2024屆高考化學一輪復習課件第九章有機化學基礎熱點強化練14 有機合成與推斷綜合應用-課件下載-教習網(wǎng)

熱點強化練14　有機合成與推斷綜合應用1.(2021·福建卷)帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物,其中間體(E)的合成路線如下:回答下列問題。(1)A分子含有的官能團名稱為　　　　。 (2)反應Ⅱ分兩步進行:BXC。第一步反應為加成反應,則X的結構簡式為　　　　;第二步脫水的反應屬于　　　　(填反應類型)。 (3)若反應Ⅲ加熱溫度太高,CH3OH自身反應生成的副產(chǎn)物為　　　　(填名稱)。 (4)反應Ⅳ的化學方程式為　。 (5)化合物Y是B的同分異構體,遇FeCl3溶液顯紫色,其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為3∶2∶2∶1。Y的結構簡式為　。解析:A在KBH4,N2,-5 ℃條件下發(fā)生反應,其中一個醛基被還原成醇羥基,得到B,B與CH2(COOH)2反應得到C,C與甲醇發(fā)生酯化反應得到D,D與發(fā)生取代反應生成E,據(jù)此分析解答。(1)A為,由結構簡式可知所含官能團為醛基。(2)對比B和C的結構可知,B的醛基先發(fā)生加成反應,得到,再經(jīng)過脫水消去反應、脫羧反應兩步得到C。(3)反應Ⅲ加熱溫度太高,CH3OH自身會發(fā)生分子間脫水反應生成二甲醚。(4)反應Ⅳ為D與發(fā)生取代反應生成E,中氯原子取代了D中的羥基,反應方程式為++。(5)化合物Y是B的同分異構體,遇FeCl3溶液顯紫色,可知Y中含有酚羥基結構,其核磁共振氫譜有4組峰,說明含有4種氫原子,峰面積之比為3∶2∶2∶1可知Y中應含有甲基,則滿足條件的Y的結構為。答案:(1)醛基　(2)　消去反應　(3)甲醚(或二甲醚)(4)++(5)2.(2021·全國乙卷)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:回答下列問題:(1)A的化學名稱是　。 (2)寫出反應③的化學方程式: 　。 (3)D具有的官能團名稱是　。 (不考慮苯環(huán))(4)反應④中,Y的結構簡式為　。 (5)反應⑤的反應類型是　。 (6)C的同分異構體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應的化合物共有　　　　種。 (7)寫出W的結構簡式:　。解析:(1)由A的兩個取代基所處位置,可命名為鄰氟甲苯或2-氟甲苯。(2)由題圖可知C為,C發(fā)生已知信息(ⅰ)的反應,再和NaOH反應生成D,反應③的化學方程式為++HCl。(3)由D的結構簡式可知,D具有的官能團有氨基、羰基、氟原子和溴原子。(4)D和Y發(fā)生取代反應生成E和HBr,由D和E的結構簡式可知Y的結構簡式為。(5)由E和發(fā)生反應生成F,結合它們的結構簡式可知,反應⑤的反應類型為取代反應。(6)由題圖可知C為,根據(jù)含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應可知,C的同分異構體苯環(huán)上含有醛基、氟原子和氯原子,采用“定二移一”的方法,先確定氟原子和氯原子在苯環(huán)上的位置,再移動醛基的位置,氟原子和氯原子在苯環(huán)上可處于鄰、間、對三種位置,然后移動醛基的位置,共有如下10種,、、。(7)F發(fā)生已知信息(ⅱ)的反應生成W,已知信息(ⅱ)的反應可理解為氨基與羰基加成,氮原子上的氫原子與氧原子相連,羰基碳與氮原子連接,然后羥基脫水生成醚,可得W為。答案:(1)鄰氟甲苯(或2-氟甲苯)(2)++HCl(3)氨基、羰基、氟原子、溴原子(4)(5)取代反應(6)10(7)3.(2021·廣東卷)天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性,某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成V及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略,Ph表示—C6H5):已知:(1)化合物Ⅰ中含氧官能團有　　　　　　(寫名稱)。 (2)反應①的方程式可表示為Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式為　　　　。 (3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應,其結構簡式為　　　　　　　　　　　　。 (4)反應②③④中屬于還原反應的有　　　　,屬于加成反應的有　　　　。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構體中,同時滿足如下條件的有　　　　種,寫出其中任意一種的結構簡式:　　　　　　　　　。條件:a)能與NaHCO3反應;b)最多能與2倍物質的量的NaOH反應;c)能與3倍物質的量的Na發(fā)生放出H2的反應;d)核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線: (不需注明反應條件)。解析:(1)化合物Ⅰ的結構簡式為,其含氧官能團為酚羥基、醛基。