1． (2022全國(guó)甲卷)用N-雜環(huán)卡其堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H 的合成路線(無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué))。
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為 。
(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為 。
(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是 。
(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 、_______。H′分子中有_____個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。
2． (2022全國(guó)乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué))：
已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是 。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為 。
(5)由G生成H的反應(yīng)類型為 。
(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。
a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；
c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。
上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
3．（2022·浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。
已知：①；
②
請(qǐng)回答：
(1)下列說法不正確的是_______。
A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸
B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基
C．化合物B具有兩性
D．從C→E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑
(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；氯氮平的分子式是_______；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為 。
(3)寫出E→G的化學(xué)方程式 。
(4)設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選) 。
(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。
②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)。
4． (2022·廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
(1)化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。
(3)化合物IV能溶于水，其原因是 。
(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1 ml V與1ml 化合物a反應(yīng)得到2 ml V ，則化合物a為 。
(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。
寫出VIII的單體的合成路線 (不用注明反應(yīng)條件)。
5．（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：
已知：①＋；
②
回答下列問題：
(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；
(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；
(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(4)C→D反應(yīng)方程式為 ；
(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_______(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；
(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線
(無(wú)機(jī)試劑任選)。
6．(2022·煙臺(tái)模擬)用蘋果酸(A)為原料可以合成抗艾滋病藥物沙奎那韋的中間體(G)，其合成路線如圖：
已知： ⅰ.RCOOH或R1COOR2eq \(――→,\s\up7(NaBH4),\s\d5(添加劑))RCH2OH或R1CH2OH；
ⅱ.SOCl2在酯化反應(yīng)中作催化劑，若羧酸和SOCl2先混合會(huì)生成酰氯，酰氯與醇再反應(yīng)成酯；若醇和SOCl2先混合會(huì)生成氯化亞硫酸酯，氯化亞硫酸酯與羧酸再反應(yīng)成酯。
(1)為得到較多量的產(chǎn)物B，反應(yīng)①應(yīng)進(jìn)行的操作是 。
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)②和⑤的目的是 。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，G的分子式為 。
(4)M為C的同分異構(gòu)體，M可由含有苯環(huán)的有機(jī)物N加氫還原苯環(huán)得到。N的分子中有五個(gè)取代基，1 ml N 能與4 ml NaOH反應(yīng)，但只能與2 ml NaHCO3反應(yīng)，N分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)以為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線
(其他試劑任選)。
7． (2022·昆明尋甸一中高三模擬)化合物M是一種藥物中間體。實(shí)驗(yàn)室以烴A為原料制備M的合成路線如圖所示。請(qǐng)回答下列問題：
已知：①eq \(―――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))R1COOH＋R2COR3；
②R1CH2COOR2＋R3COOR4eq \(――――→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\d5(△))＋R4OH(R1、R2、R3、R4均表示烴基)。
(1)A的核磁共振氫譜中有 組吸收峰；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)C的化學(xué)名稱為 ；D中所含官能團(tuán)的名稱為 。
(3)C→D所需的試劑和反應(yīng)條件為 ；E→F的反應(yīng)類型為 。
(4)F→M的化學(xué)方程式為 。
(5)同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基；
②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(6)參照上述合成路線和信息，以1-甲基環(huán)戊烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線 。
8．(2021·全國(guó)乙卷)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是 。
(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式： 。
(3)D具有的官能團(tuán)名稱是_______。(不考慮苯環(huán))
(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是 。
(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有 種。
(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
9． (2021·全國(guó)甲卷)近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如圖：
回答下列問題：
(2)1 ml D反應(yīng)生成E至少需要 ml氫氣。
(4)由E生成F的化學(xué)方程式為 。
(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為 。
(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有 (填字母)。
a．含苯環(huán)的醛、酮
b．不含過氧鍵(—O—O—)
c．核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1
A．2個(gè) B．3個(gè) C．4個(gè) D．5個(gè)
(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成 。
1．答案:（1）苯甲醇 （2）消去反應(yīng)
（3） （4） （5）硝基、酯基和羰基
（6） （7） ①. ②. ③. 5
解析:由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。
(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；(3)根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；(4)由分析，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可其分子中含有的含有官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基；(6)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；(7) G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個(gè)。
2．答案:（1）3-氯-1-丙烯 （2） （3） +H2O
（4）羥基、羧基 （5）取代反應(yīng)
（6） （7） 10 、
解析: A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；據(jù)此作答。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯-1-丙烯；答案為：3-氯-1-丙烯。(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；答案為：。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E生成F的化學(xué)方程式為 +H2O ；(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為（醇）羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。(5) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；答案為：取代反應(yīng)。(6)根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； (7) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；答案為：10；、。
