一、常見有機(jī)化合物的合成
1.有機(jī)合成
有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng)制取具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物。
以乙烯為原料合成乙酸乙酯
(1)常規(guī)合成路線:
寫出上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:
①CH2==CH2+H2Oeq \(――――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(加熱、加壓))CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO+2H2O
③2CH3CHO+O2eq \(――→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH
④CH3CH2OH+CH3COOHeq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3+H2O
(2)其他合成路線:


2.有機(jī)合成路線的選擇
有機(jī)合成中要綜合考慮原料來(lái)源,反應(yīng)物利用率,反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件,是否有污染物排放以及生成成本等因素,其基本原則為:
eq \x(原料)→廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。

eq \x(路線)→符合“綠色、環(huán)?!保襟E盡可能少。

eq \x(反應(yīng))→條件溫和、操作簡(jiǎn)單、低能耗、易實(shí)現(xiàn)。

eq \x(原理)→要符合反應(yīng)事實(shí),要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造。
(1)自然界存在的有機(jī)物已經(jīng)很多了,不需要人工合成( )
(2)只要能合成有機(jī)物,原料和合成路線無(wú)關(guān)緊要( )
(3)為秉持綠色化學(xué)的理念,在有機(jī)合成中,盡量使用含水的溶劑作為反應(yīng)介質(zhì)( )
(4)制CH3CH2Cl時(shí),選擇CH3CH3和Cl2在光照條件下反應(yīng)比乙烯和HCl加成更符合綠色化學(xué)思想( )
(5)乙烯是重要的工業(yè)原料,可通過(guò)加成、氧化、酯化反應(yīng)三個(gè)步驟合成乙酸乙酯( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
解析 (5)
1.A是一種重要的化工原料,部分性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖:
請(qǐng)回答:
(1)D中官能團(tuán)的名稱是________。
(2)A→B的反應(yīng)類型是________。
A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)
C.氧化反應(yīng) D.還原反應(yīng)
(3)寫出A→C反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________________________。
答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH2==CH2+H2Oeq \(――→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH
2.α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有機(jī)玻璃的重要原料。在工業(yè)上,α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇為原料,以氫氰酸、硫酸為主要試劑合成的,反應(yīng)過(guò)程中有副產(chǎn)物硫酸銨生成,其合成流程為
eq \(――→,\s\up7(①HCN))eq \(―――→,\s\up7(②H2SO4),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(③CH3OH),\s\d5(H2SO4))+(NH4)2SO4
經(jīng)過(guò)改進(jìn)后的合成方法為
CH3C≡CH+CO+CH3OHeq \(――――――→,\s\up7(Pd催化),\s\d5(6×106Pa,60 ℃))
下列關(guān)于這兩個(gè)合成路線的敘述不正確的是( )
A.兩方法相比,第一種方法步驟多,而改進(jìn)后的方法一步完成,所以優(yōu)于前者
B.后一種方法符合化學(xué)合成的“原子經(jīng)濟(jì)”理念
C.前一種方法中的副產(chǎn)物硫酸銨可以加工成化肥
D.兩種方法中的原料都無(wú)毒,所以符合綠色化學(xué)概念
答案 D
解析 第一種方法中經(jīng)過(guò)三步,原子利用率不高,而后一種方法只有一步,原子利用率高,A正確;后一種方法產(chǎn)物只有一種,原子利用率為100%,符合“原子經(jīng)濟(jì)”理念,B正確;前一種方法中的副產(chǎn)物硫酸銨可以加工成化肥,(NH4)2SO4是一種常見的氮肥,俗稱“硫銨”,C正確;第一種方法中的HCN,第二種方法中的CO都是有毒的原料,D錯(cuò)誤。
二、有機(jī)高分子的合成
1.有機(jī)高分子化合物
(1)概念:相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)的有機(jī)化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)高分子。
(2)分類
①天然有機(jī)高分子,如淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等。
②合成有機(jī)高分子,如塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。
2.有機(jī)高分子的合成方法——聚合反應(yīng)
(1)加聚反應(yīng)
①概念:含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的有機(jī)物分子,在一定條件下,通過(guò)加成反應(yīng),互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。
②實(shí)例:
寫出下列物質(zhì)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:
a.乙烯制聚乙烯:nCH2==CH2eq \(―――→,\s\up7(一定條件))CH2—CH2
b.苯乙烯制聚苯乙烯:
eq \(―――→,\s\up7(一定條件))
c.氯乙烯制聚氯乙烯:
nCH2==CHCleq \(======,\s\up7(一定條件))
(2)加聚反應(yīng)產(chǎn)物相關(guān)概念
