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第一節(jié) 有機物的分類、結(jié)構(gòu)與命名
【必備知識要求】
(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。
(2)了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。
(3)了解確定有機物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。
(4)能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。
(5)能夠正確命名簡單的有機化合物。
(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。
【關(guān)鍵能力及高考要求】
關(guān)鍵能力要求：理解辨析能力、分析推理能力、微觀想象能力、探究創(chuàng)新能力。
高考要求：高考對本節(jié)內(nèi)容的考查主要有四方面能力：①有機物的組成、結(jié)構(gòu)和分類，如書寫分子式、結(jié)構(gòu)簡式和一些重要官能團的結(jié)構(gòu)簡式及名稱；②結(jié)合有機物的成鍵特點、書寫、判斷同分異構(gòu)體；③應(yīng)用系統(tǒng)命名法給有機物命名，寫出簡單有機物的名稱；④確定有機物結(jié)構(gòu)的一般過程與方法，確定核磁共振譜的氫原子數(shù)目。
題型以選擇題和主觀題的形式出現(xiàn)。
【學(xué)科核心素養(yǎng)解析】
1.宏觀辨識與微觀探析:能從不同層次認(rèn)識有機物的多樣性。能按不的標(biāo)準(zhǔn)對有機物進行分類并認(rèn)識有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化形成“結(jié)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念，能認(rèn)識官能團與物質(zhì)性質(zhì)間的辯證關(guān)系。
2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:根據(jù)不同的數(shù)據(jù)條件推測有機物的組成和結(jié)構(gòu)。根據(jù)不同的結(jié)構(gòu)判斷性質(zhì)，建立典的結(jié)構(gòu)模型，能運用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示本質(zhì)和規(guī)律。
必備知識點1有機化合物及其分類、命名
一.有機化合物
含碳的化合物，叫有機化合物，除了碳酸及其鹽、碳化物、氰化物、硫氰化物等之外。
二.有機物的分類
1.根據(jù)分子組成中是否含有C、H以外的元素,分為烴和烴的衍生物。
2.根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類

3..按官能團分類
(1)相關(guān)概念
官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。
(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物
類別
官能團
代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式
烷烴

甲烷CH4
烯烴

(碳碳雙鍵)
乙烯CH2CH2
炔烴
—C≡C—
(碳碳三鍵)
乙炔HC≡CH
芳香烴

苯
鹵代烴
—X(鹵素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羥基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚

(醚鍵)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛

(醛基)
乙醛CH3CHO
酮

(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸

(羧基)
乙酸CH3COOH
酯

(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)

硝基
化合物
—NO2(硝基)
硝基苯
三.烷烴的命名
(1)習(xí)慣命名法

(2) 系統(tǒng)命名法


編號三原則
原則
解釋
首先要考慮“近”
以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號
同“近”考慮“簡”
有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號
同“近”、同“簡”,
考慮“小”
若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得到兩種不同的編號系列,兩系列中各位次之和較小者即為正確的編號
(3)示例



四．烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法
1、命名方法：烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長、最多、最近、最小、最簡原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或三鍵，編號時起始點必須離雙鍵或三鍵最近
2、命名步驟
(1)選主鏈，稱某烯(某炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔” (如：下面虛線框內(nèi)為主鏈)

(2)編號位，定支鏈：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小，以確定雙鍵(三鍵)、支鏈的位次

(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—雙鍵位次—某烯(炔)
①用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)
如：命名為：5,5,6—三甲基—2—庚烯
如：命名為3—甲基—1—丁炔
②若為多烯烴(炔烴)，則用大寫數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù)
如：命名為2—甲基—2,4—己二烯
五、含苯環(huán)的有機物的命名
1、苯的同系物習(xí)慣命名法
(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一個氫原子被烷基取代后，命名時以苯作母體，苯環(huán)上的烷基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)，稱為：稱為“某苯”


甲苯
乙苯
(2)苯的二元取代物的命名：當(dāng)有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，所以取代基的位置可用“鄰、間、對”來表示



鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
(3)苯的三元取代物的命名：若三個氫原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“連、偏、均”來表示




連三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
2、苯的同系物的系統(tǒng)命名法
(1)當(dāng)苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，可將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并沿使取代基位次和較小的方向進行 (按順時針或逆時針編號)
以“二甲苯”為例