3．答案: (1)D (2) C18H19ClN4 加成反應(yīng)，消去反應(yīng)
(3)+→+CH3OH
(4)；CH3CH2Cl，NH3
(5)，，，
解析:甲苯硝化得到硝基苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A，再還原得到B為，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合信息②可知E為，再結(jié)合信息②可知G為，以此解題。
(1)A．硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時(shí)發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸，A正確；B．由分析可知化合物A是，其中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基，B正確；C．由分析可知化合物B為，含有羧基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；D．從C→E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯(cuò)誤；故選D；(2)由分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為：C18H19ClN4；對(duì)比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H→氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)；(3)由分析可知E→G的方程式為：+→+CH3OH；(4)乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反應(yīng)生成，再和反應(yīng)生成，結(jié)合信息②和CH3CH2Cl反應(yīng)得到，具體流程為：；CH3CH2Cl，NH3；(5)化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)，則這樣的結(jié)構(gòu)有，，，。
4．答案: (1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
(3)Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵
(4)乙烯
(5) 2
(6)
解析:(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；(3)化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1 mlⅣ與1 mla反應(yīng)得到2mlV，則a的分子式為C2H4，為乙烯；(5)化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
(6)根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為。
5．答案 (1)醚鍵 醛基 (2) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
(3) (4) (5) 5 (6)1
(7)
解析:A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。(2)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(4)由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，則C→D的化學(xué)方程式為。(5)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順反異構(gòu)體）、（與前者互為順反異構(gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。(7)結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：。
6．答案: (1)先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng)后，再加入蘋果酸進(jìn)行反應(yīng)
(2)＋eq \(――→,\s\up7(CH2Cl2),\s\d5(p-TsOH)) ＋2CH3OH 保護(hù)兩個(gè)羥基不被氯代
(3) C12H11NO3Cl2
(4)、
(5)eq \(――→,\s\up7(NaBH4),\s\d5(添加劑))eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(加熱))eq \(―――→,\s\up7(一定條件))
解析: (1)蘋果酸A為，若A先和SOCl2混合則A上的羥基會(huì)參與反應(yīng)，根據(jù)產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)后依然存在兩個(gè)羥基，所以要得到較多的B，就應(yīng)先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng)后，再加入蘋果酸進(jìn)行反應(yīng)減少副產(chǎn)物。(3)C為，根據(jù)反應(yīng)條件以及反應(yīng)信息，可推斷D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)M為C的同分異構(gòu)體，所以M分子式為C9H14O6，M可由含有苯環(huán)的有機(jī)物N加氫還原苯環(huán)得到，所以N的分子式為C9H8O6，不飽和度為6。1 ml N只能與2 ml NaHCO3反應(yīng)，說明一個(gè)N的分子中有2個(gè)—COOH，一個(gè)苯環(huán)和2個(gè)羧基已經(jīng)占有了6個(gè)不飽和度，而1 ml N能與4 ml NaOH反應(yīng)，說明除2個(gè)羧基外還有兩個(gè)酚羥基，N有五個(gè)取代基，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以是高度對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，所以N可能為或。則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。
7.答案: (1)1 (2)1-氯環(huán)己烷 碳碳雙鍵 (3)NaOH乙醇溶液、加熱 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(4) (5)6
(6)
解析: (5) M為，同時(shí)滿足：①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說明含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，滿足條件的M的同分異構(gòu)體有、、、、、，一共6種。
8．答案: (1) 2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）；
(2)＋＋NaOHeq \(――→,\s\up7(ZnCl2))＋NaCl＋H2O
(3)氨基、羰基、鹵素原子（溴原子、氟原子）
(4) (5)取代反應(yīng) (6)10 (7)
解析: (1)由A（）的結(jié)構(gòu)可知，名稱為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯），故答案為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）； (2)反應(yīng)③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成。
(3)含有的官能團(tuán)為溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案為：氨基、羰基、鹵素原子（溴原子、氟原子）；
(4)D為，E為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)特征，可推出Y為。(5)E為，F(xiàn)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知與發(fā)生取代反應(yīng)生成F。(6)C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中含有醛基、碳氟鍵、碳氯鍵，即苯環(huán)上含有三個(gè)不同的取代基，可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)有、、、、、、、 、，故其同分異構(gòu)體共有10種。
9．答案: (1)間苯二酚（或1,3-苯二酚） (2)2 (3)酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種）
(4)eq \(――→,\s\up7(TsOH),\s\d5(PhMe))＋H2O
(5)取代反應(yīng) (6)C
(7)eq \(――→,\s\up7(m-CPBA),\s\d5(CH2Cl2))eq \(―――――――→,\s\up7(H2SO4/THF/H2O))eq \(――――→,\s\up7(?CH3CO?2O),\s\d5(Py))
解析：(1)A為，化學(xué)名稱為間苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案為：間苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，碳碳雙鍵及酮羰基都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以1 ml D反應(yīng)生成E至少需要2 ml氫氣。(3)E為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種），故答案為：酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種）；
(4)E為，發(fā)生消去反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式為 +H2O， (5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：a.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵(—O—O—)；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：、、、，故有4種。
序號(hào)
結(jié)構(gòu)特征
可反應(yīng)的試劑
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類型
①
加成反應(yīng)
②
_______
_______
_______
氧化反應(yīng)
③
_______
_______
_______
_______

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