烴的含氧衍生物一、選擇題1.下列關于有機物的敘述正確的是 (　　)A.甲酸與乙二酸互為同系物B.乙烯和乙烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別C.分子式為C4H10O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有6種D.(水楊酸)與足量的NaHCO3溶液反應可生成、CO2和H2O【解析】選B。同系物應具有相同數(shù)目的官能團,甲酸與乙二酸含有的羧基數(shù)目不同,二者不是同系物,故A錯誤; 乙烯含有碳碳雙鍵,可與溴發(fā)生加成反應,可用溴水鑒別,故B正確; 能夠與金屬鈉反應放出氫氣,說明分子中含有醇羥基或酚羥基,滿足條件的有:苯甲醇和甲基苯酚,甲基苯酚存在鄰、間、對三種結構,總共含有4種同分異構體,故C錯誤; 苯酚酸性比碳酸弱,酚羥基與NaHCO3溶液不反應,故D錯誤。2.(2019·杭州模擬)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),下列關于萜類化合物的說法正確的是????????????? (　　) A.a和b都屬于芳香族化合物 B.b和c都能與新制Cu(OH)2溶液反應C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c互為同分異構體【解析】選C。a中不含苯環(huán),則不屬于芳香族化合物,只有b屬于,故A錯誤;只有—CHO與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,則只有c能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,b中沒有醛基,不能與新制的Cu(OH)2反應,故B錯誤;a含碳碳雙鍵、b中苯環(huán)上連有甲基、c含—CHO,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正確;b含14個H,c含16個H,分子式不同,不是同分異構體,故D錯誤。【加固訓練】抗瘧疾藥物青蒿素可由香茅醛為原料合成。下列有關香茅醛的敘述錯誤的是(　　)香茅醛A.分子式是C10H18OB.至少有六個碳原子處于同一平面C.能與新制Cu(OH)2懸濁液反應D.能與H2或Br2發(fā)生加成反應【解析】選B。B.該分子中連接碳碳雙鍵兩端的碳原子能共面,該分子中至少有5個C原子共面,故B錯誤;C.醛能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應,該物質(zhì)中含有醛基,所以能和新制氫氧化銅懸濁液反應,故C正確;D.碳碳雙鍵、醛基能和氫氣發(fā)生加成反應,碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應,醛基能被溴氧化,故D正確。3.(2019·長沙模擬)諾卜醇可用于調(diào)制木香型化妝品及皂用香精。一種制備方法如圖所示,下列有關說法正確的是????????????? (　　)A.可用溴的CCl4溶液區(qū)別β-蒎烯與諾卜醇B.β-蒎烯的飽和碳原子上的一氯代物最多有7種C.β-蒎烯和諾卜醇分子中都有一個由5個碳原子構成的四面體D.可用乙酸檢驗β-蒎烯是否含有諾卜醇【解析】選C。β-蒎烯和諾卜醇中都含有碳碳雙鍵,都能使溴的CCl4溶液褪色,用溴的CCl4溶液不能區(qū)別β-蒎烯和諾卜醇,A項錯誤;β-蒎烯的飽和碳原子上有6種氫原子,β-蒎烯的飽和碳原子上的一氯代物最多有6種,B項錯誤;β-蒎烯和諾卜醇中與4個原子直接相連碳原子為飽和碳原子,該碳原子與周圍4個原子構成四面體,C項正確;β-蒎烯中官能團為碳碳雙鍵,諾卜醇中官能團為碳碳雙鍵和醇羥基,雖然諾卜醇能與乙酸反應,但無明顯實驗現(xiàn)象,不能用乙酸檢驗β-蒎烯是否含有諾卜醇,檢驗β-蒎烯中是否含諾卜醇應用Na,加入Na若產(chǎn)生氣泡則含諾卜醇,不產(chǎn)生氣泡則不含諾卜醇,D項錯誤。【加固訓練】 (2019·南通模擬)某吸水性高分子化合物(Z)的一種合成路線如下: 下列有關說法正確的是 (　　)A.X、Y分子中均有兩個手性碳原子B.過量酸性KMnO4溶液可將X轉(zhuǎn)化為YC.Y轉(zhuǎn)化為Z的反應類型是加聚反應D.Z與足量H2發(fā)生加成反應,消耗Z與H2的分子數(shù)之比為1∶3【解析】選A。X分子中有兩個手性碳原子()、Y分子中也有兩個手性碳原子(),故A正確;羥基和醛基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,過量酸性KMnO4溶液可將X轉(zhuǎn)化為,故B錯誤;Y中的羧基和羥基通過縮聚反應轉(zhuǎn)化為Z,故C錯誤;Z中含有n個苯環(huán),與足量H2發(fā)生加成反應,消耗Z與H2的分子數(shù)之比為1∶3n,故D錯誤。4.(2019·大連模擬)秦皮是一種常用的中藥,具有抗炎鎮(zhèn)痛、抗腫瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一種有效成分,結構簡式如圖所示,有關其性質(zhì)敘述不正確的是????????????? (　　)A.1 mol該有機物能與5 mol H2反應B.該有機物分子式為C10H8O5C.該有機物能發(fā)生加成、氧化、取代等反應D.分子中有四種官能團【解析】選A。該有機物中能夠與氫氣加成的結構有苯環(huán)和碳碳雙鍵,1 mol該有機物能與4 mol H2反應,故A錯誤;根據(jù)結構簡式可知,該有機物分子式為C10H8O5,故B正確;該有機物中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應和氧化反應,含有酯基,能夠發(fā)生水解反應,即取代反應,故C正確;分子中有醚鍵、羥基、酯基和碳碳雙鍵四種官能團,故D正確。二、非選擇題5.(2019·威海模擬)由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示:請回答下列問題:(1)寫出以下物質(zhì)的結構簡式:A________,F________,C________。 (2)寫出以下反應的反應類型:X________,Y________。 (3)寫出以下反應的化學方程式:AB:________________________________________________________; GH:______________________________________________________。 (4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱,則發(fā)生反應的化學方程式為____________。 【解析】乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能和溴發(fā)生加成反應,生成1,2-二溴乙烷,則A的結構簡式為CH2BrCH2Br;A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成F,則F是乙炔;乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成G,則G是CH2CHCl;G中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H,則H是聚氯乙烯;A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B,則B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,則C是乙二醛;乙二醛繼續(xù)被氧化,生成乙二酸,則D是乙二酸;乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯E。答案:(1)CH2BrCH2Br　　OHCCHO(2)酯化反應(或取代反應)　加聚反應(3)??(4)+2NaOH+6.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結構簡式如圖。(1)丁子香酚的分子式為________。 (2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應的是____(填字母)。 a.NaOH溶液　　　　　　 b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液     d.Br2的CCl4溶液(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構體共有______種,寫出其中任意一種的結構簡式:________________________________。 ①能與NaHCO3溶液反應;②苯環(huán)上只有兩個取代基;③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。(4)丁子香酚的某種同分異構體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應條件已略去)。AB(C12H16O2)C()提示:RCHCHR′RCHO+R′CHOA→B的化學方程式為______________________, 反應類型為________。C中滴加少量溴水振蕩,主要現(xiàn)象為______________________________________。 【解析】(1)由結構簡式可知其分子式為C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵和羥基,具有烯烴、醚和酚的性質(zhì),能發(fā)生氧化反應、加成反應、還原反應、加聚反應、取代反應等。含有酚羥基,所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應,故a正確;不含羧基,所以不能與NaHCO3溶液反應,故b錯誤;含有酚羥基,所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,故c正確;含有碳碳雙鍵和酚羥基,所以能與Br2發(fā)生加成反應、取代反應,故d正確。(3)能與NaHCO3溶液反應,說明分子中含有—COOH,苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明兩個取代基位于對位,則符合要求的同分異構體有、、、、,共5種。(4)A與丁子香酚互為同分異構體,則A的分子式為C10H12O2,再利用B的分子式C12H16O2可以看出:A到B發(fā)生的是羥基的H被—CH2CH3取代的反應,故同時生成HCl;第一步為酯的水解反應,生成A,第三步發(fā)生的是題給的信息反應,則根據(jù)產(chǎn)物結構可反推出B為,A為。所以A→B的反應類型為取代反應。C中含有醛基,能被溴水氧化,則滴加少量溴水振蕩,溴水褪色。答案:(1)C10H12O2　(2)acd　(3)5、、、、(任寫一種即可)(4)+CH3CH2Cl+HCl　取代反應　溴水褪色一、選擇題1.(2019·涼山模擬)具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結構如圖所示,下列關于10-羥基喜樹堿的說法正確的是????????????? (　　)A.不能發(fā)生取代反應 B.該物質(zhì)只含有三種官能團C.分子式為C20H16N2O5 D.一定條件下,1 mol該物質(zhì)含有2mol苯環(huán)【解析】選C。從結構簡式可以看出,存在-OH,具有醇的性質(zhì),所以能夠發(fā)生酯化反應,酯化反應也屬于取代反應,故A錯誤;根據(jù)結構簡式,該化合物中含有羥基,酯基,肽鍵,碳碳雙鍵等官能團,故B錯誤; 根據(jù)結構簡式,該化合物的分子式為C20H16N2O5,故C正確;根據(jù)結構簡式,結構中只含有1個苯環(huán),故D錯誤。2.(2019·泉州模擬)有機物甲、乙的結構如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)A.甲、乙都能發(fā)生取代、加成和水解反應B.甲、乙互為同分異構體C.甲的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應D.等物質(zhì)的量的甲和乙與足量的NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質(zhì)的量相等【解析】選A。