(2)反應①中的斷鍵情況為,Ph3PCHOCH2CH3,因此化合物Z的組成為Ph3PO,則Z的分子式為C18H15PO。(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基,對比化合物Ⅲ和反應②的產(chǎn)物,再結合Ⅳ的分子式,可知Ⅳ的結構簡式為。(4)反應②為與氫氣發(fā)生的加成反應,也是還原反應;反應③為上的酚羥基被氧化為羰基,所以反應③為氧化反應;反應④為加成反應。(5)化合物Ⅵ的同分異構體為芳香族化合物,說明含有苯環(huán);該同分異構體能與NaHCO3反應,說明含有—COOH;該同分異構體最多能與2倍物質的量的NaOH反應,能與3倍物質的量的Na反應,由Ⅵ分子中含有4個氧原子可知,其同分異構體中除含有1個羧基外,還含有1個酚羥基、1個醇羥基;核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子,說明含有兩個對稱的甲基;不含有手性碳原子,則該取代基只能為,所以該同分異構體含有3種取代基,分別為、—COOH、酚羥基,采用“定二移一法”,有以下幾種位置,,故共有10種同分異構體。(6)由目標產(chǎn)物及原料HOCH2CH2Cl分析可知,另一種原料(苯酚的同系物)為,合成時需要在苯環(huán)的碳原子上引入2個醚鍵。結合“已知”反應,在中引入第一個醚鍵,得到中間產(chǎn)物,引入第二個醚鍵,則可利用題給路線中反應④的原理,在催化劑的作用下生成,而可以由水解得到,因此合成路線為。答案:(1)酚羥基、醛基(2)C18H15PO(3)(4)②?、冖?/span>(5)10　(6)4.(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權的化學藥物,臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物,在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學轉變成NBP和其他活性成分,其合成路線如下:已知信息:+R2CH2COOH(R1=芳基)回答下列問題:(1)A的化學名稱為　　　　　　　　　　。 (2)D有多種同分異構體,其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　。 ①可發(fā)生銀鏡反應,也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中步驟1)的化學方程式為　。 (4)G→H的反應類型為　　　　　　　　　。若以NaNO3代替AgNO3,則該反應難以進行,AgNO3對該反應的促進作用主要是因為　　　　　　　　　　　。 (5)HPBA的結構簡式為　　　　。通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行,對比HPBA和NBP的結構,說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉化為NBP的主要原因:　　。 (6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2,4-二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線: (無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。解析:(1)由B的結構簡式和A的分子式可知,A的結構簡式為,其化學名稱為鄰二甲苯或1,2-二甲苯。(2)由題意可知D的同分異構體為芳香族化合物,則其分子中含有苯環(huán);D的同分異構體可以發(fā)生銀鏡反應,也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,則其分子中含醛基、酚羥基;核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶3,說明其分子結構對稱,由此可知符合條件的D的同分異構體的結構簡式為、。(3)酚羥基和羧基均能與NaOH反應,所以E→F中步驟1)反應的化學方程式為+3NaOH+CH3COONa+2H2O。(4)由G和H的結構簡式可知,由G生成H的反應為取代反應。選用AgNO3而不選用NaNO3的原因為AgNO3和G反應生成AgBr沉淀,促進反應的進行。(5)由NBP和C的結構簡式可推斷HPBA的結構簡式為;HPBA具有較強的酸性,可以促使其發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成NBP。(6)由已知信息可知W的合成路線為。答案:(1)鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)(2)　(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(4)取代反應　生成AgBr沉淀,促進反應的進行(5)　HPBA具有較強的酸性,可以促使其發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成NBP(答案合理即可)(6)

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