3.有機(jī)高分子合成領(lǐng)域研究和解決的課題
(1)對(duì)通用高分子材料進(jìn)行改進(jìn)和推廣。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料。
(1)蔗糖的相對(duì)分子質(zhì)量很大,故蔗糖為高分子化合物( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
(3)糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是天然的有機(jī)高分子材料( )
(4)含有碳碳雙鍵的有機(jī)物分子,可以通過(guò)加聚反應(yīng)形成有機(jī)高分子化合物( )
(5)純凈的聚乙烯塑料為純凈物,因?yàn)樗哂幸欢ǖ姆肿咏M成( )
(6)天然橡膠的成分為聚異戊二烯(),合成該物質(zhì)的小分子為CH2==CH2和CH2==CH—CH3( )
(7)丁腈橡膠
()具有優(yōu)良的性質(zhì),合成該物質(zhì)的原料為CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)√
加聚反應(yīng)單體的判斷方法
方法一:彎箭頭法(一邊趕法),去掉[ ]和n,將鏈節(jié)中的一個(gè)鍵從左向右折疊,單變雙,雙變單,遇到碳超過(guò)4價(jià),則斷開。
如維通橡膠―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二:?jiǎn)巫冸p,雙變單,超過(guò)四價(jià)則斷開。
如:丁苯橡膠eq \(―――→,\s\up7(去 ))―→―→CH2==CH—CH==CH2和。
1.腈綸又名“人造羊毛”,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,按要求回答問(wèn)題。
(1)“人造羊毛”的鏈節(jié)為________,單體為________。
(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得“人造羊毛”的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為32 800,則該高聚物的聚合度n為________。
(3)工業(yè)上以乙炔和HCN為原料合成腈綸,合成路線如下:
CH≡CHeq \(――――→,\s\up7(HCN),\s\d5(①一定條件))CH2==CH—CNeq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(②))。
寫出有關(guān)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型:
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________。
答案 (1) CH2==CH—CN
(2)619
(3)①CH≡CH+HCNeq \(―――→,\s\up7(一定條件))CH2==CH—CN,加成反應(yīng)
②nCH2==CH—CNeq \(――→,\s\up7(催化劑)),加聚反應(yīng)
解析 (1)高聚物的鏈節(jié)為,單體為CH2==CH—CN。
(2)高聚物的鏈節(jié)的化學(xué)式為C3H3N,式量為53,鏈節(jié)的個(gè)數(shù)也就是聚合度n,故n=eq \f(32 800,53)≈619。(3)根據(jù)反應(yīng)流程,CH≡CH和HCN先發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CHCN,再發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈,故化學(xué)方程式為①CH≡CH+HCNeq \(―――→,\s\up7(一定條件))CH2==CH—CN;②nCH2==CH—CNeq \(――→,\s\up7(催化劑))。
2.ABS樹脂()是一種強(qiáng)度高、韌性好、易于加工成型的熱塑型高分子材料。用于制備儀表、電氣、電器、機(jī)械等各種零件。
(1)ABS樹脂的鏈節(jié)為__________________。
(2)合成ABS樹脂的單體為________________、________________、________________。
答案 (1)
(2)CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2 CH2==CH—C6H5
1.用乙炔(CH≡CH)為原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反應(yīng)途徑是( )
A.先加Cl2,再加Br2 B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
答案 D
解析 CH≡CH與HCl反應(yīng)可以生成CH2==CHCl,再與Br2加成即可生成目標(biāo)產(chǎn)物CH2Br—CHBrCl。
2.已知,有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色,其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系:
則下列推斷不正確的是( )
A.鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液
B.D中含有的官能團(tuán)為羧基,利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢
C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO,E的名稱為乙酸乙酯
D.B+D―→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHeq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH3COOC2H5
答案 D
解析 從題意可知A為乙烯,根據(jù)框圖提示,B為乙醇,C為乙醛,D為乙酸,乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯,即為E物質(zhì)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不可以,A選項(xiàng)正確;醋酸的官能團(tuán)為羧基,可以與水垢的主要成分反應(yīng),B選項(xiàng)正確;化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHeq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5+H2O,D選項(xiàng)錯(cuò)誤。
3.人們?cè)谌粘I钪写罅渴褂酶鞣N高分子材料,下列說(shuō)法中正確的是( )
A.天然橡膠易溶于水
B.羊毛是合成高分子化合物
C.聚乙烯塑料是天然高分子材料
D.聚氯乙烯塑料會(huì)造成“白色污染”