若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號



名稱
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯


編序號
以最簡取代基苯環(huán)上碳為1號，且使取代基序號和最小
寫名稱
1，4—二甲基—2—乙基苯
(2)若苯環(huán)側(cè)鏈較復(fù)雜時，或苯環(huán)上含有不飽和烴基時，命名時一般把苯環(huán)作取代基，將較長的碳鏈作主鏈進行命名




2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷
2—苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
3. 酚、芳醇和其它含苯環(huán)物質(zhì)的命名





3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
間苯二酚（1，3-苯二酚）
2?羥基苯甲醛(鄰羥基苯甲醛)
2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯
苯甲醇


六、醇的系統(tǒng)命名法
1、一元醇的命名
(1)選主鏈，稱某醇：選擇含有羥基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈所含有的碳原子數(shù)成為“某醇”
(2)編號位，定支鏈：把支鏈作為取代基，從離羥基最近的一端開始編號
(3)寫名稱：取代基位次—取代基名稱—羥基位次—某醇
如：命名為3—甲基—2—丁醇

2、多元醇的命名
要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫在“醇”字的前面，用“二、三、四”等數(shù)字表示
如：命名為1,2—丙二醇
七、醛和羧酸的系統(tǒng)命名法
1、選主鏈，稱某醛(或某酸)：選擇含有醛基(或羧基)在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醛”或“某酸”
2、編號位，定支鏈：主鏈編號時要從醛基(或羧基)上的碳原子開始
3、寫名稱：取代基位次—取代基名稱—某醛(或某酸)
五、酯的命名
合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯
八、多官能團物質(zhì)的命名
命名含有多個不同官能團化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團作為母體。官能團作為母體的優(yōu)先順序為(以“>”表示優(yōu)先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>烯
如：名稱為甲基丙烯酸甲酯。
【知識理解提點】
1.烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”的名稱,若出現(xiàn),則是選取主鏈錯誤。
2.書寫規(guī)范：表示取代基位號的阿拉伯?dāng)?shù)字“2，3，4......”等數(shù)字相鄰時，必須用“，”相隔，不能用“、”，名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“—”隔開，漢字與漢字之間不用隔。用二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。
3.若分子中含有雙鍵(或三鍵)，則選含有醛基(或羧基)和雙鍵(或三鍵)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)目稱“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”
4.名稱中不必對醛基(或羧基)定位，因醛基(或羧基)必然在其主鏈的邊端
5.芳香族羧酸(或醛)，若芳香環(huán)上連有取代基，則從羧基(醛基)所連的碳原子開始編號，使取代基的位次最小
6.二元羧酸(或醛)命名時，選擇含有兩個羧基的最長碳鏈作為主鏈，然后根據(jù)主鏈碳原子的數(shù)目稱為某二酸(醛)

2—甲基丙醛


3—甲基丁酸

丙烯醛

對苯二甲酸
1,4-苯二甲酸
7.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤
a．主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)
b．編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)
c．支鏈主次不分(不是先簡后繁)
d．“-”、“，”忘記或用錯
【惑點辨析】
判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
1.含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴。(　　)
2.官能團相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。(　　)
3.含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚。(　　)
4.含有醛基的有機物一定屬于醛類。(　　)
5.醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”。(　　)
6.CH2CH—CHCH—CHCH2命名為1,3,5-三己烯。(　　)
7.命名為2-甲基-3-丁醇。(　　)
8.命名為二溴乙烷。(　　)
9.命名為3-乙基-1-丁烯。(　　)
10.某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。(　　)

11.的名稱分別為苯、酸基。(　　)
12. 屬于同類物質(zhì)。(　　)
13.CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它們都屬于有機物。(　　)
【答案】1.×　2.×　3.×　4.×　5.×　6.×　7.×　8.×　9.×　10.×
11.×　12.×　13.×
【夯基例析·跟蹤演練】
【基礎(chǔ)例析】有機化合物的分類及官能團的識別
例1.（2022·四川遂寧市·高三三模）奎寧，俗稱金雞納霜，又稱為金雞納堿，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于奎寧的說法錯誤的是

