?高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機化學(xué)推斷經(jīng)典例題(附參考答案)
1．（本題共14分）5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：
（1）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（2）5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是 ，C→D的反應(yīng)類型為 。
（3）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式 。
（4）寫出D→E的反應(yīng)方程式 。
（5）已知，請結(jié)合題中所給信息，寫出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖（無機試劑任選）。
合成路線流程圖示例如下：
。
32．( 16 分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯為原料合成有機玻璃和油墨材料DAP-A樹脂的流程如下：
KMnO4

濃H2SO4

NaOH/H2O

C3H6
HCl
① Cl2/光

B
C
C3H5Cl
O2

D
A
F：C8H10
G
H
一定條件
③

（DAP-A樹脂）
E
n
有機玻璃
H＋
②
條件
一定

n


試回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式：
B________________ ___，F(xiàn)____________ ____________。
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②_______________；反應(yīng)③____________________________。
（3）1 mol DAP-A樹脂在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗H2_______________mol。
（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：
_______________ _________。
（5）寫出G在一定條件下與乙二醇發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物的化學(xué)方程式為
__ ____。
（6）E的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且沒有順反異構(gòu)的鏈狀有機物有（寫結(jié)構(gòu)簡式）：

33．（15分）仔細體會下列有機合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：
已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：

肉桂醛F（分子式為C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知：反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請回答：
（1）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為： 。E中含氧官能團的名稱為 。
（2）反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟性的是 。
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
② ，③ 。
寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：② ⑥ 。
（4）符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有 種（苯環(huán)上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類）。
34．（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH
② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br
香豆素的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?br />
請回答下列問題：
（1）下列有關(guān)A、B、C的敘述中不正確的是
a．C中核磁共振氫譜共有8種峰 b．A、B、C均可發(fā)生加聚反應(yīng)
c．1mol A最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) d．B能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)
（2）B分子中有2個含氧官能團，分別為 和 （填官能團名稱），B→C的反應(yīng)類型為 。
（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是 。
（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式： 。
（5）寫出合成高分子化合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式： 。
（6）寫出以為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用），并注明反應(yīng)條件。合成路線流程圖示例如下：
35．(14分)化合物A(C8H8O3)為無色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物A苯環(huán)上取代時可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl3溶液顯紫色，G能進行銀鏡反應(yīng)。E和H常溫下為氣體。試回答：
A
(C8H8O3)
NaOH水溶液
反應(yīng)（Ⅰ）△
B
＋
C
氧化
E
氧化
F
H+
D
H
NaHCO3溶液
G
濃硫酸
反應(yīng)（Ⅱ）△

(1) 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式：
A： ；B： ；G：
(2)C中的官能團名稱為
(3)反應(yīng)類型：( I ) ；(Ⅱ) 。
(4) 寫出D→H的化學(xué)方程式： 。
36．（12分）化合物A(C8H8O3)為無色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物A苯環(huán)上取代時可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl3溶液顯紫色，G能進行銀鏡反應(yīng)。E和H常溫下為氣體。試回答：

（1）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式：
A： ；B： ；G：
（2）反應(yīng)類型：（I） ；（Ⅱ） 。
（3） 寫出D→H的化學(xué)方程式： 。
（4） L是D的同分異構(gòu)體，L具備下列條件。
① L能與使FeCl3溶液顯紫色
② 能進行銀鏡反應(yīng)
③其中一種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜表明有四組峰
寫出L與氫氧化鈉溶液的化學(xué)方程式： 。
37．（14分）某相對分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C。B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種。以C為原料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示。

⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B與等物質(zhì)的量Br2作用時可能有 種產(chǎn)物。
⑵C→D的反應(yīng)類型為 ，M的分子式為 。
⑶寫出E→F的化學(xué)方程式 。
⑷G中的含氧官能團的名稱是 ，寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式： 。
⑸M的同分異構(gòu)體有多種，寫出四種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種
③遇FeCl3溶液不顯紫色
④1mol該有機物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個碳原子上同時連接兩個－OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定） 、 、
38．（14分）按以下步驟可從　合成（部分試劑和反應(yīng)條件已去）．

