?專(zhuān)題6 生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)——糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)
第一單元 糖類(lèi)和油脂
6.1 糖類(lèi)和油脂
目標(biāo)導(dǎo)航

1．認(rèn)識(shí)葡萄糖的結(jié)構(gòu)特征和化學(xué)性質(zhì)；
2．了解淀粉、纖維素的典型性質(zhì)和用途；
3．認(rèn)識(shí)油脂的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；
4．認(rèn)識(shí)糖類(lèi)在食品加工和生物質(zhì)能開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用，認(rèn)識(shí)糖類(lèi)、油脂的用途及其對(duì)生命活動(dòng)的重要性。
知識(shí)精講

知識(shí)點(diǎn)01 糖類(lèi)和單糖
1．糖類(lèi)的概念和組成
(1)概念：糖類(lèi)是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。
(2)組成元素：由C、H、O三種元素組成。
(3)通式：Cm(H2O)n(n、m可以相同，也可以不同，有的糖類(lèi)不符合通式)。
(4)糖類(lèi)可以分為單糖、低聚糖和多糖。低聚糖和多糖在一定條件下可以水解生成單糖。
2．單糖的分類(lèi)和結(jié)構(gòu)特征
(1)單糖一般就是多羥基醛或多羥基酮，不能進(jìn)一步水解。
(2)單糖的分類(lèi)：
①按照分子中所含碳原子數(shù)的多少，單糖可以分為丙糖、丁糖、戊糖（如核糖、脫氧核糖）和己糖（如葡萄糖、半乳糖、果糖）等；
②按照與羰基連接的原子或原子團(tuán)的情況不同，單糖又可以分為醛糖和酮糖，最簡(jiǎn)單的醛糖是甘油醛，典型的醛糖是葡萄糖。
(3)葡萄糖和果糖的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH、—CHO
果糖
C6H12O6
HOCH2(CHOH)3COCH2OH
—OH、
葡萄糖與果糖分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體。
3．葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)
葡萄糖屬于多羥基醛，官能團(tuán)有—OH、—CHO，既有醇的性質(zhì)，又有醛的性質(zhì)。
(1)與銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
①銀鏡反應(yīng)：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸銨)+2Ag↓+3NH3+H2O
②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu2O↓+2H2O
(2)酯化反應(yīng)：分子中含有醇羥基，可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
知識(shí)點(diǎn)02 低聚糖的性質(zhì)及應(yīng)用
1．低聚糖
(1)概念：通常把由不到20個(gè)單糖縮合形成的糖類(lèi)化合物稱(chēng)為低聚糖，低聚糖徹底水解后將得到單糖。
(2)二糖：
①二糖由兩個(gè)單糖分子之間脫去一分子水形成。
②常見(jiàn)的二糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖互為同分異構(gòu)體，分子式都為 C12H22O11。
2．低聚糖的性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)：
①蔗糖在硫酸催化作用下水解生成葡萄糖和果糖。
C12H22O11+H2OC6H12O6+ C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
②麥芽糖、纖維二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后則得到半乳糖和葡萄糖。
(2)麥芽糖、乳糖、纖維二糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)。
知識(shí)點(diǎn)03 淀粉和纖維素的性質(zhì)及應(yīng)用
1．淀粉和纖維素的組成
淀粉和纖維素組成都可以用(C6H10O5)n表示。都是高分子化合物，二者不互為同分異構(gòu)體。
2．化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)
淀粉在淀粉酶催化下水解生成麥芽糖，在酸催化下水解則生成葡萄糖。
纖維素完全水解得到葡萄糖?；瘜W(xué)方程式為：
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纖維素　　　　　　　　葡萄糖
(2)纖維素的硝化
纖維素在一定條件下可與濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到纖維素硝酸酯(俗稱(chēng)硝化纖維)，化學(xué)方程式為：
+3nHNO3+3nH2O
3．淀粉和纖維素的用途
(1)纖維素是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)，淀粉則是植物貯存能量的主要形式。
(2)人類(lèi)對(duì)纖維素利用歷史悠久，其中造紙術(shù)是杰出代表。
(3)硝化纖維是一種烈性炸藥，醋酸纖維用于生產(chǎn)電影膠片片基，黏膠纖維用于生產(chǎn)人造絲或人造棉。
知識(shí)點(diǎn)04 油脂的性質(zhì)及應(yīng)用
1．油脂的組成
油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯，屬于酯類(lèi)化合物。
