專題突破練十二　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)非選擇題:本題共6小題,共100分。1.(16分)(2021山東德州模擬)用兩種不飽和烴A和D為原料可以合成有機(jī)物J,合成路線如圖:已知:回答下列問題:(1)B的名稱是　　　　　　　,C中的官能團(tuán)名稱為　　　　　　　　。 (2)H與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)已知BKL,符合下列條件的L的同分異構(gòu)體有　　　　　種。 ①含有1個(gè)五元碳環(huán);②與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體。其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有3組峰,且峰面積之比為4∶4∶1,寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　　　　　。 (4)利用題中信息和所學(xué)知識(shí),寫出以A為原料合成的路線流程圖(其他試劑自選)。 2.(16分)(2021天津十二區(qū)聯(lián)考)氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下:(1)A中官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　,A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為　　　　　　　　　　　　　。 (2)C生成D的反應(yīng)類型為　　　　　。 (3)X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　。 (4)寫出C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　。 (5)下列說法正確的是　　　　　　。 A.化合物C具有兩性B.已知苯環(huán)上的氯原子可與NaOH反應(yīng),則1 mol D最多可與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)C.1 mol化合物E最多與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(6)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比A大14,符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有　　　　種。 ①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)②與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色③苯環(huán)上的氫原子種類有兩種其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　。 (7)已知:,寫出以乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線(無機(jī)試劑任選)。            3.(16分)(2021北京豐臺(tái)區(qū)模擬)M是有機(jī)合成的重要中間體,可用來合成廣譜抗流感藥物法匹拉韋,合成M的路線如圖:已知:ⅰ.J的核磁共振氫譜峰面積比為6∶4∶2∶1。ⅱ.R1—CHO+R2—NH2R1—CHN—R2+H2O。(1)A是含碳92.3%的烴,寫出實(shí)驗(yàn)室制取A的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)檢驗(yàn)E中官能團(tuán)所用的試劑是　　　　　　。 (3)B→C的反應(yīng)類型是　　　　　　。 (4)寫出C+K→M的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)下列說法正確的是　　　　　。 a.D比丙醇的沸點(diǎn)高b.F與乙酸互為同系物c.J可以發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸d.K可以與鹽酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽(6)寫出符合下列條件G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　。 ①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)②核磁共振氫譜有三組峰4.(16分)(2021江蘇蘇州模擬)依巴斯汀是一種抗過敏藥物,其合成路線如下:(1)D→E的反應(yīng)類型為　　　　　　。 (2)G的分子式為C21H25NO3,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　。 (3)E→F的轉(zhuǎn)化過程中,加入CaCO3的作用是　　　　　　　　　　　　　(利用平衡移動(dòng)原理解釋)。 (4)E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　。 ①分子中含有苯環(huán),能發(fā)生水解反應(yīng)。②分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)設(shè)計(jì)以苯和甲苯為原料制備化合物的合成路線(無機(jī)試劑任選,合成路線示例見本題題干)。                       5.(18分)(2021湖北十堰模擬)F是抑制白色念球菌藥物的中間體,可經(jīng)如圖所示合成路線進(jìn)行制備。已知:—SO2Cl—SH。回答下列問題:(1)A的名稱為　　　　　　　　　。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　;C→D的反應(yīng)類型為　　　　　　　　。 (3)一定條件下,D與水反應(yīng)生成二元羧酸的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　。 (5)反應(yīng)E→F所需的試劑及反應(yīng)條件分別是　　　　　　　　　　　,F中有　　　　　個(gè)手性碳(注:連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)。 (6)某溫度下,對(duì)A→B反應(yīng)的產(chǎn)物成分進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn),其—SO2Cl基化的不同位置的產(chǎn)物成分的含量如表所示: 與F的相對(duì)位置鄰間對(duì)其他含量/%38.83.6657.250.29 請(qǐng)找出鄰、間、對(duì)位的規(guī)律:　　　　　　　　　　。 (7)G(含苯環(huán))為1 mol E與1 mol H2完全反應(yīng)后的產(chǎn)物,G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的有　　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。 Ⅰ.苯環(huán)上只有三個(gè)取代基且處于鄰位,且—SH、—F直接與苯環(huán)相連;Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);Ⅲ.能與NaHCO3溶液反應(yīng)。6.(18分)(2021河南鄭州模擬)中國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)肉桂硫胺(I)是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥,其合成路線如圖所示:已知:①RCNRCOOH;②碳碳雙鍵和羥基直接連接的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,會(huì)轉(zhuǎn)化為更穩(wěn)定的醛式或酮式結(jié)構(gòu)。請(qǐng)回答以下問題:(1)A的名稱為　　　　　。 (2)C中含有官能團(tuán)名稱為　　　　　　　　。 (3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　;E+H→I的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　。 (4)C→D的反應(yīng)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)E的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。請(qǐng)寫出分子中等效氫原子種類最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生加聚反應(yīng);③分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),且只有兩個(gè)取代基。(6)聚乳酸是可降解塑料的一種。參照上述的合成路線,設(shè)計(jì)一條由乙炔為起始原料制備聚乳酸的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選,合成路線流程圖示例見本題題干)。                    專題突破練十二　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)1.答案 (1)鄰溴甲苯或2-溴甲苯　醛基和溴原子(2)+NaHCO3+H2O+CO2↑(3)10　或(4)解析:由J逆推可知H為,結(jié)合信息可知G為,C為,B為,A為,E為(CH3)3CBr,D為CH2C(CH3)2。(1)B為,B的名稱是鄰溴甲苯或2-溴甲苯,C為,C中官能團(tuán)的名稱為醛基和溴原子。(2)H為,H與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaHCO3+H2O+CO2↑。(3)已知BKL,B為,且由題干已知得L為,符合下列條件的L的同分異構(gòu)體:①含有1個(gè)五元碳環(huán);②與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含—COOH。這樣的有機(jī)物中,一個(gè)側(cè)鏈時(shí)有2種:或,兩個(gè)側(cè)鏈時(shí)有4種:(鄰、間2種)、(鄰、間2種),三個(gè)側(cè)鏈時(shí)有4種:(鄰、間2種)、(鄰、間2種),共10種,其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有3組峰,且峰面積之比為4∶4∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(4)由題中信息和所學(xué)知識(shí),以A為原料合成的路線流程圖為。2.答案 (1)醛基、氯原子　+2[Ag(NH3)2]++2OH-+N+2Ag↓+3NH3+H2O(2)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))　(3)(4)n+(n-1)H2O(5)AC　(6)3　(7)解析:(1)中官能團(tuán)名稱為醛基、氯原子,發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為+2[Ag(NH3)2]++2OH-+N+2Ag↓+3NH3+H2O。(2)與甲醇反應(yīng)生成,屬于酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(3)與X(C6H7BrS)反應(yīng)生成,逆推可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)含有氨基、羧基,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+(n-1)H2O。(5)化合物含有氨基、羧基,所以具有兩性,故A正確;已知苯環(huán)上的氯原子可與NaOH反應(yīng),+3NaOH+NaCl+CH3OH+H2O,則1 mol 最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),故B錯(cuò)誤;中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol 最多與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故C正確。(6)①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);②與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,說明含有酚羥基;③苯環(huán)上的氫原子種類有兩種,說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱;相對(duì)分子質(zhì)量比A大14,說明G含有8個(gè)碳原子,符合以上條件的G的同分異構(gòu)體有、、,共3種;其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)利用逆推法,乙二醇和甲醛反應(yīng)生成,乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛,以乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線為。3.答案 (1)CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑(2)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)　(3)氧化反應(yīng)(4)++2H2O(5)acd　(6)、、、、解析:(1)A是含碳92.3%的烴,則n(C)∶n(H)==1∶1,結(jié)合B的化學(xué)式可知A為乙炔,實(shí)驗(yàn)室通過CaC2和水反應(yīng)制取乙炔,化學(xué)方程式為CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑;(2)由反應(yīng)流程可知,D經(jīng)過氧化反應(yīng)生成E,E還能繼續(xù)發(fā)生氧化生成F,則D中的羥基被氧化為醛基,E中的官能團(tuán)為醛基,檢驗(yàn)醛基所用的試劑是銀氨溶液(或新制的氫氧化銅);(3)B→C的反應(yīng)生成,C比B多了一個(gè)O原子,少了氫原子,則該反應(yīng)的類型為氧化反應(yīng);(4)由反應(yīng)流程可知,C為、M為,結(jié)合信息ⅱ:R1—CHO+R2—NH2R1—CHN—R2+H2O可知,C+K→M的化學(xué)方程式為++2H2O;(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2OH,含有兩個(gè)羥基,可以形成更多的氫鍵,沸點(diǎn)高于丙醇,故a正確;F(HOOCCH2COOH)中含有兩個(gè)羧基,而乙酸中只含有一個(gè)羧基,二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,故b錯(cuò)誤;J的分子式為C7H13NO4,比G的分子式多了一個(gè)N原子、一個(gè)H原子,再結(jié)合已知ⅰ可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其結(jié)構(gòu)中含有氨基和酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸,故c正確;K中含有氨基,氨基為堿性基團(tuán),可以與鹽酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽,故d正確;(6)G(CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3)的同分異構(gòu)體滿足條件①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明其中含有醛基;能夠發(fā)生水解反應(yīng),說明其中含有酯基;②核磁共振氫譜有三組峰說明其中含有3種環(huán)境的氫原子;符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:、、、、。4.