1.列舉典型糖類物質(zhì),能說明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系,能探究葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),能描述淀粉、纖維素的典型性質(zhì)。2.辨識(shí)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵,能說明蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能判斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、多肽的水解產(chǎn)物。分析說明氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。3.辨識(shí)核糖核酸、脫氧核糖核酸中的磷酯鍵,能基于氫鍵分析堿基的配對(duì)原理。能說明核糖核酸、脫氧核糖核酸對(duì)于生命遺傳的意義。
4.對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷,能分析高分子的合成路線,寫出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。5.舉例說明塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),列舉重要的合成高分子化合物,說明它們?cè)诓牧项I(lǐng)域中的應(yīng)用。6.參與營(yíng)養(yǎng)健康、材料選擇與使用、垃圾處理等社會(huì)性議題的討論,并作出有科學(xué)依據(jù)的判斷、評(píng)價(jià)和決策。
1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:從官能團(tuán)角度認(rèn)識(shí)生物大分子、合成高分子的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念,并從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:具有證據(jù)意識(shí),能對(duì)生物大分子、合成高分子的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè),并解釋某些化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。
知識(shí)梳理1.糖類(1)糖類的定義和分類。①定義:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成:含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物符合通式Cn(H2O)m,所以糖類也叫碳水化合物。
(2)單糖——葡萄糖、果糖、核糖與脫氧核糖。①組成和分子結(jié)構(gòu):
CH2OH(CHOH)4CHO
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì):
(3)二糖——蔗糖和麥芽糖。
(4)多糖——淀粉與纖維素。①相似點(diǎn):a.都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n;b.都能發(fā)生水解反應(yīng);c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點(diǎn):a.結(jié)構(gòu)不同;通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。
2.氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。①定義。羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。α-氨基酸的通式為 ,官能團(tuán)為—NH2和—COOH。②氨基酸的性質(zhì)。a.兩性:甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為HOOC—CH2—NH2+HCl→HOOC—CH2—NH3Cl,H2N—CH2—COOH+NaOH→H2N—CH2—COONa+H2O。
b.成肽反應(yīng):氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱,通過一分子的氨基與一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸脫水形成二肽,如:
多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì)。
(2)蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。①組成與結(jié)構(gòu):a.蛋白質(zhì)主要含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質(zhì)是由多種氨基酸分子按不同的排列順序通過肽鍵相互結(jié)合形成的天然有機(jī)高分子化合物。
3.核酸(1)核酸的形成。
(2)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)比較。
判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應(yīng)。(　　)(2)大豆富含蛋白質(zhì),研磨豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。(　　)(3)淀粉、纖維素的分子式均為(C6H10O5)n,它們互為同分異構(gòu)體。(　　)(4)向蛋白質(zhì)溶液中加入(NH4)2SO4溶液會(huì)變性。(　　)(5)核酸是生物體進(jìn)行生命活動(dòng)的主要承擔(dān)者。(　　)(6)核苷酸由一分子磷酸,一分子核糖和一分子堿基構(gòu)成。(　　)(7)DNA和RNA的區(qū)別只是戊糖不同。(　　)
答案 (1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×
