一、乙醇
1．乙醇的分子組成與結(jié)構(gòu)
2．物理性質(zhì)
（1）乙醇沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，應(yīng)密封保存。
（2）由于乙醇與水以任意比互溶，因此不能用乙醇萃取溴水中的溴單質(zhì)。
（3）工業(yè)酒精中約含乙醇96%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))，含乙醇99.5%以上的叫無水乙醇，制無水乙醇時(shí)，要加入新制的生石灰再進(jìn)行蒸餾，直接蒸餾得不到無水乙醇。
（4）檢驗(yàn)乙醇中是否含有水通常加入無水硫酸銅固體，無水硫酸銅固體變藍(lán)，則證明其中含有水。
3．化學(xué)性質(zhì)
（1）乙醇與金屬鈉的反應(yīng)
特別提醒：
①在乙醇分子中，被鈉取代的氫是羥基中的氫原子，而不是乙基中的氫原子。
②雖然CH3CH2OH中羥基中的氫能被取代，但CH3CH2OH是非電解質(zhì)，不能電離出H+。
③其他活潑金屬如鉀、鎂、鋁等，也能把乙醇分子羥基中的氫原子置換出來，如 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2↑。
④含有—OH的有機(jī)物都能與Na反應(yīng)，如CH3OH、HOCH2CH2OH等，1 ml—OH~ ml H2，該關(guān)系式常用于確定有機(jī)物分子中含有—OH的數(shù)目。
（2）乙醇的氧化反應(yīng)
①乙醇的燃燒
乙醇在空氣中易燃燒：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
現(xiàn)象：火焰呈淡藍(lán)色，放出大量的熱。
②a.乙醇的催化氧化
b.乙醇催化氧化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)
乙醇催化氧化反應(yīng)中應(yīng)注意的問題：
（1）銅絲作催化劑，如果使用一般的細(xì)銅絲，應(yīng)將其繞成緊密的螺旋狀，這樣既可以增大與反應(yīng)物的接觸面積，又有利于保存熱量。
（2）在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，銅會(huì)參與反應(yīng)，但從催化氧化的整個(gè)過程來看，銅起到的是催化劑的作用。
（3）醇被催化氧化時(shí)，分子中去掉2個(gè)氫原子，故相同碳原子數(shù)的醛比醇的相對分子質(zhì)量小2。
（4）反應(yīng)生成的乙醛是一種無色、具有刺激性氣味的液體；密度比水的小；沸點(diǎn)為20.8 ℃，易揮發(fā)；易燃燒；與水、乙醇互溶。結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO或
注意：
（1）催化氧化的斷鍵方式：
在催化氧化反應(yīng)中，乙醇分子中的O—H鍵和與羥基直接相連的碳原子上的C—H鍵斷開，可見乙醇與H2、CO相似，都具有還原性，能被氧化銅氧化。
（2）與羥基相連的碳原子上有2個(gè)氫原子的醇，可被氧化生成醛。
（3）有機(jī)反應(yīng)中，有機(jī)物“去氫”或“得氧”的反應(yīng)被稱為氧化反應(yīng)；“加氫”或“去氧”的反應(yīng)被稱為還原反應(yīng)。
③乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化
乙醇被弱氧化劑(如氧氣)氧化為乙醛，但若遇到強(qiáng)氧化劑，則被氧化為乙酸。
CH3CH2OHCH3COOH
（3）與氫鹵酸反應(yīng)
與氫鹵酸反應(yīng)時(shí)，乙醇分子中的C—O鍵斷裂，羥基被鹵素原子取代，生成鹵代烴。
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
（4）消去反應(yīng)
乙醇和濃硫酸共熱到170 ℃時(shí)，會(huì)發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙烯。
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
乙醇和濃硫酸共熱到140 ℃時(shí)，會(huì)發(fā)生分子間脫水，生成乙醚。
C2H5—O—H+HO—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O
4．用途
（1）用作酒精燈、火鍋、內(nèi)燃機(jī)等的燃料。
（2）用作化工原料。以乙醇為原料可制取乙醛、醋酸、飲料、香精等。
（3）用作消毒劑。在醫(yī)療上廣泛使用的酒精消毒劑是體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液，碘酒也是醫(yī)療上廣泛使用的消毒劑。
5．乙醇的工業(yè)制法
（1）乙烯水化法
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工業(yè)乙醇)
（2）發(fā)酵法
淀粉葡萄糖乙醇
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
C6H12O62CO2↑+2C2H5OH(食用乙醇)
葡萄糖
（3）利用生物質(zhì)能，將植物的秸稈、枝葉、雜草中的纖維素轉(zhuǎn)化為乙醇。
二、乙酸
1．乙酸的分子結(jié)構(gòu)
2．乙酸的物理性質(zhì)
3．乙酸的化學(xué)性質(zhì)
發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，乙酸的主要斷鍵方式：
（1）乙酸的酸性
乙酸是一種常見的有機(jī)酸，其酸性強(qiáng)于碳酸，但仍屬于弱酸，電離方程式為CH3COOHCH3COO?+H+，具有酸的通性。
①能與酸堿指示劑反應(yīng)，如能使紫色石蕊溶液變紅；
②能與活潑金屬反應(yīng)放出H2
2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2↑
③能與金屬氧化物反應(yīng)
CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O
④能與堿發(fā)生中和反應(yīng)
Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O
⑤能與弱酸鹽反應(yīng)
CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
考向一 乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用
