?微專題大素養(yǎng) 19 有機(jī)合成的方法和路線

【知識基礎(chǔ)】
有機(jī)合成中的“五個(gè)”基本環(huán)節(jié)
1．官能團(tuán)的引入
(1)引入羥基(—OH)：①烯烴與水加成，②醛(酮)與氫氣加成，③鹵代烴水解，④酯的水解等，最重要的是鹵代烴水解。
(2)引入鹵原子(—X)：①烴與X2取代，②不飽和烴與HX或X2加成，③醇與HX取代等，最主要的是不飽和烴的加成。
(3)引入雙鍵：①某些醇或鹵代烴的消去引入，②醇的氧化引入等。

2．官能團(tuán)的消除
(1)通過加成消除不飽和鍵。
(2)通過消去或氧化、酯化等消除羥基(—OH)。
(3)通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
3．官能團(tuán)間的衍變
根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物質(zhì)向產(chǎn)物遞進(jìn)。
常見的有三種方式：
(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇 [o ] 醛 [o ] 羧酸。
(2)通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2CH2Cl 水解 HOCH2CH2OH。
(3)通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。
4．碳骨架的增減
(1)增長：有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。
(2)減短：如烴的裂化和裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。
5．有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)
(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其它基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來，待氧化后再將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。
(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其它基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對硝基甲苯 合成 對氨基苯甲酸的過程中先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。
【素養(yǎng)專練】
1．某研究小組以芳香族化合物A為起始原料，按下列路線合成高血壓藥物阿替洛爾。

已知：化合物H中除了苯環(huán)還有其他環(huán)；

請回答：
（1）下列說法正確的是　　　　。
A．化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)
B．化合物E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．化合物I具有弱堿性
D．阿替洛爾的分子式是C14H20N2O3
（2）寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。
（3）寫出F＋G→H的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）設(shè)計(jì)從A到B的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。
（5）寫出化合物C同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　。
①1H－NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種氫原子，無氮氧鍵和碳氮雙鍵；
②除了苯環(huán)外無其他環(huán)。
2．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：




回答下列問題：
（1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有　　　　種，共面原子數(shù)目最多為　　　　。
（2）B的名稱為　　　　。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。
a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位
b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)
（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是
________________________________________________________________________。
（4）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：
________________________________________________________________________，
該步反應(yīng)的主要目的是　　　　。
（5）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：
________________________________________________________________________；
F中含氧官能團(tuán)的名稱為
________________________________________________________________________。
（6）在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。

3．以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物，E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：


回答下列問題：
（1）葡萄糖的分子式為　　　　。
（2）A中含有的官能團(tuán)的名稱為　　　　。
（3）由B到C的反應(yīng)類型為　　　　。
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　。
（5）由D到E的反應(yīng)方程式為　　　　　　　　　　　　。
（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有　　　　種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　。






真題演練·素養(yǎng)通關(guān)
1．[2022·湖南卷，3]聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：

下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)
C．1 mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1 mol H2
D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子
2．[2022·浙江1月，14]下列說法正確的是(　　)
A．苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸鈉均能使蛋白質(zhì)變性
B．通過石油的常壓分餾可獲得石蠟等餾分，常壓分餾過程為物理變化
C．在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生取代反應(yīng)獲得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥
3．[2022·浙江6月，14]下列說法不正確的是(　　)
A．植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)
C．麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D．將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種
4．[2021·北京卷，11]可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。
聚苯丙生(L) (表示鏈延長)
＋H2O
下列有關(guān)L的說法不正確的是(　　)
A．制備L的單體分子中都有兩個(gè)羧基
B．制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)
C．L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵
D．m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響
5．[2021·山東卷，7]某同學(xué)進(jìn)行蔗糖水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的醛基，操作如下：向試管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10% NaOH溶液的試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放，取1 mL溶液加入試管Ⅱ，蓋緊瓶塞；向試管Ⅱ中加入5滴2% CuSO4溶液。將試管Ⅱ中反應(yīng)液加入試管Ⅰ，用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)中存在的錯(cuò)誤有幾處？(　　)
A．1　　　 B．2 C．3　　 　D．4
6．[2021·湖北卷，11]聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對苯二酚和4，4′-二氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng)，經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是(　　)

