第1課時(shí) 甲烷的性質(zhì)


目標(biāo)導(dǎo)航] 1.了解有機(jī)化合物的概念及碳原子的成鍵特點(diǎn)。2.了解甲烷的來(lái)源和主要用途。3.了解甲烷的分子結(jié)構(gòu)，掌握甲烷的性質(zhì)。4.理解取代反應(yīng)的概念。





一、甲烷的存在、結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)


1．存在


甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。


2．分子結(jié)構(gòu)


甲烷的分子式是CH4；電子式是；結(jié)構(gòu)式是。


實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子具有正四面體結(jié)構(gòu)，其中四個(gè)C—H鍵長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同，夾角相等。


3．物理性質(zhì)


提醒 有機(jī)化合物必須含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有機(jī)化合物，如CO、CO2、碳酸及其鹽等。


議一議


(1)CH4是正四面體結(jié)構(gòu)，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4也都是正四面體結(jié)構(gòu)嗎？


(2)如果甲烷是平面結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2有幾種結(jié)構(gòu)？實(shí)際上有幾種結(jié)構(gòu)？


答案 (1)CH4是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子處于正四面體的中心，四個(gè)氫原子處于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上。根據(jù)甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)推理，有機(jī)物分子中碳原子以4個(gè)單鍵與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，如，若a、b、c、d相同，則構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)，如CCl4；若a、b、c、d不相同，則構(gòu)成四面體，但不是正四面體，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。


(2)如果甲烷是平面結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2有2種結(jié)構(gòu)，分別是、。實(shí)際為空間四面體結(jié)構(gòu)，所以二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)。


二、甲烷的化學(xué)性質(zhì)


通常狀況下，甲烷比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。但在特定的條件下，甲烷也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)。


1．氧化反應(yīng)(燃燒)


(1)化學(xué)方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O。


(2)現(xiàn)象：甲烷在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色。


2．取代反應(yīng)


(1)取代反應(yīng)


有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。


(2)甲烷與氯氣的取代反應(yīng)


①實(shí)驗(yàn)探究


②產(chǎn)物性質(zhì)


點(diǎn)撥 無(wú)論CH4和Cl2的比例如何，發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物。


議一議


1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”


(1)在點(diǎn)燃甲烷氣體之前必須檢驗(yàn)其純度( )


(2)甲烷與Cl2的反應(yīng)是置換反應(yīng)( )


答案 (1)√ (2)×


2．(1)甲烷與溴水能發(fā)生反應(yīng)嗎？與溴蒸氣呢？


(2)假設(shè)1 ml甲烷中的氫原子完全被取代，最多能與多少氯氣反應(yīng)？


答案 (1)甲烷除了能與氯氣在光照時(shí)反應(yīng)外，與其他的鹵素單質(zhì)的氣體也能發(fā)生反應(yīng)，但必須是純鹵素如溴蒸氣，與溴水不反應(yīng)。


(2)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)1 ml氯氣只能取代1 ml氫原子，1 ml 甲烷中的氫原子完全被取代，最多能與4 ml氯氣反應(yīng)。





一、有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法


例1 下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，按要求回答下列問(wèn)題。





(1)甲烷的球棍模型是________________，甲烷的電子式是________________(填序號(hào))。


(2)如果甲烷是平面結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2應(yīng)該有________種結(jié)構(gòu)，實(shí)際CH2Cl2有________種結(jié)構(gòu)，證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是________結(jié)構(gòu)，上述中的________更能反映其真實(shí)存在狀況。


解析 (1)這幾種形式都可以表示甲烷這種物質(zhì)，其中分子結(jié)構(gòu)示意圖(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型，但其中比例模型更能形象地表達(dá)出H、C的相對(duì)位置及所占比例；電子式(B)只反映原子最外層電子的成鍵情況。


(2)甲烷的結(jié)構(gòu)式為，其分子空間構(gòu)型若為平面正方形結(jié)構(gòu)，則二氯甲烷有2種結(jié)構(gòu)：、；實(shí)際上甲烷為空間正四面體結(jié)構(gòu)，所以二氯甲烷只有1種結(jié)構(gòu)。


答案 (1)C B (2)2 1 正四面體 D


歸納總結(jié) 常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(以甲烷為例)


變式訓(xùn)練1 下圖是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型圖，下列說(shuō)法正確的是( )





A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)


B．CH4、CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)


C．CH4和CCl4中的化學(xué)鍵均為非極性鍵


D．CH4、CCl4的結(jié)構(gòu)相同，性質(zhì)也相同


答案 B


二、甲烷的取代反應(yīng)