2．油脂的結(jié)構(gòu)和分類(lèi)
(1)油脂的結(jié)構(gòu)可表示為
(2)分類(lèi)
①根據(jù)脂肪酸的種類(lèi)：
當(dāng)脂肪酸相同時(shí)，形成的甘油酯稱(chēng)為同酸甘油三酯（單甘油酯）；當(dāng)脂肪酸不同時(shí)，形成的甘油酯稱(chēng)為異酸甘油三酯（混甘油酯）。天然油脂主要是異酸甘油三酯。
②根據(jù)狀態(tài)：
把呈固態(tài)的叫做脂肪，如牛油、羊油等；把呈液態(tài)的叫做油，如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油等。
一般情況下，脂肪水解得到的主要是飽和脂肪酸，烴基為飽和烴基；油水解得到的主要是不飽和脂肪酸，烴基中含有較多的不飽和鍵。
3．油脂的化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)
硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化的條件下水解，方程式為
+3H2O
(2)皂化反應(yīng)
在堿性條件下油脂與堿作用生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油的反應(yīng)稱(chēng)為皂化反應(yīng)，產(chǎn)物高級(jí)脂肪酸鹽可用于制造肥皂。
+3NaOH
(3)氫化反應(yīng)
含有不飽和鍵的油脂可以通過(guò)催化加氫的方法轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡透呒?jí)脂肪酸甘油酯。我們把此過(guò)程稱(chēng)為“油脂的氫化”或“油脂的硬化”，得到的產(chǎn)物可以用來(lái)制肥皂，也可以用于生產(chǎn)人造奶油。
【即學(xué)即練1】從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類(lèi)是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。據(jù)此分析下列物質(zhì)中屬于糖類(lèi)的是(　　)
A．CH2OH(CHOH)2CHO B．CH3CH(OH)CH2CHO
C． D．
答案：A
解析：根據(jù)糖類(lèi)的定義可以看出，A項(xiàng)是多羥基醛屬于糖類(lèi)；B項(xiàng)是單羥基醛，C、D項(xiàng)是多羥基酸，它們不屬于糖類(lèi)。
【即學(xué)即練2】葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHO，其對(duì)應(yīng)的性質(zhì)中不正確的是(　　)
A．與鈉反應(yīng)放出氫氣
B．可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)
C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D．可使小蘇打溶液冒出氣泡
答案：D
解析：葡萄糖含有羥基，能與鈉反應(yīng)放出氫氣，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；不含羧基，不與NaHCO3反應(yīng)， D項(xiàng)錯(cuò)誤。
【即學(xué)即練3】下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為二糖
B．2-丁烯存在順?lè)串悩?gòu)而1-丁烯不存在順?lè)串悩?gòu)
C．植物油含較多不飽和脂肪酸的甘油酯，熔點(diǎn)較低，室溫下通常呈液態(tài)
D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖
答案：A
解析：果糖屬于單糖，蔗糖、麥芽糖均為二糖，A錯(cuò)誤；2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCH3，根據(jù)判斷順?lè)串悩?gòu)的條件：碳碳雙鍵兩端的碳原子各連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，因此2-丁烯存在順?lè)串悩?gòu)，1-丁烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCH2CH3，不符合構(gòu)成順?lè)串悩?gòu)的條件，因此 1-丁烯不存在順?lè)串悩?gòu)，B正確；植物油中含較多不飽和脂肪酸的甘油酯，熔點(diǎn)低，室溫下通常呈液態(tài)，C正確；淀粉和纖維素均是葡萄糖的脫水縮合物，因此淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D正確。
【即學(xué)即練4】關(guān)于油脂，下列說(shuō)法不正確的是 (　　)
A．硬脂酸甘油酯可表示為
B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．植物油通過(guò)催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?br /> D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等
答案：A
解析：A．硬脂酸為飽和高級(jí)脂肪酸，其結(jié)構(gòu)可以表示為C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示為，A錯(cuò)誤；B．花生油含有較多的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；C．植物油含有較多的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成氫化油，C正確；D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)制造肥皂，也可用于油漆制造，D正確。


