考點(diǎn)19 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1（甲烷 乙烯 乙炔 苯）【學(xué)業(yè)要求】1.通過(guò)實(shí)驗(yàn)認(rèn)識(shí)影響化學(xué)反應(yīng)速率的因素。2.通過(guò)實(shí)驗(yàn)認(rèn)識(shí)化學(xué)反應(yīng)的限度。3.了解控制反應(yīng)條件在生產(chǎn)和科學(xué)研究中的作用。一、甲烷的存在、結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)1．存在：甲烷是天然氣、沼氣、油田氣、可燃冰和煤礦坑道氣的主要成分。2．分子結(jié)構(gòu)甲烷的分子式是CH4；電子式是；結(jié)構(gòu)式是。實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子具有正四面體空間結(jié)構(gòu)，其中四個(gè)C—H鍵長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同，夾角相等。3．甲烷的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度(與空氣相比)水溶性無(wú)色氣體無(wú)味比空氣小難溶于水有機(jī)化合物必須含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有機(jī)化合物，如CO、CO2、碳酸及其鹽等。4．甲烷的化學(xué)性質(zhì)通常狀況下，甲烷比較穩(wěn)定，不與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、高錳酸鉀等反應(yīng)。但在特定的條件下，甲烷也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)。（1）氧化反應(yīng)(燃燒)化學(xué)方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O?，F(xiàn)象：甲烷在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色。（2）取代反應(yīng)：CH4與Cl2需在光照時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，有關(guān)化學(xué)方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)，5．烷烴(1)概念：碳原子都以碳碳單鍵相連，其余的價(jià)鍵均用于與氫原子結(jié)合，達(dá)到“飽和”，這一系列化合物被稱為烷烴。(2)烷烴結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)烷烴中碳碳結(jié)合成鏈狀，鏈狀不是“直線狀”，而是呈鋸齒狀，鏈上還可分出支鏈，如圖所示。(3)同系物概念：結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。實(shí)例：CH4、C2H6、C3H8互為同系物。同系物間的分子結(jié)構(gòu)相似、屬于同一類物質(zhì)；同系物間的組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)。二、乙烯1．乙烯的結(jié)構(gòu)(1)分子表示方法分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子模型球棍模型空間填充模型C2H4CH2===CH2(2)空間結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)立體構(gòu)型乙烯為平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子共面2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)(2)加成反應(yīng)①乙烯通入溴的CCl4溶液或溴水中，現(xiàn)象是溶液褪色，其化學(xué)方程式為CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，產(chǎn)物名稱為1,2-二溴乙烷。②寫出CH2===CH2與H2、HCl、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式CH2===CH2＋H2CH3—CH3，CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。(3)加成反應(yīng)的定義：有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)連接的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。加聚反應(yīng)：n （聚乙烯）   三、乙炔1．組成與結(jié)構(gòu)乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴，分子式為C2H2，乙炔分子中四個(gè)原子都在同一條直線上。乙炔的球棍模型和空間填充模型如下：2．乙炔的加成反應(yīng)加成反應(yīng)是不飽和碳碳鍵所具有的特征反應(yīng)，乙炔也可以發(fā)生加成反應(yīng)。例如，乙炔與足量溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，分子中碳碳三鍵中有兩個(gè)鍵可以斷裂發(fā)生加成反應(yīng)，每個(gè)碳原子與兩個(gè)溴原子結(jié)合，生成新的物質(zhì)。四、苯1．苯的結(jié)構(gòu)苯分子的空間填充模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。②分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面。③6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。 2．苯的性質(zhì)苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液態(tài)烴。苯具有較強(qiáng)的揮發(fā)性，有毒。根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)，總結(jié)苯的某些性質(zhì)。(1)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃燒。苯燃燒時(shí)會(huì)有明亮的火焰，并伴有濃煙產(chǎn)生，這是由于苯分子含碳量高，碳燃燒不充分。其燃燒的化學(xué)方程式為2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(2)苯分子中的氫原子可被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成一系列重要的有機(jī)化合物。例如，苯能與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至50～60 ℃發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式是＋。注意：將濃硫酸沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷振蕩。在50～60 ℃的水中水浴加熱。(3)苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)，在鎳作催化劑的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式是。 【真題演練】例1．