甲中含有羧基和碳碳雙鍵,能夠發(fā)生酯化反應和加成反應,但不能發(fā)生水解反應,A錯誤;甲、乙的化學式相同,都是C4H6O2,但結構不同,互為同分異構體,B正確; 甲的一種同分異構體可以是OHCCH2CH2CHO,能發(fā)生銀鏡反應,C正確;1 mol的甲和乙與足量的NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質(zhì)的量均為1 mol,D正確。3.(2019·孝感模擬)俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟,還能致癌。“一滴香”的分子結構如圖所示,下列說法正確的是????????????? (　　)A.該有機物分子式為C7H10O3B.該有機物所有原子可能在同—平面C.該有機物能發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應D.該有機物的一種含苯環(huán)的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應【解析】選C。由分子結構可得,該有機物的分子式為C7H8O3,A項錯誤;分子中含有甲烷型結構,所有原子不可能在同一平面上,B錯誤;該有機物含有醇羥基,能發(fā)生取代和氧化反應,含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵,能發(fā)生加成反應,和氫氣加成又屬于還原反應,故C正確;該有機物的不飽和度為4,芳香族同分異構體中不可能含有醛基,故不能發(fā)生銀鏡反應,D項錯誤。4.(2019·福州模擬)有關如圖所示化合物的說法不正確的是 (　　)A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應,又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應B.1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應C.既可以催化加氫,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體【解析】選D。該有機物含有碳碳雙鍵,可以和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,烴基可以在光照下與溴發(fā)生取代反應,A正確;該有機物含有兩個酯基、一個酚羥基,1 mol該有機物可以消耗3 mol NaOH,B正確;該有機物中的苯環(huán)可以催化加氫,碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;該有機物中的酚羥基可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,但沒有羧基,不能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體,D錯誤。【加固訓練】枸櫞酸是一種弱有機酸,是柑橘類水果中產(chǎn)生的一種天然防腐劑,也是食物和飲料中的酸味添加劑。其結構簡式如圖所示,下列有關說法正確的是????????????? (　　)A.枸櫞酸與乙二酸屬于同系物B.化學式為C7H8O7C.1 mol枸櫞酸最多消耗4 mol NaOHD.1 mol枸櫞酸最多能與3 mol乙醇發(fā)生酯化反應【解析】選D。枸櫞酸與乙二酸的分子組成上明顯差氧原子,所以不可能是同系物,選項A錯誤;化學式為C6H8O7,選項B錯誤;枸櫞酸有3個羧基,所以1 mol枸櫞酸最多消耗3 mol NaOH,選項C錯誤;枸櫞酸有3個羧基,所以1 mol枸櫞酸最多能與3 mol 乙醇發(fā)生酯化反應,選項D正確。5.(2019·柳州模擬)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物,下列有關說法不正確的是????????????? (　　) …… …… A.甲、乙、丙三種有機化合物都能發(fā)生銀鏡反應B.乙分子中所有碳原子可能位于同一個平面C.甲分子苯環(huán)上的一氯代物有兩種D.乙、丙均可與NaOH溶液發(fā)生反應【解析】選A。甲中不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應,乙中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應,丙中不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應,故A說法錯誤;苯環(huán)空間構型為平面正六邊形,以及三點確定一個平面,乙分子中所有碳原子可能位于同一平面,故B說法正確;甲中苯環(huán)上含有取代基為—OCH3和—CH2OH,即苯環(huán)上有兩種不同氫原子,即苯環(huán)上的一氯代物有2種,故C說法正確;乙中含有—Cl,與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應,丙中含有羧基和—Cl,能與NaOH發(fā)生中和反應和水解反應,故D說法正確。【加固訓練】作為“血跡檢測小王子”,魯米諾反應在刑偵中扮演了重要的角色,其中一種合成原理如圖所示。下列有關說法正確的是????????????? (　　)A.魯米諾的化學式為C8H6N3O2B.1 mol A分子最多可以與5 mol氫氣發(fā)生加成反應C.B中處于同一平面的原子有9個D.(1)、(2)兩步的反應類型分別為取代反應和還原反應【解析】選D。魯米諾的化學式為C8H7N3O2,A錯誤;1 mol A分子中最多可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應,羧基是不與氫氣加成的,B錯誤;只要分子中有一個苯環(huán),就至少保證有12個原子共平面, C錯誤;反應(1)是A脫去羥基,N2H4脫去氫,生成B和2個水分子的取代反應;反應(2)是用亞硫酸鈉將分子中的硝基還原為氨基,所以選項D正確。二、非選擇題6.某有機物G分子結構的球棍模型如圖所示(圖中小球“”“”“”分別表示碳、氫、氧原子,球與球之間的連線“-”不一定是單鍵)。用芳香烴A為原料合成G的路線如下。試回答:(1)G的分子式為________;G中環(huán)狀基團被氫原子取代后的有機物名稱為________。 (2)A的結構簡式為____________;D中官能團的名稱為________。 (3)B→C反應的化學方程式是________________________________。 E→F反應的化學方程式是________________________________。 (4)E的同分異構體中可用通式表示(其中X、Y均不為H),且能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)有________種,其中核磁共振氫譜有6組峰的物質(zhì)結構簡式為________(寫出1種即可)。 【解析】根據(jù)G的球棍模型可以確定G的結構簡式為,運用逆推法可以確定F為。根據(jù)D、F的結構,結合E的分子式可以確定E為。根據(jù)D的結構可以確定C為,則B為,A為。(1)G的分子式為C10H10O2,G中環(huán)狀基團被氫原子取代后的有機物為,名稱為丙烯酸甲酯。(2)D中官能團為醛基和羥基。(4)E的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基,且可用通式表示,則兩個相同基團X可能為—OH,Y為—CH2CH2CHO或;若兩個相同基團X為—CH2OH,則Y為—CHO。滿足題意的E的同分異構體,苯環(huán)上含有2類氫原子,核磁共振氫譜有6組峰說明取代基上還含有4類氫原子,因此結構可能為或。答案:(1)C10H10O2　丙烯酸甲酯(2)　醛基、羥基(3)+2NaOH+2NaBr+H2O(4)3　(或)【加固訓練】1.合成防曬霜的主要成分E的一種路線圖如下:已知:2RCH2CHO請按要求回答下列問題:(1)B的官能團結構簡式為_____________________________________。 (2)反應③的反應類型為______________________________________。 (3)反應①的化學方程式:______________________________________。 (4)E的結構簡式:_______________________________________。 (5)A的同分異構體有多種,寫出其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9的結構簡式:________。 【解析】根據(jù)A為無支鏈醇,且B能發(fā)生已知信息反應,可知B中含有醛基,可得A為CH3CH2CH2CH2OH,在銅催化氧化下生成B,則B為CH3CH2CH2CHO,根據(jù)信息可知C為CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO,D為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能團為—CHO。(2)反應③為酸和醇的酯化反應,也叫取代反應。(3)反應①為醇的催化氧化,故化學方程式為2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO +2H2O。(4)結合上面分析可知E的結構簡式為。(5)根據(jù)A的結構,結合核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9可知分子中含有3個甲基,則其結構為(CH3)3COH。答案:(1)—CHO(2)取代反應(或酯化反應)(3)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O(4)(5)(CH3)3COH2.(2019·日照模擬)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示: 已知:ⅰ.RCH2Brⅱ.ⅲ.(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等)(1)C中官能團名稱為________________,B的化學名稱為________。 (2)F的結構簡式為________,則與F具有相同官能團的同分異構體共______種(考慮順反異構,不包含F)。 (3)由G生成H的化學方程式為_____________________, 反應類型為________。 (4)下列說法正確的是________(選填字母序號)。 a.由H生成M的反應是加成反應b.可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì)c.1 mol E最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應d.1 mol M與足量NaOH溶液反應,消耗4 mol NaOH【解析】根據(jù)流程圖,結合C的結構可知,A為鄰二甲苯,氧化生成B,B為鄰甲基苯甲酸,B發(fā)生取代反應生成C,C與甲醇發(fā)生酯化反應生成D,D為,根據(jù)信息ⅰ,D與甲醛反應生成E,E在氫氧化鈉溶液中水解后酸化,生成F,根據(jù)信息ⅱ,F與I2反應生成G,G為,G發(fā)生消去反應生成H,H為,根據(jù)信息ⅲ,2個H反應生成M()。(1)根據(jù)C的結構,C中官能團有溴原子、羧基,B為鄰甲基苯甲酸()。(2)F的結構簡式為,與F具有相同官能團的同分異構體有、、、(包括順反2種),共5種。(3)G發(fā)生消去反應生成H,反應的化學方程式為+NaOH+NaI+H2O。(4)根據(jù)H和M分子式之間的關系,由H生成M的反應是加成反應,a正確。C不能電離出溴離子,不能用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì),b錯誤。1 mol E中含有1 mol 苯環(huán)和1 mol碳碳雙鍵,1 mol E最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應,c正確。1 mol M含有2 mol酯基,與足量NaOH溶液反應,消耗2 mol NaOH,d錯誤。答案:(1)溴原子、羧基　鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)(2)　5(3)+NaOH+NaI+H2O　消去反應　(4)ac      

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