第五章　學(xué)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)檢測(cè) (90分鐘，100分)一、選擇題(本題包含15個(gè)小題，每小題3分，共45分，每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意)1．(2023·大連高二檢測(cè))“有機(jī)”一詞譯自“Organic”，詞源解釋為“屬于、關(guān)于或者源自生物的”。下列關(guān)于有機(jī)化學(xué)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( D )A．周朝設(shè)立“酰人”官職負(fù)責(zé)釀造酒、醋等，酒精、醋酸均為有機(jī)物B．宣德青花瓷所用青料“蘇麻離青”屬低錳高鐵類鈷料，不屬于有機(jī)材料C．我國(guó)非遺中扎染工藝，以板藍(lán)根、藍(lán)靛等做染料是經(jīng)驗(yàn)性利用有機(jī)物的典范D．羊肉燴面中的面主要成分是淀粉[(C6H10O5)n]，淀粉屬于純凈物2．下列原料或制成的產(chǎn)品中，若出現(xiàn)破損不可以進(jìn)行熱修補(bǔ)的是( B )A．聚氯乙烯涼鞋  B．電木插座C．有機(jī)玻璃  D．聚乙烯塑料膜3．(2023·蚌埠高二檢測(cè))2022年6月5號(hào)，神舟十四號(hào)宇宙飛船載著3名宇航員飛赴蒼穹。三名宇航員的航天服由多種合成纖維制成。其中一種合成纖維的分子模型片段如圖所示。合成該纖維的單體是( C )A．CH3CH===CH  B．CH3CH===CHClC．CH2===CHCN  D．CH3CH(OH)COOH4．為實(shí)現(xiàn)碳中和，科學(xué)家設(shè)想利用乙二醇和CO2生產(chǎn)可降解塑料聚碳酸酯(結(jié)構(gòu)如圖)，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是( B )A．乙二醇可作汽車抗凍劑B．氨基己酸、乙醛、乙烯、乙二醇均可發(fā)生縮聚反應(yīng)C．該塑料是一種有機(jī)高分子材料D．鏈節(jié)上酯基的水解有利于降解發(fā)生5．(2023·郴州高二檢測(cè))北京航空航天大學(xué)科研組在偶然中發(fā)現(xiàn)米蟲(chóng)吃塑料，受此啟發(fā)進(jìn)行了系列實(shí)驗(yàn)，證實(shí)黃粉蟲(chóng)的腸道微生物可降解聚苯乙烯(PS)，蠟蟲(chóng)可降解聚乙烯(PE)。聚苯乙烯在黃粉蟲(chóng)的腸道內(nèi)降解的示意圖如圖，下列說(shuō)法正確的是( C )A．在黃粉蟲(chóng)的腸道內(nèi)微生物作用下，聚苯乙烯斷裂碳碳雙鍵B．在黃粉蟲(chóng)的腸道內(nèi)微生物作用下，聚苯乙烯直接降解為CO2分子C．在黃粉蟲(chóng)的腸道內(nèi)微生物作用下，聚苯乙烯發(fā)生降解，分子量降低D．聚乙烯與聚苯乙烯是同系物，具有烯烴的性質(zhì)解析：聚苯乙烯結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，無(wú)法斷裂碳碳雙鍵，A錯(cuò)誤；根據(jù)題圖可知，聚苯乙烯先降解為低分子中間產(chǎn)物，最后降解為CO2分子，B錯(cuò)誤；聚苯乙烯是高分子，發(fā)生降解后，變?yōu)樾》肿拥奈镔|(zhì)，分子量變小，C正確；聚乙烯與聚苯乙烯結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，且二者中均沒(méi)有碳碳雙鍵，不具備烯烴的性質(zhì)，D錯(cuò)誤。6．具有獨(dú)特的物理性能的某環(huán)狀聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，有關(guān)該聚合物的說(shuō)法不正確的是( C )A．每個(gè)分子含氮原子數(shù)為3＋nB．該聚合物可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)C．1 mol該聚合物完全水解最多消耗NaOH(1＋m) molD．該聚合物中的含氧官能團(tuán)有4種解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷每個(gè)分子含氮原子數(shù)為3＋n，A正確；含有羥基、酯基等，該聚合物可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，B正確；分子中含有酯基和酰胺基，1 mol該聚合物完全水解最多消耗NaOH(1＋n＋m) mol，C錯(cuò)誤；該聚合物中的含氧官能團(tuán)有4種，即羥基、酯基、醚鍵和酰胺基，D正確。7．由下列結(jié)構(gòu)片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解，不可能產(chǎn)生的氨基酸是( D )8．某高分子化合物由三種單體在一定條件下聚合而成(同時(shí)生成水)，其結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列物質(zhì)不是其單體的是( C )C．CH3OH  D．HCHO解析：由合成酚醛樹(shù)脂()的單體為和HCHO可知，合成該高分子的單體有、HCHO和，C項(xiàng)符合。9．聚乙烯醇縮丁醛酯(PVB)可用于制造安全玻璃的夾層材料，其合成路線如圖所示：已知：醛與二元醇反應(yīng)可生成環(huán)狀縮醛，如RCHO＋。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( D )A．合成高分子A的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)B．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．試劑a是1-丁醛D．B與試劑a反應(yīng)時(shí)，二者的物質(zhì)的量之比為2∶1解析：由PVB的合成路線可知，高分子A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成高分子A的單體為CH2===CHOOCCH3，所以合成高分子A的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，A項(xiàng)正確；在NaOH溶液中發(fā)生水解，生成的B為，B項(xiàng)正確；試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，系統(tǒng)名稱為1-丁醛，C項(xiàng)正確；根據(jù)已知條件，醛與二元醇反應(yīng)可生成環(huán)狀縮醛，醛基與羥基的物質(zhì)的量之比為1∶2，所以B和試劑a反應(yīng)時(shí)，二者的物質(zhì)的量之比為2∶n，D項(xiàng)錯(cuò)誤。