苯、苯的同系物及其性質(zhì)　　　　　　　(40分鐘　70分)一、選擇題(本題包括10小題,每小題5分,共50分)1.下列物質(zhì)由于發(fā)生反應(yīng),既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是 (　　)A.乙烷　　　B.乙烯　　　C.苯　　　D.甲苯【解析】選B。選項(xiàng)A中的乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色;選項(xiàng)B中的乙烯既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色,又能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,符合題意;選項(xiàng)C中苯使溴水層褪色,是由于發(fā)生萃取,且苯也不能使酸性KMnO4溶液褪色;選項(xiàng)D,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,其使溴水褪色也是由于甲苯萃取造成的,并未發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。2.(2020·合肥高二檢測)下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是 (　　)【解析】選B。同系物必須是結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的同一類有機(jī)物。苯的同系物中只能含有1個(gè)苯環(huán),所以選項(xiàng)B正確。3.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)是 (　　)①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯分子中碳原子之間的距離均相等③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng),但不因化學(xué)變化而使溴水褪色A.②③④⑤　　　　　　 B.①③④⑤C.①②④⑤     D.①②③④【解析】選C 。①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,證明不含有典型的雙鍵,正確;②苯分子中碳原子之間的距離均相等,證明在苯分子中無典型的雙鍵和單鍵,因?yàn)槿舸嬖诘湫偷膯捂I與雙鍵,則鍵長不相等,正確;③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷不能證明其不存在單雙鍵交替的特點(diǎn),錯(cuò)誤;④若苯分子中存在典型的雙鍵和單鍵,則其鄰二甲苯應(yīng)該有兩種不同的結(jié)構(gòu),經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu),證明不存在典型的雙鍵和單鍵,正確;⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng),但不因化學(xué)變化而使溴水褪色證明苯分子中的化學(xué)鍵是一種特殊的化學(xué)鍵,兼有單鍵與雙鍵的性質(zhì),正確。因此正確的說法是①②④⑤,選項(xiàng)C。4.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下: 對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/℃13814413980熔點(diǎn)/℃13-25-476下列說法不正確的是 (　　)A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來【解析】選B。由兩個(gè)甲苯分子()生成二甲苯(如)和,從結(jié)構(gòu)簡式可以知道發(fā)生的是取代反應(yīng),A選項(xiàng)正確;甲苯的相對分子質(zhì)量小于二甲苯,故其沸點(diǎn)低于二甲苯,B選項(xiàng)不正確;苯的沸點(diǎn)最低,故用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來,C選項(xiàng)正確;二甲苯混合物中,對二甲苯的熔點(diǎn)最高,故從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來,D選項(xiàng)正確。5.(雙選)杯環(huán)芳烴因其結(jié)構(gòu)類似于酒杯而得名,其鍵線式如圖。下列關(guān)于杯環(huán)芳烴的說法正確的是(　　)A.屬于芳香烴B.最多與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C.分子式為C44H56O4D.分子內(nèi)所有原子一定不在同一平面上【解析】選C、D。杯環(huán)芳烴含有苯環(huán),但在元素組成上含有C、H、O三種元素,不屬于芳香烴,故A錯(cuò)誤;1 mol苯環(huán)能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol杯環(huán)芳烴最多與12 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故B錯(cuò)誤;由鍵線式可知分子式為C44H56O4,故C正確;分子中含有飽和碳原子,碳原子與所連的四個(gè)原子不在同一平面上,所以分子內(nèi)所有原子一定不在同一平面上,故D正確。6.分子式為C9H12的苯的同系物,已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,下列說法中正確的是  (　　)A.該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生取代反應(yīng)B.該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C.該有機(jī)物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.該有機(jī)物的一溴代物最多有5種同分異構(gòu)體【解析】選C。該有機(jī)物為或,苯環(huán)可以和H2發(fā)生加成反應(yīng),在光照條件下可發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng),也可發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)等取代反應(yīng),A項(xiàng)不正確;苯環(huán)側(cè)鏈可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,B項(xiàng)不正確;甲基(—CH3)上所有原子不可能共面,C項(xiàng)正確;有6種一溴代物,有5種一溴代物,故該有機(jī)物的一溴代物最多不是5種,D項(xiàng)不正確。7.(2020·杭州高二檢測)分析下列表格:①組②組CH4、聚乙烯、CH3CHCHCH3、乙烯、將以上物質(zhì)分為兩組的依據(jù)是 (　　)A.根據(jù)物質(zhì)是否能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.根據(jù)物質(zhì)是否能發(fā)生取代反應(yīng)C.根據(jù)物質(zhì)中所有的碳原子是否可以在同一平面內(nèi)D.根據(jù)物質(zhì)是否能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)【解析】選D。①組中各物質(zhì)不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng);而②組中各物質(zhì)均含有,可以與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。8.下列關(guān)于苯的敘述正確的是 (　　)A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€(gè)碳碳雙鍵【解析】選B。反應(yīng)①為苯的溴代;生成的溴苯密度比水大,沉在水底,A錯(cuò)誤;反應(yīng)③為苯的硝化,屬于取代反應(yīng),生成硝基苯,為烴的衍生物,C錯(cuò)誤;苯分子中無碳碳雙鍵,D錯(cuò)誤。9.(2020·濟(jì)南高二檢測)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,不正確的是 (　　)A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種B.芳香烴在光照情況下與Cl2發(fā)生反應(yīng)所得的一氯取代物有7種C.含有5個(gè)碳原子的飽和鏈烴,其一氯代物有8種D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物【解析】選B。