1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變
(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)
(2)官能團(tuán)的消除①消除碳碳雙鍵：加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。②消除羥基：消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)。③消除醛基：還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
2.增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的常見方法
(1)增長(zhǎng)碳鏈①2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH②2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
⑤CH3CHO
⑧ ＋R—Cl ＋HCl
3.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例
4.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型
根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分以下情況：(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：以CH2==CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)設(shè)計(jì)CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。
(2)以碳骨架變化為主型如：以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯( )的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。
(3)陌生官能團(tuán)兼有碳骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及碳骨架的變化。如：模仿
香蘭素　　　　　　 A　　　　　　 B　　　　　　　　　C
　D　　　　　　　　　　多巴胺
設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺( )的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳骨架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)
1.[2020·江蘇，17(5)]化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如圖：
寫出以CH3CH2CHO和 為原料制備 的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成 的路線(不需注明反應(yīng)條件)。
2.[2021·廣東，21(6)]天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如右(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示—C6H5)：
根據(jù)題給已知條件，對(duì)甲基苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到 ，之后發(fā)生水解反應(yīng)得 ，觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線見答案。
3.[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如右：已知：(ⅰ)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子
W是一種姜黃素類似物，以香蘭素( )和環(huán)己烯( )為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線(無機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。
(ⅲ) ＋
根據(jù)題給信息(ⅲ)，目標(biāo)物質(zhì)W可由2個(gè) 與1個(gè) 合成，由此可設(shè)計(jì)合成路線。
4.[2021·湖南，19(6)]葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如圖：
參照題述合成路線，以乙烯和 為原料，設(shè)計(jì)合成 的路線(其他試劑任選)。
以乙烯和 為原料合成 的路線設(shè)計(jì)過程中，可利用E＋F→G的反應(yīng)類型實(shí)現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成 ， 中醛基可通過羥基催化氧化而得， 中溴原子可利用D→E的反應(yīng)類型實(shí)現(xiàn)。
設(shè)計(jì)用甲苯和乙醛為原料制備 的合成路線，其他無機(jī)試劑任選。
甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，該物質(zhì)與NaOH水溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)生成 ，苯甲醛與乙醛在稀堿作用下發(fā)生醛與醛的加成反應(yīng)生成 。
2.已知：①ArH＋ ＋ (Ar指芳香化合物)
②設(shè)計(jì)以O(shè)HCCH2CH2COOH和苯為原料制備 的合成路線(無機(jī)試劑任選)。
先將OHCCH2CH2COOH與H2加成，然后分子內(nèi)脫水得 ，再根據(jù)信息②轉(zhuǎn)化為 ，加氫后再消去得目標(biāo)產(chǎn)物。
3.已知： ，設(shè)計(jì)由苯甲醇( )為原料合成化合物 的路線(其他試劑任選)。
由苯甲醇為原料合成化合物 ， 可由 發(fā)生酯化反應(yīng)得到， 可由 發(fā)生水解反應(yīng)得到， 可由苯甲醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，由此可設(shè)計(jì)合成路線。
4.化合物G是重要的藥物中間體，以有機(jī)物 A為原料制備G，其合成路線如下：
參考題述合成路線，寫出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]為起始原料制備 的合成路線(其他試劑任選)。
參考流程信息知，可將CH3CH2CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CHBrCH3，再與CH3OOCCH2COOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，接著與尿素發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。
已知：Ⅰ. ＋
5.一種利膽藥物F的合成路線如圖：
Ⅱ. Ⅲ. 綜合上述信息，寫出由 和 制備 的合成路線。
由 和 制備 過程需要增長(zhǎng)碳鏈，利用題干中A→B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用已知反應(yīng)Ⅰ得到目標(biāo)產(chǎn)物。目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要 與HBr在40 ℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成 ， 和 反應(yīng)生成 ，根據(jù)信息Ⅰ， 加熱生成 。

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