典例1 生活中的有機(jī)物種類豐富，在衣食住行等多方面應(yīng)用廣泛，其中乙醇是比較常見的有機(jī)物。
（1）乙醇是無色有特殊香味的液體，密度比水的________。
（2）工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________。
反應(yīng)類型是________。
（3）下列屬于乙醇的同系物的是________，屬于乙醇的同分異構(gòu)體的是________(填編號)。
A． B．
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)D．甲醇
E. CH3—O—CH3F. HO—CH2CH2—OH
（4）乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)：
①46 g乙醇完全燃燒消耗________ml氧氣。
②乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________。
【答案】（1）小
（2）CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 加成反應(yīng)
（3）D E
（4）①3 ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
【解析】（1）乙醇的密度比水的密度小。
（2）乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)，方程式為：CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH。
（3）同系物滿足兩個(gè)條件：結(jié)構(gòu)相似，組成相差n個(gè)CH2原子團(tuán)，故甲醇與乙醇互為同系物；同分異構(gòu)體滿足兩個(gè)條件：分子式相同，不同的空間結(jié)構(gòu)，故CH3—O—CH3與乙醇互為同分異構(gòu)體。
（4）①乙醇燃燒方程式：C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O，故1 ml乙醇完全燃燒消耗3 ml O2，②乙醇催化氧化的方程式為2CH3CH2OH + O22CH3CHO+2H2O。
1．乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示，，下列說法正確的是
A．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷裂②B．與乙酸反應(yīng)時(shí)斷裂①
C．在銅絲催化下與O2反應(yīng)斷裂②③D．燃燒時(shí)斷裂①③
【答案】B
【解析】A．乙醇與與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，斷開的羥基上的氫氧鍵，即①斷裂，故A錯(cuò)誤；B．乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，斷開的羥基上的氫氧鍵，即①鍵，故B正確；C．乙醇在銅催化下與O2反應(yīng)生成乙醛和水，斷開的是羥基上的氫氧鍵和與羥基所連的碳原子的碳?xì)滏I，即①③斷裂，故C錯(cuò)誤；D．乙醇在空氣中完全燃燒時(shí)生成二氧化碳和水，乙醇中化學(xué)鍵全部斷裂，故D錯(cuò)誤；故選B。
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氫氧根與羥基的區(qū)別：
乙醇在化學(xué)反應(yīng)中的斷鍵方式
乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：
考向二 乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)
典例2 下列關(guān)于乙酸的說法錯(cuò)誤的是
A．乙酸與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體
B．乙酸與乙醇都能與Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2
C．加入生石灰再蒸餾可以除去冰醋酸中少量的水
D．飽和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，乙酸與甲酸甲酯的分子式均為C2H4O2，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；B項(xiàng)，乙酸含有羧基，乙醇含有羥基，都能與Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2；C項(xiàng)，冰醋酸中含有少量的水，加入生石灰、冰醋酸、水都能與生石灰反應(yīng)；D項(xiàng)，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度小，而乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，可以除去乙酸。
2．下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是
A．乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO2氣體
B．乙酸具有氧化性，能跟鈉反應(yīng)放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色
D．當(dāng)溫度低于16.6 ℃時(shí)，乙酸凝結(jié)成冰狀晶體
【答案】C
【解析】羧基中的CO雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。
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考向三 羥基的活動(dòng)性比較
典例3 有下列三種物質(zhì)①乙醇、②碳酸、③水，它們與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的速率由大到小的順序是
A．①>②>③B．②>①>③C．③>①>②D．②>③>①
【答案】D
【解析】乙醇、碳酸、水和鈉反應(yīng)的實(shí)質(zhì)都是和羥基上的氫原子反應(yīng)。碳酸是酸，分子中的氫原子活性最大，與金屬鈉反應(yīng)最快，水中的氫原子能電離，活性次之，乙醇是非電解質(zhì)，不能電離，與金屬鈉反應(yīng)最慢，故選D。
