2．常見有機物之間的轉化

根據(jù)轉化關系圖寫出有關反應的方程式。
知識點1 烴的衍生物的基本性質
1．乙醇和甘油、苯酚的共同點是( )
A．分子結構中都含有羥基
B．都能和氫氧化鈉發(fā)生中和反應
C．都能與FeCl3溶液反應顯紫色
D．都屬于酚類化合物
2．下列物質中最難電離出H＋的是( )
3．下列各物質中既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應，并且催化氧化的產物能夠發(fā)生銀鏡反應的是( )
4．乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，它的香味濃郁，其結構簡式如下所示，下列對該物質敘述正確的是( )
A．該物質可以進行消去反應
B．該物質可以進行水解反應
C．1 ml該物質最多可與3 ml H2反應
D．該物質可以和Br2進行取代反應
5．在阿司匹林的結構簡式中①②③④⑤⑥分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共煮時，發(fā)生反應時斷鍵的位置是( )
A．①④ B．②⑤
C．③④ D．②⑥
知識點2 有機反應類型
6．下列各化合物中，能發(fā)生酯化、加成、氧化、還原、消去5種反應的是( )
知識點3 有機物的檢驗與鑒別
7．下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是( )
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、環(huán)己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
8．食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)如下：
下列敘述錯誤的是( )
A．步驟(1)產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗
B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應
C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應
D．步驟(2)產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗
知識點4 有機物的同分異構體
9．下列各組物質不屬于同分異構體的是( )
A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇
B．鄰氯甲苯和對氯甲苯
C．2-甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
10．分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構)( )
A．7種 B．8種
C．9種 D．10種
【練綜合應用】
11．香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經多步反應合成。
有關上述兩種化合物的說法正確的是( )
A．常溫下，1 ml丁香酚只能與1 ml Br2反應
B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
C．1 ml香蘭素最多能與3 ml氫氣發(fā)生加成反應
D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面
12．有關下圖所示化合物的說法不正確的是( )
A．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應
B．1 ml該化合物最多可以與3 ml NaOH反應
C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體
13.有關催化劑的催化機理等問題可從“乙醇催化氧化實驗”得到一些認識，其實驗裝置如下：
實驗操作：預先使棉花團浸透乙醇，并按照圖安裝好，在銅絲的中間部位加熱，片刻后開始有節(jié)奏(間歇性)地鼓入空氣，即可觀察到明顯的實驗現(xiàn)象。
請回答以下問題：
(1)被加熱的銅絲處發(fā)生的化學方程式為
________________________________________________________________________。
(2)從A管中可觀察到________________________________________的實驗現(xiàn)象，從中可認識到，在該實驗過程中催化劑起催化作用時參加了化學反應，還可認識到催化劑起催化作用時需要一定的____。
(3)實驗進行一段時間后，如果撤掉酒精燈，反應還能否繼續(xù)進行？原受熱的銅絲處有什么現(xiàn)象？為什么會有這種現(xiàn)象？
14．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應：
試寫出：
化合物的結構簡式：
A__________________，B________________________________________________________________________，
D__________________。
化學方程式：A→E：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
A→F：________________________________________________________________________。
15．乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)，下圖是乙酸苯甲酯的一種合成路線(部分反應物、產物和反應條件略去)。