10．以纖維素為原料合成PEF樹(shù)脂的路線如圖。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是( C )A．纖維素是天然高分子材料B．葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體C．可用酸性KMnO4溶液直接將5-HMF氧化為FDCAD．PEF可由FDCA和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)制得解析：酸性KMnO4溶液可氧化碳碳雙鍵，5-HMF中含有碳碳雙鍵，故不能使用酸性KMnO4溶液直接將5-HMF氧化為FDCA，C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)PEF的結(jié)構(gòu)可知，PEF是由FDCA和乙二醇經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)制得的，D項(xiàng)正確。11．某實(shí)驗(yàn)小組以苯為原料制取苯酚，進(jìn)而合成某高分子化合物。下列說(shuō)法正確的是( A )A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加聚反應(yīng)B．物質(zhì)B的核磁共振氫譜圖中有3組峰C．反應(yīng)③的條件為濃硫酸、加熱D．E中所有原子一定在同一平面上解析：由A的前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)①為苯與氯氣或Br2等發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)生成苯酚，苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成的C為，C可與氯氣等發(fā)生加成反應(yīng)生成D(如)，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物。由上述分析可知，A項(xiàng)正確，B項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為強(qiáng)堿的乙醇溶液、加熱，C項(xiàng)錯(cuò)誤；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該分子中含有飽和碳原子，故所有原子不可能共面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12．高分子修飾指對(duì)高分子進(jìn)行處理，接上不同取代基改變其性能。我國(guó)高分子科學(xué)家對(duì)聚乙烯進(jìn)行胺化修飾，并用來(lái)制備新材料，合成路線如圖所示。下列說(shuō)法正確的是( D )A．a(chǎn)分子的核磁共振氫譜圖中有4組峰B．高分子b能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使Br2的CCl4溶液褪色C．1 mol高分子b最多可與2 mol NaOH反應(yīng)D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好解析：a分子中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其核磁共振氫譜圖中有2組峰，A項(xiàng)錯(cuò)誤；高分子b中不含碳碳雙鍵和碳碳三鍵，不能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1個(gè)高分子b中含有2n個(gè)酯基，則1 mol高分子b最多可與2n mol NaOH反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；b水解生成c，c中含有大量羥基，羥基為親水基，則高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好，D項(xiàng)正確。13．利用有機(jī)物Ⅰ合成高分子化合物Ⅳ的路線如圖所示，下列說(shuō)法正確的是( A )A．1 mol Ⅱ最多能消耗2 mol NaOHB．Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)C．1 mol Ⅰ最多能消耗2 mol H2D．1 mol Ⅲ最多能與2 mol NaHCO3反應(yīng)解析：Ⅲ→Ⅳ的過(guò)程中，還生成小分子水，所以該反應(yīng)的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅰ中含有的碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 molⅠ最多能消耗1mol氫氣，C項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基不能與NaHCO3反應(yīng)，所以1 mol Ⅲ最多能與1 mol NaHCO3反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。14．脲醛樹(shù)脂的合成與酚醛樹(shù)脂類似，生成線型脲甲醛樹(shù)脂的方程式如下，下列說(shuō)法不正確的是( A )A．網(wǎng)狀的脲甲醛樹(shù)脂以如圖所示結(jié)構(gòu)單元為主B．方程式中的化學(xué)計(jì)量數(shù)x＝n－1C．脲甲醛樹(shù)脂合成過(guò)程中可能存在中間體D．通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定線型脲甲醛樹(shù)脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度解析：網(wǎng)狀的脲甲醛樹(shù)脂的部分結(jié)構(gòu)為，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分析題給反應(yīng)方程式，可知n分子HCHO和n分子發(fā)生縮聚生成n－1分子H2O，B項(xiàng)正確；尿素與甲醛在堿性介質(zhì)中進(jìn)行加成反應(yīng)，生成較穩(wěn)定的羥甲基脲(，C項(xiàng)正確；質(zhì)譜法能夠測(cè)定線型脲甲醛樹(shù)脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量，通過(guò)鏈節(jié)以及相對(duì)原子質(zhì)量，可求出聚合度，D項(xiàng)正確。