?專題十六 有機化學基礎（選考）
[考綱要求]　1.有機化合物的組成與結構：(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式；(2)了解常見有機化合物的結構；了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構；(3)了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)；(4)能正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)；(5)能夠正確命名簡單的有機化合物；(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質(zhì)；(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；(3)了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法；(4)根據(jù)信息能設計有機化合物的合成路線。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結構特點、主要化學性質(zhì)及應用；(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的組成與結構特點。能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應和縮聚反應的含義；(3)了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻。
考點一　官能團與性質(zhì)

常見官能團與性質(zhì)
官能團
結構
性質(zhì)
碳碳雙鍵

易加成、易氧化、易聚合
碳碳三鍵
—C≡C—
易加成、易氧化
鹵素
—X(X表示
Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)
醇羥基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)
酚羥基
—OH
極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基

易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原
羰基

易還原(如在催化加熱條件下還原為)
羧基

酸性(如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應)、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應)
酯基

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)
醚鍵
R—O—R
如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：


題組一　官能團的識別與名稱書寫
1．寫出下列物質(zhì)中所含官能團的名稱
(1) ______________________________________________________。
(2)　______________________________________________。
(3) _____________________________________。
(4)　____________________________________________。
(5)　________________________________________________。
答案　(1)碳碳雙鍵、羰基
(2)碳碳雙鍵、羥基、醛基
(3)碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基
(4)醚鍵、羰基
(5)醛基、碳碳雙鍵
題組二　官能團性質(zhì)的判斷
2．按要求回答下列問題：
(1)CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結構簡式如圖所示：

①1 mol該有機物最多可與________mol H2發(fā)生加成反應。
②寫出該物質(zhì)在堿性條件(NaOH溶液)下水解生成兩種產(chǎn)物的結構簡式：
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：

　　　　　 香草醛　　　　　　　　青蒿酸
判斷下列說法是否正確，正確的打“√”，錯誤的打“×”
①用FeCl3溶液可以檢驗出香草醛(　　)
②香草醛可與濃溴水發(fā)生反應(　　)
③香草醛中含有4種官能團(　　)
④1 mol青蒿酸最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(　　)
⑤可用NaHCO3溶液檢驗出香草醛中的青蒿酸(　　)
(3)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物，下列說法正確的是________。

A．甲、乙、丙三種有機化合物均可跟NaOH溶液反應
B．用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機化合物
C．一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應
D．乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應
答案　(1)①7
②　
(2)①√?、凇獭、邸痢、堋痢、荨?br /> (3)BC

?？脊倌軋F1 mol所消耗的NaOH、H2的物質(zhì)的量的確定
NaOH
舉例

說明
①1 mol 酚酯基消耗2 mol NaOH
②1 mol 酚羥基消耗1 mol NaOH
③醇羥基不消耗NaOH
H2
舉例

說明
①一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與氫氣反應
②1 mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 mol H2
③1 mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2 mol H2
④1 mol苯環(huán)消耗3 mol H2
⑤醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應

考點二　有機反應類型與重要有機反應

反應類型
重要的有機反應
取代反應
烷烴的鹵代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
烯烴的鹵代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
皂化反應：＋3NaOH3C17H35COONa＋
酯化反應：＋C2H5OH ＋H2O　 ＋H2O
糖類的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
　　　　　　(蔗糖)　　　　　　(葡萄糖)　(果糖)
二肽水解：
苯環(huán)上的鹵代：
苯環(huán)上的硝化：
苯環(huán)上的磺化：
加成反應
烯烴的加成：CH3—CH===CH2＋HCl
炔烴的加成：CH≡CH＋H2O
苯環(huán)加氫：
Diels-Alder反應：
消去反應
醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反應
單烯烴的加聚：nCH2===CH2―→CH2—CH2
共軛二烯烴的加聚：
(此外，需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體)
縮聚反應
二元醇與二元酸之間的縮聚：＋nHOCH2CH2OH

羥基酸之間的縮聚：
氨基酸之間的縮聚：
(2n－1)H2O
苯酚與HCHO的縮聚：＋nHCHO＋(n－1)H2O
氧化反應
催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基與銀氨溶液的反應：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基與新制氫氧化銅的反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
還原反應
醛基加氫：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基還原為氨基：


