考點(diǎn)一 有機(jī)物的分類(lèi)方法
【例1-1】（2022山西）從不同的角度，有機(jī)物可分為不同的類(lèi)別。下面共有12種有機(jī)化合物，請(qǐng)你選取恰當(dāng)?shù)姆诸?lèi)標(biāo)準(zhǔn)，將其分為不同的類(lèi)別，并將序號(hào)填入下表中(可以不填滿(mǎn)，也可以再補(bǔ)充)。
① SKIPIF 1 < 0 ② SKIPIF 1 < 0 ③④ ⑤ ⑥ SKIPIF 1 < 0 ⑦ ⑧ ⑨ SKIPIF 1 < 0 ⑩ SKIPIF 1 < 0 ? ? SKIPIF 1 < 0
【答案】（1） 脂肪烴化合物 ①②③④⑤⑥⑧⑨⑩?
芳香族化合物 ⑦?
烷烴 ①⑧
環(huán)烷烴 ③
烯烴 ②⑨
環(huán)烯烴 ⑤
鹵代烴 ⑥?
醇 ④⑩
芳香烴 ⑦?
【解析】有機(jī)物按碳骨架可分為脂肪烴化合物①②③④⑤⑥⑧⑨⑩?、芳香族化合物含有苯環(huán)⑦?；
按官能團(tuán)分為烷烴①⑧、環(huán)烷烴③、烯烴含有碳碳雙鍵②⑨、環(huán)烯烴⑤、鹵代烴含有鹵素原子⑥?、醇含有羥基④⑩、芳香烴含有苯環(huán)⑦?；
【例1-2】（2022秋·黑龍江雞西·高二校考期中）下列有機(jī)化合物都有各種官能團(tuán)，請(qǐng)回答
A．B．C．D．E.F.
(1)可看作醇類(lèi)的是_______。
(2)可看作酚類(lèi)的是_______。
(3)可看作羧酸類(lèi)的是_______。
(4)可看作醛類(lèi)的是_______。
(5)不屬于芳香族化合物的是_______。
(6)屬于鏈狀化合物的是_______。
【答案】(1)BCD
(2)ABC
(3)BDF
(4)A
(5)E
(6)E
【解析】A．結(jié)構(gòu)中羥基直接連苯環(huán)，可看作酚類(lèi)，含有醛基，可看作醛類(lèi)，含有醚鍵，可看作醚類(lèi)，含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；
B．結(jié)構(gòu)中羥基直接連苯環(huán)，可看作酚類(lèi)，還有羥基沒(méi)有直接連苯環(huán)，說(shuō)明可看作醇類(lèi)，含有羧基，可看作羧酸類(lèi)，含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；
C．結(jié)構(gòu)中羥基直接連苯環(huán)，可看作酚類(lèi)，還有羥基沒(méi)有直接連苯環(huán)，說(shuō)明可看作醇類(lèi)，含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；
D．結(jié)構(gòu)中有羥基沒(méi)有直接連苯環(huán)，說(shuō)明可看作醇類(lèi)，含有羧基，可看作羧酸類(lèi)，含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；
E．結(jié)構(gòu)中含有酯基，可看作酯類(lèi)，結(jié)構(gòu)中沒(méi)有苯環(huán)，不能屬于芳香族化合物；
F．中有羧基，可看作羧酸類(lèi)，含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物。
（1）可看作醇類(lèi)的是BCD；故答案為：BCD。
（2）可看作酚類(lèi)的是ABC；故答案為：ABC。
（3）可看作羧酸類(lèi)的是BDF；故答案為：BDF。
（4）可看作醛類(lèi)的是A；故答案為：A。
（5）不屬于芳香族化合物的是E；故答案為：E。
（6）屬于鏈狀化合物的是E；故答案為：E。
【一隅三反】
1．（2022秋·山東聊城·高二校考階段練習(xí)）下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的是
A．酚類(lèi) －OH
B．CH3-O-CH3醚類(lèi)
C．醛類(lèi) －CHO
D．羧酸類(lèi) －CHO
【答案】B
【解析】A．羥基沒(méi)有與苯環(huán)直接相連，此有機(jī)化合物屬于醇，A錯(cuò)誤；
B．氧原子與兩個(gè)碳原子相連，此有機(jī)化合物屬于醚，官能團(tuán)是醚鍵，B正確；
C．所含官能團(tuán)為(R為烴基)，該有機(jī)化合物屬于酯，C錯(cuò)誤；
D．該物質(zhì)屬于羧酸，官能團(tuán)是羧基(一COOH)，D錯(cuò)誤；
故選B。
2（2022秋·北京豐臺(tái)·高二統(tǒng)考期末）下列有機(jī)化合物的分類(lèi)正確的是
A．醛B． 醇
C．CH3OCH3酮D．芳香烴
【答案】B
【解析】A．當(dāng)醛基-CHO連在鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上時(shí)，則為醛，而 中醛基連在O原子上，不是醛，屬于酯類(lèi)，故A錯(cuò)誤；
B．-OH與苯環(huán)的支鏈相連的有機(jī)物屬于醇， 屬于醇，故B正確；
C．當(dāng)羰基-CO-兩端連在鏈烴基或直接連在苯環(huán)上屬于酮，CH3OCH3為二甲醚，官能團(tuán)為醚基，屬于醚類(lèi)，故C錯(cuò)誤；
D．含苯環(huán)的烴為芳香烴， 中無(wú)苯環(huán)，故不是芳香烴，屬于環(huán)烷烴，故D錯(cuò)誤；
故選：B。
3（2022秋·湖北襄陽(yáng)·高二?？计谥校┫铝谢衔锏念?lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的是