考向1　生物大分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】 (2020天津化學(xué),3)下列說法錯(cuò)誤的是(　　)A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖B.油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元D.淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子
答案 D　解析 淀粉和纖維素都是由葡萄糖單元組成的,完全水解產(chǎn)生葡萄糖,A項(xiàng)正確;油脂水解可生成高級(jí)脂肪酸和甘油,B項(xiàng)正確;氨基酸通過縮合反應(yīng)生成蛋白質(zhì),C項(xiàng)正確;油脂不是高分子化合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
易錯(cuò)警示 (1)檢驗(yàn)淀粉水解的產(chǎn)物能否發(fā)生銀鏡反應(yīng),首先要加堿中和為催化劑的酸,然后再加銀氨溶液。(2)蛋白質(zhì)的鹽析是可逆的,蛋白質(zhì)的變性是不可逆的。(3)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng),在酸性條件下的水解反應(yīng)不屬于皂化反應(yīng);小分子的酯在堿性條件下的水解反應(yīng)不屬于皂化反應(yīng)。
對(duì)點(diǎn)演練1(2020北京海淀模擬)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法不正確的是(　　)A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C.纖維素可在人體內(nèi)水解成葡萄糖D.油脂水解產(chǎn)物之一是甘油
答案 C　解析 蛋白質(zhì)是氨基酸縮聚形成的高分子化合物,蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸,A項(xiàng)正確;淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,B項(xiàng)正確;人體內(nèi)不含水解纖維素的酶,所以纖維素不能在人體中發(fā)生水解反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂的成分為高級(jí)脂肪酸的甘油酯,油脂水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油,D項(xiàng)正確。
考向2　生物大分子的用途【典例2】 (2020北京順義一模)生活處處有化學(xué),下列說法正確的是(　　)A.食品中的淀粉和纖維素的組成都可用(C6H10O5)n表示,它們互為同分異構(gòu)體B.棉、麻、絲、毛的燃燒產(chǎn)物都只有CO2和H2OC.在紫外線、飽和CuSO4溶液、福爾馬林等作用下,蛋白質(zhì)均會(huì)發(fā)生變性D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類
答案C　解析 淀粉和纖維素聚合度n不同,二者不互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;絲、毛的成分為蛋白質(zhì),含N元素,燃燒有含氮物質(zhì)生成,而棉、麻的燃燒產(chǎn)物都只有CO2和H2O,B項(xiàng)錯(cuò)誤;紫外線、飽和CuSO4溶液、福爾馬林均使蛋白質(zhì)發(fā)生變性,為不可逆反應(yīng),C項(xiàng)正確;花生油為不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,牛油為飽和酯類,均可發(fā)生皂化反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。
對(duì)點(diǎn)演練2(2020河北張家口模擬)下列生活常見用品中,有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)描述不正確的是(　　)
答案 A　解析 丙烯雙鍵打開,發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚丙烯,所以聚丙烯不含雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;高級(jí)脂肪酸為弱酸,所以高級(jí)脂肪酸鈉為強(qiáng)堿弱酸鹽,溶液顯堿性,B項(xiàng)正確;蔗糖為一分子葡萄糖和一分子果糖形成的二糖,所以蔗糖在酸或酶的作用下可水解生成葡萄糖和果糖,C項(xiàng)正確;阿膠為驢皮去毛后熬制而成的膠塊,主要成分為蛋白質(zhì),在合適的酶的作用下蛋白質(zhì)能夠發(fā)生水解反應(yīng),生成氨基酸,D項(xiàng)正確。
考向2　糖類的水解程度及產(chǎn)物的判斷【典例3】 為檢驗(yàn)淀粉水解的情況,進(jìn)行如下圖所示的實(shí)驗(yàn),試管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加熱5~6 min,試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。
實(shí)驗(yàn)1:取少量甲中溶液,加入新制氫氧化銅,加熱,沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)2:取少量乙中溶液,滴加幾滴碘水,溶液變?yōu)樗{(lán)色,但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí),溶液不變藍(lán)色。實(shí)驗(yàn)3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性,再滴加碘水,溶液顏色無明顯變化。下列結(jié)論錯(cuò)誤的是(　　)A.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行B.欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解,最好在冷卻后的水解液中直接加碘C.欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性,可在水解液中加入新制氫氧化銅并加熱D.若用唾液代替稀硫酸,則實(shí)驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象