請回答：
(1)運用逆合成分析法推斷，C的結構簡式為
________________________________________________________________________。
(2)
化學方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)與互為同分異構體的芳香化合物有________種，其中一種同分異構體的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，該同分異構體的結構簡式為________________。
以乙炔為原料，通過下圖所示步驟能合成有機中間體E(轉化過程中的反應條件及部分產物已略去)：
其中，A，B，C，D分別代表一種有機物，B的化學式為C4H10O2，分子中無甲基。
請回答下列問題：
(1)A生成B的化學反應類型是____________。
(2)寫出生成A的化學反應方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機產物。寫出2種相對分子質量比A小的有機產物的結構簡式：__________________、__________________、
__________________。
(4)寫出C生成D的化學反應方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)含有苯環(huán)，且與E互為同分異構體的酯有____________種，寫出其中一種同分異構體的結構簡
式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________。
17．A～J均為有機化合物，它們之間的轉化如下圖所示：
實驗表明：
①D既能發(fā)生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣；
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1∶1∶1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1 ml J與足量金屬鈉反應可放出22.4 L氫氣(標準狀況)。
請根據(jù)以上信息回答下列問題：
(1)A的結構簡式為__________________(不考慮立體結構)，由A生成B的反應類型是______________反應；
(2)D的結構簡式為______________；
(3)由E生成F的化學方程式為_____________________________________
________________________________________________________________________，
E中官能團有________________(填名稱)，與E具有相同官能團的E的同分異構體還有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(寫出結構簡式，不考慮立體結構)；
(4)G的結構簡式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(5)由I生成J的化學方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
章末復習課
目標落實
1．CnH2n＋2O CnH2n＋1OH(n≥1) 氫鍵 易 高
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3CH2OH＋HXeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2X＋H2O
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(170℃))CH2===CH2↑＋H2O
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
酸性KMnO4溶液 酸性K2Cr2O7溶液
羥基與苯環(huán)直接相連
碳酸
O2 KMnO4(H＋)溶液 白色沉淀 紫色 醛基 烴基銀氨溶液 新制Cu(OH)2懸濁液 烴基 羧基 羧基個數(shù) 脂肪酸 芳香酸 甲基 羧基 > > 酸脫羥基，醇脫氫 水解反應
雙基落實
1．A
2．B [含有羥基的物質中不同類型的氫原子的活潑性如下：—COOH＞酚羥基＞H2O＞醇，即醇中的氫最難電離。]
3．D [醇的催化氧化的產物能發(fā)生銀鏡反應，即為醛，該醇的分子結構中含有—CH2OH，由于醇可以發(fā)生消去反應，該醇中與羥基相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子，符合條件的只有D項。]
4．D [從結構上看，該物質屬于酚、醛、醚類物質，根據(jù)這些物質的性質，可知，該物質既不能發(fā)生消去反應，又不能發(fā)生水解反應；1 ml該物質最多可與4 ml H2(苯環(huán)3 ml，醛基1 ml)發(fā)生加成反應。由于羥基的鄰位還有一個氫原子未被取代，可以和溴水發(fā)生取代反應。分析可知，只有選項D正確。]
5．D [阿司匹林的結構簡式中含有羧基和酯基，當與NaOH溶液共煮時，羧基顯示酸性，斷裂⑥，酯基發(fā)生水解反應，斷裂②。]
6．C [由題意，該化合物能發(fā)生消去反應，則該物質中應含有—X或—OH，且其鄰位碳上有氫原子，符合要求的只有C項；另外C項中物質含有—CHO，可發(fā)生加成、氧化、還原等反應。]