A．金雞納霜屬于芳香族化合物，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)
B．金雞納霜既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．金雞納霜既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)
D．金雞納霜的同分異構(gòu)體既有酯類又有羧酸類
【答案】C
【解析】A項：該物質(zhì)含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，含有羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，與羥基相連的碳的鄰位碳原子上有氫，可以發(fā)生消去反應(yīng)，A正確；
B項：該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；
C項：該物質(zhì)中不含羧基、酯基、酚羥基等，不能和NaOH溶液反應(yīng)，C錯誤；
D項：該物質(zhì)含有兩個O原子，且不飽和度大于1，所以其同分異構(gòu)體既有酯類又有羧酸類，D正確；綜上所述答案為C。
【跟蹤演練】
1.（2022·云南昆明市·昆明一中高三模擬）大豆異黃酮是大豆及其制品中的一類天然活性物質(zhì)，具有突出的抗氧化作用，還有預(yù)防癌癥、心血管疾病的特殊功效。其中一種成分(大豆黃素)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)大豆黃素的敘述正確的是

A．屬于苯的同系物
B．與丙酮[(CH3)2C=O]有相同的官能團
C．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
D．分子中所含三個羥基的性質(zhì)完全相同
【答案】C
【解析】A項：由題中結(jié)構(gòu)可知，該有機物中含C、H、O三種元素，則大豆黃素屬于烴的衍生物，屬于芳香族化合物，不屬于苯的同系物，故A錯誤；
B項：由題中結(jié)構(gòu)可知，大豆黃素中不含酮基，與丙酮[(CH3)2C=O]的官能團不相同，故B錯誤；
C項：由題中結(jié)構(gòu)可知，大豆黃素含碳、氫、氧三種元素，能燃燒(氧化)，且結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)；故C正確；
D項：由題中結(jié)構(gòu)可知，大豆黃素分子中所含三個羥基有醇羥基和酚羥基，性質(zhì)不完全相同，故D錯誤；答案為C。
必備知識點2 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和同分異構(gòu)體
1．有機物中碳原子的成鍵特點

2.有機物分子不飽和度的確定（確定H原子數(shù)）
化學(xué)鍵
不飽和度
化學(xué)鍵
不飽和度
一個碳碳雙鍵
1
一個碳碳三鍵—C≡C—
2
一個羰基

1
一個苯環(huán)
4
一個脂環(huán)
1
一個氰基-CN
2
一個硝基—NO2
1
一個羧基
1
3．有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
名稱
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
鍵線式
丙烯

CH3CH===CH2

乙醇

CH3CH2OH

乙酸

CH3COOH


4.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象
同分異構(gòu)體
具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體
類型
碳鏈異構(gòu)

位置異構(gòu)
官能團位置不同
如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能團異構(gòu)
官能團種類不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

5．同系物
結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
（1） 結(jié)構(gòu)相似：有種類和數(shù)目相同的官能團
（2） 組成相差：組成上相差CH2原子團，通式相同。
6. 空間構(gòu)型
（1）．三種基本結(jié)構(gòu)
正四面體結(jié)構(gòu)
甲烷；含有飽和碳()的有機物分子所有原子不可能共平面，單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因。
平面結(jié)構(gòu)

直線結(jié)構(gòu)
與直接相連的原子共線。直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。
（2）．判斷方法
展開立體構(gòu)型法
其他有機物可看作以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六個原子都在同一平面上。
單鍵旋轉(zhuǎn)法
碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團可以以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。例如：因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面可能和確定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。
注意題中的“關(guān)鍵詞”
如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制條件。
7. 手性碳原子
連接四個不同原子或基團的碳原子，稱為手性碳原子，常用表示。如下圖所示。
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【知識理解提點】
1. 不飽和度相同的有機物，H原子數(shù)相同。
2. 同系物的碳原子數(shù)不同。
3. 烷烴是劇齒狀結(jié)構(gòu)，三個以上的碳原子不在同一直線上。
4. 環(huán)已烷的六個碳原子，不在一個平面內(nèi)。
5. 相對分子質(zhì)量相同的，不一定是同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同。
6.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
(1)等效氫法(適用于一鹵代物，飽和一元醇)
即有機物中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種。
等效氫
(2)基元法(適用于分子量較小的簡單有機物)
記住甲烷、乙烷、丙烷均無同分異構(gòu)體，丁烷有2種同分異構(gòu)體，戊烷有3種同分異構(gòu)體。利用常見有機物基團的異構(gòu)體數(shù)目來推斷其他有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目。如丙基有2種結(jié)構(gòu)，則丙醇、一氯丙烷均各有2種結(jié)構(gòu)；丁基有4種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊酸均各有4種結(jié)構(gòu)。
(3)拆分法(適用于酯)
酯可拆分為合成它的羧酸和醇。若對應(yīng)酸有m種，醇有n種，則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而對應(yīng)羧酸和醇的同分異構(gòu)體可用等效氫法或基元法確定。