請回答下列問題：
（1）B、Ｆ的結(jié)構(gòu)簡式為：B Ｆ 。
（2）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是 （填代號）。
（3）根據(jù)反應(yīng)，寫出在同樣條件下
CH2＝CH—CH＝CH2與等物質(zhì)的量發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：
。
（4）寫出第④步的化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，注明反應(yīng)條件）．
。
（5）A—G這七種有機物分子中含有手性碳原子的是（填序號）　　　 　　　　　。　　
（6）核磁共振譜是測定有機物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。在有機物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜（PMR）中給出的峰值（信號）也不同，根據(jù)峰（信號）可以確定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為： ，其PMR譜中有2個信號峰，其強度之比為3∶1。則下列有機物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中能給出三種峰（信號）且強度之比為1∶1∶2的是 。
A． B． C． D．
39．（10分）是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（2）B→C的反應(yīng)類型是 。
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：
。
（5）下列關(guān)于G的說法正確的是 。
a．能與溴單質(zhì)反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng) d．分子式是C9H6O3
40．（16分）聚合物的合成路線如下：

（1）在合成的反應(yīng)路線中：
①生成A的反應(yīng)類型是 。
②由B生成的化學(xué)方程式是 。
③聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（2）的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（3）①D的名稱是 。
②寫出生成的化學(xué)方程式 。
（4）在合成的反應(yīng)路線中：
①H的分子式是，寫出的化學(xué)方程式 。
②下列說法正確的是 。
a. 乙烯與H互為同系物
b. H的同分異構(gòu)體中存在芳香烴
c. N分子中可能存在碳碳雙鍵
d. H→N的反應(yīng)原子利用率是100%
41．(15分)用煤化工產(chǎn)品C8H10合成高分子材料I的路線如下：

已知：（1）B、C、D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種。H含有三個六元環(huán)。
（2）RCHO＋R'CH2CHO ＋ H2O
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）A的名稱是 ; D中含有官能團的名稱 。
（2）D→E的反應(yīng)類型是 ；
（3）C和H的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。
（4）E→F的化學(xué)方程式是 。
（5）G→I的化學(xué)方程式是 。
（6）符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有 種，
寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式
A、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，且1mol該同分異構(gòu)體能消耗2mol的NaOH
B、含有苯環(huán)，但不能與FeCl3顯色。
C、不含甲基
42．(15分)2011年5月24日，臺灣地區(qū)有關(guān)方面向國家質(zhì)檢總局通報，發(fā)現(xiàn)臺灣“昱伸香料有限公司”制售的食品添加劑“起云劑”，主要化學(xué)成分是含苯環(huán)的酯類物質(zhì)，在臺灣此化學(xué)物質(zhì)被確認為第四類毒性化學(xué)物質(zhì)，為非食用物質(zhì)，不得用于食品生產(chǎn)加工?，F(xiàn)有含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A、B ，兩者互為同分異構(gòu)體， B的結(jié)構(gòu)簡式為；A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E ，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H ，上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示。

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號)
①加成反應(yīng) ②酯化反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④取代反應(yīng) ⑤聚合反應(yīng)
B的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)_______個峰。
（2）F與H在濃硫酸作用下加熱時發(fā)生反應(yīng)的方程式為
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其中含有的官能團的名稱是
（4）A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
（5）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是 。I的一種同分異構(gòu)體滿足：①能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳氣體，②1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣。則該同分異構(gòu)的名稱為 。
43．（15分）乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料。
（1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱 。
（2）與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈（不含R－O－R’及R－O－COOH結(jié)構(gòu)）的有 種。
（3）A是上述同分異構(gòu)體中的一種，可發(fā)生以下變化：

已知：i. RCH2OHRCHO；
ii. 與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。
①寫出A的結(jié)構(gòu)簡式： ，反應(yīng)②發(fā)生的條件是 。
②由A可直接生成D，反應(yīng)①和②的目的是 。
③寫出反應(yīng)方程式：A→B ，
C與NaOH水溶液共熱： 。
④乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體E()是一種醫(yī)藥中間體。由茴香醛()合成E（其他原料自選），涉及的反應(yīng)類型有（按反應(yīng)順序填寫） 。
44．（14分） 近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例。氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中一種合成路線如下：


請回答下列問題：
（1）D的官能團除了氯原子外還有（填名稱） 。
（2）有關(guān)A、C、D的下列說法正確的是
A．C→D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B．A能與H2發(fā)生還原反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)
C．A、C、D在一定條件下都能與NaOH溶液反應(yīng)
D．D易溶于水和氯仿
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（4） E與在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（5）寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。
（6）已知：
在下列方框內(nèi)寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程示意圖為：