題組一　有機轉(zhuǎn)化關系中反應類型的判斷
1．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

指出下列反應的反應類型。
反應1：________________；反應2：______________________________________；
反應3：________________；反應4：_________________________________________。
答案　氧化反應　取代反應　取代反應(或酯化反應)　取代反應
2．(全國卷Ⅱ，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下：
已知：

已知：
①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫
②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8
③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)
④R1CHO＋R2CH2CHO
根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應類型中選擇合適的反應類型填空。
①取代反應?、邴u代反應?、巯シ磻、苎趸磻?br /> ⑤酯化反應　⑥水解反應?、呒映煞磻、噙€原反應
(1)A→B________________________________________________________；
(2)B→C_______________________________________________________________；
(3)C→D__________________________________________________________；
(4)G→H___________________________________________________________。
答案　(1)①②　(2)③　(3)④　(4)⑦⑧
3．芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機物E與D互為同分異構體。

則A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應類型分別為________________、______________、______________、________________、________________。
答案　加聚反應　加成反應　取代反應(或水解反應)　消去反應　氧化反應
題組二　重要有機脫水反應方程式的書寫
4．按要求書寫方程式。
(1)
①濃硫酸加熱生成烯烴_____________________________________________；
②濃硫酸加熱生成醚____________________________________________。
答案?、?br />
(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水
①生成鏈狀酯_________________________________________________________________；
②生成環(huán)狀酯_________________________________________________________________；
③生成聚酯__________________________________________________________________。
答案　①＋HOCH2CH2OH＋H2O
②
③＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O
(3) 分子間脫水
①生成環(huán)狀酯____________________________________________________________；
②生成聚酯_____________________________________________________________。
答案?、?br /> ②＋(n－1)H2O
題組三　?？家族e有機方程式的書寫
5．按要求書寫下列反應的化學方程式。
(1)淀粉水解生成葡萄糖________________________________________。
答案　(C6H＋nH2OnC6H
(2)CH3—CH2—CH2—Br
①強堿的水溶液，加熱_________________________________________________；
②強堿的醇溶液，加熱_______________________________________________。
答案?、貱H3—CH2—CH2—Br＋NaOH
CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr
②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
(3)向溶液中通入CO2氣體______________________________________。
答案?。獵O2＋H2O―→＋NaHCO3
(4) 與足量NaOH溶液反應_____________________________。
答案?。?NaOH＋CH3OH＋H2O
(5) 與足量H2反應_______________。
答案　


有機反應方程式的書寫要求
(1)反應箭頭和配平：書寫有機反應方程式時應注意，反應物和產(chǎn)物之間用“―→”連接，有機物用結構簡式表示，并遵循元素守恒進行配平。
(2)反應條件：有機物反應條件不同，所得產(chǎn)物不同。
(3)有些有機反應須用中文標明。如淀粉、麥芽糖的水解反應等。
題組四　有機轉(zhuǎn)化關系中反應方程式的書寫
6．一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：

請寫出各步反應的化學方程式
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________；
⑦________________________________________________________________________。
答案?、貱H2===CH2＋Br2―→



考點三　同分異構體

1．同分異構體的種類
(1)碳鏈異構
(2)官能團位置異構
(3)類別異構(官能團異構)
有機物分子通式與其可能的類別如下表所示：

組成通式
可能的類別
典型實例
CnH2n(n≥3)
烯烴、環(huán)烷烴
CH2===CHCH3與

CnH2n－2(n≥4)
炔烴、二烯烴
CH≡C—CH2CH3與
CH2===CHCH===CH2
CnH2n＋2O(n≥2)
飽和一元醇、醚
C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO(n≥3)
醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2===CHCH2OH、
與

CnH2nO2(n≥3)
羧酸、酯、羥基醛、羥基酮
CH3CH2COOH、
HCOOCH2CH3、
HO—CH2—CH2—CHO
與
CnH2n－6O
(n≥7)
酚、芳香醇、芳香醚
、
與

CnH2n＋1NO2
(n≥2)
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2與
H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
單糖或二糖
葡萄糖與果糖(C6H12O6)、
蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)

