考點(diǎn)一 甲烷
【例】（2023上海閔行）如圖所示，甲烷和氯氣按體積比為 SKIPIF 1 < 0 混合，將該裝置放置在光亮處一段時(shí)間。下列說法正確的是
A．反應(yīng)后左側(cè)管內(nèi)有白煙產(chǎn)生B．反應(yīng)后左側(cè)管壁的油狀物為 SKIPIF 1 < 0
C．反應(yīng)后右側(cè)玻璃管內(nèi)的水柱上升D．反應(yīng)后，飽和食鹽水中 SKIPIF 1 < 0 降低
【答案】D
【解析】A．生成物中沒有固體顆粒，沒有白煙產(chǎn)生，A錯誤；
B．反應(yīng)后生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化烷均為油狀物，B錯誤；
C．反應(yīng)后左側(cè)的氣體減小，壓強(qiáng)減小，液面上升，則導(dǎo)致右側(cè)玻璃管內(nèi)的水柱下降，C錯誤；
D．反應(yīng)后，溶液中溶解了生成的氯化氫，溶液中氯離子濃度增大，會導(dǎo)致氯化鈉溶解度減小而析出，故飽和食鹽水中 SKIPIF 1 < 0 降低，D正確；
故選D。
【一隅三反】
1．（2022秋·上海閔行·高二上海市民辦文綺中學(xué)校考階段練習(xí)）下圖是某同學(xué)利用注射器設(shè)計(jì)的簡易實(shí)驗(yàn)裝置。甲中注入10mL CH4，同溫同壓下乙中注入50mLCl2，將乙中氣體推入甲中，用日光照射一段時(shí)間，氣體在甲中反應(yīng)。
分析實(shí)驗(yàn)相關(guān)原理，完成下列問題：
(1)下列是某同學(xué)預(yù)測的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①氣體最終變?yōu)榧t色；②實(shí)驗(yàn)過程中，甲中活塞向內(nèi)移動；③甲中內(nèi)壁有油珠；④產(chǎn)生火花。其中正確的是_______(填序號)。
(2)甲管中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型為_______。
(3)反應(yīng)后，甲中剩余氣體最宜選用下列哪種試劑吸收_______。
A．水B．濃H2SO4C．NaOH溶液D．飽和NaCl
(4)反應(yīng)后，若將甲中的物質(zhì)推入盛有適量AgNO3溶液的小試管中會觀察到_______。
【答案】(1)②③
(2)取代反應(yīng)
(3)C
(4)液體分為兩層，產(chǎn)生白色沉淀，溶液變淺黃綠色
【解析】（1）理論上， SKIPIF 1 < 0 與 SKIPIF 1 < 0 體積比為1:4時(shí)二者恰好完全反應(yīng)，而甲中 SKIPIF 1 < 0 與 SKIPIF 1 < 0 體積比為5:1， SKIPIF 1 < 0 過量，最終氣體中仍有 SKIPIF 1 < 0 。反應(yīng)進(jìn)行過程中不會產(chǎn)生火花。產(chǎn)物中只有HCl和 SKIPIF 1 < 0 為氣體，所以氣體的總物質(zhì)的量減小，內(nèi)部壓強(qiáng)減小，甲中活塞向內(nèi)移動。產(chǎn)物中除HCl和 SKIPIF 1 < 0 為氣體外，其它均為油狀液體，因此能觀察到甲中內(nèi)壁有油珠；故答案為：②③；
（2）甲中發(fā)生的是甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）剩余氣體中含有 SKIPIF 1 < 0 和HCl，可用NaOH溶液吸收剩余氣體，故答案為：C；
（4）生成的HCl會與 SKIPIF 1 < 0 反應(yīng)生成AgCl白色沉淀，同時(shí)因 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 ，均難溶于水而可看到液體分層， SKIPIF 1 < 0 有剩余，過量氯氣溶于水使溶液呈淺黃綠色，故答案為：液體分為兩層，產(chǎn)生白色沉淀，溶液變淺黃綠色。
2．（2022秋·上海閔行·高二上海市民辦文綺中學(xué)?？茧A段練習(xí)）有機(jī)化合物不僅與人類的衣、食、住、行密切相關(guān)，而且還是揭示生命現(xiàn)象及其規(guī)律的藥匙。結(jié)合已學(xué)的有機(jī)知識，完成下列各題。
(1)根據(jù)概念的內(nèi)涵，辨析下列各組物質(zhì)分別屬于的物質(zhì)類別：
①金剛石、石墨、C60②氕和氘 ③和④CH4和 ⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
其中屬于同系物的是_______；同位素的是_______；同素異形體的是_______；同一物質(zhì)的是_______；同分異構(gòu)體的是_______。
