1．(2022·河北等級考)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5－羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
已知：(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子
回答下列問題：(1)①的反應(yīng)類型為_______。(2)B的化學(xué)名稱為_______。(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。(a)紅外光譜顯示有C==O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為____、_____(填反應(yīng)路線序號)。
2．(2021·全國乙卷)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是____。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：____________________。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是____________________。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為____。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是____。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有____種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式：____。
解析：(1)由A的兩個取代基所處位置，可命名為鄰氟甲苯或2－氟甲苯。
(3)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D具有的官能團(tuán)有氨基、羰基、氟原子和溴原子。
答案：(1)2－氟甲苯(或鄰氟甲苯)
題型(一) 有機(jī)物的綜合推斷[策略指導(dǎo)]1．根據(jù)特定的反應(yīng)條件進(jìn)行推斷
2．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)或苯酚。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。
(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO或HCOO—。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。
4．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目
(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則含有1個—OH；增加84，則含有2個—OH。(6)由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個—CHO。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個—OH。
[分類例析]類型(一) 根據(jù)前后轉(zhuǎn)化結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷[例1] (2022·全國甲卷)用N－雜環(huán)卡賓堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________________________。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為________________________。(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是________________________。
(5)由H的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含氧官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基；
[對點(diǎn)訓(xùn)練]1．(2022·海南等級考)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：
回答問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為______。(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。(3)C的化學(xué)名稱為______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)E和F可用______(寫出試劑)鑒別。(5)X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡式為______(任寫一種)。①含有酯基 ②含有苯環(huán) ③核磁共振氫譜有兩組峰
(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式______、______。
(1)由分析可知，A在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B；
(3)由C的結(jié)構(gòu)簡式知，其化學(xué)名稱為苯酚；(4)由E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)含有酚羥基，而E沒有，因此可用FeCl3溶液鑒別二者，前者溶液變成紫色，后者無明顯現(xiàn)象；
[例2] (2022·山東等級考)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：
回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)條件為____；B中含氧官能團(tuán)有____種。(2)B→C反應(yīng)類型為____，該反應(yīng)的目的是____。(3)D結(jié)構(gòu)簡式為_____；E→F的化學(xué)方程式為________________________。
(2)由分析可知，B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護(hù)酚羥基；
[答案] (1)濃硫酸，加熱 2 (2)取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基
(3)A的核磁共振氫譜只有1組峰，可以水解得到二元酸D(C4H4O4)，1個鏈狀的D的酸式酸根離子可通過氫鍵形成1個七元環(huán)，寫出該離子的結(jié)構(gòu)：______________(體現(xiàn)七元環(huán)結(jié)構(gòu)，氫鍵用“…”表示)。與D互為同分異構(gòu)體的二元酯中，核磁共振氫譜只有1組峰的有________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。
題型(二) 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)[策略指導(dǎo)]1．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法
(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵：加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。
2．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建
3．常見有機(jī)物的衍變關(guān)系(1)一元合成路線
(3)芳香化合物的合成路線
[分類例析]類型?一? 根據(jù)題給信息設(shè)計(jì)合成路線[例1] 已知：
[思維建模] 設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的方法①正推法。即從某種原料分子開始，對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線。②逆推法。即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)。③正、逆兩方向推斷。
[注意] 先分析原料和目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上的差異和官能團(tuán)的變化，再結(jié)合常見衍變關(guān)系和題中新信息反應(yīng)原理(如何斷鍵或成鍵以及官能團(tuán)變化)進(jìn)行設(shè)計(jì)。
[對點(diǎn)訓(xùn)練]1．已知：
類型(二)|遷移已知合成路線中的轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)合成路線[例2] (2021·廣東等級考·節(jié)選)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示—C6H5)：
(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式為____。(2)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為______。
[思維建模]利用新信息和已知合成路線設(shè)計(jì)合成路線的思路(1)分析目標(biāo)產(chǎn)物和所用原料中碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的變化，利用正、逆推法確定出現(xiàn)的中間產(chǎn)物。(2)再分析新信息反應(yīng)或已知合成路線，確定合成路線的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件，最終完善整個合成路線。
[對點(diǎn)訓(xùn)練]2．(2021·湖南等級考·節(jié)選)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：
已知：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____。(2)A→B，D→E的反應(yīng)類型分別是_____,______。
(2)A生成B是失去羰基上的氧原子的反應(yīng)，故該反應(yīng)為還原反應(yīng)。對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式，E相對于D，醛基鄰位碳原子上的氫原子被Br原子取代，故該反應(yīng)為取代反應(yīng)。
(3)a是肽鍵(或酰胺鍵)，b是羧基。

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