1. 有機(jī)合成的過程2. 官能團(tuán)的引入、消除、 轉(zhuǎn)化和保護(hù)的方法3. 有機(jī)物碳骨架構(gòu)建方法4. 常用方法—逆合成分析法
1.有機(jī)合成的概念 有機(jī)合成：是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物 2.有機(jī)合成的目的 （1）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化； （2）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建。 3.有機(jī)合成的意義 （1）可以制備天然有機(jī)物，以彌補(bǔ)自然資源的不足； （2）可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美; （3）可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要。
二、官能團(tuán)的引入、消除、轉(zhuǎn)化和保護(hù)的方法
（1）有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
（1）引入碳碳雙鍵 ②炔烴的不完全加成： ③烷烴裂化裂解：
①醇和鹵代烴的消去：CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2OC2H5Br + NaOH CH2=CH2↑+ H2O + NaBr
CH≡CH + Br2 → CHBr =CHBr
C4H10 CH2=CH2 + CH3CH3
（2）引入鹵素原子（—X） ①烴、酚的取代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl + 3Br2 → ↓+ 3HBr②不飽和烴與 HX、X2 的加成：CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br③醇與氫鹵酸（HX）的取代： CH3CH2OH + HBr C2H5Br + H2O
（3）引入羥基（—OH） ①烯烴與水反應(yīng)： CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH ②醛、酮與氫氣加成： CH3CHO + H2 CH3CH2OH ③鹵代烴在堿性條件下水解： C2H5Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr ④酯的水解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
（4）引入碳氧雙鍵 醇的催化氧化： 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O（5）引入羧基（—COOH） ①醛基氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH ②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解： CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
例題：由 1，3-丁二烯合成 2-氯-1，3-丁二烯的路線如下：本合成中各步的反應(yīng)類型分別為（ ）A．加成、水解、加成、消去 B．取代、水解、取代、消去C．加成、取代、取代、消去 D．取代、取代、加成、氧化
（1）消除不飽和鍵：（2）消除羥基（—OH）：（3）消除醛基（—CHO）：（4）消除鹵素原子：
消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或取代 （酯化、鹵代）反應(yīng)
（1）官能團(tuán)種類變化（2）官能團(tuán)數(shù)目變化（3）官能團(tuán)位置變化
例題1. 由溴乙烷為主要原料制取乙二醇時(shí)，需要經(jīng)過的反應(yīng)為（ ） A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代 C．取代—加成—消去D．取代—消去—加成2. 有機(jī)物 可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)? ， 其各步反應(yīng)的類型是（ ） A．加成→消去→脫水B．消去→加成→消去 C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成
常見需要保護(hù)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵，酚羥基，醛基，-NH2特點(diǎn)：易被氧化措施：先保護(hù)→再氧化→再還原一般的提問方式是：這幾個(gè)步驟的目的是（保護(hù)XX官能團(tuán)不被XX氧化）
1.c=c的保護(hù)（肉桂酸，馬來酸制?。?.醛基的保護(hù)3.酚羥基的保護(hù)（對甲基苯酚生成對羥基苯甲酸）4.普通羥基的保護(hù)
思考 生成
例：2-丁烯醛轉(zhuǎn)化為 2-丁烯酸的流程如下提問：上述流程中 A→B、B→C 的反應(yīng)順序能否顛倒？并說明理由。補(bǔ)充：如何保護(hù)酚羥基防止其被氧化？
不能顛倒，碳碳雙鍵會(huì)被氧化
先與堿反應(yīng)生成鹽，再酸化
例題：已知：以A為主要原料制備己醛（目標(biāo)化合物）（1）上述合成路線中第一步反應(yīng)的目的是 。（2）在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。
三、碳骨架的構(gòu)建1.碳骨架的增長（1）有機(jī)物的加聚反應(yīng)：（2）有機(jī)物的縮聚反應(yīng)：（3）酯化反應(yīng)： CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOC2H5+ H2O（4）醇分子間脫水（取代反應(yīng)）生成醚（5）C＝C 或 C≡C 和HCN 加成等
2.碳骨架的減短（2）酯的水解 如：乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇；（3）烴的裂化裂解 如：丁烷裂解為乙烯和乙烷。（4）烯烴或炔烴的催化氧化（C＝C 或C≡C斷開等）（5）脫羧反應(yīng)
例題：烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)C＝C 鍵會(huì)發(fā)生斷裂，RCH＝CHR′可以氧化成 RCHO 和R′CHO，下列烯烴在該條件下分別被氧化后產(chǎn)物可能有 CH3CHO 的是（ ） A．(CH3)2C＝CH(CH2)2CH3 B．CH2＝CH(CH2)2CH3 C．CH3CH＝CH—CH＝CH2 D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3
3.有機(jī)物成環(huán)的方法（1）酯化法（2）加成法
四、有機(jī)合成的分析與應(yīng)用
一、有機(jī)合成的分析方法和原則1.正合成分析法 從已知的原料入手，找出合成目標(biāo)化合物所需的直接或間接的中間體，逐步推向待合成的目標(biāo)化合物，其思維方法為：
例題已知： ， 如果合成 ，所用原始原料可以是（ ） A．3-甲基-l,3-丁二烯和 3-丁炔 B．2-甲基-l,3-丁二烯和 2-丁炔 C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D．2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔
如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
2.逆合成分析法將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物， 而這個(gè)中間體又可由更上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。
如何用最簡單的工業(yè)原料，合成乙二酸二乙酯？
例題：1.從丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反應(yīng)， 已知寫出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分別注明其反應(yīng)類型： ① ； ② ； ③ ； ④ 。
2.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)：RCl + NaCN →RCN + NaClRCN + 2H2O + HCl → RCOOH + NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過 6 步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線。答案：
3.已知：試寫出下圖中A→F 各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式答案：
常見有機(jī)信息反應(yīng)的歸納
(2018年全國Ⅰ卷)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：（7）苯乙酸芐酯 是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始 原料制備苯乙酸芐酯的合成路線（無機(jī)試劑任選）。
（2019年全國Ⅲ卷）氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反應(yīng)合成W的一種方法：（6）利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備 寫出合成路線。（無機(jī)試劑任選）答案:

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