7．C [此題考查了化學實驗中的物質的檢驗知識。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鑒別，排除A；苯、苯酚和己烯可以選濃溴水，苯不和溴水反應、苯酚和濃溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質相似，不能鑒別，選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅懸濁液，甲酸能溶解新制氫氧化銅懸濁液但加熱時生成紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅懸濁液但加熱時生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅懸濁液，可以鑒別，排除D。]
8．D [A中利用的顯色反應可進行檢驗，正確；B中和菠蘿酯中均可以被酸性KMnO4氧化，正確；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應；D項中步驟(2)產物也含能使溴水褪色，故錯誤。]
9．D [由有機物的命名，知道各選項中有機物中的碳原子數(shù)是一樣多的，而D項中甲基丙烯酸中有兩個雙鍵(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵)，而甲酸丙酯中只有一個碳氧雙鍵，故這兩種物質不是同分異構體。]
10．C [從酯的分子式可知其為飽和一元酯，利用基團插入法和殘基法可確定其同分異構體的種類：，—C4H9有四種結構，故HCOOC4H9有四種；，—C3H7有兩種結構，故CH3COOC3H7有兩種結構，
只有一種結構；CC3H7OOCH3，—C3H7有兩種結構，有兩種結構，故共有9種結構。]
11．D [由丁香酚的結構簡式可知，1 ml丁香酚可以和2 ml溴反應(1 ml取代酚羥基鄰位，1 ml與雙鍵加成)，A項不正確；丁香酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B項不正確；香蘭素分子中苯環(huán)能與3 ml H2加成，醛基能與1 ml H2加成，所以它最多能與4 ml H2發(fā)生加成反應，C項不正確。]
12．D [有機物含有碳碳雙鍵，故可以與Br2發(fā)生加成反應，又含有甲基，故可以與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應，A項正確；B項，一個酚羥基要消耗一個NaOH，兩個酯基要消耗兩個NaOH，故B項正確；C項，苯環(huán)可以催化加氫，碳碳雙鍵可以使酸性KMnO4溶液褪色，正確；該有機物中不存在羧基，故不能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，D項錯。]
13．(1)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5())2CH3CHO＋2H2O
(2)受熱部位的銅絲隨間歇性地鼓入空氣而交替出現(xiàn)變黑——變亮 溫度 (3)反應仍可繼續(xù)進行；仍可看到原受熱部位的銅絲交替出現(xiàn)變黑——變亮的現(xiàn)象；因為醇的催化氧化反應是放熱反應。
解析 銅絲和空氣中的O2在加熱時生成黑色的CuO，乙醇再被CuO氧化成乙醛，CuO本身被還原為光亮的Cu。反應的方程式為：
解析 A在催化劑作用下被氧化生成酮而不是醛，可知羥基不在碳鏈的端點；又從A―→E變化中，說明醇發(fā)生分子內脫水生成烯烴；從A―→B發(fā)生酯化反應，A中具有—COOH，根據(jù)A的分子式，可推知A的結構簡式為，B為A與乙醇酯化反應的產物，結構簡式為，D是A與乙酸發(fā)生酯化反應的產物，結構簡式為
解析 D和發(fā)生酯化反應生成
，則D為CH3COOH，由A―→Beq \(――→,\s\up7([O]))Ceq \(――→,\s\up7([O]))D(CH3COOH)，逆推知C為乙醛，B為乙醇；與互為同分異構體的芳香化合物的結構有其中核磁共振氫譜有3種類型氫原子的是
16．(1)加成反應(或還原反應)
解析 本題考查學生接受信息的能力，根據(jù)題目提供的新信息結合已有的知識進行綜合處理。A到B結合B的分子式C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反應有2 ml甲醛參與反應。A到B是與氫氣反應屬于加成或者還原反應。根據(jù)B的分子式可知A與2 ml氫氣加成。B到C是進一步氧化為醛，兩端的羥基全部被氧化為醛基。(3)考查了醇的消去，有三種消去方式。任寫兩種即可。(4)要想做對這一問需要仔細觀察題目給的信息，即第二個反應機理。(5)考查官能團位置異構，即酯基異構。
17．(1)BrCH2CH===CHCH2Br 取代(或水解)
(2)
(3)＋H2O 羧基、羥基
(4) (5)＋H2O―→
解析 D分子中有2個O原子，D既能發(fā)生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出H2，說明D分子中有一個—CHO，一個—OH。D與銀氨溶液反應后再酸化生成E，則E中有一個—COOH，一個—OH。E與濃H2SO4加熱生成F，核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，其峰面積之比為1∶1∶1，說明F分子中的6個氫原子分成三種，每種有2個氫原子，可推知F的結構簡式為逆推法可知：E為HOCH2CH2CH2COOH、D為HOCH2CH2CH2CHO、C為HOCH2CH2CH2CH2OH、B為HOCH2CH===CHCH2OH，A生成B的反應類型是鹵代烴的水解反應。
根據(jù)有機物的性質與有機物穩(wěn)定結構的要求可知，由于G能使Br2的四氯化碳溶液褪色，則G為，H為，I為，J為,1 ml J中有2 ml —OH，則1 ml J與足量Na反應可生成1 ml H2。

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