即分子式為C5H10O2，屬于酯的同分異構(gòu)體共有9種。
(4)定一移二法(適用于二元取代物等)
對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。
【惑點辨析】
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
1.五個碳原子最多形成四個碳碳單鍵。(　　)
2.同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式。(　　)
3.相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體。(　　)
4.同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)。(　　)
5.相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。(　　)
6.CH2CH2和在分子組成上相差一個CH2,兩者互為同系物。(　　)
7.有機化合物的分子式與實驗式相同,為C5H12O2。(　　)
8.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)都是有機物( )
【答案】:1.×　2.×　3.×　4.√　5.√　6.×　7.√ 8.×
【夯基例析·跟蹤演練】
【基礎(chǔ)例析】限定條件的同分異構(gòu)體書寫
例2.
已知結(jié)構(gòu)
限定條件
(鄰甲基苯甲酸)
①屬于芳香化合物
②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡
③能與NaOH溶液反應(yīng)
第一步：確定有機物的類別，找出該有機物常見的類別異構(gòu)體 (可以結(jié)合不飽和度)
技巧：原題有機物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體
第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團和官能團 (核心步驟)

與銀氨溶液
與NaOH溶液
備注
注意細節(jié)乃做題制勝法寶
羧酸
×
√

羥基醛
√
苯酚 √
醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以
酯
甲酸酯√
√
酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以
綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按類別去找，方便快捷不出錯
①若為羥基醛[(酚)—OH，—CHO]，則還剩余一個碳原子，分兩種情況討論
若本環(huán)有有兩個側(cè)鏈，此時—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對3種
若本環(huán)有有三個側(cè)鏈，則為—OH，—CHO、—CH3，苯環(huán)連接三個不同的取代基總共有10種
②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種
第四步：總共17種
【跟蹤演練】
2.(1) 的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________。
(2)寫出一個符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
________________________________________________________________________。
①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
③苯環(huán)上一氯取代物只有1種
(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的的同分異構(gòu)體有________種。
(4)CH3—O CHO的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________________________________________________________________________
(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
【答案】：(1)
(2) (答案合理即可，寫出一種)
(3)3
(4)13　
【解析】：(1)α-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與互為同分異構(gòu)體。
(2)由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為
(3)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個碳原子，1個氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH===CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)。
(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個飽和C原子的位置。

3.分子式C5H10O2，屬于羥基醛的有_____種，屬于酸的有____種。
C6H10O3,屬于醛酸的有______種。
【答案】12 4 12
【解析】：C5H10O2屬于羥基醛，可以寫成:C4H8(OH)CHO,是丁烷的二元不同的取代物，有12種。也可以寫成C4H9COOH,有4種。
分子式為C6H10O3屬于醛酸，可以寫成C4H8（CHO）COOH,是丁烷的二元不同的取代物，有12種。
必備知識點3研究有機化合物的一般步驟和方法
1．研究有機物的基本步驟

2．有機物分子式的確定
(1)元素分析


(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法
質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。
3．有機物分子的結(jié)構(gòu)鑒定
(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團。
官能團種類
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或
碳碳三鍵
溴的CCl4溶液
紅棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
鹵素原子
NaOH溶液、AgNO3
和稀硝酸的混合液
有沉淀產(chǎn)生
醇羥基
鈉
有氫氣放出
酚羥基
FeCl3溶液
顯紫色
濃溴水
有白色沉淀產(chǎn)生
醛基
銀氨溶液
有銀鏡生成
新制Cu(OH)2
有紅色沉
淀產(chǎn)生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2氣體放出
(2)物理方法
①紅外光譜：測定化學(xué)鍵或官能團種類。
②核磁共振氫譜