能力拓展

考法01 葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1．葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)分子式：C6H12O6，與果糖的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體。
(2)最簡(jiǎn)式：CH2O，具有相同最簡(jiǎn)式的常見(jiàn)物質(zhì)有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、果糖等。
(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，屬于多羥基醛
(4)官能團(tuán)：—OH和—CHO，既有醇的性質(zhì)，又有醛的性質(zhì)。
3．葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)
葡萄糖屬于多羥基醛，官能團(tuán)有—OH、—CHO，既有醇的性質(zhì)，又有醛的性質(zhì)。
(1)氧化反應(yīng)
①生理氧化：C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)。
②銀鏡反應(yīng)：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸銨)+2Ag↓+3NH3+H2O
③與新制Cu(OH)2反應(yīng)：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu2O↓+2H2O
④葡萄糖也能被KMnO4(H+)溶液氧化。
(2)加成反應(yīng)
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）
(3)酯化反應(yīng)：分子中含有醇羥基，可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
(4)發(fā)酵反應(yīng)：C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑。
【典例1】下列關(guān)于葡萄糖和果糖說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．葡萄糖和果糖都含有醛基，都是還原糖
B．葡萄糖和果糖都能與H2在一定條件下作用生成己六醇
C．葡萄糖與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
D．葡萄糖和果糖都是單糖，互為同分異構(gòu)體
答案：A
解析：果糖中不含有醛基；葡萄糖含有5個(gè)—OH和1個(gè)—CHO，果糖中含有5個(gè)—OH和1個(gè)，醛基和酮羰基都能與H2加成，生成己六醇，B正確；葡萄糖含有5個(gè)—OH，與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，C正確；葡萄糖和果糖分子式相同，結(jié)構(gòu)不同互為同分異構(gòu)體，D正確。

考法02 糖類(lèi)水解實(shí)驗(yàn)
1．蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)1：向兩支潔凈的試管中各加入1 mL 20%的蔗糖溶液，并向其中一支試管中加入3滴稀硫酸（1∶ 5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5 min，然后向加入硫酸的試管中滴加氫氧化鈉溶液，中和硫酸。
實(shí)驗(yàn)2：另取兩支潔凈的試管，分別加入新制的氫氧化銅懸濁液，將實(shí)驗(yàn)1所得溶液分別加入試管中，加熱，觀察現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：加入稀硫酸的試管中加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成。另一支試管中無(wú)明顯現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：蔗糖沒(méi)有還原性，不能被新制氫氧化銅懸濁液氧化；蔗糖的水解產(chǎn)物有還原性，能被新制氫氧化銅懸濁液氧化。
2．淀粉和纖維素的水解實(shí)驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)l：在兩支潔凈的試管中各加入約0．5 g淀粉，再向兩支試管中分別加入20%的硫酸溶液和蒸餾水各5 mL，將兩支試管放入沸水浴中加熱5 min，然后向加入硫酸的試管中滴加氫氧化鈉溶液，中和硫酸。
實(shí)驗(yàn)2：另取兩支潔凈的試管，分別加入新制的氫氧化銅懸濁液，將實(shí)驗(yàn)1所得溶液分別加入試管中，加熱，觀察現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：加入稀硫酸的試管中加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成。另一支試管中無(wú)明顯現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：淀粉在硫酸的催化作用下發(fā)生了水解，生成了還原性物質(zhì)。
3．淀粉水解程度的判斷
(1)實(shí)驗(yàn)原理
用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液和碘水來(lái)檢驗(yàn)淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進(jìn)行完全。
①水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn)：欲要檢驗(yàn)糖類(lèi)水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入NaOH溶液中和其中的酸，再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)。
②水解產(chǎn)物中淀粉的檢驗(yàn)：取水解液加入碘水，不能取中和液進(jìn)行檢驗(yàn)。
(2)實(shí)驗(yàn)步驟
淀粉溶液水解液中和液現(xiàn)象A
　　　　　　　 碘水
　　　　　　 現(xiàn)象B
(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論

現(xiàn)象A
現(xiàn)象B
結(jié)論
①
未出現(xiàn)磚紅色沉淀
溶液變藍(lán)色
淀粉尚未水解
②
出現(xiàn)磚紅色沉淀
溶液變藍(lán)色
淀粉部分水解
③
出現(xiàn)磚紅色沉淀
溶液不變藍(lán)色
淀粉完全水解
【典例2】為檢驗(yàn)淀粉水解的情況，進(jìn)行如圖所示的實(shí)驗(yàn)，試管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加熱5~6 min，試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。