答案 C　解析 實(shí)驗(yàn)甲與乙、甲與丙都是對(duì)照實(shí)驗(yàn),前者探究溫度的影響,后者探究催化劑的影響,通過對(duì)照實(shí)驗(yàn)可知A項(xiàng)正確;因?yàn)镮2可與NaOH發(fā)生反應(yīng):I2+2NaOH==NaI+NaIO+H2O,故用I2檢驗(yàn)淀粉時(shí),不能有NaOH存在,B項(xiàng)正確;用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的還原性時(shí),必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至堿性后,再加入新制Cu(OH)2并加熱,C項(xiàng)錯(cuò)誤;若用唾液代替稀硫酸,則不必加堿中和,直接加入新制Cu(OH)2,加熱即可出現(xiàn)預(yù)期現(xiàn)象,D項(xiàng)正確。
對(duì)點(diǎn)演練3某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案用以檢驗(yàn)淀粉水解的情況:
下列結(jié)論中正確的是(　　)A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉沒有水解D.淀粉已發(fā)生水解,但不知是否完全水解
答案 D　解析 混合液中加入新制Cu(OH)2,加熱至沸騰,有磚紅色沉淀生成,說明淀粉已經(jīng)水解;另取混合液加入碘水,由于混合液中含過量的NaOH,與I2反應(yīng)導(dǎo)致無法判斷是否水解完全。
深度指津 淀粉水解程度的判斷方法(1)實(shí)驗(yàn)流程。
(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。
(3)注意問題。①檢驗(yàn)淀粉時(shí),必須直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液反應(yīng)。②淀粉、蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)是用稀硫酸作催化劑,而其水解產(chǎn)物與銀氨溶液反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下進(jìn)行,所以檢驗(yàn)淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí),應(yīng)先在水解液中加入NaOH溶液至溶液呈堿性。
知識(shí)梳理1.高分子化合物的組成(1)單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小結(jié)構(gòu)單元。(3)聚合度:高分子中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如
2.高分子化合物的合成方法(1)加聚反應(yīng):加成聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng),是指不飽和單體通過　　　反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng),如生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
?(2)縮聚反應(yīng):縮合聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng),是由單體分子間通過縮合反應(yīng)生成高分子,同時(shí)還生成小分子副產(chǎn)物(如水等)的聚合反應(yīng)。例如己二酸與乙二醇之間的縮合聚合反應(yīng): +nHO(CH2)2OH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。?
3.高分子化合物的分類
自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)天然橡膠是高聚物,不能使溴水褪色。(　　)(2)為防止污染,可以將塑料購(gòu)物袋直接燒掉。(　　)(3)天然橡膠的主要成分聚異戊二烯( )為純凈物。(　　)(4)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。(　　)(5)高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類。(　　)
答案 (1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
2.按要求完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型。(1)由對(duì)苯二甲酸與乙二醇合成滌綸?！? ,?　 。?(2)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠?！　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　?　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
考向1　合成高分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】 (2020浙江1月選考,15)下列關(guān)于 的說法正確的是(　　)A.該物質(zhì)可由n個(gè)單體分子通過縮聚反應(yīng)生成B.0.1 ml該物質(zhì)完全燃燒,生成33.6 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑D.1 ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3n ml NaOH