2.同分異構體的書寫規(guī)律
書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：
(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。
(2)按照碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈異構→位置異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構體時要注意是否包括“順反異構”)
(3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。

題組一　選擇題中限制條件同分異構體的書寫判斷
1．C8H8O2符合下列要求的同分異構體數(shù)目是(　　)
①屬于芳香族化合物?、谀芘c新制氫氧化銅溶液反應?、勰芘c氫氧化鈉溶液反應
A．10種 B．21種 C．14種 D．17種
答案　B
解析?、賹儆诜枷阕寤衔铮?個苯環(huán)；②能與新制氫氧化銅溶液反應，含醛基或羧基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結構有

2．組成和結構可用表示的有機物中，能發(fā)生消去反應的共有(　　)
A．10種 B．16種 C．20種 D．25種
答案　C
解析　苯環(huán)左邊的取代基共有5種：CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3(CH2Cl)CH—、(CH3)2CCl—，其中有5 種能發(fā)生消去反應；右邊的有4種：CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH2—，因此能發(fā)生消去反應的共有20種，故選C。
3．有機物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機物，在相同的溫度和壓強下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結構有(　　)
A．8種 B．14種 C．16種 D．18種
答案　C
解析　在相同的溫度和壓強下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則二者的物質(zhì)的量相同，所以乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，根據(jù)甲的分子式判斷甲是酯類化合物，水解生成羧酸和醇，若乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，則乙、丙的分子式為C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸與戊醇形成的酯，根據(jù)同分異構體的書寫，丁酸有2種結構，戊醇有8種結構，所以甲有16種結構，答案選C。
4．分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考慮立體異構)(　　)
A．24種 B．28種 C．32種 D．40種
答案　C
解析　分子式為C5H12O的醇是戊基與羥基連接形成的化合物，戊基有8種，所以分子式為C5H12O的醇共有8種；分子式為C5H10O2的羧酸是丁基與羧基連接形成的化合物，丁基有4種結構，則分子式為C5H12O2的羧酸共有4種，題目組合后能得到酯的種類是8×4＝32種，故答案是C。
5．分子式為C9H11Cl，且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物，其可能的結構有(不考慮立體異構)(　　)
A．5 種 B．9種 C．12種 D．15種
答案　D
解析　分子式為C9H11Cl且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物，則兩個取代基可以是氯原子與正丙基、氯原子與異丙基、—CH2Cl與乙基、甲基與—CH2CH2Cl或甲基與—CHClCH3，且均有鄰、間、對三種情況，所以其可能的結構有5×3＝15種，答案選D。

同分異構體的判斷方法
(1)記憶法：記住已掌握的常見的同分異構體數(shù)。例如：
①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構；
②丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類型的同分異構體有2種；
③戊烷、戊炔同類型的同分異構體有3種；
④丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳香烴)同類型的同分異構體有4種；
⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))同類型的同分異構體有5種；
⑥C8H8O2的芳香酯有6種；
⑦戊基、C9H12(芳香烴)有8種。
(2)基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。
(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補規(guī)律)
(4)對稱法(又稱等效氫法)
等效氫法的判斷可按下列三點進行：
①同一碳原子上的氫原子是等效的；
②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；
③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時物與像的關系)。
(一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷)
題組二　有機合成推斷中限制條件同分異構體的書寫判斷
6．二元取代芳香化合物H是G
的同分異構體，H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應，②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為2∶1，③不與NaHCO3溶液反應。則符合上述條件的H共有________種(不考慮立體結構，不包含G本身)，其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為________________(寫出一種即可)。
答案　11　
(或)
解析　二元取代芳香化合物H說明苯環(huán)上只有二個取代基；同時滿足：
①能發(fā)生銀鏡反應說明有醛基或HCOO—；②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為2∶1，說明有二個酯基；③不與NaHCO3溶液反應，說明沒有羧基；其中有一個甲基，另一個為，共有鄰、間、對位3種結構，兩個有間、鄰位2種情況；一個另一個基團可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有鄰、間、對位6種結構，則符合上述條件的H共有11種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為或。
7．G物質(zhì)是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，苯環(huán)上含有兩個取代基且與苯甲醛含有相同官能團的同分異構體共有______種，寫出其中一種的結構簡式：________________________________________________________________________。
答案　6　
解析　G物質(zhì)是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，除去苯環(huán)還有3個碳，G物質(zhì)苯環(huán)上含有兩個取代基，可能是—CHO和—CH2CH3，或—CH2CHO和—CH3，兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間及對位，則與苯甲醛含有相同官能團的同分異構體共有6種，如。
8．的一種同分異構體具有以下性質(zhì)：①難溶于水，能溶于NaOH溶液；②能發(fā)生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1∶1∶1。則0.5 mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應，最多消耗4 mol·L－1 NaOH溶液________ mL。
答案　500
解析　的同分異構體中：①難溶于水，能溶于NaOH溶液；②能發(fā)生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1∶1∶1的是與氫氧化鈉溶液反應的方程式為＋4NaOH―→＋2HCOONa＋2H2O。0.5 mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應，最多消耗4 mol·L－1 NaOH溶液500 mL。
9．寫出滿足下列條件的A()的同分異構體：________________。
①有兩個取代基；②取代基在鄰位。
答案　
10．W是的同分異構體，W能與NaHCO3溶液反應，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則W的結構共
有________種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為________________。
答案　13　
解析　W是的同分異構體，W能與NaHCO3溶液反應，說明含有羧基，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，W的結構有：苯環(huán)上含有羥基和—CH2COOH有鄰位、對位、間位3種；苯環(huán)上含有羥基、—COOH和甲基有10種；共有13種，其中核磁共振氫譜為五組峰的為