(2)下列化學(xué)用語正確的是_______。
A．丙烷的空間填充模型為
B．一氯甲烷的電子式為
C．空間填充模型為可以表示CH4分子，也可以表示CCl4分子
D．分子組成為C5H12的有機(jī)物有3種
(3)已知CCl2F2是CH4中的4個(gè)氫原子分別被2個(gè)Cl原子和2個(gè)F原子取代后的生成物。下列敘述正確的是_______。
①CH4和CCl2F2都是正四面體結(jié)構(gòu)的分子；②CH4和CCl2F2都只有一種結(jié)構(gòu)；③CH4為正四面體結(jié)構(gòu)，CCl2F2為平面形結(jié)構(gòu)；④CH4和CCl2F2都是易燃物
A．①②B．②④C．②D．③④
(4)正己烷是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，其球棍模型為。下列有關(guān)說法錯誤的是_______。
A．正己烷的分子式為C6H14
B．正己烷的一氯代物有3種
C．正己烷在光照條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色
D．主鏈上含有4個(gè)碳原子的正己烷的同分異構(gòu)體有2種
(5)某烷烴相對分子質(zhì)量為128，分子中含2個(gè)異丙基()和1個(gè)乙基(—CH2CH3)，下列關(guān)于該烷烴的說法中正確的是_______。
①該烷烴可命名為2，4-二甲基-3-乙基戊烷；②分子中含共用電子對數(shù)為28；③該烷烴不溶于水，密度比水大；④該烷烴可以發(fā)生氧化反應(yīng)，從而使酸性高錳酸鉀褪色
A．①②B．②③C．③④D．①④
【答案】(1) ④ ② ① ③ ⑤
(2)D
(3)B
(4)C
(5)A
【解析】（1）①同系物是通式相同、結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”的有機(jī)物的互稱，④為同系物，答案：④；
②同位素是同種元素的不同核素，②符合題意，答案：②；
③同素異形體是同種元素組成的不同性質(zhì)的單質(zhì)，①符合題意，答案：①；
④③是同一種物質(zhì)二氯甲烷，答案：③；
⑤同分異構(gòu)體是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物的互稱，⑤是丁烷的兩種同分異構(gòu)體，答案：⑤；
（2）A．丙烷的球棍模型為，A錯誤；
B．一氯甲烷的電子式中氯原子周圍應(yīng)該八個(gè)電子，B錯誤；
C．空間填充模型為可以表示CH4分子，不可以表示CCl4分子，C錯誤；
D．分子組成為C5H12的有機(jī)物有3種，分別為：、、，D正確，
故選D；
（3）CH4是正四面體結(jié)構(gòu)的分子，CCl2F2是四面體結(jié)構(gòu)的分子，CH4和CCl2F2都是易燃物，所以②③正確，①④錯誤，答案：B；
（4）A．正己烷的分子式為C6H14，A正確；
B．正己烷的一氯代物有3種，分別是取代自左向右（或者自右向左）的1、2、3號碳原子上的氫，B正確；
C．正己烷在光照條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)而使液溴褪色，C錯誤；
D．主鏈上含有4個(gè)碳原子的正己烷的同分異構(gòu)體有2種，分別為：、，D正確；
故選C；
（5）根據(jù)烷烴的通式CnH2n+2可知，14n+2=128，解得n=9，則其分子式為C9H20，為結(jié)構(gòu)式，該烷烴可命名為2，4-二甲基-3-乙基戊烷①正確，分子中含共用電子對數(shù)為28②正確，該烷烴不溶于水，密度比水小③錯誤；烷烴不可以發(fā)生氧化反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀褪色④錯誤，答案：A。
考點(diǎn)二 烷烴結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
【例2-1】（2022秋·陜西延安·高二?？计谀┫铝嘘P(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述不正確的是
A．烷烴的沸點(diǎn)隨著相對分子質(zhì)量的增大而逐漸升高，常溫下烷烴的狀態(tài)隨碳原子數(shù)的增加由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)
B．烷烴都能使溴水、酸性 SKIPIF 1 < 0 溶液褪色
C．在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵
D．烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)
【答案】B