答案 D
解析 聚氯乙烯塑料在自然界中難以降解會(huì)造成“白色污染”,天然橡膠、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料,難溶于水,羊毛是天然的,而聚乙烯塑料是合成的高分子材料,綜上所述,選擇D項(xiàng)。
4.(2020·哈爾濱第二中學(xué)高一檢測(cè))下列說(shuō)法正確的是( )
A.乙烯通過(guò)聚合反應(yīng)可得到高分子材料
B.聚丙烯的結(jié)構(gòu)單元是—CH2—CH2—CH2—
C.碳纖維屬于合成有機(jī)高分子化合物
D.聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)
答案 A
解析 乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料,A正確;聚丙烯是丙烯發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成的,結(jié)構(gòu)單元是,B錯(cuò)誤;碳纖維是一種含碳量在95%以上的新型無(wú)機(jī)非金屬材料,C錯(cuò)誤;聚乙烯分子中不含有碳碳雙鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。
5.(2020·杭州高一檢測(cè))下列說(shuō)法正確的是( )
A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴
B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為
nCH2==CHCleq \(――→,\s\up7(催化劑))
D.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)
答案 C
解析 氯乙烯含有氯元素,不屬于烴,而聚乙烯為飽和烴,故A錯(cuò)誤;聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故B錯(cuò)誤;乙烯含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為—CH2—CH2—,不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
6.能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的單體是( )
A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯
C. D.
答案 C
解析 此高分子化合物通過(guò)加聚反應(yīng)生成,“單變雙,雙變單,超過(guò)四價(jià)斷裂”,即單體為CH2==CCl—CH==CH2,故選項(xiàng)C正確。
7.(2020·山西太原一中高一檢測(cè))聚氯乙烯塑料在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中廣泛應(yīng)用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它是由CH≡CH、HCl兩種小分子經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)形成的,由聚氯乙烯分析合成過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類型有( )
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④氧化反應(yīng)
A.①③ B.②③
C.①②③ D.①③④
答案 B
解析 由聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其單體為,據(jù)題給原料,應(yīng)由CH≡CH和HCl加成反應(yīng)制得,因此制聚氯乙烯的過(guò)程應(yīng)有加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。
A組 基礎(chǔ)對(duì)點(diǎn)練
題組一 常見的有機(jī)化合物的合成
1.若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯:乙烯→醇→醛→酸→酯。則經(jīng)歷的反應(yīng)類型應(yīng)為( )
A.加成—氧化—氧化—酯化
B.氧化—加成—氧化—酯化
C.取代—氧化—氧化—酯化
D.加成—還原—氧化—取代
答案 A
解析 乙烯→醇:與水發(fā)生加成反應(yīng);醇→醛:氧化反應(yīng);醛→酸:氧化反應(yīng);醇+酸→酯:酯化(取代)反應(yīng)。
2.制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為
下列說(shuō)法不正確的是( )
A.M的分子式為C6H12O6
B.N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH
C.④的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)
D.淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體
答案 D
解析 淀粉和纖維素的化學(xué)式都是(C6H10O5)n,但是兩者的n值不相同,所以化學(xué)式不同,不是同分異構(gòu)體,D選項(xiàng)錯(cuò)誤;淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖(C6H12O6),A選項(xiàng)正確;葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)生發(fā)酵反應(yīng):C6H12O6eq \(――→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH+2CO2↑,乙醇通過(guò)下列催化氧化反應(yīng):CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化劑))CH3CHOeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化劑))CH3COOH,所以得到的N為乙酸,B選項(xiàng)正確;乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)(本質(zhì)是取代反應(yīng))生成乙酸乙酯,C選項(xiàng)正確。
3.合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈,它可以由以下兩種方法制備:
方法一:CaCO3eq \(――→,\s\up7(高溫))CaOeq \(――→,\s\up7(C))CaC2eq \(――→,\s\up7(H2O))CH ≡CHeq \(――→,\s\up7(HCN))CH2==CH—CN