答案 C　解析 A項(xiàng),該物質(zhì)應(yīng)通過加聚反應(yīng)得到,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該物質(zhì)為聚合物,0.1 ml該物質(zhì)可以生成1.5n ml CO2,標(biāo)準(zhǔn)狀況下為33.6n L,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該物質(zhì)在酸性條件下水解可生成乙二醇,乙二醇可作為汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑,正確;D項(xiàng),1 ml酚酯可消耗2 ml NaOH,1個(gè)該物質(zhì)分子中含有2個(gè)醇酯基和1個(gè)酚酯基,故1 ml該物質(zhì)最多可以消耗4n ml NaOH,錯(cuò)誤。
思路點(diǎn)撥 由加聚反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)可知,高聚物分子中的一個(gè)雙鍵對(duì)主鏈的貢獻(xiàn)僅有兩個(gè)碳原子,而相隔一個(gè)單鍵的兩個(gè)雙鍵(—CH==CH—CH==CH—)對(duì)主鏈的貢獻(xiàn)是四個(gè)碳原子,故在由加聚產(chǎn)物判斷單體時(shí),采用的方法可以簡(jiǎn)記為“遇雙鍵四個(gè)碳,無雙鍵兩個(gè)碳”。
對(duì)點(diǎn)演練1(2020北京房山二模)不飽和聚酯(UP) 是生產(chǎn)復(fù)合材料“玻璃鋼”的基體樹脂材料。下圖是基礎(chǔ)化工原料合成UP流程:
下列說法不正確的是(　　)A.丙可被酸性KMnO4溶液直接氧化制單體1B.單體2可能是乙二醇C.單體1、2、3經(jīng)縮聚反應(yīng)制得UPD.調(diào)節(jié)單體的投料比,控制m和n的比值,可獲得性能不同的高分子材料
解析 根據(jù)縮聚反應(yīng)的高聚物與單體之間的關(guān)系可推知,不飽和聚酯(UP)的單體有三個(gè),分別是HOCH2CH2OH、HOOCCH=CHCOOH、 ,那么可推知甲為CH2=CH—CH=CH2,與Br2/CCl4發(fā)生加成生成乙,乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH=CHCH2Br,乙發(fā)生水解反應(yīng)生成丙HOCH2CH=CHCH2OH,丙與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,再氧化生成丁,丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CHBrCOOH,丁發(fā)生消去反應(yīng)生成單體1,單體1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH,另外兩種單體為HOCH2CH2OH、 。
丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OH,分子中的碳碳雙鍵和羥基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,不能直接氧化制單體1,A項(xiàng)錯(cuò)誤;由分析可知,單體2可能是乙二醇,B項(xiàng)正確;HOOCCH=CHCOOH、HOCH2CH2OH、
反應(yīng)生成UP的同時(shí)還有水生成,所以發(fā)生的是縮聚反應(yīng),C項(xiàng)正確;調(diào)節(jié)單體的投料比,控制m和n的比值,可獲得性能不同的高分子材料,D項(xiàng)正確。
考向2　高分子化合物的合成【典例2】 (2020山東青島期末)薄荷油中含有少量α-非蘭烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為136。根據(jù)如下轉(zhuǎn)化,回答相關(guān)問題。
(1)α-非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。?(2)B中含有的官能團(tuán)名稱為　　　　　　　　,C→D的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　　　。?(3)C→H的反應(yīng)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?(4)寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體:　　　　　　　　(寫三種即可)。?①含有4個(gè)—CH3?、? ml此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需2 ml NaOH
(4)符合下列條件的A( )的同分異構(gòu)體:①含有4個(gè)—CH3,②1 ml此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需2 ml NaOH,則為酯類化合物,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3(任寫三種)。
對(duì)點(diǎn)演練2(2020北京東城二模)聚酰亞胺是一類非常有前景的可降解膜材料,其中一種膜材料Q的合成路線如圖所示。
(1)A是芳香烴,A→B的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?(2)B轉(zhuǎn)化為C的試劑和條件是　。?(3)C中所含的官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　　。?(4)D可由C與KOH溶液共熱來制備,C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式是　。?(5)E→F的反應(yīng)類型是　　　　　　　　　。?
(6)G與A互為同系物,核磁共振氫譜有2組峰,G→H的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?(7)H與F生成中間體P的原子利用率為100%,P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　(寫一種)。?(8)廢棄的膜材料Q用NaOH溶液處理降解后可回收得到F和　　　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。?