實(shí)驗(yàn)1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，沒(méi)有磚紅色沉淀出現(xiàn)。
實(shí)驗(yàn)2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，溶液不變藍(lán)色。
實(shí)驗(yàn)3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無(wú)明顯變化。
(1)寫(xiě)出淀粉水解的化學(xué)方程式：________________________________________。?
(2)設(shè)計(jì)甲和乙是為了探究___________對(duì)淀粉水解的影響，設(shè)計(jì)甲和丙是為了探究___________對(duì)淀粉水解的影響。?
(3)實(shí)驗(yàn)1沒(méi)有磚紅色沉淀出現(xiàn)的原因是_________________________________。?
(4)實(shí)驗(yàn)3中溶液的顏色無(wú)明顯變化的原因是____________________________。?
答案：(1)(C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖
(2)溫度　催化劑 (3)沒(méi)有加入堿中和作為催化劑的稀硫酸 (4)氫氧化鈉與碘反應(yīng)
解析：(1)淀粉在稀硫酸、加熱條件下，最終水解生成葡萄糖，化學(xué)方程式是(C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖。
(2)甲與乙的反應(yīng)物均相同，但甲加熱，乙未加熱，所以甲乙實(shí)驗(yàn)是探究溫度對(duì)淀粉水解的影響；甲中有稀硫酸，而丙中無(wú)稀硫酸，所以甲、丙是探究催化劑對(duì)淀粉水解的影響。(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性條件下，而加入新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀時(shí)應(yīng)在堿性條件下，所以應(yīng)先加入氫氧化鈉中和酸后，再加入新制氫氧化銅，所以實(shí)驗(yàn)1無(wú)現(xiàn)象。(4)加入的碘與氫氧化鈉反應(yīng)，導(dǎo)致碘無(wú)法與淀粉反應(yīng)，所以溶液變化不明顯。
考法03 油脂、酯和礦物油的區(qū)別
物質(zhì)
油脂
酯
礦物油
油
脂肪
組成
不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯
飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯
無(wú)機(jī)含氧酸或有機(jī)羧酸與醇通過(guò)酯化反應(yīng)而生成的物質(zhì)
多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)
狀態(tài)
液態(tài)
固態(tài)
液態(tài)或固態(tài)
液態(tài)
化學(xué)
性質(zhì)
能水解，兼有烯烴的性質(zhì)
能水解
在酸或堿的作用下水解
具有烴的性質(zhì)，不能水解
存在
芝麻等油料作物中
動(dòng)物脂肪
花草、水果等
石油
聯(lián)系
油和脂肪統(tǒng)稱(chēng)油脂，均屬于酯類(lèi)
烴類(lèi)
鑒別
加含酚酞的氫氧化鈉溶液，加熱，油脂和酯中紅色變淺且不再分層，礦物油無(wú)明顯變化
【典例3】亞油酸又稱(chēng)9，12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高達(dá)60%，經(jīng)常食用玉米油可降低人體血清中的膽固醇，有防止動(dòng)脈粥樣硬化、冠狀動(dòng)脈硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被譽(yù)為“健康油”、“長(zhǎng)壽油”。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　)
A．玉米油屬于酯類(lèi)，能水解
B．玉米油沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，常溫下為固態(tài)
C．亞油酸不能使溴水褪色
D．玉米油營(yíng)養(yǎng)價(jià)值高是因?yàn)轱柡椭舅岷扛?br /> 答案：A
解析：玉米油是高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于酯類(lèi)，能水解，A正確；玉米油中亞油酸含量高，亞油酸是不飽和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔、沸點(diǎn)越低，故玉米油常溫下為液態(tài)，B不正確；亞油酸分子中含有碳碳雙鍵，C不正確；油脂營(yíng)養(yǎng)價(jià)值的高低取決于所含不飽和脂肪酸的含量，含量越高，其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值越高，D不正確。
分層提分