3．一定質(zhì)量的某有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，可得VA L氣體。相同質(zhì)量的該有機(jī)物與適量的Na2CO3濃溶液反應(yīng)，可得VB L氣體。已知在同溫、同壓下VA 和VB不相同，則該有機(jī)物可能是
①CH3CH(OH)COOH ②HOOCCOOH ③CH3CH2COOH ④
A．①②B．②③ C．③④ D．①④
【答案】D
【解析】本題的易錯(cuò)點(diǎn)是不能確定羥基、羧基是否與鈉、Na2CO3反應(yīng)。有機(jī)物分子里的羥基和羧基都可以與Na反應(yīng)放出H2，而只有羧基與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2，所以，當(dāng)有機(jī)物分子中只含羧基時(shí)，等質(zhì)量的有機(jī)物分別與Na和Na2CO3反應(yīng)，放出的氣體體積相等；當(dāng)有機(jī)物分子中既有羧基又有羥基時(shí)，與Na反應(yīng)的官能團(tuán)的量比與Na2CO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)的量多，所以VA總是大于VB。故選D。
【名師點(diǎn)撥】兩類“羥基氫”反應(yīng)的定量關(guān)系
乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基上氫原子的活動(dòng)性
CH3CH2—OH、H—OH、(碳酸)、中均含有羥基，由于與這些羥基相連的基團(tuán)不同，羥基上氫原子的活動(dòng)性也不同，現(xiàn)比較如下：
結(jié)論：羥基氫的活動(dòng)性關(guān)系：羧酸中羧基氫(—OH)>水中羥基氫(—OH)>醇中羥基氫(—OH)。
考向四 官能團(tuán)與物質(zhì)的性質(zhì)
典例4 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是
A．分子式為C12H18O5
B．分子中含有2種官能團(tuán)
C．只能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
【解析】由題給結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C12H20O5，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵3種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物能發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，D項(xiàng)正確。
4．只用一種試劑就可鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液，這種試劑是
A．NaOH溶液B．新制Cu(OH)2懸濁液
C．石蕊溶液D．Na2CO3溶液
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，葡萄糖溶液、乙醇與NaOH溶液混合無現(xiàn)象，乙酸與NaOH反應(yīng)也無現(xiàn)象，不能鑒別；B項(xiàng)，加入新制Cu(OH)2懸濁液(可加熱)，現(xiàn)象為藍(lán)色溶液、紅色沉淀、無現(xiàn)象，可鑒別；C項(xiàng)，石蕊不能鑒別葡萄糖溶液、乙醇溶液；D項(xiàng)，碳酸鈉溶液不能鑒別葡萄糖溶液、乙醇溶液。
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常見官能團(tuán)的性質(zhì)
1．新型冠狀病毒威脅著人們的身體健康，醫(yī)用酒精可以起到消毒作用，下列有關(guān)酒精的敘述錯(cuò)誤的是
A．酒精的結(jié)構(gòu)簡式為B．酒精與乙醛互為同分異構(gòu)體
C．酒精與水能任意比例互溶D．酒精完全燃燒生成二氧化碳和水
【答案】B
【解析】A．省略部分短線的結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)簡式，酒精的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OH或CH3CH2OH，A正確；B．酒精分子式為C2H6O，乙醛分子式為C2H4O，兩者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；C．乙醇官能團(tuán)為羥基，為親水基團(tuán)，能與水以任意比例互溶，C正確；D．酒精是一種優(yōu)良的燃料，根據(jù)分子式為C2H6O，可判斷其完全燃燒生成二氧化碳和水，D正確；故選B。
2．有機(jī)物的分子式為C3H4O2，分子中含有羧基。下列有關(guān)該有機(jī)物的性質(zhì)說法不正確的是
A．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
B．能使酸性高錳酸鉀溶液退色
C．能與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)
D．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)
【答案】A
【解析】該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，含有官能團(tuán)和—COOH。
3．關(guān)于某有機(jī)物的性質(zhì)敘述正確的是
A．1 ml該有機(jī)物可以與3 ml Na發(fā)生反應(yīng)
B．1 ml該有機(jī)物可以與3 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)
C．1 ml該有機(jī)物可以與6 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．1 ml該有機(jī)物分別與足量Na或NaHCO3反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在相同條件下體積相等
【答案】D
【解析】該有機(jī)物含有酯基、碳碳雙鍵、醇羥基、羧基。1 ml該有機(jī)物可以與2 ml Na(羧基1 ml、羥基1 ml)發(fā)生反應(yīng)，A錯(cuò)誤；1 ml該有機(jī)物可以與2 ml NaOH(羧基1 ml、酯基1 ml)發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1 ml該有機(jī)物可以與4 ml H2(苯環(huán)3 ml、碳碳雙鍵1 ml)發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；1 ml該有機(jī)物分別與足量Na或NaHCO3反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體都是1 ml，在相同條件下體積相等，D正確。