(2017·江蘇學(xué)測(cè))下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化常通過(guò)加成反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的是(　　)A.         B.CH3CH2OH―→CH3CHOC.CH4―→CH3Cl                  D.CH2==CH2―→CH3CH2Br【答案】D【解析】A項(xiàng)，苯和濃硝酸、濃硫酸的混合液加熱，可發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3CH2OH在銅作催化劑的作用下氧化生成CH3CHO，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CH4在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3Cl，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，CH2==CH2與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，正確。2.(2015·江蘇學(xué)測(cè))下列關(guān)于乙烯的說(shuō)法正確的是(　　)A.是天然氣的主要成分B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能發(fā)生燃燒反應(yīng)D.不能發(fā)生加聚反應(yīng)【答案】B【解析】天然氣的主要成分是甲烷，所以A錯(cuò)；乙烯中含有碳碳雙鍵，能與溴加成，能發(fā)生加聚反應(yīng)，所以B正確、D錯(cuò)誤；有機(jī)物一般能燃燒，C錯(cuò)誤。3.(2012·江蘇學(xué)測(cè))苯是重要的有機(jī)化工原料。下列關(guān)于苯的性質(zhì)說(shuō)法正確的是(　　)A.常溫常壓下為氣體   B.易燃C.不能發(fā)生取代反應(yīng)   D.易溶于水【答案】B【解析】苯是無(wú)色、帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯作為一種芳香烴可以燃燒，生成二氧化碳和水，苯環(huán)上的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)取代，所以能發(fā)生取代反應(yīng)。故正確的答案是B。4.(2011·江蘇學(xué)測(cè))下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(　　)A.CH4＋Cl2CH3Cl＋HClB.H2C==CH2＋HCl―→H3C—CH2ClC.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OD.2C6H6＋15O212CO2＋6H2O【答案】A【解析】B項(xiàng)屬于加成反應(yīng)，C項(xiàng)屬于氧化反應(yīng)，D項(xiàng)屬于氧化反應(yīng)。【核心歸納】甲烷、乙烯、苯的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體所有原子共平面平面正六邊形與Br2反應(yīng)Br2試劑純溴溴水液溴反應(yīng)條件光照無(wú)FeBr3反應(yīng)類型取代加成取代氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色燃燒時(shí)有明亮火焰，并伴有濃煙產(chǎn)生燃燒時(shí)有明亮火焰，并伴有濃煙產(chǎn)生鑒別不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無(wú)色【過(guò)關(guān)檢測(cè)】1.(2022·南師大附中合格考模擬)下列關(guān)于苯的說(shuō)法正確的是(　　)A.苯不能發(fā)生加成反應(yīng)             B.能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色C.苯存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)           D.一定條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)2.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(　　)A.甲烷與氯氣反應(yīng)                 B.乙烷的燃燒C.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色     D.乙烯使溴水褪色3.(2022·金陵中學(xué)合格考模擬)下列關(guān)于苯的說(shuō)法正確的是(　　)A.屬于高分子化合物               B.能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)C.常溫下，是密度比水小的無(wú)色液體 D.分子中含有3個(gè)碳碳單鍵和3個(gè)碳碳雙鍵4.(2022·泰州中學(xué)合格考模擬)下列物質(zhì)不能利用乙烯通過(guò)加成反應(yīng)制得的是(　　)A.CH3CH3   B.CH3CH2OHC.CH3CH2Cl   D.CH3CHCl25.某有機(jī)反應(yīng)用球棍模型表示圖示如下關(guān)于該反應(yīng)的說(shuō)法中，正確的是(　　)A.生成物是CH3CH3   B.生成物是CH3CH2OHC.屬于取代反應(yīng)   D.屬于加成反應(yīng)6.(2022·泰州中學(xué)合格考模擬)下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，不正確的是(　　)A.分子中C、H元素的質(zhì)量比為12∶1B.在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生較多的黑煙C.分子中含有三個(gè)C—C鍵和三個(gè)C==C鍵D.在一定條件下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)7.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(　　)A.CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl      B.H2C===CH2＋HCl―→H3C—CH2ClC.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OD.2C6H6＋15O212CO2＋6H2O8.(2022·江蘇合格考模擬)下列各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是(　　)A.金剛石和石墨             B.CH3CH2CH2CH2CH3和C(CH3)4C.16O和18O                 D.乙醇和乙酸9.(2022·江蘇合格考模擬)下列有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式及相應(yīng)反應(yīng)類型都正確的是(　　)A.CH2==CH2＋H—ClCH3—CH2Cl　取代反應(yīng)B.CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng)C.　加成反應(yīng)D.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反應(yīng)10.(2022·江蘇聯(lián)考合格考模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法中，正確的是(　　)A.甲烷與氯水在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)B.