一、選擇題
1.下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是( )
A.甲酸與乙二酸互為同系物
B.乙烯和乙烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別
C.分子式為C4H10O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有6種
D.(水楊酸)與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可生成、CO2和H2O
【解析】選B。同系物應(yīng)具有相同數(shù)目的官能團(tuán),甲酸與乙二酸含有的羧基數(shù)目不同,二者不是同系物,故A錯(cuò)誤; 乙烯含有碳碳雙鍵,可與溴發(fā)生加成反應(yīng),可用溴水鑒別,故B正確; 能夠與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,說(shuō)明分子中含有醇羥基或酚羥基,滿足條件的有:苯甲醇和甲基苯酚,甲基苯酚存在鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu),總共含有4種同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤; 苯酚酸性比碳酸弱,酚羥基與NaHCO3溶液不反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
2.萜類是廣泛存在于植物和動(dòng)物體內(nèi)的天然有機(jī)化合物,薄荷醇()和香茅醇()是兩種常見的萜類化合物,有關(guān)這兩種化合物的說(shuō)法中正確的是( )
A.薄荷醇環(huán)上的一溴代物有5種(不考慮立體異構(gòu))
B.薄荷醇和香茅醇一定條件下都能與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)
C.利用酸性高錳酸鉀溶液可鑒別薄荷醇和香茅醇
D.等質(zhì)量的香茅醇和薄荷醇完全燃燒,薄荷醇消耗的氧氣多
【解析】選B。薄荷醇結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,六元環(huán)上的六個(gè)碳原子均有H原子相連,所以環(huán)上的一溴代物有六種,A錯(cuò)誤。兩種有機(jī)物分子中都含有—OH,因此一定條件下都能夠與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),B正確。兩種有機(jī)物均能夠與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使其褪色,所以酸性高錳酸鉀溶液無(wú)法鑒別,C錯(cuò)誤。薄荷醇分子式為C10H20O,1 g薄荷醇完全燃燒消耗氧氣 ×(10+-)=0.092 95 ml ;香茅醇分子式為C10H22O,1 g薄荷醇完全燃燒消耗氧氣 ×(10+ -)=0.094 94 ml 。因此等質(zhì)量?jī)煞N醇完全燃燒,香茅醇消耗氧氣更多,D錯(cuò)誤。
【加固訓(xùn)練】
抗瘧疾藥物青蒿素可由香茅醛為原料合成。下列有關(guān)香茅醛的敘述錯(cuò)誤的是( )
香茅醛
A.分子式是C10H18O
B.至少有六個(gè)碳原子處于同一平面
C.能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
D.能與H2或Br2發(fā)生加成反應(yīng)
【解析】選B。B.該分子中連接碳碳雙鍵兩端的碳原子能共面,該分子中至少有5個(gè)C原子共面,故B錯(cuò)誤;C.醛能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng),該物質(zhì)中含有醛基,所以能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),故C正確;D.碳碳雙鍵、醛基能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng),醛基能被溴氧化,故D正確。
3.(2019·長(zhǎng)沙模擬)諾卜醇可用于調(diào)制木香型化妝品及皂用香精。一種制備方法如圖所示,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( )
A.可用溴的CCl4溶液區(qū)別β-蒎烯與諾卜醇
B.β-蒎烯的飽和碳原子上的一氯代物最多有7種
C.β-蒎烯和諾卜醇分子中都有一個(gè)由5個(gè)碳原子構(gòu)成的四面體
D.可用乙酸檢驗(yàn)β-蒎烯是否含有諾卜醇
【解析】選C。β-蒎烯和諾卜醇中都含有碳碳雙鍵,都能使溴的CCl4溶液褪色,用溴的CCl4溶液不能區(qū)別β-蒎烯和諾卜醇,A項(xiàng)錯(cuò)誤;β-蒎烯的飽和碳原子上有6種氫原子,β-蒎烯的飽和碳原子上的一氯代物最多有6種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;β-蒎烯和諾卜醇中與4個(gè)原子直接相連碳原子為飽和碳原子,該碳原子與周圍4個(gè)原子構(gòu)成四面體,C項(xiàng)正確;β-蒎烯中官能團(tuán)為碳碳雙鍵,諾卜醇中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醇羥基,雖然諾卜醇能與乙酸反應(yīng),但無(wú)明顯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,不能用乙酸檢驗(yàn)β-蒎烯是否含有諾卜醇,檢驗(yàn)β-蒎烯中是否含諾卜醇應(yīng)用Na,加入Na若產(chǎn)生氣泡則含諾卜醇,不產(chǎn)生氣泡則不含諾卜醇,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
【加固訓(xùn)練】
(2019·南通模擬)某吸水性高分子化合物(Z)的一種合成路線如下:
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( )
A.X、Y分子中均有兩個(gè)手性碳原子
B.過(guò)量酸性KMnO4溶液可將X轉(zhuǎn)化為Y
C.Y轉(zhuǎn)化為Z的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)
D.Z與足量H2發(fā)生加成反應(yīng),消耗Z與H2的分子數(shù)之比為1∶3
【解析】選A。X分子中有兩個(gè)手性碳原子()、Y分子中也有兩個(gè)手性碳原子(),故A正確;羥基和醛基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,過(guò)量酸性KMnO4溶液可將X轉(zhuǎn)化為,故B錯(cuò)誤;Y中的羧基和羥基通過(guò)縮聚反應(yīng)轉(zhuǎn)化為Z,故C錯(cuò)誤;Z中含有n個(gè)苯環(huán),與足量H2發(fā)生加成反應(yīng),消耗Z與H2的分子數(shù)之比為1∶3n,故D錯(cuò)誤。
4.乙酸苯甲酯R是茉莉花香氣的成分之一,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法正確的是( )
A.R能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.R分子所有原子可能共平面
C.R能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)
D.R易溶于水和苯
【解析】選C。R與溴的四氯化碳溶液不反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;R分子中存在甲基和亞甲基,不可能所有原子都共面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;R含有苯環(huán)故能發(fā)生加成反應(yīng)和苯環(huán)上的取代反應(yīng),燃燒時(shí)發(fā)生氧化反應(yīng),C項(xiàng)正確;R屬于酯類,不溶于水,能溶于苯等有機(jī)溶劑,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
二、非選擇題
5.(2019·威海模擬)由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示:
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A________,F________,C________。
(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型:X________,Y________。
(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式:
AB:____________________________________________________;
GH:_______________________________________________。
(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱,則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。
【解析】乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能和溴發(fā)生加成反應(yīng),生成1,2-二溴乙烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br;A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F,則F是乙炔;乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G,則G是CH2CHCl;G中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H,則H是聚氯乙烯;A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B,則B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,則C是乙二醛;乙二醛繼續(xù)被氧化,生成乙二酸,則D是乙二酸;乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。
答案:(1)CH2BrCH2Br OHCCHO
(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 加聚反應(yīng)
(3)
??
(4)+2NaOH+
6.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。
(1)丁子香酚的分子式為________。
(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是____(填字母)。
a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液
c.FeCl3溶液d.Br2的CCl4溶液
(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有______種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________________。
①能與NaHCO3溶液反應(yīng);
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;
③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。
(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。
AB(C12H16O2)C()
提示:RCHCHR'RCHO+R'CHO
A→B的化學(xué)方程式為__________, 反應(yīng)類型為________。C中滴加少量溴水振蕩,主要現(xiàn)象為______________________。
【解析】(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H12O2。
(2)丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵和羥基,具有烯烴、醚和酚的性質(zhì),能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)等。含有酚羥基,所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng),故a正確;不含羧基,所以不能與NaHCO3溶液反應(yīng),故b錯(cuò)誤;含有酚羥基,所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故c正確;含有碳碳雙鍵和酚羥基,所以能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng),故d正確。
(3)能與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明分子中含有—COOH,苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說(shuō)明兩個(gè)取代基位于對(duì)位,則符合要求的同分異構(gòu)體有
、、、、,共5種。
(4)A與丁子香酚互為同分異構(gòu)體,則A的分子式為C10H12O2,再利用B的分子式C12H16O2可以看出:A到B發(fā)生的是羥基的H被—CH2CH3取代的反應(yīng),故同時(shí)生成HCl;第一步為酯的水解反應(yīng),生成A,第三步發(fā)生的是題給的信息反應(yīng),則根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可反推出B為,A為。
所以A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。C中含有醛基,能被溴水氧化,則滴加少量溴水振蕩,溴水褪色。
答案:(1)C10H12O2 (2)acd (3)5
、、、、(任寫一種即可)
(4)+CH3CH2Cl+HCl
取代反應(yīng) 溴水褪色
一、選擇題
1.(2019·武漢模擬)有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了預(yù)測(cè),其中正確的是( )
①可以使酸性KMnO4溶液褪色
②可以和NaHCO3溶液反應(yīng)
③一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)
④在濃硫酸、加熱條件下,能與冰醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)
A.①② B.②③ C.①②③ D.①②③④
【解析】選D。①該物質(zhì)含有碳碳雙鍵、羥基,可以使酸性KMnO4溶液褪色,正確;②該物質(zhì)含有羧基,可以和NaHCO3溶液反應(yīng),正確;③該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng),正確;④該物質(zhì)含羥基,在濃硫酸、加熱條件下,能與冰醋酸發(fā)生酯化反應(yīng),正確。
2.(2019·泉州模擬)有機(jī)物甲、乙的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.甲、乙都能發(fā)生取代、加成和水解反應(yīng)
B.甲、乙互為同分異構(gòu)體
C.甲的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D.等物質(zhì)的量的甲和乙與足量的NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量相等
【解析】選A。甲中含有羧基和碳碳雙鍵,能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和加成反應(yīng),但不能發(fā)生水解反應(yīng),A錯(cuò)誤;甲、乙的化學(xué)式相同,都是C4H6O2,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,B正確; 甲的一種同分異構(gòu)體可以是OHCCH2CH2CHO,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C正確;1 ml的甲和乙與足量的NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量均為1 ml,D正確。
