2022屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)：考點突破有機化學(xué)推斷考點突破 word版含答案-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

1. 奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖：
已知：
①R—Cl RMgCl
②R3COOR4+R5COOR6 R3COOR6+R5COOR4
（1）A是芳香族化合物，A分子中含氧官能團是____。
（2）B→C的反應(yīng)類型是____。
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是____。
（4）J→K的化學(xué)方程式是____。
（5）已知：G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃，G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時，通過在70℃左右蒸出____(填物質(zhì)名稱)來促進反應(yīng)。
（6）奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式是____。
2．化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A中的含氧官能團名稱為硝基、和。
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）C→D的反應(yīng)類型為。
（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α?氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1且含苯環(huán)。
（5）寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
3．有機堿，例如二甲基胺（）、苯胺（），吡啶（）等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為________。
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為________。
（3）C中所含官能團的名稱為________。
（4）由C生成D的反應(yīng)類型為________。
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為________。
（6）E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。
4．維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。
已知以下信息：
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為_____________。
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
（3）反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為______________。
（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________。
（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_________個（不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號）。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基（但不含C=C=O）；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
（a）4（b）6（c）8（d）10
其中，含有手性碳（注：連有四個不同的原子或基團的碳）的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
5．苯基環(huán)丁烯酮（ PCBO）是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物（E），部分合成路線如下：
已知如下信息：
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是___________。
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
（3）由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。
（4）寫出化合物E中含氧官能團的名稱__________；E中手性碳（注：連有四個不同的原子或基團的碳）的個數(shù)為___________。
（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1 ml M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 ml二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
（6）對于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：
請找出規(guī)律，并解釋原因___________。
6．天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。
已知：(Z=—COOR，—COOH等)
回答下列問題：
（1）A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：。
（2）在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。
（3）化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）D→E的反應(yīng)類型為。
（5）F的分子式為，G所含官能團的名稱為。
（6）化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_________________(填序號）。
a．CHCl3 b．NaOH溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．金屬Na
（7）以和為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖（無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選）。
7．某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。
已知：
請回答：
（1）下列說法正確的是________。
A．反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照B．化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)
C．反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D．美托拉宗的分子式是
（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式_________。
（3）寫出的化學(xué)方程式____________。
（4）設(shè)計以A和乙烯為原料合成C的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）__________。
（5）寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。
譜和譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和。
8. β-內(nèi)酰胺類藥物是一類用途廣泛的抗生素藥物，其中一種藥物VII的合成路線及其開環(huán)反應(yīng)如下(一些反應(yīng)條件未標(biāo)出)：
已知：與化學(xué)性質(zhì)相似。
（1）由I→II的反應(yīng)類型為______ ，II的名稱為______，其含氧官能團的名稱為______。
（2）III與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。
（3）III的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有______種(不計III)，其中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為______。
（4）已知V和VI合成VII的原子利用率為100%，則V的結(jié)構(gòu)簡式為______。
（5）等物質(zhì)的量的CH3OH和VII開環(huán)反應(yīng)的產(chǎn)物VIII (含酯基)的結(jié)構(gòu)簡式為______。
（6）利用由V到VII的四元環(huán)成環(huán)方式，寫出以IV的同系物和苯甲醇為原料合成的反應(yīng)路線______。
9. 手性過渡金屬配合物催化的不對稱合成反應(yīng)具有高效、高對映選擇性的特點，是有機合成化學(xué)研究的前沿和熱點。近年來，我國科學(xué)家在手性螺環(huán)配合物催化的不對稱合成研究及應(yīng)用方面取得了舉世矚目的成就。某螺環(huán)二酚類手性螺環(huán)配體(K)的合成路線如下：
已知如下信息：RCHO+CH3COR'，R，R′=烴基
回答下列問題：
（1）化合物A是一種重要的化工產(chǎn)品，常用于醫(yī)院等公共場所的消毒，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為______；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______。
（2）化合物C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其名稱為______，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為______。D的結(jié)構(gòu)簡式為______、G的結(jié)構(gòu)簡式為______、J的結(jié)構(gòu)簡式為______。
（3）C的一種同分異構(gòu)體可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______。
（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件為______。
（5）在反應(yīng)⑥的條件下，若以化合物E為原料，相應(yīng)的反應(yīng)產(chǎn)物為______和______，上述反應(yīng)結(jié)果表明，中間體F中Br原子在E→H的合成過程中的作用為______。
10. 熟地吡喃酮是從中藥熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一種中間體，合成路線如圖所示。