【答案】D
【解析】A．含有醇羥基，屬于醇類(lèi)，A錯(cuò)誤；
B．含有羧基，官能團(tuán)是－COOH，屬于羧酸，B錯(cuò)誤；
C．含有酯基，官能團(tuán)是－COO－，屬于酯類(lèi)，C錯(cuò)誤；
D．含有醚鍵，屬于醚類(lèi)，D正確。
答案選D。
4．（2022秋·云南昭通·高二?？计谀┫铝杏袡C(jī)物類(lèi)別劃分正確的是
A． 含有醛基，屬于醛
B． SKIPIF 1 < 0 含有碳碳雙鍵，屬于烯烴
C． 屬于脂環(huán)化合物
D． 和 按官能團(tuán)分類(lèi)，屬于同一類(lèi)物質(zhì)
【答案】C
【解析】A．A分子中含酯基，屬于酯，A錯(cuò)誤；
B．CH2=CHCOOH 含有碳碳雙鍵和羧基，屬于烴的衍生物，B錯(cuò)誤；
C．C中所給有機(jī)物屬于脂環(huán)化合物，C正確；
D．兩個(gè)分子中均含羥基，物質(zhì)類(lèi)別分別為酚和醇，D錯(cuò)誤；
故選C。
考點(diǎn)二 有機(jī)化合物的共價(jià)鍵
【例2-1】（2022·全國(guó)·高二專(zhuān)題練習(xí)）下列說(shuō)法中不正確的是
A．甲烷分子中形成的共價(jià)鍵均為σ鍵
B．兩個(gè)p軌道之間不能形成σ鍵，只能形成π鍵
C．乙烯分子碳碳雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵
D．炔烴分子碳碳三鍵中含有一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵
【答案】B
【解析】A．甲烷中都是單鍵，故都是σ鍵，A正確；
B．兩個(gè)p軌道可以通過(guò)頭碰頭形成σ鍵，B錯(cuò)誤；
C．乙烯分子碳碳雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，C正確；
D．炔烴分子碳碳三鍵中含有一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵，D正確；
故選B。
【例2-2】（2022秋·山西運(yùn)城·高二芮城中學(xué)?？奸_(kāi)學(xué)考試）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，其分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比為
A．2∶1B．3∶1C．5∶2D．4∶5
【答案】B
【解析】由于單鍵全是σ鍵；雙鍵中一個(gè)σ鍵一個(gè)π鍵；三鍵中一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵，所以該有機(jī)物中含有9個(gè)σ鍵，3個(gè)π鍵，分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比為3∶1；
故答案選B。
【一隅三反】
1（2021秋·福建龍巖·高二統(tǒng)考期末）碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．該分子只含有極性鍵
B．該分子屬于極性分子
C．該分子的原子中存在孤電子對(duì)
D．該分子中 SKIPIF 1 < 0 鍵與 SKIPIF 1 < 0 鍵個(gè)數(shù)比為 SKIPIF 1 < 0
【答案】A
【解析】A． 該分子除含有極性鍵外還含有非極性鍵如C-C鍵，故A錯(cuò)誤；
B． 該分子正負(fù)電荷中心不重疊，屬于極性分子，故B正確；
C． 該分子的原子中存在孤電子對(duì)，如五元環(huán)上的兩個(gè)氧原子各有兩個(gè)孤電子對(duì)，故C正確；
D． 該分子中 SKIPIF 1 < 0 鍵與 SKIPIF 1 < 0 鍵個(gè)數(shù)比為8：2= SKIPIF 1 < 0 ，故D正確；
故選A。
2（2022·全國(guó)·高二專(zhuān)題練習(xí)）下列關(guān)于有機(jī)化合物中化學(xué)鍵的說(shuō)法不正確的是
A．烷烴中的化學(xué)鍵均為σ鍵
B．CH3NH2中C—H鍵的極性比N—H鍵的極性弱
C．乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵
D．1個(gè)丙炔分子中含有5個(gè)σ鍵和3個(gè)π鍵
【答案】D
【解析】A．烷烴中所有鍵均為單鍵，均為σ鍵，A正確；
B．N元素非金屬性強(qiáng)于C元素，故N與H之間共用電子對(duì)偏移程度大于C與H之間共用電子對(duì)偏移程度，故C—H鍵的極性比N—H鍵的極性弱，B正確；
C．乙烯分子中碳與碳之間為非極性鍵，碳與氫之間為極性鍵，C正確；
D．丙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3-C≡CH，碳碳之間含有2個(gè)σ鍵，碳?xì)渲g含有4個(gè)σ鍵，故共有6個(gè)σ鍵，碳碳三鍵中含有2個(gè)π鍵，D錯(cuò)誤；
故答案選D。
3．（2022云南）下列分子中σ鍵與π鍵數(shù)之比為3:1的是
A．N2B．C2H4C．HCHOD．HCN
【答案】C
【解析】A．N2的結(jié)構(gòu)式為N≡N，σ鍵與π鍵數(shù)之比為1：2，故A不符合題意；
B．C2H4中含有4個(gè)C—H單鍵和一個(gè)碳碳雙鍵，σ鍵與π鍵數(shù)之比為5：1，故B不符合題意；