3.(2019·孝感模擬)俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會(huì)損傷肝臟,還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法正確的是( )
A.該有機(jī)物分子式為C7H10O3
B.該有機(jī)物所有原子可能在同—平面
C.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應(yīng)
D.該有機(jī)物的一種含苯環(huán)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
【解析】選C。由分子結(jié)構(gòu)可得,該有機(jī)物的分子式為C7H8O3,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有甲烷型結(jié)構(gòu),所有原子不可能在同一平面上,B錯(cuò)誤;該有機(jī)物含有醇羥基,能發(fā)生取代和氧化反應(yīng),含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),和氫氣加成又屬于還原反應(yīng),故C正確;該有機(jī)物的不飽和度為4,芳香族同分異構(gòu)體中不可能含有醛基,故不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4.(2019·福州模擬)有關(guān)如圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是( )
A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)
B.1 ml該化合物最多可以與3 ml NaOH反應(yīng)
C.既可以催化加氫,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
【解析】選D。該有機(jī)物含有碳碳雙鍵,可以和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),烴基可以在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng),A正確;該有機(jī)物含有兩個(gè)酯基、一個(gè)酚羥基,1 ml該有機(jī)物可以消耗3 ml NaOH,B正確;該有機(jī)物中的苯環(huán)可以催化加氫,碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;該有機(jī)物中的酚羥基可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但沒(méi)有羧基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,D錯(cuò)誤。
【加固訓(xùn)練】
(2020·武漢模擬)對(duì)有機(jī)物的下列說(shuō)法中正確的是( )
A.含有4 種官能團(tuán)
B.該有機(jī)物的分子式為 C13H12O9
C.該物質(zhì)酸性條件下水解的有機(jī)產(chǎn)物只有1種
D.該有機(jī)物能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
【解析】選C。該有機(jī)物中含有羥基、酯基、羧基三種官能團(tuán),A項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物中兩個(gè)苯環(huán)均為C6H2,故分子式為C14H10O9,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)在酸性條件下水解的有機(jī)產(chǎn)物為,C項(xiàng)正確;該有機(jī)物含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基、羧基,能發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),含有羥基,能發(fā)生氧化反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。
5.(2019·柳州模擬)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過(guò)程中的中間產(chǎn)物,下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是( )
……
……
A.甲、乙、丙三種有機(jī)化合物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B.乙分子中所有碳原子可能位于同一個(gè)平面
C.甲分子苯環(huán)上的一氯代物有兩種
D.乙、丙均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
【解析】選A。甲中不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),乙中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),丙中不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故A說(shuō)法錯(cuò)誤;苯環(huán)空間構(gòu)型為平面正六邊形,以及三點(diǎn)確定一個(gè)平面,乙分子中所有碳原子可能位于同一平面,故B說(shuō)法正確;甲中苯環(huán)上含有取代基為—OCH3和—CH2OH,即苯環(huán)上有兩種不同氫原子,即苯環(huán)上的一氯代物有2種,故C說(shuō)法正確;乙中含有—Cl,與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng),丙中含有羧基和—Cl,能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)和水解反應(yīng),故D說(shuō)法正確。
【加固訓(xùn)練】
作為“血跡檢測(cè)小王子”,魯米諾反應(yīng)在刑偵中扮演了重要的角色,其中一種合成原理如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( )
A.魯米諾的化學(xué)式為C8H6N3O2
B.1 ml A分子最多可以與5 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.B中處于同一平面的原子有9個(gè)
D.(1)、(2)兩步的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和還原反應(yīng)
【解析】選D。魯米諾的化學(xué)式為C8H7N3O2,A錯(cuò)誤;1 ml A分子中最多可以與3 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng),羧基是不與氫氣加成的,B錯(cuò)誤;只要分子中有一個(gè)苯環(huán),就至少保證有12個(gè)原子共平面, C錯(cuò)誤;反應(yīng)(1)是A脫去羥基,N2H4脫去氫,生成B和2個(gè)水分子的取代反應(yīng);反應(yīng)(2)是用亞硫酸鈉將分子中的硝基還原為氨基,所以選項(xiàng)D正確。
二、非選擇題
6.某有機(jī)物G分子結(jié)構(gòu)的球棍模型如圖所示(圖中小球“”“”“”分別表示碳、氫、氧原子,球與球之間的連線“-”不一定是單鍵)。
用芳香烴A為原料合成G的路線如下。
試回答:
(1)G的分子式為________;G中環(huán)狀基團(tuán)被氫原子取代后的有機(jī)物名稱為________。
(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________;D中官能團(tuán)的名稱為________。
(3)B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________。
E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________。
