第一節(jié)　認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物
?知識(shí)點(diǎn)1　有機(jī)化合物的分類與命名
2．按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。
3．有機(jī)物的命名(1)烷烴的命名。①習(xí)慣命名法。碳原子數(shù)
②烷烴的系統(tǒng)命名法。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
2,5－二甲基－3－乙基己烷　
烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1－甲基”“2－乙基”的名稱，若出現(xiàn)，則是選取主鏈錯(cuò)誤。
②系統(tǒng)命名法。將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)。如二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為__________________、_________________________、_______________________。
鄰二甲苯(1,2－二甲苯)　
間二甲苯(1,3－二甲苯)　　
對(duì)二甲苯(1,4－二甲苯)　
其他烴的衍生物命名主鏈必須含有官能團(tuán)，鹵代烴命名時(shí)一般要指出官能團(tuán)位置，在醛、羧酸、酚中含有官能團(tuán)的碳默認(rèn)為1號(hào)碳。
4．同系物(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。(2)同系物的判斷方法。①官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)要相等。②分子式不能相同，如同分異構(gòu)體不是同系物。
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)√
【答案】A【解析】醛基為—CHO，—COOH的名稱為羧基，A錯(cuò)誤。
有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(以乙烯或丙烯為例)
【答案】C【解析】①屬于醇類，③屬于酯類。
【答案】(1)3,3,4－三甲基己烷　(2)2－甲基－2－戊烯　(3)乙苯　苯乙烯　(4)3－氯－1－丙烯　(5)4－甲基－2－戊醇　(6)2－乙基－1,3－丁二烯　(7)2－甲基－2－氯丙烷　(8)聚丙烯酸鈉
突破四　同系物的判斷7．(2020·廣東二師附中測(cè)試)下列物質(zhì)中屬于同系物的是(　　)①CH3CH2Cl ?、贑H2CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A．①②B．①④C．①③D．⑤⑥【答案】C【解析】①與③結(jié)構(gòu)相似，組成相差1個(gè)—CH2，互為同系物。
?知識(shí)點(diǎn)2　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
2．分離提純有機(jī)物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶。
(2)萃取和分液。①常用的萃取劑：_____、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種___________的溶劑中的_______不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固－液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。
3．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析。
【答案】CO2　H2O　簡(jiǎn)單無機(jī)物　最簡(jiǎn)單的整數(shù)比　實(shí)驗(yàn)式　無水CaCl2　NaOH濃溶液　氧元素
(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的____________與其______的比值) ________值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。
4．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)式的鑒定(1)物理方法。①紅外光譜(IR)法：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜法(NMR)：氫原子種數(shù)＝吸收峰的個(gè)數(shù)，每種氫原子個(gè)數(shù)與吸收峰的面積成正比。
(2)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備其衍生物，進(jìn)一步確認(rèn)。(3)有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的確定。
判斷正誤(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4(　　)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(　　)(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物(　　)(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型(　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
突破一　有機(jī)物的分離、提純、鑒別1．可以用來鑒別乙烷和乙烯的方法是(　　)A．用足量的NaOH溶液B．用溴的CCl4溶液C．在光照條件下與Cl2反應(yīng)D．在Ni催化、加熱條件下通入H2【答案】B
2．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除雜的方法正確的是(　　)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通過盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶【答案】C
【解析】Br2可與KI反應(yīng)生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也與汽油互溶，A錯(cuò)誤；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷時(shí)，無法控制加入H2的量，B錯(cuò)誤；CO2和SO2通過盛有NaHCO3溶液洗氣瓶時(shí)，只有SO2被吸收，應(yīng)通過NaOH溶液洗氣，D錯(cuò)誤。
突破二　有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定3．在核磁共振氫譜圖(1H核磁共振譜圖)中，只有一個(gè)吸收峰的物質(zhì)是　　(　　)A．CH3CH2OHB．CH3CH2CH3C．CH4D．CH2CHCH3【答案】C
4．某有機(jī)化合物經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為54.5%、含氫為9.1%，其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為88。請(qǐng)回答下列有關(guān)問題：(1)該有機(jī)物的分子式為_______________________________。(2)若該有機(jī)物在水溶液中呈酸性，且結(jié)構(gòu)中不含支鏈，則其核磁共振氫譜峰面積之比為________；該物質(zhì)與乙酸相比，在水中的溶解度大的是________(填名稱)，理由是_________________。
(3)實(shí)驗(yàn)測(cè)得該物質(zhì)不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，利用紅外光譜儀測(cè)得該有機(jī)物分子的紅外光譜如下圖所示。