4．下表為某有機(jī)物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象，則這種有機(jī)物可能是
A．CH2=CH—CH2—OH B．
C．CH2=CH—COOH D．CH3COOH
【答案】C
【解析】C項(xiàng)中的“”能使溴水褪色，“—COOH”能與Na、NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體。
5．分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是
A．分子中含有2種官能團(tuán)
B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同
C．1 ml分枝酸最多可與3 ml NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，且原理相同
【答案】B
【解析】A．分子中含有4種官能團(tuán)：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B．可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C．1 ml分枝酸最多可與2 ml NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因?yàn)榉肿又兄挥?個(gè)羧基。D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，但反應(yīng)原理不相同，使溴的四氯化碳溶液退色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液退色是氧化反應(yīng)。
6．將體積均為5 mL的甲、乙、丙三種液體依次沿試管壁緩緩滴入試管中(嚴(yán)禁振蕩)，出現(xiàn)如圖所示的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，則甲、乙、丙的組合可能是
【答案】A
【解析】三種液體需滿足的條件是甲與乙互不相溶且乙的密度小于甲；乙與丙互不相溶且丙的密度小于乙。A項(xiàng)的三種液體符合要求。
7．A、B、C三種醇同足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2，則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比是
A．3：2：1B．2：6：3
C．3：6：2D．2：1：3
【答案】D
【解析】羥基與產(chǎn)生氫氣的關(guān)系式：2—OH~H2，由已知條件知三種醇所含羥基的數(shù)目相等，由于這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2，則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比是2：1：3。
8．關(guān)于有機(jī)物a()、b()、c(HOOH)的說法正確的是
A．b的同分異構(gòu)體中含有羧基的結(jié)構(gòu)有7種(不含立體異構(gòu))
B．a(chǎn)、b互為同系物
C．c中所有碳原子可能處于同一平面
D．a(chǎn)、b、c均能使酸性高錳酸鉀溶液退色
【答案】A
【解析】符合條件的酸有CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3CH2)2CHCOOH、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2C(CH3)2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、(CH3)3CCH2COOH共7種，A項(xiàng)正確；a、b互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；c中存在飽和六元環(huán)結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能處于同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；a、b不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
9．為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是
【答案】A
【解析】A項(xiàng)，生石灰與水反應(yīng)，消耗了乙醇中混有的水，蒸餾可得到乙醇；B項(xiàng)，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能將乙醇與鹽溶液分離開；C項(xiàng)，酸性高錳酸鉀溶液可將乙烯氧化為二氧化碳，引入了新的雜質(zhì)；D項(xiàng)，溴可將KI氧化為碘單質(zhì)，而碘易溶于溴苯。
10．下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是
①金屬鈉 ②溴水 ③碳酸鈉溶液 ④紫色石蕊試液
A．①②③④均可 B．只有①②④
C．只有②③④ D．只有③④
【答案】D
【解析】在溶液中加入鑒別試劑③、④的現(xiàn)象：
11．我國科學(xué)家屠呦呦因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。已知二羥甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法中正確的是
二羥甲戊酸
A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成產(chǎn)物的分子式為C8H18O4
B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．在銅的催化下與氧氣反應(yīng)的產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1 ml該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4 L H2