4.有機物結(jié)構(gòu)式的確定流程

【知識理解提點】
1.通過現(xiàn)代元素定量分析儀可確定有機物的最簡式。
2.通過質(zhì)譜儀可以確定有機物的相對分子質(zhì)量，進而確定有機物的分子式。
質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。
3.通過紅外光譜儀確定有機物中含有何種化學(xué)鍵或官能團，從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。
4.根據(jù)核磁共振氫譜儀的核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個數(shù)比，從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。
【惑點辨析】
判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
1.碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機物一定是CH4。(　　)
2.有機物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機物中一定含有C、H、O三種元素。(　　)
3.乙醇是良好的有機溶劑,根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物。(　　)
4.質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量,紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型。(　　)
5.有機物核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。(　　)
6.對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團。(　　)
7.CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。(　　)
【答案】　1.×　2.×　3.×　4.×　5.×　6.√ 7.×
【夯基例析·跟蹤演練】
【基礎(chǔ)例析】儀器分析在有機物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用
例3．（2022·浙江金華市·高三一模）下列說法不正確的是
A．元素分析儀可確定物質(zhì)中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素
B．紅外光譜儀可確定物質(zhì)中是否存在某些有機原子團
C．核磁共振儀可確定有機物中是否存在鹵素
D．質(zhì)譜儀可根據(jù)電子束轟擊后得到的碎片特征分析有機物的結(jié)構(gòu)
【答案】C
【解析】A項：元素分析儀作為一種實驗室常規(guī)儀器，可同時對有機的固體、高揮發(fā)性和敏感性物質(zhì)中C、H、O、N、S等元素的含量進行定量分析測定，故A正確；
B項：紅外光譜儀是利用物質(zhì)對不同波長的紅外輻射的吸收特性，進行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析的儀器，用紅外光譜儀可以確定物質(zhì)中是否存在某些有機原子基團，故B正確；
C項：核磁共振儀，通常根據(jù)譜中出現(xiàn)幾組峰說明有機物中含有幾種類型的氫原子，故C錯誤；
D項：質(zhì)譜儀是用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機物結(jié)構(gòu)，故D正確；故選C。
【跟蹤演練】
4.（2022·河北省邢臺市五中模擬）下列說法中正確的是(　　)
A. 在核磁共振氫譜中有5個吸收峰
B.紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目
C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定
D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu)
【答案】D
【解析】A項：此物質(zhì)有3種不等性氫原子；
B項：紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團的種類，不能確定其數(shù)目；
C項：質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機物的相對分子質(zhì)量。
D項：核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu)，正確。
【基礎(chǔ)例析】有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定
例4.（2022·黑龍江省雞西市實驗中學(xué)模擬）有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗，試通過計算填空：
實驗步驟
解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論
(1)稱取A 9.0 g，升溫使其氣化，測其密度是相同條件下H2的45倍
①A的相對分子質(zhì)量為________
(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g 和13.2 g
②A的分子式為________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)
③用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團：__________、________
(4)A的核磁共振氫譜如圖：

④A中含有________種氫原子
⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________
【答案】①90　
②C3H6O3　
③—COOH　—OH　
④4
⑤
【解析】②9.0 g A燃燒生成n(CO2)＝＝0.3 mol，
n(H2O)＝＝0.3 mol，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3
所以A的分子式為C3H6O3。
③0.1 mol A與NaHCO3反應(yīng)生成0.1 mol CO2，則A分子中含有一個 —COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1 mol H2，則還含有一個 —OH。
【跟蹤演練】
5.（2022·上海復(fù)旦附中高三月考）為確定某液態(tài)有機物A的結(jié)構(gòu)進行如下實驗：
①A的蒸氣折算到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.679g/L
②6.0g有機物A完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過足量濃硫酸后，濃硫酸增重7.2g；繼續(xù)通過足量堿石灰，堿石灰增重13.2g。
通過計算與分析確定：
(1)A的式量_____。
(2)A的分子式_____。
(3)用如圖所示裝置測定有機物A的分子結(jié)構(gòu)，實驗數(shù)據(jù)如下(實驗數(shù)據(jù)均已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況)amL(密度為ρg/m3)的有機物A與足量鈉完全反應(yīng)后，量筒液面讀數(shù)為bmL，若1mol A分子中有xmo1氫原子能跟金屬鈉反應(yīng)，則x的值為_____。(填寫原始計算表達式，不需要化簡)