①該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是______________________、______________________(寫出兩種即可)。②寫出其中一種與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式______________?！敬鸢浮?1)C4H8O2(2)3∶2∶2∶1　乙酸　丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大(3)①CH3COOCH2CH3　CH3CH2COOCH3②CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH(或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH)
(3)①實(shí)驗(yàn)測(cè)得該物質(zhì)不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則不含醛基，根據(jù)紅外光譜可知，該有機(jī)物含有不對(duì)稱的—CH3、C==O、C—O—C，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。②其中一種與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH。
有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法(1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見有機(jī)物。
(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物。①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。②含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。
【解析】該有機(jī)物分子中共面的碳原子最多為13個(gè)，A錯(cuò)誤；因苯基對(duì)稱軸上碳原子在一直線上，共直線的C原子有6個(gè)，B錯(cuò)誤；若僅考慮加成反應(yīng)，1 ml該烴最多可以和3 ml溴發(fā)生加成反應(yīng)，若與溴發(fā)生取代反應(yīng)，消耗的Br2的物質(zhì)的量與分子中氫原子數(shù)目有關(guān)，最多可與18 ml溴發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求。審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。
?核心素養(yǎng)21　同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定
同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定，考查頻次較高。題型主要是限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定。復(fù)習(xí)時(shí)要強(qiáng)化各類條件下的練習(xí)，并及時(shí)歸納方法。此類試題體現(xiàn)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。
1．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：
③芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。④限定條件下同分異構(gòu)體的書寫。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么。一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類，根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。
2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如：a．凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體；b．乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構(gòu)體；c．4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。②基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。
③替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。④等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a．同一碳原子上的氫原子等效。b．同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。c．位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
題型一　有機(jī)物一氯代物的數(shù)目判斷　　　　青蒿素是抗瘧疾特效藥，屬于萜類化合物。如下圖所示有機(jī)物也屬于萜類化合物，該有機(jī)物的一氯取代物有(不考慮立體異構(gòu))(　　)A．6種B．7種C．8種D．9種【答案】B
【解析】該分子不對(duì)稱，分子中有7種氫原子，所以一氯代物有7種，B正確。[解題思路]有機(jī)物的一氯代物的判斷，就是判斷其等效H原子的數(shù)目，等效H原子的數(shù)目與其一氯代物的數(shù)目相等。
1．(2020·遼寧沈陽鐵路實(shí)驗(yàn)中學(xué)月考)主鏈含5個(gè)碳原子，有3個(gè)甲基支鏈的烷烴有(　　)A．2種B．3種C．4種D．5種【答案】C
2．(2020·云南文山州期中)C7H7Cl的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有(　　)A．3種B．4種C．5種D．6種【答案】B
3．(2020·江西吉安重點(diǎn)高中聯(lián)考)下列有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，不正確的是(　　)
【解析】C8H10中屬于芳香烴的有機(jī)物有：乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯4種同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤。
4．相對(duì)分子質(zhì)量為100的有機(jī)物A能與鈉反應(yīng)，且完全燃燒只生成CO2和H2O。若A含一個(gè)六碳環(huán)，則環(huán)上一氯代物的數(shù)目為(　　)A．5B．4C．3D．2【答案】B
5．分子式為C4H2Cl8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　)A．10種B．9種C．8種D．7種【答案】B【解析】分子式為C4H2Cl8的有機(jī)物可以看作C4H10中的兩個(gè)Cl原子被兩個(gè)H原子取代，C4H10結(jié)構(gòu)中，屬于直鏈正丁烷的結(jié)構(gòu)中，兩個(gè)氫原子有6個(gè)位置；屬于支鏈異丁烷結(jié)構(gòu)中，兩個(gè)氫原子有3個(gè)位置，因此該分子的同分異構(gòu)體共有9種，B正確。
(4)(2018·全國(guó)卷Ⅰ，改編)ClCH2COOH的化學(xué)名稱為_________。(5)(2018·全國(guó)卷Ⅲ，改編) CH3C≡CH的化學(xué)名稱是__________?！敬鸢浮?1)三氯乙烯　(2)3－甲基苯酚(或間甲基苯酚)　(3)2－羥基苯甲醛(或水楊醛)　(4)氯乙酸　(5)丙炔
【答案】(1)碳碳雙鍵、氯原子　(2)羥基　(3)羥基、醚鍵
3．(2019·全國(guó)卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3－丁二烯【答案】D
4．(2019·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)A．8種B．10種C．12種D．14種【答案】C
(3)(2019·天津卷，節(jié)選)CH3C≡CCOOC(CH3)3的核磁共振氫譜中有________個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為_______________。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________。

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