方法二:CH2==CHCH3+NH3+eq \f(3,2)O2eq \(――――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(425~515 ℃))CH2==CH—CN+3H2O
對(duì)于以上兩種制備途徑的分析如下:①方法二比方法一步驟少、能源消耗低、生產(chǎn)成本也低;②方法二比方法一原料豐富、工藝簡(jiǎn)單;③方法二降低了有毒氣體的使用,減少了污染;
④方法二需要的反應(yīng)溫度高,耗能大。其中分析正確的是( )
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
答案 A
解析 ①根據(jù)反應(yīng)原理可知,方法一中CaCO3eq \(――→,\s\up7(高溫))CaO,CaOeq \(――→,\s\up7(C))CaC2都需要高溫,則方法二比方法一反應(yīng)步驟少,且能源消耗低,成本低,故①正確;②根據(jù)反應(yīng)原理可知,方法二中的原料來(lái)源于石油,比方法一原料豐富,且生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單,故②正確;③方法一中使用有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒氣體的使用,減少了污染,故③正確;④方法一中CaCO3eq \(――→,\s\up7(高溫))CaOeq \(――→,\s\up7(C))CaC2都需要高溫、耗能大,方法二比方法一需要的反應(yīng)溫度低,耗能小,故④錯(cuò)誤,故選A。
題組二 有機(jī)高分子化合物及合成
4.丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料,反應(yīng)的方程式為nCH2==CH—CH3―→,下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.丙烯通過(guò)加聚反應(yīng)合成聚丙烯
B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.丙烯為純凈物,聚丙烯為混合物
D.聚丙烯的平均相對(duì)分子質(zhì)量為42n(n為聚合度)
答案 B
解析 丙烯通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚丙烯,中的n不確定,因此聚丙烯為混合物,其平均相對(duì)分子質(zhì)量為42n。故A、C、D正確;在聚丙烯的鏈中,不存在,故不能使酸性KMnO4溶液褪色,B錯(cuò)誤。
5.(2020·山西康杰中學(xué)高一期末)科學(xué)家研制的一種使沙漠變綠洲的新技術(shù),即在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯與水的混合物,使其與沙粒結(jié)合,形成既能阻止地下的鹽分上升,又能攔截、蓄積雨水的作用。下列對(duì)聚丙烯酸酯的敘述中正確的是( )
①聚丙烯酸酯的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)
③聚丙烯酸酯能發(fā)生加成反應(yīng)
④合成聚丙烯酸酯的單體屬于烯烴
A.③④ B.①②
C.①②③ D.①②③④
答案 B
解析 聚丙烯酸酯是由單體CH2==CHCOOR發(fā)生加聚反應(yīng)得到的高分子化合物,在高聚物中,聚合度不確定,故聚丙烯酸酯為混合物,無(wú)固定的熔、沸點(diǎn)。
6.下列有關(guān)高分子化合物的說(shuō)法不正確的是( )
A.丙烯(CH3CH==CH2)在一定條件下加聚后可得聚丙烯:CH2—CH—CH3
B.某塑料可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通過(guò)加聚反應(yīng)制得
C.合成高分子的單體是CF2==CF2
D.一種全降解塑料O—CH(CH3)CH2O—CO可由和 CO2在催化劑作用下加聚生成
答案 A
解析 丙烯(CH3CH==CH2)在一定條件下加聚后可得聚丙烯:,故A錯(cuò)誤。
題組三 加聚反應(yīng)與高分子化合物
7.丁腈橡膠()具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能,合成丁腈橡膠的原料是( )
①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CHCN
⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A.①③ B.③⑥
C.②③ D.④⑤
答案 A
解析 高聚物屬于加聚產(chǎn)物,鏈節(jié)主鏈上存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),有6個(gè)碳原子,單體為兩種。按如圖所示斷開
然后打開雙鍵中的1個(gè)C—C,將半鍵閉合就得到高聚物單體:CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN,故選A。
8.某高聚物可表示為,下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是( )
A.該高聚物是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的
B.合成該高聚物的單體有3種
C.該物質(zhì)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D.1 ml該物質(zhì)最多可與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
答案 D
解析 該高聚物是由、CH3—CH==CH2、CH2==CH2 3種單體經(jīng)加聚反應(yīng)制得;該高聚物中含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;1 ml該物質(zhì)中含有n ml碳碳雙鍵,故可與n ml H2發(fā)生加成反應(yīng)。
9.(2020·安徽阜陽(yáng)一中高一檢測(cè))聚苯乙烯是日常生活中用途非常廣泛的一種塑料,下列說(shuō)法不正確的是( )
A.其單體為,經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)制得
B.鏈節(jié)為
C.平均相對(duì)分子質(zhì)量為104n(n為聚合度)
D.是一種難降解的塑料,會(huì)造成環(huán)境污染
答案 B
解析 聚苯乙烯是由經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)生成,單體為,鏈節(jié)為,故A正確,B錯(cuò)誤;聚苯乙烯鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量為104,故聚苯乙烯的平均相對(duì)分子質(zhì)量為104n(n為聚合度),C正確;聚苯乙烯是一種難降解的塑料,會(huì)導(dǎo)致環(huán)境污染,故D正確。
10.(2020·遼寧期中)下列哪種物質(zhì)不是的單體( )
A.