【解析】A．烷烴的性質(zhì)：烷烴的沸點(diǎn)隨著相對分子質(zhì)量的增大而逐漸升高，常溫下烷烴的狀態(tài)隨碳原子數(shù)的增加由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，A正確；
B．烷烴均不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不能和溴水反應(yīng)，故不會使其褪色，B錯誤；
C．烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達(dá)到飽和，無論是碳碳鍵還是碳?xì)滏I都是單鍵，C正確；
D．烷烴跟純凈的鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；
故選B。
【例2-2】．（2022春·黑龍江黑河·高二?？茧A段練習(xí)）常溫常壓下，完全燃燒某脂肪烴A，生成0.88gCO2和0.54gH2O，下列關(guān)于烴A的說法中正確的是
A．A與甲烷互為同系物B．A能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)
C．A的二氯代物有一種D．A與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的條件為光照
【答案】A
【解析】A．乙烷和甲烷結(jié)構(gòu)相似，相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，互為同系物，故A正確；
B．乙烷屬于烷烴，能和氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，也能燃燒，被氧氣氧化，故B錯誤；
C．乙烷的二氯代物有兩種：1，1-二氯乙烷和1，2-二氯乙烷，故C錯誤；
D．乙烷不能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，可以和溴蒸汽在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯誤；
故選A。
【一隅三反】
1．（2022春·安徽安慶·高二?？茧A段練習(xí)）下列有關(guān)烷烴的說法中，不正確的是
A．在烷烴的分子中，所有的化學(xué)鍵均為單鍵
B．烷烴的結(jié)構(gòu)簡式都可以寫成CnH2n+2的形式
C．隨分子中碳原子數(shù)的增多，烷烴的沸點(diǎn)逐漸升高
D．甲烷是含氫量最大的烷烴
【答案】B
【解析】A．烷烴分子為飽和烴，所有的化學(xué)鍵均為單鍵，故A正確；
B．環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)簡式不能用CnH2n+2的形式表示，故B錯誤；
C．烷烴形成的晶體屬于分子晶體，隨碳原子數(shù)增多，相對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，溶沸點(diǎn)升高，故C正確；
D．對于直鏈飽和烴，碳分子數(shù)n，氫分子數(shù)2n+2，則氫含量 SKIPIF 1 < 0 ，n越大氫含量越小，所以甲烷含氫量最高，故D正確；
故答案選B。
2．（2022秋·上海崇明·高二?？茧A段練習(xí)）由沸點(diǎn)數(shù)據(jù)：甲烷-146℃，乙烷-89℃，正丁烷-0.5℃，戊烷36℃，可以判斷異丁烷的沸點(diǎn)可能是
A．低于-89℃B．低于-0.5℃C．高于-0.5℃D．高于36℃
【答案】B
【解析】由沸點(diǎn)數(shù)據(jù)：甲烷-146℃，乙烷-89℃，正丁烷-0.5℃，戊烷36℃可知，烷烴中碳原子個(gè)數(shù)越多其熔沸點(diǎn)越高，異丁烷中含有4 個(gè)碳原子，其碳原子個(gè)數(shù)大于乙烷而小于戊烷，所以其沸點(diǎn)應(yīng)該大于乙烷而小于戊烷，并且支鏈越多熔沸點(diǎn)越低，所以異丁烷熔沸點(diǎn)低于正丁烷，則戊烷的沸點(diǎn)可能是“低于-0.5℃”。
故答案為：B。
3．（2022春·山東臨沂·高二統(tǒng)考期中）下列說法正確的是
A．所有的鏈狀烷烴一定互為同系物
B．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的沸點(diǎn)逐漸降低
C．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目也增加
D．乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)生成的有機(jī)物只有 SKIPIF 1 < 0 一種
【答案】C