A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通過縮聚反應(yīng)制備
C．對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰
D．對苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
7．[2021·河北卷，2]高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．蘆葦可用于制造黏膠纖維，其主要成分為纖維素
B．聚氯乙烯通過加聚反應(yīng)制得，可用于制作不粘鍋的耐熱涂層
C．淀粉是相對分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬的天然高分子物質(zhì)
D．大豆蛋白纖維是一種可降解材料
8．[2021·浙江6月，14]關(guān)于油脂，下列說法不正確的是(　　)
A．硬脂酸甘油酯可表示為
B.花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?br /> D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等
9．[2021·浙江1月，14]下列說法不正確的是 (　　)
A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下可生成4種二肽
B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．纖維素與乙酸酐作用生成的醋酸纖維可用于生產(chǎn)電影膠片片基
D．工業(yè)上通常用植物油與氫氣反應(yīng)生產(chǎn)人造奶油
10．[2021·河北卷，18]丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM－289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其他活性成分，其合成路線如下：

已知信息：

回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為________。
(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________、________。
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。
(3)E→F中步驟1)的化學(xué)方程式為________________________。
(4)G→H的反應(yīng)類型為________。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開_______________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為________。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)

W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2，4-二氯甲苯和對三氟甲基苯乙酸制備W的合成路線：______________________________。(無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)
11．[2021·湖南卷，19]葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：



回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________；
(2)A→B，D→E的反應(yīng)類型分別是________，________；
(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a________，b________；
(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))；
①苯環(huán)上有2個(gè)取代基　②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、叟cFeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)
其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________；
(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式________________________；
(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線________(其他試劑任選)。










微專題·大素養(yǎng)?
【素養(yǎng)專練】
1．解析：由有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式及有機(jī)物B的分子式可推出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)有機(jī)物D的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，可推出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為；有機(jī)物D在酸性條件下能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物E，其結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式和題給已知信息知，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合阿替洛爾的結(jié)構(gòu)簡式和題給已知信息可知，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式為，有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2CHNH2；根據(jù)有機(jī)物A的分子式及有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式，可得有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為。
（1）有機(jī)物D能發(fā)生加成、取代、氧化和還原反應(yīng)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；有機(jī)物E分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項(xiàng)B正確；有機(jī)物Ⅰ分子中含有氨基，具有弱堿性，選項(xiàng)C正確；阿替洛爾的分子式為C14H22N2O3，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。
（2）有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）有機(jī)物F與G反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化為H和HCl，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（4）有機(jī)物A轉(zhuǎn)化為有機(jī)物B，可通過A在Cl2、光照條件下生成，再利用題給已知信息得到B。
解析：（5）根據(jù)題意，要求無N===O鍵、N—O鍵、C===N鍵，除苯環(huán)外沒有其他環(huán)，且有四種氫原子，則結(jié)構(gòu)應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。
答案：（1）BC
（2）


（3）

（4）
（5）
2．解析：（1）甲苯（）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種，由苯和甲基的空間構(gòu)型可推斷甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個(gè)。
（2）B（）的名稱為鄰硝基甲苯（或2－硝基甲苯）；B同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可推知含有醛基或甲酸酯基，還能發(fā)生水解反應(yīng)可推知含有酯基或者肽鍵，并且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位，再根據(jù)B的分子式，符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：和。
（3）由①②③三步反應(yīng)制取B的信息可知，若甲苯直接硝化，甲苯中甲基的鄰位和對位均可發(fā)生硝化反應(yīng)，有副產(chǎn)物生成。
成的反應(yīng)，所以⑥為取代反應(yīng)，故該反應(yīng)的方程式為：
―→＋HCl；又因產(chǎn)物F（）中含有氨基，所以可推知，⑥的目的是保護(hù)氨基，防止在后續(xù)反應(yīng)中被氧化。
（5）由的結(jié)構(gòu)簡式可推知E中含有氯原子，苯環(huán)上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；F（）的含氧官能團(tuán)為羧基。
（6）由題⑨的反應(yīng)提示，以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程為：
答案：（1）4　13
（2）2－硝基甲苯或鄰硝基甲苯