已知：
回答下列問題：
（1）F中含氧官能團的名稱是_______。
（2）A→B的反應(yīng)類型為_______。
（3）C的核磁共振氫譜有_______組吸收峰。
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
（5）E和F_______同分異構(gòu)體(填“是”或“不是”)。
（6）化合物是合成抗菌藥磺胺甲唑的一種中間體，寫出以乙二酸和丙酮()為原料合成該化合物的反應(yīng)方程式_______(其他無機及有機試劑任選)。
11. 化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲苯為原料合成該化合物的路線如下：
已知：RCOOH++H2O
回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)條件為______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是______。
（2）F中含氧官能團的名稱：______，______，______。
（3）D+H→E的化學(xué)方程式：______。
（4）已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機物X，X的結(jié)構(gòu)簡式為______。
（5）D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種。
a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物
b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1
（6）根據(jù)上述信息，設(shè)計由和為原料，制備的合成路線______(無機試劑任選)。
12. 化合物F是一種天然產(chǎn)物合成中的重要中間體，其合成路線如下：
（1）A→B的反應(yīng)類型為_______。
（2）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。
①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；
②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為2:2:1。
（3）C→D反應(yīng)的條件X是_______。
（4）F含有手性碳原子的數(shù)目為_______。
（5）設(shè)計以和為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。_____
13. 化合物H是合成一種能治療頭風(fēng)、癰腫和皮膚麻痹等疾病藥物的重要中間體，其合成路線如下：
已知下列信息：
①RCOOCH3++CH3OH
②
回答下列問題：
（1）A的分子式為_______；D中官能團的名稱為_______。
（2） C的結(jié)構(gòu)簡式為_______ 。
（3）合成路線中D到E的反應(yīng)類型為_______。
（4）鑒別E和F可選用的試劑為_______ (填標(biāo)號)。
A.FeCl3溶液 b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3 溶液
（5）G到H的反應(yīng)方程式為_______。
（6）有機物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3個碳原子； ii.含甲基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
符合上述條件的W有_______種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：2：3 的W的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
14. 化合物N是一種具有玫瑰香味的香料，可用作化妝品和食品的添加劑。實驗室制備N的兩種合成路線如下：
已知： i. (R1、R3為烴基，R2為H或烴基)
ii. (R1、R2、R3為烴基)
回答下列問題：
（1）H的化學(xué)名稱為_______，A→B所需的試劑是_______。
（2）D→E反應(yīng)類型是_______，J含有的官能團名稱是_______ 。
（3）G、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______、_______。
（4）I與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的方程式為_______。
（5）寫出滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式_______(寫出兩種即可)。
①屬于芳香族化合物
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1∶1∶2∶6
（6）己知H2C=CH2CH3CHO。根據(jù)本題信息，寫出以乙烯為原料制備不超過五步的合成路線_______(乙醚及其它無機試劑任選)。