【解析】A．分子式相同的不同鏈狀烷烴互為同分異構(gòu)體，分子式不同的鏈狀烷烴互為同系物，A錯誤；
B．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的分子間作用力逐漸增大，沸點(diǎn)逐漸升高，B錯誤；
C．隨著碳原子數(shù)的增加，碳原子連接方式增多，烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目增加，如甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)體，丁烷有兩種同分異構(gòu)體，戊烷有三種同分異構(gòu)體等，C正確；
D．乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)生成的有機(jī)物除了一氯乙烷外，還有 CH2ClCH2Cl、CHCl2CH3、CH3CCl3 等，D錯誤；答案選C。
考點(diǎn)三 烷烴的命名
【例3】（2022春·廣東茂名·高二?？茧A段練習(xí)）按要求填空
第一部分：寫出對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。
(1)2，2，3，3-四甲基丁烷：___________。
(2)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷：___________。
第二部分：用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物
(3)___________
(4)___________
(5)___________
(6)___________
【答案】(1)(CH3)3CC(CH3)3
(2)(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3
(3)3-甲基己烷
(4)2，4，4-三甲基己烷
(5)2-甲基-3-乙基己烷
(6)2，3-二甲基戊烷
【解析】（1）2，2，3，3-四甲基丁烷的主鏈有4個(gè)碳原子，在2、3號碳原子上各有2個(gè)甲基，該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CC(CH3)3，故答案為：(CH3)3CC(CH3)3；
（2）2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的主鏈有8個(gè)碳原子，在2、4、6號碳原子上各有1個(gè)甲基，在5號碳原子上有1個(gè)乙基，該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3，故答案為：(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3；
（3）該烷烴的最長碳鏈有6個(gè)碳原子，有一個(gè)甲基支鏈，距鏈端最近為第3個(gè)碳原子，則名稱為3-甲基己烷，故答案為：3-甲基己烷；
（4）該烷烴的最長碳鏈有6個(gè)碳原子，有3個(gè)甲基支鏈，距鏈端最近為第2個(gè)碳原子上的甲基，則4號碳原子上有2個(gè)甲基，其名稱為2，4，4-三甲基己烷，故答案為：2，4，4-三甲基己烷；
（5）該烷烴的最長碳鏈有6個(gè)碳原子，有一個(gè)甲基支鏈和一個(gè)乙基支鏈，距鏈端最近為第2個(gè)碳原子上的甲基，則乙基在3號碳原子上，名稱為2-甲基-3-乙基己烷，故答案為：2-甲基-3-乙基己烷；
（6）該烷烴的最長碳鏈有5個(gè)碳原子，有2個(gè)甲基支鏈，距鏈端最近為第2個(gè)碳原子上的甲基，則另一個(gè)甲基在3號碳原子上，名稱為2，3-二甲基戊烷，故答案為：2，3-二甲基戊烷。
【一隅三反】
1．（2022春·廣東揭陽·高二普寧市華僑中學(xué)?？计谥校┫铝杏袡C(jī)物的命名正確的是
A．3，3-二甲基丁烷B．3-甲基-2-乙基戊烷
C．2，3-二甲基-2-乙基己烷D．2，4-二甲基戊烷
【答案】D
【解析】A．3，3-二甲基丁烷，該命名不滿足取代基編號之和最小，說明編號方向錯誤，該有機(jī)物正確命名為：2，2-二甲基丁烷，A項(xiàng)錯誤；
B．3-甲基-2-乙基戊烷，選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機(jī)物最長碳鏈含有6個(gè)C，主鏈為己烷，其正確命名為：3，4-二甲基己烷，B項(xiàng)錯誤；
C．2，3-二甲基-2-乙基己烷，選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機(jī)物最長碳鏈含有7個(gè)C，主鏈為庚烷，其正確命名為：3，3，4-三甲基庚烷，C項(xiàng)錯誤；
D．2，4-二甲基戊烷，該命名滿足有機(jī)物命名原則，D項(xiàng)正確；