(2)B中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代生成C,所以B轉(zhuǎn)化為C的試劑和條件是濃硫酸、濃硝酸、加熱。
(5)E中硝基被還原生成F中氨基,則E→F的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。
(7)H+F→P的原子利用率為100%,由已知信息ⅰ和H、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(8)廢棄的膜材料Q用NaOH溶液處理降解后可回收得到F和
深度指津 單體與高聚物互推的方法聚合時(shí)找準(zhǔn)結(jié)合點(diǎn),反推單體時(shí)找準(zhǔn)分離處,“結(jié)合點(diǎn)必為分離處”。1.由單體推斷高聚物的方法(1)單烯烴型單體加聚時(shí),“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n寫后面”。
(2)共軛二烯烴型單體加聚時(shí),“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號(hào),n寫后面”。
(3)分別含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“雙鍵打開,中間相連,添上括號(hào),n寫后面”。
2.高聚物單體的推斷方法推斷單體時(shí),一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,并找準(zhǔn)分離處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子,按“凡雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”的規(guī)律畫線斷鍵,然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如 的單體為CH2==CH2和CH2==CHCN,
的單體為CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
1.糖類(1)同分異構(gòu)體葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體;蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體。(2)還原性葡萄糖和麥芽糖均具有還原性。(3)水解反應(yīng)蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素均能發(fā)生水解反應(yīng)。
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)水解反應(yīng)　(2)兩性　(3)鹽析　(4)變性　(5)顯色反應(yīng)　(6)灼燒實(shí)驗(yàn)3.合成高分子化合物的兩種反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)(2)縮聚反應(yīng)
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與檢驗(yàn)素養(yǎng)解讀有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與檢驗(yàn)是高考必考內(nèi)容,側(cè)重考查典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途與檢驗(yàn),同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,幾種重要官能團(tuán)及其對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響等,常結(jié)合新物質(zhì)進(jìn)行考查。建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念,培養(yǎng)證據(jù)推理的化學(xué)核心素養(yǎng)。
案例探究冠醚,是分子中含有多個(gè)—OCH2CH2—結(jié)構(gòu)單元的大環(huán)多醚。常見的冠醚有15-冠-5、18-冠-6,冠醚的空穴結(jié)構(gòu)對(duì)離子有選擇作用,在有機(jī)反應(yīng)中可作催化劑。20世紀(jì)60年代,美國(guó)杜邦公司的在研究烯烴聚合催化劑時(shí)首次發(fā)現(xiàn)冠醚。之后美國(guó)化學(xué)家和法國(guó)化學(xué)家從各個(gè)角度對(duì)冠醚進(jìn)行了研究,首次合成了穴醚。為此,1987年、和共同獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
【典例1】 (2020河北“五個(gè)一”名校聯(lián)盟聯(lián)考)冠醚分子中有空穴,能夠與金屬離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物,該物質(zhì)在有機(jī)工業(yè)中發(fā)揮著重要的作用。二環(huán)己烷并-18-冠-6(Ⅲ)的制備原理如圖,下列相關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.Ⅰ不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.能用Na鑒別Ⅰ和ⅢC.該反應(yīng)是取代反應(yīng)D.Ⅲ的一溴取代物有5種
解析 Ⅰ含有羥基,且與羥基相連的碳原子上有氫原子,可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A錯(cuò)誤;Ⅰ含有羥基,可與鈉反應(yīng)生成氫氣,而Ⅲ與鈉不反應(yīng),所以能用Na鑒別Ⅰ和Ⅲ,B正確;反應(yīng)中—OH中的H被替代,為取代反應(yīng),C正確;Ⅲ結(jié)構(gòu)對(duì)稱,含有如圖所示 5種H,則一氯代物有5種,D正確。
【典例2】 (2020廣東佛山質(zhì)檢二)化合物c的制備原理如下:
下列說法正確的是(　　)A.該反應(yīng)為加成反應(yīng)B.化合物a中所有原子一定共平面C.化合物c的一氯代物種類為5種D.化合物b、c均能與NaOH溶液反應(yīng)
解析 化合物a中氨基的氫原子和化合物b中氯原子結(jié)合,發(fā)生取代反應(yīng)得到化合物c,A錯(cuò)誤;化合物a中氨基氫原子不一定與苯環(huán)共面,B錯(cuò)誤;化合物c中含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有7種,分別為 ,則一氯代物有7種,C錯(cuò)誤;化合物b、c中均含有官能團(tuán)酯基,且c中含有肽鍵,均能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),D正確。答案 D