45．（14分）兔耳草醛M是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中。用常見有機物A為原料可以合成兔耳草醛M，其合成路線如圖所示：

中間產(chǎn)物D是一種精細化工產(chǎn)品，可用作香料，能發(fā)生如下反應(yīng)：

又已知：
請回答下列問題：
（1）A分子中碳、氫的質(zhì)量比為12︰1，則A的分子式為 。
（2）D的鍵線式為 。
（3）E中含氧官能團名稱為 。
（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型 , 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 。
（5）下列有關(guān)F的說法正確的是_________
A.、F的分子式為C13H16O
B、F分子中所有碳原子均可以在同一平面上
C、1molF最多可以消耗H2的物質(zhì)的量為2 mol
D、F既可以發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，也可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)
E、F能使溴水褪色，就證明了F中含有碳碳雙鍵
(6) 枯茗醛D中的含氧官能團易被氧化成化合物I，I有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上一溴取代物只有一種
④核磁共振氫譜有五種類型氫原子的吸收峰

31．（1）（2分）
（2）羰基、酯基（全對得2分，寫一個且正確得1分，出現(xiàn)錯寫得0分），取代反應(yīng)（2分）
（3）（任寫一個，2分）
（4）（2分）
（5）
(4分，第一步錯全錯，條件錯不得分)

32．（1）、 ， 。
（2）消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)。 （3）4n。
（4）＋ Cl2 ＋ HCl
（5）n ＋n ＋（2n-1）H2O
（6） CH3OOCCH=CH2 、HCOOCH2-CH=CH2 、CH3-C(OOCH)=CH2

33．（1）－CH＝CHCHO（2分） 羥基、醛基 （各1分，共2分）
（2）① ⑤（各1分，共2分）
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
－CH2Cl＋H2O－CH2OH＋HCl （各2分）
氧化反應(yīng)，消去反應(yīng) （各1分）
（4）3（3分）

34【答案】（15分）
（1）c（2分） （2）羧基、酚羥基 取代反應(yīng)（3分）
（3）保護酚羥基，使之不被氧化（2分）
（4）（2分）
（5）（2分）

（6）（4分）


35．(14分)(1) A: B: G: HCOOCH3
(2) ( I )水解(取代) （II）酯化(取代) (3) 羥基
(4)

36． (1) A: B: G: HCOOCH3 (每空2分)
(2) ( I )水解(取代) （II）酯化(取代) (每空1分)



37．⑴，2 ⑵ 加成，C9H10O3。
⑶＋2NaOH＋NaCl＋2H2O 。
⑷ 羥基、羧基 ，
⑸

38．（14分）（每空2分）（1）　； （2）② ④；
　?。?）；
（4）（其它正確寫法也得分）；
（5）C E； （6）BD

39．（1）CH3CHO （2）取代反應(yīng)
（3）

（4）
（5）a、b、d


40．（16分）（每空2分）（1）①取代反應(yīng)
②

③
（2） （3）①乙酸乙酯
②
（若有其他合理答案，正確即可得分。）
（4）① ② cd的

41．（1）對二甲苯（或1,4-二甲苯） （1分） ； 溴原子 、醛基 （每個1分）
（2）氧化反應(yīng) （1分）
（3）C：（2分）
H：（2分）
(4) E→F的化學(xué)方程式 （2分）

(5) G→I的化學(xué)方程式
（2分）
(6) 3種 （2分）

(任寫一個1分)

理科綜合試卷·第1頁（共16頁）
42．（1）①④ （2分） 5（1分）
（2）CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O（2）分
（3） （2分） 羥基 、羧基（2分）
（4）HCOO－－COOCH2CH2CH3（1分） HCOO－－COOCH2(CH3)2（1分）
（5）C、F （2分）， 2－羥基乙酸（或α－羥基乙酸）（2分）

43．（1）醛基、（酚）羥基（或醚鍵）（2分）； （2）4種（2分）；
（3）①（2分），NaOH醇溶液，△（1分）；
②減少如酯化、成醚等副反應(yīng)的發(fā)生（合理即可,2分）
③（2分）
（也給分：）；
（2分）。
（4）氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（2分）

44．（1）氨基、酯基 (2分) （2）AC (2分) （3） (2分)
（4） (2分)
（5） (各1分共3分)
（6） (3分)

45．（1）C6H6（2分） （2） （2分） （3）羥基 醛基（2分）
（4）加成反應(yīng) （2分）
（2分）
（5） AD
（6）（2分）

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