答案選D。
2．（2021·高二課時(shí)練習(xí)）某有機(jī)化合物的名稱是2，2，3，3-四甲基戊烷，其結(jié)構(gòu)簡式書寫正確的是
A． SKIPIF 1 < 0 B． SKIPIF 1 < 0
C． SKIPIF 1 < 0 D． SKIPIF 1 < 0
【答案】C
【解析】有機(jī)物的命名原則是以含碳原子數(shù)最多的為主鏈，并使支鏈處于編號最小位置。據(jù)這個(gè)命名原則可知答案選C
3．（2022·全國·高二專題練習(xí)）回答下列問題
(1)按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱：
①___________；
②___________；
③___________；
④___________；
⑤___________。
(2)根據(jù)下列有機(jī)物的名稱，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式：
①2，4－二甲基戊烷___________；
②2，2，5－三甲基－3－乙基己烷___________。
【答案】(1) 3，3，4，6－四甲基辛烷 3，3，5－三甲基庚烷 4－甲基－3－乙基辛烷 3，3，4－三甲基己烷 2，5－二甲基－3－乙基庚烷
(2)
【解析】(1)
①選擇分子中含有C原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，該物質(zhì)分子中最長碳鏈上有8個(gè)C原子，從離支鏈較近的上方為起點(diǎn)，給主鏈上的C原子編號，以確定支鏈連接在主鏈C原子上的位置，支鏈的名稱及位置編號要寫在烷烴名稱前面，該物質(zhì)名稱為3，3，4，6－四甲基辛烷；
②選擇分子中含有C原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，該物質(zhì)分子中最長碳鏈上有7個(gè)C原子，從離支鏈較近的左上方為起點(diǎn)，給主鏈上的C原子編號，以確定支鏈連接在主鏈C原子上的位置，支鏈的名稱及位置編號要寫在烷烴名稱前面，該物質(zhì)名稱為3，3，5－三甲基庚烷；
③選擇分子中含有C原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，該物質(zhì)分子中最長碳鏈上有8個(gè)C原子，從離支鏈較近的左端為起點(diǎn)，給主鏈上的C原子編號，以確定支鏈連接在主鏈C原子上的位置，把支鏈當(dāng)作取代基，取代基的名稱及位置編號要寫在烷烴名稱前面，先寫簡單的甲基，再寫乙基，該物質(zhì)名稱為4－甲基－3－乙基辛烷；
④該物質(zhì)分子中最長碳鏈上有6個(gè)C原子，從離支鏈較近的右端為起點(diǎn)，給主鏈上的C原子編號，盡可能使取代基的編號最小，以確定支鏈連接在主鏈C原子上的位置，把支鏈當(dāng)作取代基，取代基的名稱及位置編號要寫在烷烴名稱前面，該物質(zhì)名稱為3，3，4－三甲基己烷；
⑤選擇分子中含有C原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，該物質(zhì)分子中最長碳鏈上有7個(gè)C原子，從離支鏈較近的右下端為起點(diǎn)，給主鏈上的C原子編號，以確定支鏈連接在主鏈C原子上的位置，把支鏈當(dāng)作取代基，取代基的名稱及位置編號要寫在烷烴名稱前面，先寫簡單的甲基，再寫乙基，該物質(zhì)名稱為2，5－二甲基－3－乙基庚烷；
(2)
①根據(jù)物質(zhì)系統(tǒng)命名法的名稱可知：2，4－二甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式是；
②根據(jù)物質(zhì)系統(tǒng)命名法的名稱可知：2，2，5－三甲基－3－乙基己烷的結(jié)構(gòu)簡式是。
考點(diǎn)四 烷烴的同分異構(gòu)體
【例4-1】（2022云南）某烷烴的相對分子質(zhì)量為86，它共有5種同分異構(gòu)體，寫出這5種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式________、________、________、________、________。
【答案】 SKIPIF 1 < 0
【解析】根據(jù)烷烴的通式 SKIPIF 1 < 0 ，相對分子質(zhì)量為 SKIPIF 1 < 0 ，該烷烴的相對分子質(zhì)量為86，即 SKIPIF 1 < 0 ，解得 SKIPIF 1 < 0 ，所以該烷烴的分子式為 SKIPIF 1 < 0 ，其可能的結(jié)構(gòu)有： SKIPIF 1 < 0 、、、、，故填 SKIPIF 1 < 0 ；；；；。