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，分子式應(yīng)為C8H16O4，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，可以發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，在銅的催化下與氧氣反應(yīng)能將其中一個(gè)醇羥基氧化成醛基，正確；D項(xiàng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2應(yīng)為33.6 L，錯(cuò)誤。
12．人尿中可以分離出具有生長素效應(yīng)的化學(xué)物質(zhì)——吲哚乙酸，吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是
A．吲哚乙酸與苯丙氨酸()互為同系物
B．吲哚乙酸苯環(huán)上的二氯代物共有四種
C．1 ml吲哚乙酸與足量氫氣發(fā)生反應(yīng)，最多消耗5 ml H2
D．吲哚乙酸可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
【答案】D
【解析】吲哚乙酸與苯丙氨酸不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；吲哚乙酸苯環(huán)上有4種氫原子，苯環(huán)上的二氯代物共有6種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1 ml吲哚乙酸含有1 ml苯環(huán)、1 ml碳碳雙鍵，與足量H2發(fā)生反應(yīng)，最多消耗4 ml H2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；吲哚乙酸中含有苯環(huán)、羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，D項(xiàng)正確。
13．已知：。下列說法錯(cuò)誤的是
A．M的分子式為C6H10
B．M中所有碳原子在同一平面上
C．N能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)
D．N的含有相同數(shù)量和種類官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有8種(不考慮立體異構(gòu)，不包括N)
【答案】B
【解析】根據(jù)M的鍵線式可知其分子式為C6H10，A項(xiàng)正確；M中所有碳原子不能同時(shí)在同一平面內(nèi)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；N中含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，有機(jī)物可以燃燒，燃燒時(shí)發(fā)生了氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；N的含有兩個(gè)羧基的同分異構(gòu)體可以看作2個(gè)羧基分別取代丁烷中的2個(gè)氫原子，當(dāng)碳骨架為eq \(C,\s\d4(①))—eq \(C,\s\d4(②))—eq \(C,\s\d4(③))—eq \(C,\s\d4(④))，取代位置有：①①、②②、①②、①③、②③；當(dāng)碳骨架為時(shí)，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8種，D項(xiàng)正確。
14．某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。
（1）實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。
在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說明乙醇的催化氧化反應(yīng)是_______反應(yīng)。
（2）甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是________________；乙的作用是____________________。
（3）反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是_________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是____________。
（4）若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說明液體中還含有________。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入________(填字母)。
a．氯化鈉溶液 b．苯
c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳
然后再通過________(填實(shí)驗(yàn)操作名稱)即可分離出乙醛。
【答案】（1）2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO、CH3CH2OH＋CuOeq \(――→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O 放熱
（2）加熱，使乙醇揮發(fā)，與空氣混合 冷卻，收集乙醛
（3）乙醛、乙醇、水 氮?dú)?br>（4）乙酸 c 蒸餾
【解析】（1）實(shí)驗(yàn)時(shí)，因?yàn)榘l(fā)生反應(yīng)2Cu(紅)＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO(黑)、CH3CH2OH＋CuO(黑)eq \(――→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu(紅)＋H2O，兩反應(yīng)交替進(jìn)行，所以紅色和黑色交替出現(xiàn)。
（2）甲水浴的作用是加熱，便于乙醇的揮發(fā)，可得到穩(wěn)定的乙醇?xì)饬?；乙水浴的作用是冷卻，便于乙醛的收集。
（3）經(jīng)過反應(yīng)后冷卻，試管a中收集到的物質(zhì)有易揮發(fā)的原料乙醇，生成的乙醛及水。集氣瓶中收集到的是原空氣中不參加反應(yīng)的N2，還有沒反應(yīng)完的少量O2，由于O2是少量的，所以只填N2。
（4）試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色，說明有酸性物質(zhì)生成，可能含有乙酸，這是由于CH3CHO進(jìn)一步被氧化而生成的，利用乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，可用碳酸氫鈉除去乙酸，然后通過蒸餾的方法將乙醛分離出來。