題組A 基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練
1．有人形象地把人體比作一架緩慢氧化著的“高級(jí)機(jī)器”，人體在正常生命活動(dòng)過(guò)程中需要不斷地補(bǔ)充“燃料”。依照這種觀點(diǎn)，你認(rèn)為人們通常攝入的下列物質(zhì)中不能被看作“燃料”的是 (　　)
A．淀粉類(lèi)物質(zhì)　　　　B．水 C．脂肪類(lèi)物質(zhì) D．蛋白質(zhì)
答案：B
解析：淀粉屬于糖類(lèi)，糖類(lèi)是人體的主要供能物質(zhì)，不符合題意，A項(xiàng)錯(cuò)誤；水在人體內(nèi)主要是作溶劑，不能為人體提供能量，B項(xiàng)正確；脂肪能在體內(nèi)發(fā)生氧化反應(yīng)提供能量，不符合題意，C項(xiàng)錯(cuò)誤；食物中的蛋白質(zhì)在體內(nèi)被水解為氨基酸后才能吸收，一部分氨基酸再重新合成人體的蛋白質(zhì)，另一部分氨基酸氧化分解釋放能量，供生命活動(dòng)需要，不符合題意，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．東航首次成功進(jìn)行了由地溝油生產(chǎn)的生物航空燃油的驗(yàn)證飛行。能區(qū)分地溝油(加工過(guò)的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 (　　)
A．點(diǎn)燃，能燃燒的是礦物油
B．測(cè)定沸點(diǎn)，有固定沸點(diǎn)的是礦物油
C．加入水中，浮在水面上的是地溝油
D．加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油
答案：D
解析：地溝油的主要成分是油脂，在氫氧化鈉溶液中可水解而不分層；礦物油的主要成分是烴的混合物，不溶于水、氫氧化鈉溶液；它們都能燃燒，密度比水小，沒(méi)有固定的沸點(diǎn)。
3．下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．蔗糖與麥芽糖水解產(chǎn)物均能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
B．蔗糖與麥芽糖均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．用溴水不能鑒別苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯
D．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5 的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH
答案：A
解析：蔗糖與麥芽糖水解都能生成葡萄糖，葡萄糖能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故A正確；蔗糖不含醛基，蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；溴水和苯酚反應(yīng)生成白色沉淀三溴苯酚，溴水和2，4-己二烯發(fā)生加成反應(yīng)，溴水褪色，溴水和甲苯不反應(yīng)，用溴水能鑒別苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯，故C錯(cuò)誤；在酸性條件下，CH3CO18OC2H5 的水解產(chǎn)物是CH3COOH和 C2HOH，故D錯(cuò)誤。
4．當(dāng)你品嘗香酥的油炸食品時(shí)，你攝入的營(yíng)養(yǎng)素之一為油脂。下列屬于油脂化學(xué)性質(zhì)的是 (　　)
A．密度比水小，黏度大
B．難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
C．在常溫下，植物油脂呈液態(tài)，動(dòng)物油脂呈固態(tài)
D．易在空氣中發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，產(chǎn)生具有特殊氣味的物質(zhì)
答案：D
解析：密度、黏度、溶解性以及狀態(tài)均屬于物理性質(zhì)；油脂與氧氣能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，屬于化學(xué)性質(zhì)。
5．下列物質(zhì)中符合Cm(H2O)n的組成，但不屬于糖類(lèi)的是(　　)
①纖維素?、诩姿峒柞ァ、鄣矸邸、芗兹、荼帷、奕樗?α-羥基丙酸)　⑦乙二醇?、嘁宜?br /> A．②③④⑥　　　　　B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧
答案：B
解析：纖維素、淀粉屬于糖類(lèi)；甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分別變形為C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、C2(H2O)2，都符合通式Cm(H2O)n，但都不屬于糖類(lèi)；丙酸分子式為C3H6O2，乙二醇分子式為C2H6O2，不符合通式Cm(H2O)n。