【例4-2】（2023重慶沙坪壩·高二重慶一中?？计谀┮彝楹吐葰庠诠庹諚l件下發(fā)生取代反應(yīng)，得到乙烷的氯代產(chǎn)物最多有
A．10種B．9種C．8種D．7種
【答案】B
【解析】乙烷中所有氫原子都等效，則其一氯取代物只有l(wèi)種；二氯取代物中兩個(gè)Cl原子可以在同一個(gè)C原子上，也可以在兩個(gè)不同的C原子上因此有2種不同結(jié)構(gòu)；同理三氯取代物有2種，四氯取代物有2種(與二氯取代物個(gè)數(shù)相同)，五氯取代物有l(wèi)種(與一溴取代物個(gè)數(shù)相同)，六氯取代物1種，所以乙烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，得到乙烷的氯代產(chǎn)物最多有1+2+2+2+1+1=9種，故合理選項(xiàng)是B。
【一隅三反】
1．（2023上海浦東新·高二?？计谀?，2—二甲基丁烷發(fā)生一氯代反應(yīng)時(shí)，得到的一氯取代物最多有
A．二種B．三種C．四種D．五種
【答案】B
【解析】】2，2—二甲基丁烷分子中含有3類氫原子，與氯氣光照條件下發(fā)生一氯代反應(yīng)時(shí)，得到的一氯取代物最多有3種，故選B。
2．（2020·高一課時(shí)練習(xí)）寫出碳原子數(shù)為5的烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。
【答案】CH3CH2CH2CH2CH3、、
【解析】根據(jù)碳原子的鏈接順序不同，5個(gè)碳原子的烷烴有正戊烷、異戊烷和新戊烷3種同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3CH2CH2CH2CH3、、，故答案為：CH3CH2CH2CH2CH3、、。
3．（2022春·甘肅天水·高二秦安縣第一中學(xué)?？计谥校┩闊NC6H14的同分異構(gòu)體有五種，它們是(寫出結(jié)構(gòu)簡式)CH3CH2CH2CH2CH2CH3、_______、_______、_______、_______。
【答案】 CH3CH2CH2CH(CH3)2 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (CH3)2CHCH(CH3)2 CH3CHC(CH3)3
【解析】利用減碳法可得出C6H14的同分異構(gòu)體有五種，它們是CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH(CH3)2、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、CH3CHC(CH3)3。
4．（2021春·高一課時(shí)練習(xí)）某烷烴的分子式為 SKIPIF 1 < 0 ，其同分異構(gòu)體有__________種，試寫出分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)甲基（ SKIPIF 1 < 0 ）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________。
【答案】 9 、、
【解析】第一步：寫出最長碳鏈（只寫出碳骨架，氫原子可根據(jù)需要按“碳四價(jià)”原則補(bǔ)足），得到1種同分異構(gòu)體，如下： SKIPIF 1 < 0 。
第二步：去掉最長碳鏈中的1個(gè)碳原子并將其作為支鏈（取代基），余下碳原子作為主鏈，依次找出該支鏈在主鏈上的可能位置（“↓”表示取代基可能連接的位置），得到2種同分異構(gòu)體，如下：。
第三步：去掉最長碳鏈中的2個(gè)碳原子并將其作為支鏈，出現(xiàn)2種情況：
①作為2個(gè)支鏈（2個(gè)甲基），主鏈關(guān)于3號碳原子對稱，先將1個(gè)甲基固定在2號碳原子上，另1個(gè)甲基可能連接在2、3或4號碳原子上，得到3種同分異構(gòu)體，然后將固定在2號碳原子上的甲基固定在3號碳原子上，則另1個(gè)甲基只能連接在3號碳原子上，得到1種同分異構(gòu)體，共得到4種同分異構(gòu)體，如下：；
②作為1個(gè)支鏈（乙基），得到1種同分異構(gòu)體，如下：。
第四步：去掉最長碳鏈中的3個(gè)碳原子并將其作為支鏈，出現(xiàn)3種情況：
①作為3個(gè)支鏈（3個(gè)甲基），得到1種同分異構(gòu)體，如下：；
②作為2個(gè)支鏈（1個(gè)甲基和1個(gè)乙基），不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體；
③作為1個(gè)支鏈（丙基），不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體。