15．隨著我國人民生活水平的提高，肥胖病人人數(shù)逐年上升，據(jù)研究，飲用蘋果醋是一種有效的減肥方法。蘋果醋的做法是：蘋果500 g洗凈，連皮切塊放入廣口瓶，倒入冰糖150 g，加入醋500 ml。密封置于陰涼處，3個(gè)月后開封，瀝出醋液裝瓶即可。蘋果醋主要成分為蘋果酸()，根據(jù)以上信息和相關(guān)知識(shí)，回答下列問題：
（1）有關(guān)蘋果醋的做法，下列推測正確的是 (填字母)。
A．蘋果密封3個(gè)月發(fā)生了完全水解
B．向切開的蘋果上滴加淀粉溶液可出現(xiàn)藍(lán)色
C．蘋果被密封3個(gè)月后打開可能聞到一種酯香味
D．冰糖在人體內(nèi)能被直接吸收而提供能量
（2）醋中含有乙酸，工業(yè)上可用乙烯經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化合成乙酸。下列判斷正確的是 (填字母)。
A．乙烯合成乙酸過程中涉及取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
B．向無水乙醇、冰醋酸、水中分別加入鈉，冰醋酸產(chǎn)生H2的速度最快
C．除去乙醇中的乙酸雜質(zhì)，可先加入NaOH溶液然后蒸餾
D．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性
（3）①寫出蘋果酸與碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。
②寫出蘋果酸在一定條件下與足量的乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。
【答案】（1）C
（2）C
（3）①+Na2CO3+ CO2↑+H2O
②+ 2CH3CH2OH
+2H2O
【解析】（1）選項(xiàng)A，從蘋果醋的制作方法來看，蘋果中的淀粉、纖維素等在酸性條件下發(fā)生了水解，產(chǎn)生了蘋果酸等物質(zhì)，但3個(gè)月后開封，還需瀝出醋液，說明蘋果在密封過程中還殘留有殘?jiān)]有完全水解。選項(xiàng)B，蘋果中含有淀粉，淀粉與淀粉作用并不顯藍(lán)色，而是淀粉與I2作用顯藍(lán)色。選項(xiàng)C，蘋果酸中含有醇羥基，蘋果酸自身或與醋中的乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)而生成少量的酯，所以可能聞到一種酯香味。選項(xiàng)D，冰糖的主要成分是蔗糖，蔗糖屬于雙糖，需在人體內(nèi)水解為葡萄糖才能被人體吸收而提供能量。
（2）選項(xiàng)A，CH2CH2與H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH經(jīng)兩步催化氧化反應(yīng)合成CH3COOH。選項(xiàng)B，由于冰醋酸中沒有H2O，CH3COOH不能電離出H+，與Na的反應(yīng)速度低于Na與H2O的反應(yīng)速度。選項(xiàng)C，CH3COOH與NaOH反應(yīng)生成CH3COONa，然后蒸餾分離出CH3CH2OH，從而除去CH3COOH。選項(xiàng)D，乙醇不是酸，不顯酸性。
（3）①根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知，1 ml 蘋果酸能與1 ml Na2CO3反應(yīng)生成、CO2和H2O，據(jù)此可寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。②1 ml蘋果酸與2 ml乙醇在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成和H2O。
1．[2020年新課標(biāo)Ⅰ] 國家衛(wèi)健委公布的新型冠狀病毒肺炎診療方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒劑、過氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效滅活病毒。對于上述化學(xué)藥品，下列說法錯(cuò)誤的是
A．CH3CH2OH能與水互溶
B．NaClO通過氧化滅活病毒
C．過氧乙酸相對分子質(zhì)量為76
D．氯仿的化學(xué)名稱是四氯化碳
【答案】D
【解析】乙醇分子中有羥基，其與水分子間可以形成氫鍵，因此乙醇能與水互溶，A項(xiàng)正確；次氯酸鈉具有強(qiáng)氧化性，其能使蛋白質(zhì)變性，故其能通過氧化滅活病毒，B項(xiàng)正確；過氧乙酸的分子式為C2H4O3，故其相對分子質(zhì)量為76，C項(xiàng)正確；氯仿的化學(xué)名稱為三氯甲烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選D。
2．[2020年新課標(biāo)Ⅲ]金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：
下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯(cuò)誤的是
A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個(gè)碳原子
C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)
【答案】D
【解析】該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知該分子含有21個(gè)碳原子，B項(xiàng)正確；該物質(zhì)含有羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該物質(zhì)含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選D。
3．[2017天津]漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是
A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5
B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色
C．1 ml該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1 ml Br2
D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種