15．化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：
回答下列問題：
（1）A中的官能團名稱是。
（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳。
（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)
（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是。
（5）⑤的反應(yīng)類型是。
（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式。
（7）設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線 (無機試劑任選)。
16. 苯巴比妥H是一種巴比妥類的鎮(zhèn)靜劑及安眠藥。其合成路線如下圖（部分試劑和產(chǎn)物略）。
已知：
（1）A→B的反應(yīng)類型為______反應(yīng)。
（2）C→D的化學(xué)方程式為______。
（3）試劑X為______（寫結(jié)構(gòu)簡式）。
（4）E中所含官能團的名稱為______。
（5）已知苯巴比妥的分子結(jié)構(gòu)中含有2個六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為______。
（6）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有______種（不考慮立體異構(gòu)）。
① 屬于芳香族化合物； ②能發(fā)生水解反應(yīng)；
③ 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ④苯環(huán)上只有一個取代基
（7）乙基巴比妥也是一種常用鎮(zhèn)靜劑，可用CH3CH2OH和CH2(COOH)2等為原料合成，將合成路線補充完整：
17．花椒毒素對血液中多種病毒有很好的滅活作用，還可用于治療皮膚頑疾。花椒毒素的一種中間體L的合成路線如下：
（1）A屬于芳香烴，其名稱是_______。
（2）D為順式結(jié)構(gòu)。B→D的化學(xué)方程式是_________。
（3）下列關(guān)于E的說法正確的是________（填序號）。
a．E的酸性弱于G
b．E在水中的溶解度大于A
c．一定條件下，E能形成網(wǎng)狀高分子化合物
（4）G→J的反應(yīng)類型是________。
（5）已知：J→K + 2CH3CH2OH，且K分子含兩個環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
① J中含有的官能團是醚鍵、_________和_________。
② K的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
（6）F與K反應(yīng)生成L的步驟如下：
中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式分別是_________、________。
18．聚合物L(fēng)具有特殊的光學(xué)性質(zhì)，可用于光電材料，其合成路線如下：
已知：
i．有機物可用鍵線式表示，如可表示為
（1）A—B的化學(xué)方程式為__ __。
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）E中含有的含氧官能團為。
（4）G—H的反應(yīng)類型為__ __。
（5）I—K的化學(xué)方程式為__ __。
（6）下列說法正確的是（填字母序號）。
a．A分子中所有碳原子均在同一平面 b．C的結(jié)構(gòu)簡式為
c．F+F—G的副產(chǎn)物中有2種百為順反異構(gòu)體 d．1 ml H最多能與2 mlNaOH反應(yīng)
（7）乳酸乙酯是合成的中間體。下圖是某同學(xué)設(shè)計
的合成乳酸乙酯的流程。請寫出M-P的合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。
19．抗腫瘤藥物7–氟喹啉衍生物的前體Q的合成路線如下：
（1）A屬于芳香烴，A的名稱是_______。
（2）B→D的化學(xué)方程式是___ ___。
（3）D→E的反應(yīng)類型是_____ __。
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式是____ ___。
（5）下列關(guān)于M的說法正確的是_______（填序號）。
a．M含有兩種不同的官能團 b．M存在順反異構(gòu)體
c．M和G能用的溶液鑒別 d．M能與NaOH溶液反應(yīng)
（6）已知：G + J → M + 2CH3CH2OH。J的結(jié)構(gòu)簡式是_________。
（7）L與M反應(yīng)生成Q的過程如下：
已知：上述異構(gòu)化反應(yīng)中，只存在氫原子和不飽和鍵的位置變化。
Y的分子中含有兩個六元環(huán)。Y的結(jié)構(gòu)簡式是________。
20．有機物A是一種重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路線如下：