綜上所述，共得到9種同分異構(gòu)體，其中分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有3種，故答案為：9；、、。
考點(diǎn)五 烷烴的綜合運(yùn)用
【例5】（2022春·浙江·高一浙江大學(xué)附屬中學(xué)?？计谥校┗卮鹣铝袉栴}
(1)某鏈狀烷烴分子中含有 22 個(gè)共價(jià)鍵，則該化合物的分子式為_______。
(2)0.1 ml 某鏈狀烷烴完全燃燒生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下 8.96L CO2。該鏈狀烷烴的分子式是_______，結(jié)構(gòu)簡式可能是_________。
(3)如圖是表示 4 個(gè)碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫原子結(jié)合。a、 b、c 中互為同分異構(gòu)體的是_______(填字母)，c 最簡單的同系物的最簡式是_______。
a. b. c.
【答案】(1)C7H16
(2) C4H10 CH3CH2CH2CH3或者CH3CH(CH3)CH3
(3) b、c CH2
【解析】（1）鏈狀烷烴的分子式通式為CnH2n+2，某鏈狀烷烴分子中含有22個(gè)共價(jià)鍵，則n=7，分子式為C7H16。
（2）0.1ml鏈狀烷烴完全燃燒生成CO20.4ml，則該烷烴中有4個(gè)碳原子，其分子式為C4H10，結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH2CH2CH3或者CH3CH(CH3)CH3。
（3）a的分子式為C4H10，b、c分子式均為C4H8且兩者結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體的為b、c。c的最簡單的同系物為環(huán)丙烷，其最簡式為CH2。
【一隅三反】
1．（2022春·廣東惠州·高一統(tǒng)考期中）烷烴是一類有機(jī)化合物，分子中的碳原子都以碳碳單鍵相連，其余的價(jià)鍵都與氫結(jié)合而成的化合物，按要求回答下列與烷烴有關(guān)問題。
(1)上圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，對號入座(填字母)：甲烷的球棍模型是_______，甲烷的電子式是_______。
(2)CH2Cl2有_______種結(jié)構(gòu)，證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是_______結(jié)構(gòu)。
(3)寫出乙烷與氯氣在光照條件下生成一氯乙烷的反應(yīng)方程式_______，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_______；1ml乙烷與足量氯氣在光照條件下充分反應(yīng)，最多可生成HCl的物質(zhì)的量為_______ml。
(4)已知戊烷有3種同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為：_______，上述同分異構(gòu)體中，沸點(diǎn)最低的是_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
【答案】(1) C B
(2) 1 正四面體
(3) CH3CH3+Cl2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Cl+HCl 取代反應(yīng) 6
(4) CH3CH2CH2CH2CH3、、
【解析】（1）在題給圖中，A為甲烷的立體結(jié)構(gòu)模型，B為甲烷的電子式，C為甲烷的球棍模型，D為甲烷的空間填空模型，所以甲烷的球棍模型是C，甲烷的電子式是B。答案為：C；B；
（2）若CH2Cl2有2種結(jié)構(gòu)，則為平面結(jié)構(gòu)；若CH2Cl2有1種結(jié)構(gòu)，則證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是正四面體結(jié)構(gòu)。答案為：1；正四面體；
（3）乙烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)，生成一氯乙烷和氯化氫，反應(yīng)方程式為CH3CH3+Cl2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Cl+HCl，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；1ml乙烷與足量氯氣在光照條件下充分反應(yīng)，乙烷分子中6個(gè)氯原子可全部被取代，所以最多可生成HCl的物質(zhì)的量為6ml。答案為：CH3CH3+Cl2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Cl+HCl；取代反應(yīng)；6；