選項(xiàng)A,含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基和異丙基兩種,其取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子可產(chǎn)生6種同分異構(gòu)體,正確;選項(xiàng)B,芳香烴在光照時(shí)氯原子取代側(cè)鏈上的氫原子,一氯取代物有4種,錯(cuò)誤;選項(xiàng)C,含有5個(gè)碳原子的飽和鏈烴,正戊烷的一氯代物有3種,異戊烷的一氯代物有4種,新戊烷的一氯代物有1種,共8種;選項(xiàng)D,菲的結(jié)構(gòu)中有5種不同的氫,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物。10.蒽的結(jié)構(gòu)簡式是,如果將蒽分子中減少3個(gè)碳原子,而H原子數(shù)保持不變,形成的稠環(huán)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是????????????? (　　)A.2　　　　B.3　　　　C.4　　　　D.5【解析】選A。蒽的分子式是C14H10,減少3個(gè)碳原子得C11H10;C11H10形成的稠環(huán)化合物為含有萘環(huán)的C10H7—CH3,兩種同分異構(gòu)體是、。二、非選擇題(本題包括2小題,共20分)11.(10分)(2020·洛陽高二檢測)有4種無色液態(tài)物質(zhì):己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各題要求的分別是:(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng),但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是__________,生成的有機(jī)物名稱是________,反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________,此反應(yīng)屬于__________反應(yīng)。 (2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是__。 (3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是__。 (4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。 【解析】己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中,既能和溴水反應(yīng),又能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的只有己烯。均不反應(yīng)的為己烷和苯,不能與溴水反應(yīng)但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵屑的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。答案:(1)苯　溴苯+Br2+HBr　取代(2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯12.(10分)蒽()與苯炔()反應(yīng)生成化合物X(立體對稱圖形),如下圖所示:(1)蒽與X都屬于__________(填字母)。 a.環(huán)烴　　　b.烴　　　　c.不飽和烴(2)苯炔的分子式為__________,苯炔不具有的性質(zhì)是__________(填字母)。 a.能溶于水　　　　　　b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加成反應(yīng) d.常溫常壓下為氣體(3)下列屬于苯的同系物的是__________(填字母)。 A.B.C.D.【解析】(1)蒽和X都只含C、H兩種元素,有環(huán)狀結(jié)構(gòu),且含有不飽和碳原子,故a、b、c均正確。(2)由苯炔的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合碳的四價(jià)結(jié)構(gòu),可確定其分子式為C6H4,不溶于水,常溫常壓下是氣體的烴其碳原子數(shù)不超過4,因苯炔分子內(nèi)含有—C≡C—鍵,可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。(3)苯的同系物分子中只有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈均為烷基,滿足條件的只有D項(xiàng)。答案:(1)abc　(2)C6H4　ad　(3)D　　　　　　　(20分鐘　30分)一、選擇題(本題包括2小題,每小題8分,共16分)13.(2019·全國卷Ⅰ)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示,關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是 (　　)A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯【解析】選D。向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液后二者會立即發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生溴化氫和溴苯,所以需先打開K,A正確;由于反應(yīng)過程是放熱的,所以溴蒸氣會揮發(fā),溶解在CCl4中,故裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色,B正確;本實(shí)驗(yàn)中苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)會產(chǎn)生溴化氫,可以與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng),故裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫,C正確;因溴苯不是固體,是油狀液體,所以反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌,分液后得到溴苯,D不正確。14.(雙選)有一種有機(jī)物,因其酷似奧林匹克旗中的五環(huán)(如下圖),科學(xué)家稱其為奧林匹克烴。下列有關(guān)奧林匹克烴的說法正確的是????????????? (　　)A.該烴屬于苯的同系物B.該烴的一氯代物只有7種C.該烴分子中只含非極性鍵D.該烴完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量【解析】選B、D。該烴有多個(gè)苯環(huán),所以不是苯的同系物;該烴只有一條對稱軸,其一氯代物有7種;該烴分子中含有碳?xì)錁O性鍵;從所給圖示可看出,該烴高度缺氫,故B、D項(xiàng)正確。二、非選擇題(本題包括1小題,共14分)15.芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是__________;E屬于__________(填“飽和烴”或“不飽和烴”)。 (2)A→B的反應(yīng)類型是______________________,在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (3)A→C的化學(xué)方程式為__。 (4)A與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可得到D,寫出D的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________。 【解析】(1)A(C8H10)與溴單質(zhì)光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B(),則A是,化學(xué)名稱是鄰二甲苯(或1,2-二甲基苯);E是鄰二甲基環(huán)己烷,屬于飽和烴。(2)A在光照下發(fā)生取代反應(yīng),可生成多種副產(chǎn)物,其中與B互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)A→C發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),化學(xué)方程式為+Br2(或)+HBr。(4)A與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)可得到D,D為鄰苯二甲酸,其結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)鄰二甲苯(或1,2-二甲基苯)　飽和烴(2)取代反應(yīng)　(3)+Br2(或)+HBr(4)  

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第3節(jié) 烴

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