6．公元前，有一位廚師不小心把剛熬好的羊油碰翻在灶坑旁，與草木灰混在一起，當(dāng)他將羊油與草木灰的混合物用手捧出去后，洗手時(shí)發(fā)現(xiàn)手洗得特別干凈。對(duì)此下列解釋正確的是 (　　)
A．羊油是一種有機(jī)溶劑，溶解了廚師手上的油污
B．草木灰呈堿性，與羊油發(fā)生了中和反應(yīng)，除去油污
C．羊油與草木灰中的物質(zhì)發(fā)生了加成反應(yīng)，除去油污
D．羊油在堿性草木灰(K2CO3)的作用下發(fā)生了皂化反應(yīng)，生成具有去油污能力的物質(zhì)
答案：D
解析：草木灰的主要成分是K2CO3，其水溶液呈堿性。羊油屬于油脂，在K2CO3的堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鉀和甘油，高級(jí)脂肪酸鉀和肥皂的結(jié)構(gòu)相似，具有去油污的能力。
7．根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷下列說(shuō)法正確的是 (　　)
(C6H10O5)n葡萄糖乙醇乙酸乙酯
A．(C6H10O5)n可以表示淀粉或纖維素，二者均屬于多糖，互為同分異構(gòu)體
B．可以利用銀鏡反應(yīng)證明反應(yīng)①的最終產(chǎn)物為葡萄糖
C．酸性高錳酸鉀溶液可將乙醇氧化為乙酸，將燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中也可得到乙酸
D．在反應(yīng)②得到的混合物中倒入飽和氫氧化鈉溶液并分液可得到純凈的乙酸乙酯
答案：B
解析：淀粉和纖維素是多糖，是高分子化合物，通式都為(C6H10O5)n，但化學(xué)式中的n值不同，二者不互為同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；葡萄糖中含有醛基，醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；乙醇與氧化銅加熱生成乙醛，得不到乙酸，故C錯(cuò)誤；乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生水解，故D錯(cuò)誤。
8．下列實(shí)驗(yàn)操作和結(jié)論錯(cuò)誤的是(　　)
A．用新制的Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖
B．用銀鏡反應(yīng)可證明蔗糖是否轉(zhuǎn)化為葡萄糖，但不能證明是否完全轉(zhuǎn)化
C．濃硫酸可使蔗糖脫水變黑，證明蔗糖含C、H、O三種元素
D．向蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸，加熱幾分鐘，然后加入銀氨溶液，水浴加熱，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明蔗糖不水解
答案：D
解析：麥芽糖屬于還原糖，而蔗糖是非還原糖，利用新制的Cu(OH)2可鑒別，A項(xiàng)正確；產(chǎn)生銀鏡只能說(shuō)明蔗糖水解生成了葡萄糖，但蔗糖是否水解完全則無(wú)法確定，B項(xiàng)正確；濃硫酸使蔗糖脫水變黑，蔗糖中H、O元素以水的形式脫出，只剩下C元素，則證明蔗糖含C、H、O三種元素，C項(xiàng)正確；銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，故應(yīng)先在蔗糖水解液中加入堿性溶液中和作催化劑的稀硫酸，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
9．下列有關(guān)糖類(lèi)的敘述正確的是(　　)
A．含1 mol葡萄糖的水溶液與足量金屬鈉反應(yīng)，最多生成2.5 mol H2
B．釀酒過(guò)程是淀粉先水解成葡萄糖，葡萄糖再分解成乙醇和二氧化碳
C．淀粉在人體內(nèi)直接水解生成葡萄糖，供人體組織的營(yíng)養(yǎng)需要
D．蔗糖是最重要的二糖，它的相對(duì)分子質(zhì)量是葡萄糖的兩倍
答案：B
解析：1 mol葡萄糖中含5 mol羥基，1 mol葡萄糖與足量Na反應(yīng)生成2.5 mol H2，但葡萄糖的水溶液中還存在Na與水反應(yīng)生成H2，故含1 mol葡萄糖的水溶液與足量Na反應(yīng)生成的H2大于2.5 mol，A項(xiàng)錯(cuò)誤；攝入人體內(nèi)的淀粉在酶的催化作用下發(fā)生逐步水解：淀粉糊精麥芽糖葡萄糖，最終生成葡萄糖，葡萄糖經(jīng)緩慢氧化轉(zhuǎn)變?yōu)槎趸己退?，同時(shí)放出能量，C項(xiàng)錯(cuò)誤；蔗糖分子式為C12H22O11，相對(duì)分子質(zhì)量為342，葡萄糖的分子式為C6H12O6，相對(duì)分子質(zhì)量為180，蔗糖的相對(duì)分子質(zhì)量比葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量的兩倍小18，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
10．一切植物中均含有天然有機(jī)高分子化合物A，它是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑。各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(A~F分別代表一種物質(zhì)，部分產(chǎn)物略去)：