答案 (1)還原反應(yīng)　(2)(3)消耗反應(yīng)生成的HBr,使平衡正向移動(dòng)(4)(5)解析:根據(jù)題意可知,A[HO(CH2)3COOH]與SOCl2、ZnCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B;B與在AlCl3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C;D()與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成E();E與發(fā)生取代反應(yīng)生成F();F與ClCOOC2H5反應(yīng)生成G;G在KOH作用下反應(yīng)生成H();H與C反應(yīng)生成I。(1)由分析可知,D()轉(zhuǎn)化為E()發(fā)生還原反應(yīng)。(2)F()與ClCOOC2H5反應(yīng)生成G,又由G的分子式為C21H25NO3可知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)E()與發(fā)生取代反應(yīng)生成F()和HBr,則用CaCO3消耗反應(yīng)生成的HBr,可使平衡正向移動(dòng)。(4)E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,①分子中含有苯環(huán),能發(fā)生水解,則分子中含有肽鍵;②分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上為對(duì)稱結(jié)構(gòu),即。(5)甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成苯甲酸;苯甲酸與SOCl2、ZnCl2反應(yīng)生成,與苯在AlCl3作催化劑條件下反應(yīng)生成;與NaBH4反應(yīng)后再與HBr在加熱條件下反應(yīng)生成,即合成路線為。5.答案 (1)氟苯　(2)　加成反應(yīng)(3)+H2O(4)羧基、羰基　(5)CH3OH、濃硫酸﹑加熱　1(6)氟苯—SO2Cl基化的位置:對(duì)位>鄰位>間位(7)12解析:A是氟苯,A和SO2Cl2反應(yīng)生成B,B和Zn、H2SO4反應(yīng)生成C,C再和反應(yīng)生成D,分析D的結(jié)構(gòu)可知,A生成B時(shí),苯環(huán)上氟原子的對(duì)位氫原子被取代。結(jié)合給出的已知信息可知,在B中應(yīng)該有—SO2Cl結(jié)構(gòu),在B生成C的過程中,—SO2Cl轉(zhuǎn)化為—SH,所以B為,C為,C和發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D在AlCl3作用下生成E,E最終生成F。(1)A的名稱為氟苯。(2)根據(jù)以上分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C→D是和C發(fā)生加成反應(yīng)。(3)D中有酯基,可以與水發(fā)生水解反應(yīng)生成二元羧酸,化學(xué)方程式為+H2O。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羰基。(5)反應(yīng)E→F是E中的羧基變?yōu)?/span>F中的—COOCH3,所以發(fā)生的是E和甲醇的酯化反應(yīng),所需的試劑為甲醇,反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。F中連接硫原子和酯基的碳原子連了四個(gè)不同的原子或基團(tuán),為手性碳原子,只有這一個(gè)碳原子是手性碳原子。(6)從表格可以看出,A和SO2Cl2反應(yīng)生成B時(shí),苯環(huán)上和氟原子處于對(duì)位的生成物含量最多,其次是鄰位,然后是間位,故規(guī)律為氟苯—SO2Cl基化的位置:對(duì)位>鄰位>間位。(7)E為,1 mol E和1 mol H2完全反應(yīng)生成的G為,G的同分異構(gòu)體滿足以下條件:Ⅰ.苯環(huán)上只有三個(gè)取代基且處于鄰位,且—SH、—F直接與苯環(huán)相連;Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明分子中有醛基;Ⅲ.能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明分子中有羧基。在G分子中,苯環(huán)上連有4個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子、1個(gè)氟原子和1個(gè)硫原子,且除苯環(huán)外結(jié)構(gòu)中不飽和度為2。除了—SH和—F外,其他的4個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子連在苯環(huán)的一個(gè)碳原子上,一個(gè)醛基和一個(gè)羧基用去了2個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子,所以醛基和羧基所在取代基上還有2個(gè)碳原子。可能的情況有四種:、、、。苯環(huán)上只有三個(gè)取代基且處于鄰位,—SH、—F和上述四種取代基中的一個(gè)直接與苯環(huán)相連,上述四種取代基的每一種和—SH、—F連在苯環(huán)上的相對(duì)位置都有3種,所以共有12種同分異構(gòu)體。6.答案 (1)苯乙醛　(2)羥基、羧基　(3)　取代反應(yīng)(4)+H2O(5)12　或(6)CH≡CHCH3CHO解析:由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系分析可知,與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成,則B為;酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,則C為;在濃硫酸、加熱條件下,發(fā)生消去反應(yīng)生成,則D為;與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成;與F發(fā)生取代反應(yīng)生成,則F為;與發(fā)生取代反應(yīng)生成。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,名稱為苯乙醛;(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,官能團(tuán)為羥基和羧基;(3)由分析可知,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;E+H→I的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫;(4)C→D的反應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)生成和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O;(5)E的同分異構(gòu)體中分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且只有兩個(gè)取代基,則兩個(gè)取代基在苯環(huán)上可能位于鄰、間、對(duì)的位置;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基,能發(fā)生加聚反應(yīng)說明含有碳碳雙鍵,則兩個(gè)取代基可能為—CHO和—CHCHCl或—CHO和或—Cl和—CHCHCHO或—Cl和,共有3×4=12種結(jié)構(gòu),分子中等效氫原子種類最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、;(6)由題給信息和轉(zhuǎn)化流程可知,以乙炔為起始原料制備聚乳酸的合成步驟為在催化劑作用下,乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛,乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成,在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸,合成路線如下:CH≡CHCH3CHO。  

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