C．HCHO中含有2個(gè)C—H單鍵和一個(gè)碳氧雙鍵，σ鍵與π鍵數(shù)之比為3：1，故C符合題意；
D．HCN的結(jié)構(gòu)式為H—C≡N，σ鍵與π鍵數(shù)之比為2：2即1:1，故D不符合題意；
故選C。
考點(diǎn)三 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體
【例3-1】（2022春·江西宜春·高二校考階段練習(xí)）下列選項(xiàng)屬于官能團(tuán)種類(lèi)異構(gòu)的是
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH2CH3D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
【答案】D
【解析】A．屬于碳鏈異構(gòu)，A錯(cuò)誤；
B．屬于碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)，B錯(cuò)誤；
C．不是同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；
D．屬于官能團(tuán)種類(lèi)異構(gòu)，D正確；
故選D。
【例3-2】（2022春·寧夏銀川·高二銀川唐徠回民中學(xué)?？计谥校┫铝谢衔镏型之悩?gòu)體數(shù)目最多的是
A．C5H12B．C5H10C．C5H12OD．C4H8O2
【答案】D
【解析】A．C5H12只存在碳鏈異構(gòu)，共有3種同分異構(gòu)體，A不選；
B．C5H10中存在碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，若為戊烯，則有5種結(jié)構(gòu)，若為環(huán)烷類(lèi)，則有4種結(jié)構(gòu)，C5H10最多有9種結(jié)構(gòu)，B不選；
C．C5H12O存在碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，若為戊醇，則有8種結(jié)構(gòu)，若為醚類(lèi)物質(zhì)，則有6種結(jié)構(gòu)，C5H12O最多有14種結(jié)構(gòu)，C不選；
D．C4H8O2存在碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，若為丁酸，則有2種結(jié)構(gòu)，若為酯類(lèi)，則有4種結(jié)構(gòu)，若存在羰基同時(shí)存在羥基或醚鍵，則有13種結(jié)構(gòu)，共有19種結(jié)構(gòu)，D選；
故答案選D。
【一隅三反】
1．（2022秋·高二?？计谥校┫铝懈鹘M物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是
A．與B．HC≡C-(CH2)3CH3與
C．CH3CH2OCH2CH3與D．與
【答案】B
【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩烷烴的分子式分別為C5H12、C6H14，分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；
B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩烴的分子式都為C6H10，結(jié)構(gòu)不同，符合同分異構(gòu)體的定義，故B正確；
C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩物質(zhì)的分子式分別為C4H10O、C4H10O2，分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；
D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩物質(zhì)的分子式分別為同一物質(zhì)，不是同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤；
故答案選B。
2．（2022秋·福建泉州·高二?？计谥校┓肿邮綖镃3H7Cl同分異構(gòu)體共有
A．2種B．3種C．4種D．5種
【答案】A
【解析】丙烷分子中含有2類(lèi)氫原子，則分子式為C3H7Cl的鹵代烴的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3，共兩種；
故選A。
3．（2022春·湖北·高二校聯(lián)考階段練習(xí)）分子式為 SKIPIF 1 < 0 且與乙醇是同系物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是
A．3B．5C．6D．8
【答案】D
【解析】分子式為 SKIPIF 1 < 0 且與乙醇是同系物的同分異構(gòu)體應(yīng)屬于醇類(lèi)，符合條件的有8種，分別為、、 、 、 、 、 、；故選D。
考點(diǎn)四 化學(xué)中的“四同”
【例4】（2022春·上海黃浦·高二上海市向明中學(xué)校考期中）下列說(shuō)法不正確的是
A． SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 互為同位素B．金剛石和石墨互為同素異形體
C． SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 互為同系物D． SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 互為同分異構(gòu)體