【答案】B
【解析】A、漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯(cuò)誤；B、該物質(zhì)中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，B正確；C、該物質(zhì)酚羥基的鄰、對位還可以與1 ml Br2反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與1 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 ml該物質(zhì)最多可以消耗2 ml Br2，C錯(cuò)誤；D、該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團(tuán)種類減少2種，D錯(cuò)誤。故選B。
4．[2016·新課標(biāo)Ⅱ]下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是
A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
【答案】B
【解析】含碳碳雙鍵等不飽和鍵的物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯中含碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯和氯乙烯中均含不飽和鍵，均能發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；乙酸和溴乙烷均不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯中含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，而丙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
5．[2016·新課標(biāo)Ⅲ]下列說法錯(cuò)誤的是
A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)
B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料
C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體
【答案】A
【解析】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，意在考查考生對取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)以及同分異構(gòu)體等知識(shí)的掌握情況。CH3CH3室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤。在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成食品包裝材料聚乙烯，B項(xiàng)正確。CH3CH2OH能與H2O形成氫鍵，能與H2O以任意比例互溶，而CH3CH2Br難溶于H2O，C項(xiàng)正確。乙酸和甲酸甲酯的分子式均為C2H4O2，但二者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。
6．[2015·海南]分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有
A．3種B．4種C．5種D．6種
【答案】B
【解析】本題考查官能團(tuán)—OH的性質(zhì)和同分異構(gòu)體。由分子式C4H10O可推出符合題意的有機(jī)物為CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2(CH3)CHOH、(CH3)2CHCH2OH和(CH3)3COH四種。
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
官能團(tuán)
比例模型
C2H6O
CH3CH2OH或
C2H5OH
羥基：—OH
俗稱
顏色
氣味
狀態(tài)(通常)
密度
溶解性
揮發(fā)性
酒精
無色
特殊香味
液態(tài)
比水的小
能與水以任意比例互溶，易溶于有機(jī)溶劑
易揮發(fā)
水與鈉反應(yīng)
乙醇與鈉反應(yīng)
鈉的
變化
鈉粒浮在水面上，熔化成閃亮的小球并快速四處游動(dòng)，鈉球逐漸變小，最后消失
鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失
聲的
現(xiàn)象
有“嘶嘶”的聲響
無聲響
氣體的
現(xiàn)象
觀察不到氣泡的產(chǎn)生，收集氣體，經(jīng)驗(yàn)純后點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色火焰
鈉粒表面有氣泡產(chǎn)生，收集氣體，經(jīng)驗(yàn)純后點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色火焰
實(shí)驗(yàn)
結(jié)論
鈉的密度比水的小，熔點(diǎn)低；鈉與水劇烈反應(yīng)生成氫氣；水分子中羥基上的氫原子比較活潑
鈉的密度比乙醇的大；鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣；乙醇中羥基上的氫原子相對不活潑
化學(xué)
方程式
2Na+2H2O2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑
實(shí)驗(yàn)
步驟
反復(fù)做幾次
注：可用銀絲代替銅絲
實(shí)驗(yàn)
現(xiàn)象
紅色光亮的銅絲灼燒后變?yōu)楹谏脽岵迦胍掖贾?，銅絲又變?yōu)榧t色。重復(fù)幾次實(shí)驗(yàn)后，聞到試管中的液體有刺激性氣味
實(shí)驗(yàn)
結(jié)論
在加熱和銅作催化劑的條件下，乙醇發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)：
2CH3CH2OH+O2 (乙醛)+2H2O
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
官能團(tuán)
比例模型
C2H4O2
CH3COOH
羧基：—COOH
顏色
氣味
狀態(tài)(通常)
熔點(diǎn)
沸點(diǎn)
溶解性
無色
強(qiáng)烈刺激性氣味
液態(tài)
16.6 ℃
117.9 ℃
易溶于水和乙醇
氫氧根(OH?)