方法規(guī)律1.涉及多官能團(tuán)有機(jī)化合物題目的解題思路(1)多官能團(tuán)有機(jī)化合物性質(zhì)的確定步驟。第一步,找出有機(jī)化合物中所含的官能團(tuán),如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、羧基、酯基等;第二步,聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì);第三步,結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)描述的正誤。
(2)定性分析——官能團(tuán)、烴基與反應(yīng)類型的關(guān)系。
2.進(jìn)行有機(jī)化合物的檢驗(yàn)、鑒別時(shí)常用的方法(1)依據(jù)水溶性鑒別。
(2)依據(jù)密度大小鑒別。
(4)依據(jù)官能團(tuán)具有的特性鑒別。常見的試劑與方法見下表:
素養(yǎng)提升1.(2020廣東茂名一模)甲基丙烯酸( )是合成橡膠的主要原料。下列說法正確的是(　　)A.分子中所有原子共平面B.與HCl反應(yīng)生成兩種有機(jī)化合物C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與乙醇反應(yīng)生成高分子化合物
答案 B　解析 甲基中的3個(gè)氫原子不可能共平面,A錯(cuò)誤;甲基丙烯酸有碳碳雙鍵,與HCl發(fā)生加成反應(yīng),氫原子和氯原子的加成方式有兩種,故生成兩種有機(jī)化合物,B正確;甲基丙烯酸有碳碳雙鍵,易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C錯(cuò)誤;甲基丙烯酸可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,產(chǎn)物不是高分子化合物,D錯(cuò)誤。
2.(2020河北保定第二次模擬)化合物丙是一種醫(yī)藥中間體,可以通過如圖反應(yīng)制得。下列說法正確的是(　　)A.丙的分子式為C10H16O2B.甲的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))C.乙可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)D.甲、丙均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案 C　解析 由丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,丙的分子式為C10H14O2,A錯(cuò)誤;甲的分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則其一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu)),B錯(cuò)誤;乙的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酯基,碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),酯基可以發(fā)生取代反應(yīng),C正確;甲、丙結(jié)構(gòu)中均含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D錯(cuò)誤。
3.(2020湖北七市(州)教科研協(xié)作體聯(lián)合考試)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),下列關(guān)于萜類化合物的說法錯(cuò)誤的是(　　)A.c和b互為同分異構(gòu)體B.c的分子式是C10H16OC.a、b、c均能發(fā)生加成反應(yīng)D.a、b、c中共有三種官能團(tuán),且都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案 A　解析 根據(jù)b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,b的分子式為C10H14O,根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,c的分子式為C10H16O,它們分子式不同,因此b和c不互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤、B正確;a中含有碳碳雙鍵,b中含有苯環(huán),c中含有醛基,這些都能發(fā)生加成反應(yīng),C正確;a中官能團(tuán)是碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,b中官能團(tuán)是羥基,苯環(huán)上含有甲基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基,c中含有醛基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,D正確。
4.(2020江西新課程教學(xué)質(zhì)量監(jiān)測(cè))科學(xué)家發(fā)現(xiàn)了在細(xì)胞層面上對(duì)新型冠狀病毒(2019-nCV)有較好抑制作用的藥物:雷米迪維或倫地西韋(RemdeSivir,GS—5734)、氯喹(Chlrquine,Sigma-C6628)、利托那韋(Ritnavir)。其中利托那韋(Ritnavir)的結(jié)構(gòu)如下圖,關(guān)于利托那韋說法正確的是(　　)A.能與鹽酸或NaOH溶液反應(yīng)B.苯環(huán)上一氯取代物有3種C.結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)甲基D.1 ml該結(jié)構(gòu)可以與13 ml H2加成
答案 A　解析 利托那韋(Ritnavir)結(jié)構(gòu)中含有肽鍵、酯基,在酸、堿條件下都能水解,A項(xiàng)正確;由于兩個(gè)苯環(huán)不對(duì)稱,苯環(huán)上的一氯取代物有6種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該結(jié)構(gòu)中有5個(gè)甲基,C項(xiàng)錯(cuò)誤;由于肽鍵、酯基的碳氧雙鍵一般不參與氫氣加成,苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氮雙鍵可與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以1 ml該結(jié)構(gòu)可以與3+3+2+2=10 ml H2加成,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

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