第一節(jié)　認識有機化合物
?知識點1　有機化合物的分類與命名
2．按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物。
3．有機物的命名(1)烷烴的命名。①習慣命名法。碳原子數
②烷烴的系統命名法。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數，用一、二、三、四……表示相同取代基的數目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
2,5－二甲基－3－乙基己烷　
烷烴系統命名中，不能出現“1－甲基”“2－乙基”的名稱，若出現，則是選取主鏈錯誤。
②系統命名法。將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。如二甲苯有三種同分異構體，其名稱分別為__________________、_________________________、_______________________。
鄰二甲苯(1,2－二甲苯)　
間二甲苯(1,3－二甲苯)　　
對二甲苯(1,4－二甲苯)　
其他烴的衍生物命名主鏈必須含有官能團，鹵代烴命名時一般要指出官能團位置，在醛、羧酸、酚中含有官能團的碳默認為1號碳。
4．同系物(1)概念：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。(2)同系物的判斷方法。①官能團的種類和個數要相等。②分子式不能相同，如同分異構體不是同系物。
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)√
【答案】A【解析】醛基為—CHO，—COOH的名稱為羧基，A錯誤。
有機物結構的表示方法(以乙烯或丙烯為例)
【答案】C【解析】①屬于醇類，③屬于酯類。
【答案】(1)3,3,4－三甲基己烷　(2)2－甲基－2－戊烯　(3)乙苯　苯乙烯　(4)3－氯－1－丙烯　(5)4－甲基－2－戊醇　(6)2－乙基－1,3－丁二烯　(7)2－甲基－2－氯丙烷　(8)聚丙烯酸鈉
突破四　同系物的判斷7．(2020·廣東二師附中測試)下列物質中屬于同系物的是(　　)①CH3CH2Cl 　②CH2CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A．①②B．①④C．①③D．⑤⑥【答案】C【解析】①與③結構相似，組成相差1個—CH2，互為同系物。
?知識點2　研究有機化合物的一般步驟和方法
2．分離提純有機物的常用方法(1)蒸餾和重結晶。
(2)萃取和分液。①常用的萃取劑：_____、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃?。豪糜袡C物在兩種___________的溶劑中的_______不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。③固－液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。
3．有機物分子式的確定(1)元素分析。
【答案】CO2　H2O　簡單無機物　最簡單的整數比　實驗式　無水CaCl2　NaOH濃溶液　氧元素
(2)相對分子質量的測定——質譜法。質荷比(分子離子、碎片離子的____________與其______的比值) ________值即為該有機物的相對分子質量。
4．有機物分子結構式的鑒定(1)物理方法。①紅外光譜(IR)法：不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜法(NMR)：氫原子種數＝吸收峰的個數，每種氫原子個數與吸收峰的面積成正比。
(2)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備其衍生物，進一步確認。(3)有機物分子中不飽和度(Ω)的確定。
判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)碳氫質量比為3∶1的有機物一定是CH4(　　)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同(　　)(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物(　　)(4)質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜可以確定有機物的官能團類型(　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
突破一　有機物的分離、提純、鑒別1．可以用來鑒別乙烷和乙烯的方法是(　　)A．用足量的NaOH溶液B．用溴的CCl4溶液C．在光照條件下與Cl2反應D．在Ni催化、加熱條件下通入H2【答案】B
2．在實驗室中，下列除雜的方法正確的是(　　)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通過盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶【答案】C
【解析】Br2可與KI反應生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也與汽油互溶，A錯誤；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯轉化為乙烷時，無法控制加入H2的量，B錯誤；CO2和SO2通過盛有NaHCO3溶液洗氣瓶時，只有SO2被吸收，應通過NaOH溶液洗氣，D錯誤。
突破二　有機物結構的確定3．在核磁共振氫譜圖(1H核磁共振譜圖)中，只有一個吸收峰的物質是　　(　　)A．CH3CH2OHB．CH3CH2CH3C．CH4D．CH2CHCH3【答案】C
4．某有機化合物經李比希法測得其中含碳為54.5%、含氫為9.1%，其余為氧。用質譜法分析得知該有機物的相對分子質量為88。請回答下列有關問題：(1)該有機物的分子式為_______________________________。(2)若該有機物在水溶液中呈酸性，且結構中不含支鏈，則其核磁共振氫譜峰面積之比為________；該物質與乙酸相比，在水中的溶解度大的是________(填名稱)，理由是_________________。
(3)實驗測得該物質不發(fā)生銀鏡反應，利用紅外光譜儀測得該有機物分子的紅外光譜如下圖所示。
①該有機物的結構簡式可能是______________________、______________________(寫出兩種即可)。②寫出其中一種與NaOH溶液反應的化學方程式______________?！敬鸢浮?1)C4H8O2(2)3∶2∶2∶1　乙酸　丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大(3)①CH3COOCH2CH3　CH3CH2COOCH3②CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH(或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH)
