核心素養(yǎng)測評() 有機(jī)合成一、選擇題:本題包括12個小題每小題僅有1個選項(xiàng)符合題意。1下列說法不正確的是(  )A有機(jī)合成的思路就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子構(gòu)架,并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團(tuán)B有機(jī)合成過程可以簡單表示為基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物C逆合成分析法可以簡單表示為目標(biāo)化合物中間體基礎(chǔ)原料D為減少污染有機(jī)合成不能使用輔助原料,不能有副產(chǎn)物解析:D 有機(jī)合成中可以使用輔助原料,也可以產(chǎn)生副產(chǎn)物,D項(xiàng)錯誤。2下列說法不正確的是(  )A可發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵B可發(fā)生催化氧化反應(yīng)引入羧基CCH3CH2Br可發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基DCH2===CH2可發(fā)生加成反應(yīng)引入環(huán)解析:B 上無氫原子,故不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成羧酸,B不正確。3某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl),而甲經(jīng)水解可得丙1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為(  )解析:A 因?yàn)橛袡C(jī)物甲既可被氧化又可水解,所以B、D選項(xiàng)不正確,C選項(xiàng)中水解后只含一個羥基,只能與一個羧基發(fā)生酯化反應(yīng)無法形成含碳原子數(shù)為6的物質(zhì)。4鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng),可制得格林試劑RMgX它可與醛、酮等羰基化合物加成:所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?,F(xiàn)欲合成(CH3)3COH下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(  )A乙醛和氯乙烷  B甲醛和1-溴丙烷C甲醛和2-溴丙烷  D丙酮和一氯甲烷解析:D 由題給信息可知產(chǎn)物中與—OH相連的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮和一氯甲烷。5某石油化工產(chǎn)品X的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,下列判斷錯誤的是(  )AXY是加成反應(yīng)B乙酸W是酯化反應(yīng),也是取代反應(yīng)CY能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣DW能與NaOH溶液反應(yīng),但不能與稀硫酸反應(yīng)解析:D X為石油化工產(chǎn)品,并結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知XCH2===CH2YC2H5OH,ZCH3CHOW為乙酸乙酯。乙酸乙酯與NaOH溶液和稀硫酸均能發(fā)生水解反應(yīng),D項(xiàng)不正確。6綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中原子利用率最高的(  )解析:C 根據(jù)原子利用率的定義知產(chǎn)物中副產(chǎn)物越少,原子利用率越高。分析 4個反應(yīng)可以看出,C項(xiàng)中無副產(chǎn)物故原子利用率為100%,應(yīng)選C7對氨基苯甲酸可以甲苯為原料合成,已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基,產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng),易被氧化,則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是(  )A甲苯XY對氨基苯甲酸B甲苯XY對氨基苯甲酸C甲苯XY對氨基苯甲酸D甲苯XY對氨基苯甲酸解析:A 由甲苯制取產(chǎn)物時,需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基,再將硝基還原得到氨基,將甲基氧化得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原之前,否則生成的氨基也會被氧化,故先進(jìn)行硝化反應(yīng),再將甲基氧化為羧基,最后將硝基還原為氨基。另外還要注意—CH3為鄰、對位取代定位基,而—COOH為間位取代定位基,故B、CD均錯。8某有機(jī)化合物D的結(jié)構(gòu)為,是一種常見的有機(jī)溶劑,它可以通過下列三步反應(yīng)制得ABCD。下列相關(guān)說法中不正確的是(  )AA為乙烯B反應(yīng)、、的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)取代反應(yīng)C反應(yīng)為了加快反應(yīng)速率可以快速升溫至170 D化合物D屬于醚解析:C 根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知C是乙二醇,所以B1,2-二溴乙烷,則A是乙烯,A正確;反應(yīng)、、的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng),B正確;反應(yīng)如果快速升溫至170 會發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng),C錯誤;D分子中含有醚鍵,屬于醚,D正確。9某同學(xué)設(shè)計(jì)了由乙醇合成乙二醇的路線,如下圖所示。下列說法正確的是(  )AX可以發(fā)生取代反應(yīng)B等物質(zhì)的量的乙醇、X完全燃燒,消耗氧氣的量相同C步驟需要在氫氧化鈉的醇溶液中反應(yīng)D步驟的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)解析:B 乙醇在步驟發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在步驟發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇。X為乙烯,含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加成反應(yīng),故A錯誤;乙醇燃燒耗氧部分為C2H4,因此等物質(zhì)的量的乙醇、乙烯完全燃燒,消耗氧氣的量相同,故B正確;步驟1,2-二溴乙烷水解生成乙二醇,反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液、加熱,故C錯誤;步驟為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,故D錯誤。10某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,下列有關(guān)說法不正確的是(  )A化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵BA生成E發(fā)生還原反應(yīng)CF的結(jié)構(gòu)簡式可表示為DB生成D發(fā)生加成反應(yīng)解析:A 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系,可知A能與NaHCO3反應(yīng),A中一定含有—COOHA與銀氨溶液反應(yīng)生成B,A中一定含有—CHOHCOO—B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B中可能含有—CC—;AH2加成生成E,EH、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物E應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng);推斷A可能是OHCCH===CHCOOHOHC—CC—COOH,A項(xiàng)不正確。11某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(M表示)M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈,分子式為C4H6O5;1.34 g M與足量NaHCO3 溶液反應(yīng),生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L。