【答案】C
【解析】A．同位素是指質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的同一種元素形成的不同原子，則 SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 互為同位素，A正確；
B．同素異形體是指同一種元素形成的不同單質(zhì)，金剛石和石墨均為碳單質(zhì)，互為同素異形體，B正確；
C．結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差若干個(gè)CH2的有機(jī)物互為同系物， SKIPIF 1 < 0 為乙烯，而 SKIPIF 1 < 0 可以為丙烯或環(huán)丙烷，則 SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 不一定互為同系物，C錯(cuò)誤；
D．分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，則 SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 互為同分異構(gòu)體，D正確；
故選C。
【一隅三反】
1．（2022春·上海寶山·高二上海交大附中?？计谥校?SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 的關(guān)系是
A．同系物B．同種物質(zhì)C．同素異形體D．同分異構(gòu)體
【答案】D
【解析】二者分子式均為C10H22，但結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，故選D。
2．（2022廣東）下列說(shuō)法不正確的是
A．C60、碳納米管、金剛石、石墨互為同素異形體
B．H與D互為同位素
C．和互為同系物
D．C3H8不存在同分異構(gòu)體，而C3H8O有3種同分異構(gòu)體
【答案】C
【解析】A．C60、碳納米管、金剛石、石墨均為C元素形成的單質(zhì)，互為同素異形體，A正確；
B．H和D為氫元素的不同核素，互為同位素，B正確；
C．中的官能團(tuán)為酚羥基，中的官能團(tuán)為醇羥基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，C錯(cuò)誤；
D．C3H8只有CH3CH2CH3一種結(jié)構(gòu)，不存在同分異構(gòu)體，C3H8O有3種同分異構(gòu)體，分別為1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚，D正確；綜上所述答案為C。
3．（2022·浙江溫州·高二期末）下列說(shuō)法正確的是
A． SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 互為同位素
B．和互為同分異構(gòu)體
C． SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 互為同素異形體
D． SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 一定互為同系物
【答案】D
【解析】A．質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的核素互稱(chēng)為同位素， SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 互為同素異形體，故A錯(cuò)誤；
B．分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體，和是同一種物質(zhì)，故B錯(cuò)誤；
C．同種元素形成的不同單質(zhì)互為同素異形體，故C錯(cuò)誤；
D．結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互為同系物， SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 都屬于飽和一氯代烴，互為同系物，故D正確；故選D。
分類(lèi)依據(jù)
有機(jī)化合物的序號(hào)
Ⅰ
按碳的骨架分類(lèi)
（1）________
________
（2）________
________
Ⅱ
按官能團(tuán)分類(lèi)
（3）________
________
（4）________
________
（5）________
________
（6）________
________
（7）________
________
（8）________
________
（9）________
________
選項(xiàng)
物質(zhì)
類(lèi)別
官能團(tuán)
A
酚類(lèi)
－OH
B
CH3CH2CH2COOH
羧酸
C
醛類(lèi)
－CHO
D
CH3－O－CH3
醚類(lèi)

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第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

版本： 人教版 (2019)

年級(jí)： 選擇性必修3

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