羥基(—OH)
電子式
電性
帶負(fù)電
電中性
穩(wěn)定性
穩(wěn)定
不穩(wěn)定
存在
能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中
不能獨(dú)立存在，必須和其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合
反應(yīng)
化學(xué)方程式
斷鍵
反應(yīng)類型
與活潑金屬鈉反應(yīng)
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
①
置換反應(yīng)
與O2
反應(yīng)
催化氧化
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
①③或①②
氧化反應(yīng)
燃燒
C2H5OH+3O22CO2+3H2O
所有鍵
與乙酸反應(yīng)
+H—O—C2H5
①
取代反應(yīng)
(酯化反應(yīng))
Na~H2
NaOH~H2O
Na2CO3~CO2
NaHCO3~CO2
—OH
1 ml~0.5 ml
不反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
—COOH
1 ml~0.5 ml
1 ml~1 ml
1 ml~0.5 ml
1 ml~1 ml
乙醇
水
碳酸
乙酸
羥基氫原子活動(dòng)性
分子結(jié)構(gòu)
C2H5OH
H—OH
CH3COOH
與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)
C2H5—
—H
電離程度
極難電離
微弱電離
部分電離
部分電離
酸堿性
——
中性
弱酸性
弱酸性
紫色石蕊溶液
不變色
不變色
變紅色
變紅色
與Na反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaOH反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與Na2CO3反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
官能團(tuán)
代表物
典型化學(xué)反應(yīng)
碳碳雙鍵
()
乙烯
（1）加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色
（2）氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色
—
苯
（1）取代反應(yīng)：①在Fe粉催化下與液溴反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)
（2）加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷
注意：與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)
羥基(—OH)
乙醇
（1）與活潑金屬(Na)反應(yīng)
（2）催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
（1）酸的通性
（2）酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水
酯基(—COO—)
乙酸
乙酯
水解反應(yīng)：酸性或堿性條件
①醛基(—CHO)
②羥基(—OH)
葡萄糖
與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產(chǎn)生紅色沉淀
試劑
鈉
溴水
NaHCO3溶液
現(xiàn)象
放出氣體
褪色
放出氣體
選項(xiàng)
A
B
C
D
甲
1，2-二溴乙烷
溴苯
水
乙醇
乙
水
液溴
大豆油
乙酸
丙
苯
乙醇
溴水
乙酸乙酯
選項(xiàng)
A
B
C
D
被提純物質(zhì)
乙醇(水)
乙醇(乙酸)
乙烷(乙烯)
溴苯(溴)
除雜試劑
生石灰
氫氧化鈉溶液
酸性高錳酸鉀溶液
KI溶液
分離方法
蒸餾
分液
洗氣
分液
物質(zhì)
試劑
乙酸
乙醇
苯
氫氧化鋇
碳酸鈉溶液
有氣體生成
混溶
分層
有白色沉淀
紫色石蕊試液
溶液呈紅色
混溶
分層
溶液呈藍(lán)色

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