(3)①實驗測得該物質不發(fā)生銀鏡反應，則不含醛基，根據紅外光譜可知，該有機物含有不對稱的—CH3、C==O、C—O—C，故該有機物的結構簡式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。②其中一種與NaOH溶液反應的化學方程式為CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH。
有機物分子式確定的規(guī)律方法(1)熟悉最簡式相同的常見有機物。
(2)相對分子質量相同的有機物。①同分異構體相對分子質量相同。②含有n個碳原子的一元醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質量相同。③含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質量相同。
【解析】該有機物分子中共面的碳原子最多為13個，A錯誤；因苯基對稱軸上碳原子在一直線上，共直線的C原子有6個，B錯誤；若僅考慮加成反應，1 ml該烴最多可以和3 ml溴發(fā)生加成反應，若與溴發(fā)生取代反應，消耗的Br2的物質的量與分子中氫原子數目有關，最多可與18 ml溴發(fā)生取代反應，D錯誤。
判斷分子中共線、共面原子數的技巧(1)審清題干要求。審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。
?核心素養(yǎng)21　同分異構體的書寫與數目的確定
同分異構體的書寫或數目的確定，考查頻次較高。題型主要是限定條件下的同分異構體的書寫或數目的確定。復習時要強化各類條件下的練習，并及時歸納方法。此類試題體現“證據推理與模型認知”的核心素養(yǎng)。
1．同分異構體的書寫規(guī)律①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下：
③芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。④限定條件下同分異構體的書寫。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么。一般都是根據官能團的特征反應限定官能團的種類，根據等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數、核磁共振氫譜中峰的個數等)，再針對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。
2．同分異構體數目的判斷方法①記憶法：記住一些常見有機物的同分異構體數目，如：a．凡只含一個碳原子的分子均無異構體；b．乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構體；c．4個碳原子的烷烴有2種異構體，5個碳原子的烷烴有3種異構體，6個碳原子的烷烴有5種異構體。②基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。
③替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。④等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規(guī)律有：a．同一碳原子上的氫原子等效。b．同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。c．位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
題型一　有機物一氯代物的數目判斷　　　　青蒿素是抗瘧疾特效藥，屬于萜類化合物。如下圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不考慮立體異構)(　　)A．6種B．7種C．8種D．9種【答案】B
【解析】該分子不對稱，分子中有7種氫原子，所以一氯代物有7種，B正確。[解題思路]有機物的一氯代物的判斷，就是判斷其等效H原子的數目，等效H原子的數目與其一氯代物的數目相等。
1．(2020·遼寧沈陽鐵路實驗中學月考)主鏈含5個碳原子，有3個甲基支鏈的烷烴有(　　)A．2種B．3種C．4種D．5種【答案】C
2．(2020·云南文山州期中)C7H7Cl的含有苯環(huán)的同分異構體共有(　　)A．3種B．4種C．5種D．6種【答案】B
3．(2020·江西吉安重點高中聯考)下列有關有機物同分異構體數目的敘述中，不正確的是(　　)
【解析】C8H10中屬于芳香烴的有機物有：乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯4種同分異構體，B錯誤。
4．相對分子質量為100的有機物A能與鈉反應，且完全燃燒只生成CO2和H2O。若A含一個六碳環(huán)，則環(huán)上一氯代物的數目為(　　)A．5B．4C．3D．2【答案】B
5．分子式為C4H2Cl8的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)A．10種B．9種C．8種D．7種【答案】B【解析】分子式為C4H2Cl8的有機物可以看作C4H10中的兩個Cl原子被兩個H原子取代，C4H10結構中，屬于直鏈正丁烷的結構中，兩個氫原子有6個位置；屬于支鏈異丁烷結構中，兩個氫原子有3個位置，因此該分子的同分異構體共有9種，B正確。
(4)(2018·全國卷Ⅰ，改編)ClCH2COOH的化學名稱為_________。(5)(2018·全國卷Ⅲ，改編) CH3C≡CH的化學名稱是__________?！敬鸢浮?1)三氯乙烯　(2)3－甲基苯酚(或間甲基苯酚)　(3)2－羥基苯甲醛(或水楊醛)　(4)氯乙酸　(5)丙炔
【答案】(1)碳碳雙鍵、氯原子　(2)羥基　(3)羥基、醚鍵
3．(2019·全國卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3－丁二烯【答案】D
4．(2019·全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)(　　)A．8種B．10種C．12種D．14種【答案】C
(3)(2019·天津卷，節(jié)選)CH3C≡CCOOC(CH3)3的核磁共振氫譜中有________個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構體(不考慮手性異構)數目為_______________。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構體的結構簡式________________________________________________。

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