B.CH2==CH—CH3
C.CH≡CH
D.
答案 B
解析 該高聚物鏈節(jié)主鏈不含雜原子,屬于加聚反應(yīng)生成的高聚物,主鏈上存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),有8個(gè)碳原子,單體有3種,按如圖方式斷開,,然后將半鍵閉合即可得到該高聚物單體是、CH≡CH、,故選B。
11.(2020·山西省實(shí)驗(yàn)中學(xué)檢測(cè))2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的產(chǎn)物之一,是一種重要的有機(jī)化工原料,按要求回答下列問(wèn)題:
(1)在催化劑作用下,2-丁烯與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________,反應(yīng)類型為_______________,由2-丁烯在一定條件下合成一種高聚物的化學(xué)方程式為_______________,反應(yīng)類型為____________。
(2)烯烴A是2-丁烯的一種同分異構(gòu)體,它在催化劑作用下與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物不是正丁烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________;A分子中能夠共平面的碳原子個(gè)數(shù)為______,A與HBr發(fā)生加成生成兩種結(jié)構(gòu)的一溴代物,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為________和________。
答案 (1)CH3CH==CHCH3+Br2―→ 加成反應(yīng)
nCH3CH==CHCH3eq \(―――→,\s\up7(一定條件)) 加聚反應(yīng)
(2) 4
解析 (1)2-丁烯和Br2加成反應(yīng)生成,2-丁烯在一定條件下加聚反應(yīng)生成
(2)烯烴A為,根據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子在同一平面上,則烯烴A中4個(gè)碳原子均在同一平面上。因?yàn)榉肿又小啊辈粚?duì)稱,與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為兩種產(chǎn)物,分別為和。
B組 綜合強(qiáng)化練
1.1,4-二氧六環(huán)是一種常見的有機(jī)溶劑。它可以通過(guò)下列合成路線制得:eq \x(烴類A)eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \x(B)eq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(水溶液))eq \x(C)eq \(――→,\s\up7(H2SO4),\s\d5(-2H2O))
已知:R—CH2—Breq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(水溶液))R—CH2OH,則A可能是( )
A.乙烯 B.乙醇
C.CH2==CH—CH==CH2 D.乙醛
答案 A
解析 根據(jù)最終產(chǎn)物可逆推出C為HO—CH2—CH2—OH,則結(jié)合信息知B為Br—CH2—CH2—Br,A為CH2==CH2。
2.(2020·山東昌樂(lè)二中月考)“不粘鍋”是在內(nèi)壁涂了一層聚四氟乙烯的金屬鍋,以下對(duì)聚四氟乙烯的敘述中正確的是( )
A.它的單體不含碳碳雙鍵
B.其中的C—F很穩(wěn)定
C.它在沒(méi)有水的時(shí)候容易燃燒
D.分子內(nèi)支鏈繁多,互相纏繞,故而不粘食物
答案 B
解析 聚四氟乙烯的單體是四氟乙烯,化學(xué)式為CF2==CF2,含碳碳雙鍵,A錯(cuò)誤;F為最活潑的非金屬元素,聚四氟乙烯中飽和鍵C—F很穩(wěn)定,B正確;聚四氟乙烯俗稱塑料之王,它耐酸堿,不易發(fā)生化學(xué)反應(yīng),出于食品安全考慮,制作鍋具的內(nèi)壁表面的材料不能輕易發(fā)生化學(xué)反應(yīng),即在沒(méi)有水的時(shí)候也不容易燃燒,C錯(cuò)誤;四氟乙烯只有一條主鏈,且只有一個(gè)雙鍵,發(fā)生了加聚反應(yīng)之后,就沒(méi)有不飽和鍵來(lái)發(fā)生交聯(lián)反應(yīng),所以不會(huì)有支鏈纏繞,D錯(cuò)誤。
3.(2020·江蘇海安高級(jí)中學(xué)期中)加熱聚丙烯廢塑料可以得到碳、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如圖所示裝置探究廢舊塑料的再利用。下列敘述不正確的是( )
A.聚丙烯塑料和丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.裝置乙的試管可收集到液態(tài)烴,主要成分為苯和甲苯
C.裝置丙內(nèi)發(fā)生的反應(yīng)為加成反應(yīng)
D.最后收集到的氣體是優(yōu)良的燃料
答案 A
解析 聚丙烯塑料結(jié)構(gòu)中無(wú)“”,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A錯(cuò)誤;產(chǎn)物中的和沸點(diǎn)較高,經(jīng)液化可被收集,B正確;乙烯、丙烯在丙裝置中和Br2發(fā)生加成反應(yīng)而被吸收,C正確;最后氣體為H2和CH4,是優(yōu)良的燃料,D正確。
4.(2019·山東泰山一中高一檢測(cè))高分子化合物結(jié)構(gòu)如下:
其單體可能是( )
