熱點強化25 特定條件下同分異構(gòu)體的書寫1常見的限制條件總結(jié)(1)以官能團特征反應為限制條件反應現(xiàn)象或性質(zhì)思考方向(有機物中可能含有的官能團)溴的四氯化碳溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵酸性高錳酸鉀溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯色、濃溴水產(chǎn)生白色沉淀酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸與鈉反應產(chǎn)生H2羥基或羧基遇碳酸氫鈉產(chǎn)生CO2羧基既能發(fā)生銀鏡反應又能NaOH溶液中水解甲酸酯基能發(fā)生催化氧化,產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應伯醇(—CH2OH) (2)以核磁共振氫譜為限制條件確定氫原子的種類及數(shù)目,從而推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目。有幾組峰就有幾種不同化學環(huán)境的氫原子。根據(jù)其峰值比例可判斷有機物中不同化學環(huán)境氫原子的最簡比例關(guān)系若有機物分子中氫原子個數(shù)較多但吸收峰的種類較少,則該分子對稱性高或相同的基團較多2隱含的限制條件——有機物分子的不飽和度(Ω)(1)根據(jù)有機物分子式計算不飽和度(Ω)對于有機物CxHyOz,Ωx1。特別提醒 有機物分子中鹵素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都視為H原子。(2)3限定條件下同分異構(gòu)體的書寫步驟第一步依據(jù)限定條件,推測碎片(原子、基團)的結(jié)構(gòu)第二步摘除碎片,構(gòu)建碳骨架;第三步按照思維的有序性組裝碎片,完成書寫。示例 F(HOCH2—CC—CH2OH)的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有___________(包含順反異構(gòu))鏈狀化合物;能發(fā)生銀鏡反應氧原子不與碳碳雙鍵直接相連。其中核磁共振氫譜顯示為2組峰,且峰面積之比為21的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)分析1已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為,則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(  )苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有2;能發(fā)生銀鏡反應;與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體;FeCl3溶液發(fā)生顯色反應A2  B3  C4  D52[2022·湖南,19(5)]是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有____(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為411的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________________________。3[2022·遼寧,19(6)]化合物I(C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有______________(不考慮立體異構(gòu)).含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為621的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________(任寫一種)。4[2020·全國卷36(6)]化合物的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有________(不考慮立體異構(gòu)體,填標號)。()含有兩個甲基;()含有酮羰基(但不含C==C==O);()不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)a4  b6  c8  d10其中,含有不對稱碳(連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________________________________。5MD()的一種芳香族同分異構(gòu)體滿足下列條件的M________(不包含D物質(zhì))。[已知苯胺和甲基吡啶()互為同分異構(gòu)體并且均具有芳香性]分子結(jié)構(gòu)中含一個六元環(huán),且環(huán)上有兩個取代基;氯原子和碳原子相連其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為111的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為______________6(1)抗結(jié)腸炎藥物的有效成分的結(jié)構(gòu)簡式為,它的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有________。FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 分子中甲基與苯環(huán)直接相連 苯環(huán)上共有三個取代基(2)寫出符合下列要求的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________。苯環(huán)上只有兩個取代基 能使溴的CCl4溶液褪色,且在酸性條件下能發(fā)生水解 核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為11222(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一種同分異構(gòu)體其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫且峰面積之比為41,D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________7(2022·安徽模擬)苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分異構(gòu)體,則符合條件的M________________(不考慮立體異構(gòu))分子中含有兩個苯環(huán),且兩個取代基均在苯環(huán)的對位FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;能發(fā)生銀鏡反應;1 mol M最多與3 mol NaOH反應其中不能與溴水發(fā)生加成反應的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________(寫出一種即可)。

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