常見限制條件與結構關系總結

考點四　合成路線的分析與設計

1．有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變
(1)官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)方法

官能團的引入
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖發(fā)酵
—X
烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HX

R—OH和R—X的消去；炔烴不完全加氫
—CHO
某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O
—COO—
酯化反應

(2)官能團的消除
①消除雙鍵：加成反應。
②消除羥基：消去、氧化、酯化反應。
③消除醛基：還原和氧化反應。
(3)官能團的保護
被保護的官能團
被保護的官能團性質(zhì)
保護方法
酚羥基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：
②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：
氨基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基
碳碳雙鍵
易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保護：

2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法

舉例
增長碳鏈
2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH

nCH2===CH2CH2—CH2nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2




縮短碳鏈

R1—CH===CH—R2R1CHO＋R2CHO



3．常見有機物轉(zhuǎn)化應用舉例
(1)

(2)

(3)

(4)
4．有機合成路線設計的幾種常見類型
根據(jù)目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變化的特點，我們將合成路線的設計分為
(1)以熟悉官能團的轉(zhuǎn)化為主型
如：請設計以CH2==CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。

(2)以分子骨架變化為主型
如：請以苯甲醛和乙醇為原料設計苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應條件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr

(3)陌生官能團兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點)
要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變化。如：模仿



設計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。
關鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。(碳架的變化、官能團的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)



1．寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖。
無機試劑任用，合成路線流程圖示例如下，并注明反應條件。
CH3CH2OHCH2==CH2CH2—CH2
已知：羰基α-H可發(fā)生反應：

答案　


2．請設計合理方案從合成(無機試劑任用，用反應流程圖表示，并注明反應條件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為CH3CH2OHCH2==CH2CH2—CH2
提示：R—CH==CH2R—CH2—CH2—Br
答案　
3．參照已知信息，設計一條由CH2===CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應條件)。
已知：2RCH2CHO
答案　CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH===CHCHO
CH3CH2CH2CH2OH
4．聚丙烯醛()可用于合成有機高分子色素，根據(jù)Claisen縮合反應，設計以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線。
Claisen縮合：R1—CHO＋ ＋H2O(R1、R2和R3表示烴基或氫)
答案　HCHO＋CH3CHOCH2==CH—CHO
5．[全國卷Ⅰ，38(6)改編]A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示：

參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　

解析　由反應流程信息可以寫出由CH≡CH和CH3CHO為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。
考點五　有機推斷

1．根據(jù)反應條件推斷反應物或生成物
(1)“光照”為烷烴的鹵代反應。
(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應，或酯()的水解反應。
(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應。
(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應。
(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應。
(6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應的條件。
2．根據(jù)有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團
(1)使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。
(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。
(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO。
(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。
3．以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置
(1)醇的氧化產(chǎn)物與結構的關系