（3）避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位）
（4）
　保護(hù)氨基
（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）　羧基
（6）
3．解析：（1）葡萄糖是一種重要的單糖，其分子式為C6H12O6。
（2）根據(jù)生成A的反應(yīng)條件可知A中含有的官能團(tuán)為羥基。
（3）由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。
解析：（5）在NaOH溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成和CH3COONa，其化學(xué)方程式為＋NaOH―→＋CH3COONa。
（6）結(jié)合圖示可知B的分子式為C6H10O4，即F的分子式也為C6H10O4，其摩爾質(zhì)量為146 g·mol－1，7.30 g F的物質(zhì)的量為＝0.05 mol，結(jié)合0.05 mol F與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L （0.1 mol） CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH，則F的結(jié)構(gòu)中，主鏈上含有4個(gè)碳原子時(shí)有6種情況，
即（數(shù)字表示另一個(gè)—COOH的位置，下同）和；主鏈含3個(gè)碳原子時(shí)有3種情況，即，則符合條件的F有9種可能結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中吸收峰的峰面積之比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。
答案：（1）C6H12O6
（2）羥基
（3）取代反應(yīng)
（4）
（5）＋CH3COONa
（6）9　


真題演練·素養(yǎng)通關(guān)
1．解析：由質(zhì)量守恒知m＝n－1，A項(xiàng)正確；聚乳酸分子中鏈節(jié)內(nèi)有酯基，末端有羥基、羧基，共有3種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乳酸分子中的羥基與羧基均可與Na反應(yīng)生成H2，C項(xiàng)正確；2個(gè)乳酸分子成環(huán)時(shí)，可形成，D項(xiàng)正確。
答案：B
2．解析：(NH4)2SO4不是重金屬鹽，不能使蛋白質(zhì)變性，A項(xiàng)錯(cuò)誤；石蠟的沸點(diǎn)較高，是通過石油的減壓分餾得到的，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)獲得乙苯，C項(xiàng)錯(cuò)誤；因?yàn)橄趸哂休^強(qiáng)的氧化性，所以含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥，D項(xiàng)正確。
答案：D
3．解析：植物油含不飽和高級脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A項(xiàng)正確；茚三酮是檢驗(yàn)氨基酸的試劑，向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液中含有氨基酸，B項(xiàng)錯(cuò)誤；麥芽糖、葡萄糖都含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項(xiàng)正確；將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下自身兩兩縮合生成的鏈狀二肽有三種，甘氨酸和丙氨酸、苯丙氨酸形成兩種鏈狀二肽，苯丙氨酸和丙氨酸、甘氨酸形成兩種鏈狀二肽，丙氨酸和甘氨酸、苯丙氨酸形成兩種鏈狀二肽，共9種，D項(xiàng)正確。
答案：B
4．解析：由X和Y的結(jié)構(gòu)可知合成L的單體分別為和每個(gè)單體分子中均含2個(gè)羧基，A項(xiàng)正確；由已知信息知，生成L的同時(shí)，還生成小分子物質(zhì)H2O，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，B項(xiàng)正確；L中的官能團(tuán)是不含酯基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；聚合物的分子結(jié)構(gòu)對聚合物的降解有本質(zhì)影響，故m、n、p、q的數(shù)值會影響L的降解速率，D項(xiàng)正確。
答案：C
5．解析：第1處錯(cuò)誤：利用新制氫氧化銅溶液檢驗(yàn)蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時(shí)，溶液需保持弱堿性，否則作水解催化劑的酸會與氫氧化銅反應(yīng)，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗，題干實(shí)驗(yàn)過程中蔗糖水解后溶液未冷卻并堿化；第2處錯(cuò)誤：NaOH溶液具有強(qiáng)堿性，不能用玻璃瓶塞，否則NaOH與玻璃塞中SiO2反應(yīng)生成具有黏性的Na2SiO3，會導(dǎo)致瓶蓋無法打開，共2處錯(cuò)誤。
答案：B
6．解析：聚醚砜為縮聚反應(yīng)得到的高分子化合物，不溶于水，A項(xiàng)錯(cuò)誤，B項(xiàng)正確；對苯二酚為對稱結(jié)構(gòu)，含有如圖所示兩種類型氫原子，核磁共振氫譜有2組峰，C項(xiàng)錯(cuò)誤；對苯二酚含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案：B
7．解析：蘆葦?shù)闹饕煞质抢w維素，可用于制造黏膠纖維，A說法正確；聚氯乙烯有毒，不能用于制作不粘鍋的耐熱涂層，不粘鍋的耐熱涂層是聚四氟乙烯等耐熱材料，B說法錯(cuò)誤；淀粉是天然高分子物質(zhì)，其相對分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬，C說法正確；大豆蛋白纖維可降解，D說法正確。