①CH2==CH—CN ②CH2==CH2
③CH2==CH—CH==CH2 ④
⑤ ⑥CH2==CH—CH2—CH3
A.①③⑤ B.②③⑤
C.①②⑥ D.①③④
答案 A
解析 根據(jù)“見雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷開,則該聚合物按照如下斷鍵方式斷裂:,斷鍵后將半鍵閉合,即將單雙鍵互換,得到的單體為CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2和,則A項(xiàng)正確。
5.某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)的糖廠甘蔗渣利用方案如下圖所示:
其中:A能催熟水果,B是高分子化合物,D是有水果香味的物質(zhì)。請(qǐng)回答以下問(wèn)題:
(1)“C6H12O6” 所示物質(zhì)的名稱是________;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________;C中官能團(tuán)的名稱為________。
(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型:
CH3CH2OH―→CH3CHO:_______________________________________________________,
反應(yīng)類型為________。
(3)下列說(shuō)法正確的是________(填字母)。
A.目前生產(chǎn)A的主要方法是石油的裂解,其產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的標(biāo)志之一
B.分餾石油得到的各個(gè)餾分為純凈物
C.動(dòng)物的脂肪在酸性條件下水解可以得到肥皂的主要成分
D.塑料、合成橡膠、合成纖維、淀粉都是高分子化合物
答案 (1)葡萄糖 CH2==CH2 羧基
(2)2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO+2H2O 氧化反應(yīng)
(3)AD
解析 (1)根據(jù)以上分析可知“C6H12O6”所示物質(zhì)的名稱是葡萄糖;A是乙烯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CH2;C是乙酸,其中官能團(tuán)的名稱為羧基。
(2)CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO,方程式為2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO+2H2O。
(3)目前生產(chǎn)乙烯的主要方法是石油的裂解,其產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的標(biāo)志之一,A正確;分餾石油得到的各個(gè)餾分仍然為混合物,B錯(cuò)誤;動(dòng)物的脂肪在堿性條件下水解可以得到肥皂的主要成分,C錯(cuò)誤。
6.(2020·日照高一檢測(cè))聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性都超過(guò)其他塑料,甚至在“王水”中也不發(fā)生變化,故號(hào)稱“塑料王”,在工業(yè)上有著廣泛的用途。
(1)按照下列所示的合成路線,試在方框中填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
eq \x(氯仿 )Aeq \(――→,\s\up7(HF),\s\d5(SbCl2))eq \x(二氟一氯甲烷 )Beq \(――→,\s\up7(△))eq \x(四氟乙烯 )C
eq \(――→,\s\up7(催化劑))eq \x(聚四氟乙烯 )D
(2)寫出下列化學(xué)方程式:
B→C:_____________________________________________________________________。
C→D:_____________________________________________________________________。
(3)聚四氟乙烯的鏈節(jié)為________,單體為__________,四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反應(yīng)類型為________。
答案 (1)CHCl3 CHClF2 CF2==CF2 CF2—CF2 (2)2CHClF2eq \(――→,\s\up7(△))CF2==CF2+2HCl nCF2==CF2eq \(――→,\s\up7(催化劑))CF2—CF2
(3)—CF2—CF2— CF2==CF2 加聚反應(yīng)
解析 根據(jù)信息,氯仿為三氯甲烷(CHCl3),找出反應(yīng)物與生成物之間的關(guān)系,寫出化學(xué)方程式。概念
含義
以CH2—CH2為例
單體
能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)
CH2==CH2
鏈節(jié)
高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元
—CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目
n

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第三單元 人工合成有機(jī)化合物

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