(2)由消去反應的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結構。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結構的對稱性而快速進行解題。
(4)由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
(5)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結構，可確定 —OH與—COOH的相對位置。
4．根據(jù)關鍵數(shù)據(jù)推斷官能團的數(shù)目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；
(4) —C≡C— ；
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
(Mr)　　　　　 　　(Mr＋42)
5．根據(jù)新信息類推
高考常見的新信息反應總結
(1)丙烯α-H被取代的反應：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應：
①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
②
(3)烯烴被O3氧化：R—CH===CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯環(huán)側鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
(5)苯環(huán)上硝基被還原：
(6)醛、酮的加成反應(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN―→
②＋HCN
③CH3CHO＋NH3 (作用：制備胺)；
④CH3CHO＋CH3OH (作用：制半縮醛)。
(7)羥醛縮合：
(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：

(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應：RCH2COOH＋Cl2 ＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4還原時，可生成相應的醇：RCOOHRCH2OH。
(11)酯交換反應(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。


題組一　分類突破有機物的推斷
(一)根據(jù)已知物的結構簡式和未知物的分子式確定未知物的結構簡式
1．(1)
A　　　　?、佟　　　　　　　? B
反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為________________。
(2)

有機物B的結構簡式為____________________________________________。
答案　(1)
(2)
(二)根據(jù)已知物的結構簡式和未知物的性質(zhì)確定未知物的結構簡式
2．實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應，X的結構簡式為_____________。

答案　
(三)根據(jù)已知物的結構簡式和未知物的相對分子質(zhì)量確定未知物的結構簡式
3．合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結構簡式為________________。

答案　
題組二　有機推斷題的綜合考查
4．下圖為有機物之間的轉(zhuǎn)化關系。

已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1∶6。請分別寫出下列物質(zhì)的結構簡式：
A：________________________________________________________________________；
B：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________；
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
F：________________________________________________________________________；
G：________________________________________________________________________；
H：________________________________________________________________________；
I：________________________________________________________________________；
J：________________________________________________________________________。
答案　


5．已知，CO和H2按物質(zhì)的量之比1∶2可以制得G，有機玻璃可按下列路線合成：

請分別寫出下列物質(zhì)的結構簡式：
A：________________________________________________________________________；
B：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________；
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
F：________________________________________________________________________；
G：________________________________________________________________________；
H：________________________________________________________________________。
答案　


題組三　有機化學在高考中的綜合考查
6．(全國卷Ⅰ，36)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