M在一定條件下可發(fā)生如下反應(yīng)MABC(MABC分子中碳原子數(shù)目相同)下列有關(guān)說法中不正確的是(  )AM的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CHOH—CH2—COOHBB的分子式為C4H4O4Br2CM的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體有2DCM都不能溶于水解析:D M的分子式可知,其相對分子質(zhì)量為134,故1.34 g M的物質(zhì)的量為0.01 mol,與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成0.02 mol CO2,由此可推出M分子中含有2個羧基,由M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈,M可發(fā)生一系列轉(zhuǎn)化可知,M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH(OH)CH2COOH。MA發(fā)生的是消去反應(yīng),AB發(fā)生的是加成反應(yīng),BC的反應(yīng)包含 —COOHNaOH溶液的中和反應(yīng)及—Br的水解反應(yīng),CM分子中含有多個親水基,都可溶于水,A、B項(xiàng)均正確,D項(xiàng)錯誤;符合條件的M的同分異構(gòu)體有,共2種,C項(xiàng)正確。12(2021·重慶適應(yīng)性考試)山梨酸是一種高效安全的防腐保鮮劑,其合成路線如圖所示,下列說法正確的是(  )A反應(yīng)1屬于縮聚反應(yīng)B反應(yīng)2每生成1 mol山梨酸需要消耗1 molC可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)山梨酸中是否含有巴豆醛D山梨酸與K2CO3溶液反應(yīng)可生成水溶性更好的山梨酸鉀解析:D 反應(yīng)1中沒有小分子副產(chǎn)物生成,不屬于縮聚反應(yīng),A錯誤;反應(yīng)2每生成1 mol 山梨酸理論上不需要消耗水,原因是一個酯基水解消耗1個水分子,但同時分子內(nèi)因消去反應(yīng)又生成一個水分子,B錯誤;山梨酸、巴豆醛分子結(jié)構(gòu)中均含有碳碳雙鍵,二者均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),不能檢驗(yàn),C錯誤;山梨酸鉀是可溶性鉀鹽,其水溶性更好,山梨酸的酸性大于碳酸,故山梨酸與K2CO3溶液反應(yīng)可生成水溶性更好的山梨酸鉀,D正確。二、非選擇題:本題包括2個小題13(2021·遼寧適應(yīng)性考試)化合物H是合成一種能治療頭風(fēng)、癰腫和皮膚麻痹等疾病藥物的重要中間體,其合成路線如下:已知下列信息:回答下列問題:(1)A的分子式為____________;D中官能團(tuán)的名稱為____________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)合成路線中DE的反應(yīng)類型為________。(4)鑒別EF可選用的試劑為________(填字母)。aFeCl3溶液  b溴水c酸性KMnO4溶液  dNaHCO3溶液(5)GH的反應(yīng)方程式為__________________________________________________________________________________________________________________________。(6)有機(jī)物WC的同系物,且具有以下特征:.C3個碳原子;.含甲基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。符合上述條件的W________種;其中核磁共振氫譜峰面積之比為12223W的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________解析:(1)A的分子式為C7H7Br;D中含有的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)是碳氧雙鍵,即官能團(tuán)為羰基。(2)根據(jù)已知信息的反應(yīng)機(jī)理,D的結(jié)構(gòu)簡式逆推C的結(jié)構(gòu)簡式。(3)DE反應(yīng)過程中,D中的羰基被還原為羥基,所以反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。(4)EF在結(jié)構(gòu)上相差一個—COOH應(yīng)該利用COOH 的性質(zhì)驗(yàn)證FE的不同,只有NaHCO3可以和羧基反應(yīng)所以答案為d。(5)根據(jù)已知信息,可以推斷G的結(jié)構(gòu)簡式為,GCH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為CH3OHH2O。(6)由于WC的同系物且比C3個碳原子,所以W的分子式為C9H10O2W的結(jié)構(gòu)中含有一個和一個,又因?yàn)?/span>W可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),由此可以推斷W中一定含有醛基且醛基的存在形式為,符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式有,13種;核磁共振氫譜有5組吸收峰,峰面積之比為12223的符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)C7H7Br 羰基 (2) (3)還原反應(yīng) (4)d(5)CH3OHH2O14(2020·山東高考)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:  Ar為芳基;XCl,BrZZ′COR,CONHR,COOR等。回答下列問題:(1)實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為________________________________,提高A產(chǎn)率的方法是________;A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子,其結(jié)構(gòu)簡式為________(2)CD的反應(yīng)類型為________;E中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________,F的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)Br2的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似,為原料合成寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)解析:(1)根據(jù)題給已知信息,B的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知ACH3COOC2H5,實(shí)驗(yàn)室利用乙醇與乙酸為原料,通過酯化反應(yīng)可制備乙酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O。該反應(yīng)為可逆反應(yīng),及時將反應(yīng)體系中的乙酸乙酯蒸出或增大反應(yīng)物(乙酸、乙醇)的量可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。乙酸乙酯分子有1個不飽和度(可判斷其同分異構(gòu)體含雙鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu))且含4個碳原子和2個氧原子,A的這種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的碳原子則可判斷該同分異構(gòu)體為高度對稱的分子,故其結(jié)構(gòu)簡式為在堿性、加熱條件下水解,再酸化可得C,C的結(jié)構(gòu)簡式是,由題給已知信息可知C生成D發(fā)生的是羧基結(jié)構(gòu)中的—OHCl取代的反應(yīng),D,E的含氧官能團(tuán)是羰基、酰胺基。(3)由上述分析可知CCH3COCH2COOH,結(jié)合F的分子式,根據(jù)題給已知信息可知發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)生成的F發(fā)生溴代反應(yīng)發(fā)生類似題給已知信息的反應(yīng),生成,根據(jù)題給已知信息,可知發(fā)生分子內(nèi)脫去HBr的反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)。答案:(1)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O 及時蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用量)  (2)取代反應(yīng) 羰基、酰胺基 

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