15．(2023·湖州高二檢測(cè))某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：下列有關(guān)R的說(shuō)法正確的是( C )A．R的一種單體的分子式可能為C9H10O2B．R完全水解后的生成物均為小分子有機(jī)物C．可以通過(guò)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成RD．堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol解析：由該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為CH2===C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、HOOCCH—(OH)CH2C6H5，R的單體之一的分子式為C9H10O3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；R完全水解有高分子化合物生成，B項(xiàng)錯(cuò)誤；單體中存在、—OH、—COOH，可通過(guò)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成R，C項(xiàng)正確；1 mol R中含n(1＋m)mol —COO—，堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為n(m＋1) mol，D項(xiàng)錯(cuò)誤。二、非選擇題(本題包括5小題，共55分)16．(10分)按要求回答下列問(wèn)題。(1)如圖是某種線型高分子的一部分：合成這種高分子的單體至少有_5__種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 。(2)錦綸是常用的布料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，已知合成錦綸只用了一種原料，這種原料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，則合成錦綸的化學(xué)方程式是。(3)在鐵質(zhì)文物表面“覆蓋”一層透明的高分子膜可防止其在空氣中銹蝕。如圖為某種高分子膜的結(jié)構(gòu)片段：寫(xiě)出合成該高分子的所有單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。解析：(1)從題給高分子的部分結(jié)構(gòu)可以看出 (酯基)多次重復(fù)出現(xiàn)，因此該高分子是由酸與醇發(fā)生縮聚反應(yīng)而形成的，故合成這種高分子的單體至少有、  (3)由高分子膜的結(jié)構(gòu)片段可知，合成該高分子膜的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)，其單體分別為CH2===CH—COOCH3、。17．(10分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的化學(xué)名稱是 三氟甲苯　。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是 濃HNO3/濃H2SO4、加熱　，該反應(yīng)的類型是 取代反應(yīng)　。(3)⑤的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率　。(4)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。解析：(1)根據(jù)B的分子式與反應(yīng)①的試劑和條件可知，氯原子應(yīng)取代A分子中甲基上的氫原子，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)甲苯的名稱和三氯甲烷的名稱，可判斷C的化學(xué)名稱為三氟甲苯。(2)該反應(yīng)為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件為加熱，反應(yīng)試劑為濃HNO3和濃H2SO4；該反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)。(3)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤發(fā)生的是取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為有堿性，由題給信息“吡啶是一種有機(jī)堿”可知，吡啶可以與該反應(yīng)生成的HCl反應(yīng)，防止HCl與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)，從而提高反應(yīng)產(chǎn)率。18．(10分)以有機(jī)物M和乙炔為原料可合成3-羥基丁酸，3-羥基丁酸又可以合成一種生物可降解塑料PHB和高分子C，合成路線如圖所示。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的分子式為_(kāi)C4H6O3__。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為_(kāi)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))__。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 CH2===CHCH2COOH。(4)理論上A也可以由1,3-丁二烯與烴F來(lái)合成，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為  CH3C≡CCH3　。解析：由已知條件①可知，M與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成 (A)，B與氫氣在催化劑存在并加熱的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成3-羥基丁酸，再結(jié)合已知條件②可推知B為。3-羥基丁酸可以通過(guò)兩步反應(yīng)合成高分子C，C的結(jié)構(gòu)中不含有甲基，則應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===CHCH2COOH，CH2===CHCH2COOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到C，故C為。