回答下列問題：
(1)A的化學名稱為________。
(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別為________、________。
(3)E的結構簡式為________________。
(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為_________________________。
(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線______________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(其他試劑任選)。
答案　(1)苯甲醛　(2)加成反應　取代反應(酯化反應)
(3)
(4)
(5) (任選2種)
(6)
解析　(1)A→B發(fā)生題給信息①反應，B中含有9個碳原子，則A中含有7個碳原子且有—CHO，A為苯甲醛()，B為，C為，D為。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應，E中有碳碳三鍵，E為，F(xiàn)為。(2)C→D發(fā)生的是加成反應，E→F發(fā)生的是取代反應(酯化反應)。(4)對比F和G的結構，結合題給信息反應②，可知G為。(5)F除苯環(huán)外還有5個碳原子，2個氧原子，3個不飽和度。由限制條件可知含有—COOH，另外還有4個碳原子，2個不飽和度。由于只有4種氫，應為對稱結構，其中有6個氫原子相同，即有2個對稱—CH3結構，另外2個碳原子組成碳碳三鍵。(6)要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應，最后與溴加成。
7．(全國卷Ⅱ，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。
②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。
回答下列問題：
(1)A的結構簡式為________________。
(2)B的化學名稱為________________。
(3)C與D反應生成E的化學方程式為___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)由E生成F的反應類型為________________。
(5)G的分子式為________________。
(6)L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有________種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為____________________、____________________。
答案　(1) 　(2)2-丙醇(或異丙醇)
(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2＋＋H2O
(4)取代反應　(5)C18H31NO4
(6)6　
解析　A的化學式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結構，則D的結構簡式為。
(1)A的結構簡式為。(2)B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3，其化學名稱為2-丙醇(或異丙醇)。
(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應生成E的化學方程式為HOCH2CH2OCH(CH3)2＋
(4) 和發(fā)生取代反應生成F。(5)有機物G的分子式為C18H31NO4。(6)L是的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，說明L的分子結構中含有2個酚羥基和一個甲基，當二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為
專題強化練
1．(全國卷Ⅲ，36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：
(1)A的結構簡式為________。C的化學名稱是________。
(2)③的反應試劑和反應條件分別是________，該反應的類型是________。
(3)⑤的反應方程式為________。吡啶是一種有機堿，其作用是________________。
(4)G的分子式為________。
(5)H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有________種。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線__________________________
(其他試劑任選)。
答案　(1) 　三氟甲苯
(2)濃HNO3/濃H2SO4，加熱　取代反應
(3)
吸收反應產(chǎn)生的HCl，提高反應轉(zhuǎn)化率
(4)C11H11O3N2F3
(5)9
(6)
解析　(1)由反應①的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結構簡式，可逆推出A為甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代，故其化學名稱為三氟甲(基)苯。
(2)對比C與D的結構，可知反應③為苯環(huán)上的硝化反應，故反應試劑和反應條件分別是濃HNO3/濃H2SO4，加熱，反應類型為取代反應。
(3)對比E、G的結構，由G可倒推F的結構為，然后根據(jù)取代反應的基本規(guī)律，可得反應方程式，吡啶是堿，可以消耗反應產(chǎn)物HCl。
(4)G的分子式為C11H11O3N2F3。
(5)當苯環(huán)上有三個不同的取代基時，先考慮兩個取代基的異構，有鄰、間、對三種異構體，然后分別在這三種異構體上找第三個取代基的位置，共有10種同分異構體(見下圖，三種取代基分別用X、Y、Z表示)，除去G本身還有9種：

(6)對比原料和產(chǎn)品的結構可知，首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似流程③)，然后將硝基還原為氨基(類似流程④)，最后與反應得到4-甲氧基乙酰苯胺(類似流程⑤)。
2．(全國卷Ⅰ，38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：

回答下列問題：
(1)下列關于糖類的說法正確的是________。(填標號)
a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b．麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖
c．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全
d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物
(2)B生成C的反應類型為________。
(3)D中的官能團名稱為________，D生成E的反應類型為________。
(4)F 的化學名稱是________，由F生成G的化學方程式為____________________。
(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有________種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為________。
(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設計制備對苯二甲酸的合成路線。
答案　(1)cd　(2)取代反應(酯化反應)　(3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應　(4)己二酸　nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OHHOCO(CH2)4COO(CH2)4OH＋(2n－1)H2O　
(5)12　
(6)

解析　(1)a項，大多數(shù)糖都有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類沒有甜味，如淀粉和纖維素，也有的糖類不符合CnH2mOm的通式，錯誤；b項，麥芽糖水解只能生成葡萄糖，錯誤；c項，用銀鏡反應可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確；d項，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。
(2)(反，反)-2,4-己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應生成C物質(zhì)，酯化反應也為取代反應。
(3)由D的結構簡式可以看出D中含有和兩種官能團，由D和E兩種物質(zhì)結構的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應。
(4)由F的結構簡式可知F為己二酸，己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應生成聚酯G，其反應的化學方程式為nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O。
(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W能與足量NaHCO3溶液反應生成44 g CO2(即1 mol)，說明W中含有2個—COOH，W中苯環(huán)上的兩個取代基有4種情況：
①2個—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③和—COOH，④和—CH3，每種情況又都有鄰、間、對三種位置的同分異構體，故W共有滿足條件的12種同分異構體，其核磁共振氫譜有三組峰的結構具有較大的對稱性，結構簡式為
3．(全國卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：