(4)已知該有機物A能夠與金屬鈉或鉀發(fā)生反應(yīng)，且A中有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_____。
【答案】(1)60
(2) C3H8O
(3)
(4)
【解析】(1)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.679g/L，則摩爾質(zhì)量為2.679g/L×22.4L/mol＝60g/mol，A的式量為60，故答案為：60；
(2) 6.0g有機物A的物質(zhì)的量為，濃硫酸增重7.2g，為A燃燒生成水的質(zhì)量，即，堿石灰增重13.2g，即A燃燒生成二氧化碳的質(zhì)量，則有機物A的C:H=3:8，有機物A的摩爾質(zhì)量為60g/mol，設(shè)有機物A的分子式為C3H8Oz，燃燒耗氧質(zhì)量：7.2+13.2-6.0=14.4g，即，故，解得z=1，所以A的分子式為C3H8O。故答案為：C3H8O；
(3)amL(密度為ρg/m3)的有機物A與足量鈉完全反應(yīng)后，量筒液面讀數(shù)為bmL，若1mol A分子中有xmo1氫原子能跟金屬鈉反應(yīng)，由C3H8O～H2↑，則，解得，故答案為：；
(4)已知該有機物A能夠與金屬鈉或鉀發(fā)生反應(yīng)，且A中有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。
【高考應(yīng)用】
高頻考點1寫出有機物和官能團的名稱、判斷反應(yīng)類型
【高考實例】
例1.（2022年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(全國甲卷)）用N-雜環(huán)卡其堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。

回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為_______。
（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。
（3）寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
（5）H中含氧官能團的名稱是_______。
【答案】（1）苯甲醇
（2）消去反應(yīng)
（3）
（4）
（5）硝基、酯基和羰基
【解析】由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。
（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；
（2）由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（3）根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；
（4）由分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為，可其分子中含有的含有官能團為硝基、酯基和羰基；
【考點演練】
1.（2021·全國高考甲卷試題節(jié)選）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為_______。
(2)反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。
(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱_______。
【答案】（1）間苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2） 2
（3） 酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種）
【解析】
由合成路線圖，可知，A（間苯二酚）和B（）反應(yīng)生成C（），與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)，生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，生成F，F(xiàn)先氧化成環(huán)氧化合物G，G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，然后發(fā)生酯的水解生成H，據(jù)此分析解答。
(1)A為，化學(xué)名稱為間苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案為：間苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)D為 ，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以反應(yīng)生成E至少需要2氫氣，故答案為：2；
(3)E為，含有的含氧官能團的名稱為酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種），故答案為：酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種）；
高頻考點2同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷和同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫
一.巧用不飽和度記住常見有機物的官能團異構(gòu)
1、不飽和度
(1)概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用Ω表示
(2)有機化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計算公式為：
(3)在計算不飽和度時，若有機化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)
(4)幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度
官能團或結(jié)構(gòu)
C==C
C==O
環(huán)
CC
環(huán)和雙鍵
兩個環(huán)
兩個雙鍵
苯環(huán)
不飽和度
1
2
4
常見有機物的官能團異構(gòu)
通式
不飽和度
常見類別異構(gòu)體
CnH2n+2
0
無類別異構(gòu)體
碳碳雙鍵CnH2n
1
單烯烴、環(huán)烷烴
碳碳三鍵CnH2n－2
2
單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴
羥基醚鍵CnH2n＋2O
0
飽和一元醇、飽和一元醚
醛酮CnH2nO
1
飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚
羧 酸 CnH2nO2
1
飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮
CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
苯CnH2n-6
4
含苯環(huán)
(5)不飽和度相同、碳、氧原子數(shù)相同、雜原子數(shù)相同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體。
二.記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目
1.烷基
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
個數(shù)
1
1
2
4
8
2.烷烴
烷烴
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
個數(shù)
1
1
1
2
3
5
9
3.烯同分異構(gòu)體烷烴
烯烴
丁烯C4H8
戊烯C5H10
己烯C6H12
庚烯C7H14
個數(shù)
3
5
13
27
4.酯同分異構(gòu)體:
飽和酯
C4H8O2
C5H10O2
C6H12O2
個數(shù)
4
9
20