答案：B
8．解析：硬脂酸甘油酯屬于飽和脂肪酸甘油酯，其結(jié)構(gòu)簡式為A錯(cuò)誤；花生油屬于植物油，主要成分為不飽和脂肪酸甘油脂，其中的碳碳雙鍵可被酸性高錳酸鉀氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；植物油含不飽和脂肪酸酯，可以催化加氫轉(zhuǎn)變成飽和脂肪酸酯即氫化油，C正確；油脂的主要成分是高級脂肪酸甘油酯，可作制造油漆的原料，其在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分，故可以用來制造肥皂，D正確。
答案：A
9．解析：甘氨酸和丙氨酸混合在一定條件下可生成4種二肽，分別是甘氨酸和甘氨酸、丙氨酸和丙氨酸脫水可形成2種二肽，甘氨酸的氨基和丙氨酸的羧基縮合、丙氨酸的氨基和甘氨酸的羧基縮合形成2種二肽，共4種，A說法正確；酸性高錳酸鉀溶液和草酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===2MnSO4＋K2SO4＋10CO2↑＋8H2O，則草酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B說法錯(cuò)誤；纖維素中含—OH，與乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)生成醋酸纖維和乙酸，醋酸纖維不燃燒，則醋酸纖維可用于生產(chǎn)電影膠片片基，C說法正確；植物油中含有碳碳雙鍵，植物油和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，此過程稱為植物油硬化或植物油氫化，可用于制造人造奶油，D說法正確。
答案：B
10．解析：(1)由B的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為所以其化學(xué)名稱為鄰二甲苯或1，2-二甲苯。(2)由題意可知D的同分異構(gòu)體為芳香族化合物，則其分子中含有苯環(huán)；D的同分異構(gòu)體可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則其分子中含醛基、酚羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3，說明其分子結(jié)構(gòu)對稱，由此可知其結(jié)構(gòu)簡式為或(3)酚羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng)，所以E→F中步驟1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)由G和H的結(jié)構(gòu)簡式可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)。選用AgNO3而不選用NaNO3的原因?yàn)锳gNO3和G反應(yīng)生成AgBr沉淀，促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。(5)由NBP和C的結(jié)構(gòu)簡式可推斷HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為HPBA具有較強(qiáng)的酸性，可以促使其發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成NBP。(6)由題意可知W的合成路線為
。
答案：(1)鄰二甲苯(或1，2-二甲苯)
(2)　
(3)
(4)取代反應(yīng)　生成AgBr沉淀，促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行
(5) 　HPBA具有較強(qiáng)的酸性，可以促使其發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成NBP(答案合理即可)

(6)

(答案合理即可)
11．解析：(1)結(jié)合“已知①”分析生成A的反應(yīng)物與反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)與“已知①”類似，則A為 (2)A生成B是失去羰基上的氧原子的反應(yīng)，故該反應(yīng)為還原反應(yīng)。對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式，E相對于D，醛基鄰位碳原子上的氫原子被Br原子取代，故該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)a是肽鍵(或酰胺鍵)，b是羧基。(4)由信息②可知，該同分異構(gòu)體含醛基；由信息③可知，該同分異構(gòu)體含酚羥基。因信息①提示苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則分別為—OH和—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CHO)CH3、—CH(CHO)CH2CH3、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO，又苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)存在鄰、間、對三種位置關(guān)系，則同分異構(gòu)體共有5×3＝15(種)，其中核磁共振氫譜中有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式是 (5)根據(jù)“已知②”，丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式為
(6)乙烯與水通過加成反應(yīng)合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生流程D→E的反應(yīng)，再與發(fā)生流程E→G的反應(yīng)，即。
答案：(1)
(2)還原反應(yīng)　取代反應(yīng)
(3)肽鍵(或酰胺鍵)　羧基
(4)15　
(5)

(6)


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