苯在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生較多的黑煙C.苯分子中不含碳碳雙鍵，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.乙醇能和乙酸發(fā)生加成反應(yīng)11.(2022·江蘇合格考模擬)下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式書(shū)寫正確的是(　　)A.乙烯與溴的加成反應(yīng)： H2C==CH2＋Br2―→CH3CHBr2B.苯與硝酸的取代反應(yīng)： ＋HNO3＋H2OC.乙醇與氧氣的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CO2＋3H2OD.乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH312.(2022·啟東合格考模擬)下列關(guān)于苯的說(shuō)法正確的是(　　)A.密度比水大          B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.可發(fā)生取代反應(yīng)        D.與右圖物質(zhì)互為同系物13.(2022·揚(yáng)州合格考模擬)下列有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫錯(cuò)誤的是(　　)A.＋HNO3＋H2O    B.CH2==CH2＋H2OCH3CH2OHC.2CH3CHO＋O22CH3COOH          D.CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl14.(2022·揚(yáng)州合格考模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(　　)A.苯分子中無(wú)碳碳雙鍵，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)B.甲烷能與氯水發(fā)生取代反應(yīng)C.乙醇在一定條件下能被氧化成乙醛D.乙烯和苯均能與溴水反應(yīng)而使其褪色15.下列有機(jī)物中，含有碳碳雙鍵的是(　　)A.甲烷   B.乙烯C.苯   D.乙酸16.(2022·鹽城合格考模擬)下列化學(xué)方程式書(shū)寫正確的是(　　)A.nCH2==CH2   B.CH2==CH2＋Br2―→CH3CHBr2C.＋HNO3＋H2O D.CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH3CH2＋H2O17.(2022·蘇州合格考模擬)下列關(guān)于甲烷的敘述錯(cuò)誤的是(　　)A.天然氣的主要成分                 B.最簡(jiǎn)單的有機(jī)物C.含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的有機(jī)物         D.與氯氣在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)18.(2022·常州合格考模擬)有關(guān)乙烯的下列敘述：①乙烯溶于水后可得乙醇　②乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)　③乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)　④乙烯是無(wú)色、稍有氣味、難溶于水的氣體；其中正確的是(　　)A.只有②   B.①和③C.②和③   D.②③④19.(2022·揚(yáng)州合格考模擬)下列關(guān)于苯的說(shuō)法正確的是(　　)A.一定條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)   B.能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色C.苯存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)             D.苯不能發(fā)生加成反應(yīng) 【答案解析】1.D　2.D　3.C　4.D　5.D　6.C7.A　[B項(xiàng)屬于加成反應(yīng)，C項(xiàng)屬于氧化反應(yīng)，D項(xiàng)屬于氧化反應(yīng)。]8.B　9.D　10.B　11.B12.C　[A項(xiàng)，苯的密度小于水，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯能與液溴在鐵作催化劑的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，正確；D項(xiàng)，苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C6H6，同系物是結(jié)構(gòu)上相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，但題目中有機(jī)物的分子式也為C6H6，它們互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤。]13.A　[A項(xiàng)，苯的硝化反應(yīng)是苯環(huán)上形成C—N鍵，錯(cuò)誤；B、C、D正確。]14.C　[A項(xiàng)，苯可以與氫氣、氯氣等發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，甲烷可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙醇在一定條件下能被氧化成乙醛，正確；D項(xiàng)，苯不能與溴水反應(yīng)而使其褪色，錯(cuò)誤。]15.B　[甲烷中是碳碳單鍵；苯環(huán)中不含有碳碳雙鍵，是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵；乙酸中含有碳氧雙鍵。]16.A　[A項(xiàng)，乙烯加聚反應(yīng)生成CH2—CH2，正確；B項(xiàng)，CH2==CH2＋Br2―→ CH2BrCH2Br，選項(xiàng)中產(chǎn)物錯(cuò)誤；C項(xiàng)，反應(yīng)生成硝基苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，N原子與苯環(huán)直接相連，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，反應(yīng)生成乙酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3，錯(cuò)誤。]17.C　[天然氣、沼氣等主要成分都是甲烷；烴是最簡(jiǎn)單的有機(jī)物，而甲烷是烴中最簡(jiǎn)單的；以甲烷為代表的烷烴都可以與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。]18.D　[乙烯需在一定條件下與水加成才能得到乙醇。]19.A　[苯與液溴在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，A項(xiàng)正確；苯性質(zhì)穩(wěn)定，不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯中的化學(xué)鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，即苯中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯是不飽和烴，能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]

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