5.苯環(huán)上有三個不同的取代基的：10種
苯環(huán)上有三個相同的取代基的：連偏均3種，
苯環(huán)上有二個相同一個不同的取代基的：6種
6.二元相同取代物：
烷烴
甲烷CH2X2
乙烷C2H4X2
丙烷C3H6X2
丁烷C4H8X2
戊烷C5H10X2
立方烷
萘
聯(lián)苯
個數(shù)
1
2
4
9
21
3
10
12
7.二元不同的取代基：
烷烴
甲烷CH2XY
乙烷C2H4XY
丙烷C3H6XY
丁烷C4H8XY
戊烷C5H10XY
立方烷
萘
聯(lián)苯
個數(shù)
1
2
5
12
31
3
14
21
三.限定條件的同分異構(gòu)體書寫技巧

1. 明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的分子組成或結(jié)構(gòu)簡式情況怎么樣？
2. 確定該分子組成中，除了已知的環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵之外，還可能形成哪些環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵或碳碳叁鍵。還可能形成哪些類形的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。
3. 解讀限制條件，根據(jù)條件，確定要保留官能團的種類和數(shù)目，和有幾種不同的氫原子數(shù)。
4.常見的限定要符合的條件:
（1）核磁共振氫譜鋒的面積之比，有幾種氫原子
（2）與NaHCO3反應(yīng)，有羧基屬酸類
（3）與Na反應(yīng)有氫氣，有羧基或羥基，屬酸、醇、酚類
（4）與FeCl3溶液反應(yīng)，顯紫色。有酚羥基，屬苯酚
（5）即能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能水解反應(yīng)。一定是甲酸酯
（6）指出屬于某物質(zhì)類別。如：屬醛、酸
（7）能發(fā)生某種反應(yīng)。如氧化反應(yīng)，生成對苯二甲酸
【高考實例】
例2.（2021·全國高考甲卷試題節(jié)選）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：
回答下列問題：
(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號)。
a.含苯環(huán)的醛、酮
b.不含過氧鍵()
c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1
A．2個 B．3個 C．4個 D．5個
【答案】 （6) C
【解析】

(6)化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件：.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵()；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：，，，，故有4種，答案為：C；
【考點演練】
2.（2022年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(全國甲卷)）用N-雜環(huán)卡其堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。

回答下列問題：
（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。

【答案】
（6）
【解析】
（6）C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：；
高頻考點3判斷手性碳原子的個數(shù)、核磁共振氫譜吸收峰的面積和有幾種氫原子數(shù)
1. 雙鍵碳原子（包括碳氧雙鍵）或苯環(huán)上的碳原子都不是手性碳原子
2. 環(huán)狀結(jié)構(gòu)中的手性碳原子
如： 圖1有2個手性碳原子，圖2沒有。
3.同碳上的兩個甲基上的H原子相同，有6個H；同碳上的兩個乙基上的H原子不完全相同，不是10個H，而是6:4.
4.核磁共振氫譜鋒的面積面積比：一般是：3或3的倍數(shù)，2或2的倍數(shù)，1或1的倍數(shù)。
【高考實例】
例3．（2020年新課標(biāo)Ⅲ節(jié)選）苯基環(huán)丁烯酮( PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E)，部分合成路線如下：

已知如下信息：

回答下列問題：
(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為___________。
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
【答案】
（4）羥基、酯基 2
（5）

【解析】
(4)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中的含氧官能團為羥基和酯基，E中手性碳原子共有位置為的2個手性碳；
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個羧基(—COOH)，又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對二苯甲酸，則M分子苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位，則M的結(jié)構(gòu)簡式為；
【考點演練】
3.（2022年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(全國甲卷)）用N-雜環(huán)卡其堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。

回答下列問題：

（7）如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。
【答案】 （7） ①. ②. ③. 5
【解析】
（7）G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個。

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