(4)E的同分異構(gòu)體中可用通式表示(其中X、Y均不為H),且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有________種,其中核磁共振氫譜有6組峰的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(寫出1種即可)。
【解析】根據(jù)G的球棍模型可以確定G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,運(yùn)用逆推法可以確定F為。根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu),結(jié)合E的分子式可以確定E為。根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可以確定C為,則B為
,A為。
(1)G的分子式為C10H10O2,G中環(huán)狀基團(tuán)被氫原子取代后的有機(jī)物為,名稱為丙烯酸甲酯。
(2)D中官能團(tuán)為醛基和羥基。
(4)E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基,且可用通式表示,則兩個(gè)相同基團(tuán)X可能為—OH,Y為—CH2CH2CHO或;若兩個(gè)相同基團(tuán)X為—CH2OH,則Y為—CHO。滿足題意的E的同分異構(gòu)體,苯環(huán)上含有2類氫原子,核磁共振氫譜有6組峰說(shuō)明取代基上還含有4類氫原子,因此結(jié)構(gòu)可能為或。
答案:(1)C10H10O2 丙烯酸甲酯
(2) 醛基、羥基
(3)+2NaOH+2NaBr
+H2O
(4)3 (或)
【加固訓(xùn)練】
1.合成防曬霜的主要成分E的一種路線圖如下:
已知:2RCH2CHO
請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題:
(1)B的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________________。
(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為____________________________________________。
(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式:____________________________________________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________________________________________。
(5)A的同分異構(gòu)體有多種,寫出其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________。
【解析】根據(jù)A為無(wú)支鏈醇,且B能發(fā)生已知信息反應(yīng),可知B中含有醛基,可得A為CH3CH2CH2CH2OH,在銅催化氧化下生成B,則B為CH3CH2CH2CHO,根據(jù)信息可知C為CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO,D為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能團(tuán)為—CHO。(2)反應(yīng)③為酸和醇的酯化反應(yīng),也叫取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)①為醇的催化氧化,故化學(xué)方程式為2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO +2H2O。(4)結(jié)合上面分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
(5)根據(jù)A的結(jié)構(gòu),結(jié)合核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9可知分子中含有3個(gè)甲基,則其結(jié)構(gòu)為(CH3)3COH。
答案:(1)—CHO
(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
(3)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O
(4)
(5)(CH3)3COH
2.(2019·日照模擬)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示:
已知:ⅰ.RCH2Br
ⅱ.
ⅲ.
(以上R、R′、R″代表氫、烷基或芳基等)
(1)C中官能團(tuán)名稱為________________,B的化學(xué)名稱為________。
(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________,則與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共______種(考慮順?lè)串悩?gòu),不包含F(xiàn))。
(3)由G生成H的化學(xué)方程式為_________________, 反應(yīng)類型為________。
(4)下列說(shuō)法正確的是________(選填字母序號(hào))。
a.由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)
b.可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì)
c.1 ml E最多可以與4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
d.1 ml M與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗4 ml NaOH
【解析】根據(jù)流程圖,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知,A為鄰二甲苯,氧化生成B,B為鄰甲基苯甲酸,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為,根據(jù)信息ⅰ,D與甲醛反應(yīng)生成E,E在氫氧化鈉溶液中水解后酸化,生成F,根據(jù)信息ⅱ,F與I2反應(yīng)生成G,G為,G發(fā)生消去反應(yīng)生成H,H為,根據(jù)信息ⅲ,2個(gè)H反應(yīng)生成M()。
(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu),C中官能團(tuán)有溴原子、羧基,B為鄰甲基苯甲酸()。
(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有、、、
(包括順?lè)?種),共5種。
(3)G發(fā)生消去反應(yīng)生成H,反應(yīng)的化學(xué)方程式為
+NaOH+NaI+H2O。
(4)根據(jù)H和M分子式之間的關(guān)系,由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng),a正確。C不能電離出溴離子,不能用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì),b錯(cuò)誤。1 ml E中含有1 ml 苯環(huán)和1 ml碳碳雙鍵,1 ml E最多可以與4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),c正確。1 ml M含有2 ml酯基,與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗2 ml NaOH,d錯(cuò)誤。
答案:(1)溴原子、羧基 鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)
(2) 5
(3)+NaOH+NaI+H2O 消去反應(yīng) (4)ac

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