（1）A中官能團的名稱為_______。
（2）試劑a為_______。
（3）C中含有一個六元環(huán)，C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
（4）C→D的反應(yīng)類型為_______。
（5）E→F的化學(xué)方程式是_______。
（6）下列說法正確的是_______（填序號）。
a．A能與NaHCO3溶液反應(yīng)
b．醇鈉可由醇與金屬鈉反應(yīng)制得
c．可用FeCl3溶液鑒別D和E
d．HOCH2CH2OH俗稱甘油
（7）以乙醇為起始原料，利用已知信息、選擇必要的無機試劑合成CH3COCH2COOC2H5，
寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和
反應(yīng)條件）。
21．中藥黃芩的有效成分之一——漢黃芩素具有抗病毒、抗腫瘤作用。合
成漢黃芩素的中間體M的路線如下：

（1）A屬于芳香烴，A的名稱是______。
（2）由A生成B的化學(xué)方程式是_______。
（3）D中含有的官能團是________。
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
（5）K與X在一定條件下轉(zhuǎn)化為L， X的分子式是C4H8O2。
① 有機物X的結(jié)構(gòu)簡式是______。
② 符合下列條件的K的同分異構(gòu)體有_____種。
a．含有苯環(huán)，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2
b．苯環(huán)上的一氯代物有兩種
（6）F與L合成M的步驟如下：

中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式分別是_____、_____。
2022屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)：考點突破
有機化學(xué)推斷參考答案
1．（1）酚羥基
（2）取代反應(yīng)
（3）
（4） HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O
（5）乙酸甲酯
（6）
2．（1）醛基（酚）羥基
（2）
（3）取代反應(yīng)
（4）
（5）
3．（1）三氯乙烯
（2）
（3）碳碳雙鍵、氯原子
（4）取代反應(yīng)
（5）
（6）6
4．（1）3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）
（2）
（3）
（4）加成反應(yīng)
（5）
（6）c
5．（1）2?羥基苯甲醛（水楊醛）
（2）
（3）乙醇、濃硫酸/加熱
（4）羥基、酯基 2
（5）
（6）隨著R'體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R'體積增大，位阻增大
6．（1）
（2）4
（3）
（4）加成反應(yīng)
（5）
羰基，酯基
（6）1
a
（7）
7．（1）BC
（2）
（3）
（4）
（5）
8．（1）取代反應(yīng)
（2）氯乙酸
（3）羧基
（4）+NaOH→+H2O
（5）4
（6）
（7）
（8）
（9）
9．（1）
（2）取代反應(yīng)
（3）間甲氧基苯甲醛
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）液溴、FeBr3
（10）
（11）
（12）促進G→H成環(huán)反應(yīng)的發(fā)生
10．（1）醚鍵、羥基
（2）酯化(取代)反應(yīng)
（3）6
（4）
（5）是
（6） CH3CH2OH與HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3與
11．（1）光照
（2）取代反應(yīng)
（3）羰基
（4）（酚）羥基
（5）醚鍵
（6）+H2O
（7）乙醇（或）
（8）6
（9）
12．（1）取代反應(yīng)
（2）
（3）堿(或NaOH)
（4）1
（5）
13．（1）C7H7Br
（2）羰基
（3）
（4）還原反應(yīng)
（5）d
（6） + CH3OH + H2O
（7）12
（8），
14．（1）苯甲醛
（2）鐵粉和液溴
（3）取代反應(yīng)
（4）碳碳雙鍵、羧基
（5）
（6）
（7）+ +
（8）、、、。(寫出兩種即可)
（9）
15．（1）羥基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/濃H2SO4、加熱
（5）取代反應(yīng)
（6）
（7）
16. （1）（1分）取代
（2）
（3）（1分）CH3CH2Br
（4）（1分）酯基
（5）
（6）5
（7）
△

17．（1）苯
（2）
b c
取代反應(yīng)
① 羥基、羰基
②
或
18.（1）
（2）
羰基、羥基
取代反應(yīng)
（6）abc
（7）
19．（1）苯
（2）
（3）取代反應(yīng)
（4）
（5）c d
（6）
（7）
20. （1）羧基
（2）CH3OH（或甲醇）
（3）
（4）氧化反應(yīng)
（5）
（6）abc
（7）
（或其他合理答案）（3分）
21．（1）甲苯
（2）
（3）—COOH、—NO2 （或羧基、硝基）
（4）
（5）① CH3COOCH2CH3
② 4
（6） ;
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
產(chǎn)率/%
91
80
63

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