燒時火焰呈淡藍色。
進階1 練易錯·避陷阱
解析 環(huán)丙基乙烯有三元碳環(huán),結(jié)構(gòu)與乙烯不一樣,故不是同系物,A錯誤;兩者不飽和度不同,即分子式不同,不是同分異構(gòu)體,B錯誤;環(huán)丙基乙烯有4種環(huán)境的氫,故一溴代物有4種,C正確;VCP與水加成后生成醇,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D錯誤。
進階2 練熱點·提素能2.(2024·浙江溫州模擬)2-丁炔可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說法不正確的是(　　)
A.2-丁炔分子中最多有6個原子共面B.X與酸性KMnO4溶液反應可生成CH3COOHC.Y可以發(fā)生銀鏡反應D.高分子Z可能存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)
解析 2-丁炔中含有三鍵,分子中最多有6個原子共面,A正確;X為2-丁炔加H2生成,根據(jù)分子式可知X中含有雙鍵,為2-丁烯,與酸性KMnO4溶液反應可生成CH3COOH,B正確;Y為2-丁炔與水發(fā)生反應獲得,由于2-丁炔中三鍵位置不在兩端,所以不會生成醛基,不可以發(fā)生銀鏡反應,C錯誤;Z是由2-丁炔聚合生成,Z中含有雙鍵,所以存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu),D正確。
3.(2023·廣東湛江檢測)檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關檸檬烯的分析正確的是(　　)
解析 檸檬烯中不含苯環(huán),不屬于芳香烴,A錯誤;檸檬烯中含有碳碳雙鍵,在一定條件下可發(fā)生加聚反應,B正確;檸檬烯中六元環(huán)中含有多個飽和碳原子,所有碳原子不可能都在同一平面上,C錯誤;同系物要求結(jié)構(gòu)相似,含有的官能團種類和數(shù)目要完全相同,D錯誤。
進階3 研真題·明考向4.(2023·浙江6月選考卷)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說法不正確的是(　　)

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