已知：B生成C的同時(shí)還有CO2生成。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)由A生成B的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(2)B、C均含有的官能團(tuán)是　　　　　(填名稱(chēng))。?
(3)A→F發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型有　　　(填字母)。?
a．氧化反應(yīng)　　　　b．酯化反應(yīng) c．加成反應(yīng) d．水解反應(yīng)
(4)寫(xiě)出C→D所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：　　　　_____　　　　　　　　　　　。?
(5)F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出與它具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體：　　　　　　　　　。?
答案：(1)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
　　　纖維素　　　　 葡萄糖
(2)羥基　(3)abd
(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(5)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3
解析：由題意知，A為纖維素，則B為葡萄糖。由“B生成C的同時(shí)還有CO2生成”知，C為乙醇，則D為乙醛，E為乙酸，F(xiàn)為乙酸乙酯。(2)葡萄糖和乙醇分子中均含有羥基。(3)A→B發(fā)生水解反應(yīng)，C→D和D→E均發(fā)生氧化反應(yīng)，C+E→F發(fā)生酯化反應(yīng)。(5)與乙酸乙酯具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3。

題組B 能力提升練
1．下列說(shuō)法正確的是 (　　)
A．葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體
B．淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物
C．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)
D．肌醇與葡萄糖的元素組成相同，化學(xué)式均為C6H12O6，滿足Cm(H2O)n，因此，均屬于糖類(lèi)化合物
答案：A
解析：油脂不是高分子化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；糖類(lèi)化合物是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。肌醇屬于醇，不屬于糖類(lèi)化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以下有關(guān)蘇糖的說(shuō)法不正確的是 (　　)
A．蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B．蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同
C．蘇糖在一定條件下能發(fā)生加成或取代反應(yīng)
D．蘇糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
答案：D
解析：子中含有—CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；蘇糖與甲酸甲酯的最簡(jiǎn)式相同，所以含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同；分子中含有—CHO，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有—OH，能發(fā)生取代反應(yīng)；蘇糖與葡萄糖的分子式不相同，不互為同分異構(gòu)體。
3．木糖醇是一種理想的蔗糖代替品，它具有甜味足、溶解性好、防齲齒、適合糖尿病患者的優(yōu)點(diǎn)。木糖醇是一種白色粉末狀的結(jié)晶，分子式為C5H12O5，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有關(guān)木糖醇的敘述中不正確的是(　　)
A．木糖醇與葡萄糖、果糖不一樣，它不屬于單糖
B．木糖醇不能跟新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀
C．木糖醇與乙醇屬于同系物
D．木糖醇是一種五元醇，可以與羧酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)
答案：C
解析：?jiǎn)翁鞘嵌嗔u基醛或酮，而木糖醇為五元醇，不含醛基，乙醇為一元醇，故A、B、D正確，C不正確。
4．烹調(diào)菜肴時(shí)離不開(kāi)食用油，關(guān)于常用食用油的說(shuō)法正確的是 (　　)
A．植物油的熔化溫度比動(dòng)物油高
B．動(dòng)物油屬于天然高分子化合物
C．動(dòng)物油能水解，植物油不能水解
D．植物油可從大豆、花生中提取
答案：D
解析：植物油常溫下呈液態(tài)，動(dòng)物油常溫下呈固態(tài)，則植物油的熔化溫度比動(dòng)物油低，故A錯(cuò)誤；植物油和動(dòng)物油都是高級(jí)脂肪酸甘油酯，都不是高分子化合物，故B錯(cuò)誤；動(dòng)物油主要是飽和脂肪酸形成的甘油酯，而植物油主要是不飽和脂肪酸形成的甘油酯，屬于酯類(lèi)化合物都能水解，故C錯(cuò)誤；大豆、花生等植物中提取的油脂屬于植物油，故D正確。
5．科學(xué)家們發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)能釋放出一種“信使分子”D。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)已知M的相對(duì)分子質(zhì)量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%，則M的分子式是__________。D是雙原子分子，相對(duì)分子質(zhì)量為30，則D的分子式為_(kāi)_________。?
(2)天然油脂A()經(jīng)下列途徑可得到M。

針對(duì)反應(yīng)b的提示：
C2H5OH+HO—NO2 C2H5O—NO2硝酸乙酯+H2O。
反應(yīng)a的化學(xué)方程式是______________________________________________________。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。?
答案：(1)C3H5O9N3　NO
(2)+3H2O+R1COOH+R2COOH+R3COOH　
解析：(1)M分子中各原子數(shù)目分別為N(C)=227×15.86 %÷12=3，N(H)=227×2.20 %÷1=5，N(N)=227×18.50 %÷14=3，N(O)=(227-36-5-42)÷16=9，故M的分子式為C3H5O9N3。因D的組成元素只能是C、H、O、N中的某一種或兩種，故D為NO。(2)A水解得到甘油與高級(jí)脂肪酸，由B與M的關(guān)系及提示信息知B是甘油，它與硝酸反應(yīng)得到M。則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

題組C 培優(yōu)拔尖練
1．以淀粉為基本原料可制備許多物質(zhì)，轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：