已知：
①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰
②
回答下列問題：
(1)A 的化學名稱為________。
(2)B的結構簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。
(3)由C生成D的反應類型為____________。
(4)由D生成E的化學方程式為__________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)G中的官能團有________、________、________。(填官能團名稱)
(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種。(不含立體異構)
答案　(1)丙酮　 (2) 　2　6∶1　(3)取代反應
(4)
(5)碳碳雙鍵　酯基　氰基　(6)8
解析　(1)A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，則氧原子個數(shù)為＝1，根據(jù)商余法，＝3，故A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A分子中含有兩個相同的—CH3，故A為丙酮。(2)A為丙酮，根據(jù)信息②及流程中A→B的反應條件知，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。(3)根據(jù)C→D的反應條件“Cl2/光照”知其反應類型為取代反應。
(4)根據(jù)B→C的反應條件及C的分子式知C的結構簡式為，在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應，生成產(chǎn)物D的結構簡式為，再根據(jù)D→E的反應條件及E的分子式知E的結構簡式為，故D→E反應的化學方程式為 (5)根據(jù)流程圖中E→F、F→G的反應條件、E的結構簡式()及題給的氰基丙烯酸酯的結構簡式()知，F(xiàn)的結構簡式為，G的結構簡式為CCH2CNCOOCH3，故G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的有機物為甲酸酯：

共有8種。
4．(全國卷Ⅲ，38)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2
該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：
(1)B的結構簡式為________，D的化學名稱為________。
(2)①和③的反應類型分別為________、________。
(3)E的結構簡式為______________________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________ mol。
(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結構簡式_________________________________________________。

(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1) 　苯乙炔　(2)取代反應
消去反應
(3) 　4
(4)
(5)
(任寫三種)
(6)

解析　(1)對比B、C的結構結合反應條件及B的分子式可知B為乙苯，其結構簡式為，逆推可知A為苯；根據(jù)D的結構簡式可知D的化學名稱為苯乙炔。(2)①是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代，發(fā)生的是取代反應，對比C、D的結構可知反應③的反應類型是消去反應。(3)結合題給信息，由D的結構可推知E的結構簡式為。1 mol碳碳三鍵能與2 mol氫氣完全加成，用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物的化學方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，符合條件的結構簡式有


(6)根據(jù)題意，2-苯基乙醇先發(fā)生消去反應生成苯乙烯，然后與Br2發(fā)生加成反應生成，然后再發(fā)生消去反應得到，合成路線為
5．(北京理綜，25)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：
RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋ R′OH(R、R′、R″代表烴基)
(1)A屬于芳香烴，其結構簡式是____________________________________________。
B中所含的官能團是______________________________________________。
(2)C→D的反應類型是____________________________________________。
(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)已知：2EF＋C2H5OH。F所含官能團有和________。
(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：

答案　(1) 　硝基　(2)取代反應
(3)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，
②2CH3CHO＋O22CH3COOH，
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
(4)
(5)D為；F為；中間產(chǎn)物1為；中間產(chǎn)物2為。
解析　(1)根據(jù)A到B的條件，確定是硝化反應，B到C是硝基發(fā)生還原反應，都不影響碳原子數(shù)，所以A碳原子數(shù)為6，故A為苯；B的官能團為硝基。
(2)根據(jù)D的分子式C6H6O2，不飽和度為4的芳香化合物，即苯環(huán)上有兩個羥基的結構，而C中有兩個氨基，故可以確定是氨基被羥基所取代，故為取代反應。
(3)E是分子式為C4H8O2的酯類物質(zhì)，僅以乙醇為有機原料制備得到，只能是乙醇發(fā)生連續(xù)氧化先制乙酸，然后發(fā)生酯化反應，制得乙酸乙酯。
(4)2E到F屬于陌生信息推導，直接推出F的準確結構有一定難度，但是根據(jù)斷鍵方式，從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇，說明必須斷開一個乙酸乙酯的碳氧單鍵，得到—OC2H5，到乙醇必須還有一個H，故另一個酯只需要斷碳氫單鍵，剩余兩部分拼接在一起，第一個乙酸乙酯保留羰基，第二個乙酸乙酯保留酯基，故答案為酯基。
(5)D中有兩個酚羥基，F(xiàn)中有羰基，故D與F第一步發(fā)生信息反應羰基與酚羥基鄰位H加成，得到 (中間產(chǎn)物1)；根據(jù)題給信息發(fā)生反應生成(中間產(chǎn)物2)，最后發(fā)生消去反應生成羥甲香豆素。

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