(4)A為，理論上A也可以由1,3-丁二烯與烴F來(lái)合成，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C≡CCH3。19．(12分)藥物瑞德西韋(Remdesivir)對(duì)新型冠狀病毒(2019－nCoV)有明顯的抑制作用，K為藥物合成的中間體，其合成路線如圖：回答下列問(wèn)題：(1)A生成B所加試劑為_(kāi)濃硝酸、濃硫酸__。(2)C中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)硝基、酯基__，M的系統(tǒng)命名為_(kāi)2-乙基-1-丁醇__。(3)C→D、G→H的反應(yīng)類型_不相同__(填“相同”或“不相同”)，E的分子式為C6H4PNO4Cl2，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)I與M生成J的化學(xué)方程式為。(5)X是C的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (任寫(xiě)一種)。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②硝基與苯環(huán)直接相連；③核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶1∶2。(6)參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以為原料制的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線常用的表示方式為AB…目標(biāo)產(chǎn)物)。答案：(6) CCH3CH3OCHCH3OHCH3CHCH3ClCH3解析：根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B生成C的反應(yīng)物可知，B為；D→E發(fā)生已知①的反應(yīng)，結(jié)合E的分子式，則E為；根據(jù)已知③的反應(yīng)及Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可判斷H為HOCH2CN，G為HCHO。(1)A為苯酚，B為，苯酚生成B所加試劑為濃硝酸、濃硫酸。(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)的名稱為硝基、酯基；醇命名時(shí)，羥基在主鏈上，則主鏈上有4個(gè)碳原子，且羥基所在碳原子的位置最小的一端為起始端，則M的系統(tǒng)命名為2-乙基-1-丁醇。(3)C到D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，G到H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不相同；E為分子式為C6H4PNO4Cl2，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)Ⅰ中的羧基與M中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，生成J，化學(xué)方程式為 。(5)C的分子式為C8H7O4N，X是C的同分異構(gòu)體，①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有苯環(huán)與酚羥基；②硝基與苯環(huán)直接相連，含有硝基，③核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶1∶2，則含有2個(gè)酚羥基，一個(gè)—CH===CH2，且苯環(huán)上的取代基為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體有 (6)已知①R—OHR—Cl，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，再發(fā)生已知的反應(yīng)即可合成目標(biāo)產(chǎn)物。20．(13分)(2022·湖南高考，19)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)醛基__、_醚鍵__；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_取代反應(yīng)__、_加成反應(yīng)__；(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； (4)C→D反應(yīng)方程式為； (5) 是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_5__種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為411的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_(kāi)1__(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；答案：解析：(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其含有的官能團(tuán)為醛基和醚鍵。(2)結(jié)合F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定F→G是F中H原子被―CH3取代的過(guò)程；G→H是G與發(fā)生加成反應(yīng)的過(guò)程。(5) 的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有5種，分別為和；其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為411的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)由手性碳原子的概念可知Ⅰ中僅有1個(gè)手性碳原子，如圖中*所標(biāo)記的碳原子，即。(7)要合成的物質(zhì)中不含苯環(huán)，可先對(duì)進(jìn)行加成，并發(fā)生催化氧化生成，參照原合成路線中G→H的反應(yīng)可合成，其在堿的作用下可發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成。

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