下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是(　　)
A．用碘單質(zhì)能判斷淀粉水解是否完全
B．反應(yīng)③是消去反應(yīng)，反應(yīng)④是加聚反應(yīng)
C．乙烯、聚乙烯均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．在加熱條件下，可用銀氨溶液將乙酸、乙醛區(qū)別開(kāi)
答案：C
解析：若淀粉水解不完全，有淀粉剩余，遇碘單質(zhì)變藍(lán)，可用碘單質(zhì)判斷淀粉水解是否完全，A正確；反應(yīng)③是乙醇經(jīng)消去反應(yīng)得到乙烯，反應(yīng)④是乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)得到聚乙烯，B正確；乙烯含雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯不含雙鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C錯(cuò)誤；銀氨溶液可檢驗(yàn)醛基，加熱條件下，可用銀氨溶液將乙酸、乙醛區(qū)別開(kāi)，D正確。
2．據(jù)《自然》雜志報(bào)道，在300～400 ℃的高溫下，將砂糖(主要成分為蔗糖)用加熱方法使其形成焦糖與碳之間的“半成品碳”狀態(tài)，再放進(jìn)硫酸中高溫加熱，生成了一種叫“焦糖烯”的物質(zhì)，其分子式為 C36H50O25。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　)
A．蔗糖的水解產(chǎn)物之一在堿性條件下加熱，可與銀氨溶液反應(yīng)
B．“半成品碳”是碳元素的一種新單質(zhì)，與C60都是碳元素的同素異形體
C．向蔗糖中加入濃硫酸發(fā)生一系列反應(yīng)，濃硫酸主要體現(xiàn)吸水性和酸性
D．焦糖烯是一種新型的烯烴，其能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案：A
解析：蔗糖水解生成果糖和葡萄糖，葡萄糖是還原糖，可以與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；“半成品碳”再放進(jìn)硫酸中高溫加熱，可以生成分子式為C36H50O25的“焦糖烯”，因此可知“半成品碳”不能是碳單質(zhì)，B錯(cuò)誤；濃硫酸與蔗糖反應(yīng)過(guò)程中，蔗糖變黑是因?yàn)闈饬蛩岬拿撍?，變黑后體積膨脹是C與濃硫酸在高溫下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成大量SO2和CO2氣體，體現(xiàn)了濃硫酸的強(qiáng)氧化性，C錯(cuò)誤；焦糖烯中含有O元素，屬于烴的衍生物，不是烯烴，D錯(cuò)誤。
3．蔗糖酯可由油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)而得，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B．油酸是一種飽和高級(jí)脂肪酸
C．蔗糖酯屬于油脂類(lèi)物質(zhì)
D．蔗糖酯在酸性條件下充分水解的最終產(chǎn)物為油酸和蔗糖
答案：A
解析：從蔗糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其不含醛基，故不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；油酸中的—C17H33不滿足飽和烷烴通式，油酸是一種不飽和高級(jí)脂肪酸，B錯(cuò)誤；蔗糖酯含有酯基，屬于酯類(lèi)物質(zhì)，C錯(cuò)誤；蔗糖在酸性條件下還能進(jìn)一步水解生成單糖(葡萄糖和果糖)，D錯(cuò)誤。
4．食用花生油中含有油酸，油酸是一種不飽和脂肪酸，對(duì)人體健康有益，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是 (　　)

A．油酸的分子式為C18H34O2
B．油酸可與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)
C．1 mol油酸可與 2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．1 mol甘油可與 3 mol油酸發(fā)生酯化反應(yīng)
答案：C
解析：根據(jù)分子結(jié)構(gòu)，油酸的分子式為C18H34O2，故A正確；油酸分子中含有羧基，所以具有羧酸的性質(zhì)，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)，故B正確；1個(gè)油酸分子中只含1個(gè)碳碳雙鍵，所以1 mol油酸可與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；1個(gè)油酸分子中只含1個(gè)羧基，1個(gè)甘油分子中含有3個(gè)羥基，所以1 mol甘油可與3 mol 油酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。
5．A、B、C、D、E均為有機(jī)物，相互間可發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化：

試回答下列問(wèn)題：
(1)上圖中丙烯和Cl2在500 ℃時(shí)發(fā)生的反應(yīng)屬于　　　　反應(yīng)，由A生成B的反應(yīng)屬于　　　　反應(yīng)。E和NaOH溶液的反應(yīng)在工業(yè)中稱(chēng)為　　　　反應(yīng)。?
(2)B分子中含有的官能團(tuán)是　　　　　　。?
(3)寫(xiě)出D可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　 　　　　。?
答案：(1)取代　加成　皂化
(2)—OH、
(3)或
解析：醇分子中每有1個(gè)羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，所得產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量就比相應(yīng)的醇大42。甘油的相對(duì)分子質(zhì)量為92，D的相對(duì)分子質(zhì)量為176，增加了84，可知甘油分子中有2個(gè)羥基與乙酸發(fā)生了酯化反應(yīng)。

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