（4）已知戊烷有3種同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3CH2CH2CH2CH3、、；互為同分異構(gòu)體的烷烴中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，則上述同分異構(gòu)體中，沸點(diǎn)最低的是。答案為：CH3CH2CH2CH2CH3、、；。
2．（2022春·廣東惠州·高一統(tǒng)考期中）烷烴是一類有機(jī)化合物，分子中的碳原子都以碳碳單鍵相連，其余的價(jià)鍵都與氫結(jié)合而成的化合物，按要求回答下列與烷烴有關(guān)問題。
(1)上圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，對號入座(填字母)：甲烷的球棍模型是_______，甲烷的電子式是_______。
(2)CH2Cl2有_______種結(jié)構(gòu)，證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是_______結(jié)構(gòu)。
(3)寫出乙烷與氯氣在光照條件下生成一氯乙烷的反應(yīng)方程式_______，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_______；1ml乙烷與足量氯氣在光照條件下充分反應(yīng)，最多可生成HCl的物質(zhì)的量為_______ml。
(4)已知戊烷有3種同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為：_______，上述同分異構(gòu)體中，沸點(diǎn)最低的是_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
【答案】(1) C B
(2) 1 正四面體
(3) CH3CH3+Cl2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Cl+HCl 取代反應(yīng) 6
(4) CH3CH2CH2CH2CH3、、
【解析】（1）在題給圖中，A為甲烷的立體結(jié)構(gòu)模型，B為甲烷的電子式，C為甲烷的球棍模型，D為甲烷的空間填空模型，所以甲烷的球棍模型是C，甲烷的電子式是B。答案為：C；B；
（2）若CH2Cl2有2種結(jié)構(gòu)，則為平面結(jié)構(gòu)；若CH2Cl2有1種結(jié)構(gòu)，則證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是正四面體結(jié)構(gòu)。答案為：1；正四面體；
（3）乙烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)，生成一氯乙烷和氯化氫，反應(yīng)方程式為CH3CH3+Cl2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Cl+HCl，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；1ml乙烷與足量氯氣在光照條件下充分反應(yīng)，乙烷分子中6個(gè)氯原子可全部被取代，所以最多可生成HCl的物質(zhì)的量為6ml。答案為：CH3CH3+Cl2 SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Cl+HCl；取代反應(yīng)；6；
（4）已知戊烷有3種同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3CH2CH2CH2CH3、、；互為同分異構(gòu)體的烷烴中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，則上述同分異構(gòu)體中，沸點(diǎn)最低的是。答案為：CH3CH2CH2CH2CH3、、；。

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第一節(jié) 烷烴

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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