例2 下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是( )


A．甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為1∶1，混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3Cl


B．甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物中CH3Cl最多


C．甲烷與氯氣的取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物為混合物


D．1 ml甲烷生成CCl4最多消耗2 ml氯氣


解析 甲烷與氯氣一旦發(fā)生取代反應(yīng)就不會(huì)停止在某一步，四種有機(jī)物都會(huì)產(chǎn)生，故得不到純凈的CH3Cl，A錯(cuò)誤，C正確；甲烷與氯氣的反應(yīng)中每取代1 ml氫原子，消耗1 ml氯氣，生成1 ml HCl，故產(chǎn)物中HCl最多，B錯(cuò)誤；1 ml甲烷生成CCl4最多消耗4 ml氯氣，D錯(cuò)誤。


答案 C


規(guī)律總結(jié) 甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律


(1)反應(yīng)條件和反應(yīng)物


反應(yīng)條件為光照，反應(yīng)物為鹵素單質(zhì)。例如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng)，但可以與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)。


(2)反應(yīng)產(chǎn)物


雖然反應(yīng)物的比例、反應(yīng)的時(shí)間長(zhǎng)短等因素會(huì)造成各種產(chǎn)物的比例不同，但反應(yīng)的產(chǎn)物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與HCl形成的混合物。


(3)物質(zhì)的量的關(guān)系


CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，每1 ml H原子被取代，消耗1 ml Cl2分子，同時(shí)生成1 ml的HCl分子。


(4)注意


①有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，常伴隨很多副反應(yīng)發(fā)生，因此有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式常用“―→”。


②CH4與Cl2的反應(yīng)逐步進(jìn)行，應(yīng)分步書(shū)寫。


③當(dāng)n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1時(shí)，反應(yīng)并不只發(fā)生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反應(yīng)仍發(fā)生。


特別提醒 (1)甲烷的鹵代反應(yīng)的產(chǎn)物是混合物。


(2)甲烷等有機(jī)物與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，取代的位置和個(gè)數(shù)是難以控制的，因此制備鹵代烴一般不采用取代反應(yīng)。


變式訓(xùn)練2 在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4 L CH4與Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測(cè)得四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量相等，則消耗的Cl2為( )


A．0.5 ml B．2 ml


C．2.5 ml D．4 ml


答案 C


解析 方法一 守恒法


1 ml CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 ml，這四種取代物中n(Cl)＝0.25 ml×(1＋2＋3＋4)＝2.5 ml，根據(jù)取代反應(yīng)特點(diǎn)，n(HCl)＝2.5 ml，故生成物中所含氯原子共2.5 ml＋2.5 ml＝5 ml，參加反應(yīng)的Cl2為n(Cl2)＝2.5 ml。


方法二 根據(jù)化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算


設(shè)四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量均為1 ml，寫出取代反應(yīng)總的化學(xué)方程式：4CH4＋10Cl2CH3Cl＋CH2Cl2＋CHCl3＋CCl4＋10HCl，由此可知，4 ml CH4正好與10 ml Cl2反應(yīng)，當(dāng)1 ml CH4反應(yīng)時(shí)，消耗Cl2 2.5 ml。





1．近年來(lái)，科學(xué)家在海底發(fā)現(xiàn)了一種冰狀物質(zhì)——可燃冰，其有效成分為甲烷，下列說(shuō)法正確的是( )


①甲烷屬于烴類 ②在相同條件下，甲烷的密度大于空氣 ③甲烷難溶于水 ④可燃冰是一種極具潛力的能源


A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④


答案 C


2．能夠證明甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)為正四面體的事實(shí)是( )


A．甲烷分子中4個(gè)C—H鍵的強(qiáng)度相同


B．甲烷分子中4個(gè)C—H鍵的長(zhǎng)度相同


C．甲烷的一氯代物只有1種


D．甲烷的二氯代物只有1種


答案 D


解析 若甲烷為平面正方形結(jié)構(gòu)，則甲烷分子中4個(gè)C—H鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度也可以相同，A、B錯(cuò)誤；若甲烷為平面正方形結(jié)構(gòu)，則二氯甲烷應(yīng)有2個(gè)氯原子分別在鄰位和對(duì)位兩種結(jié)構(gòu)。而實(shí)際上二氯甲烷只有1種結(jié)構(gòu)，所以甲烷不是平面正方形結(jié)構(gòu)，而是正四面體結(jié)構(gòu)，D項(xiàng)正確。


3．將1 ml CH4和適量的氧氣在密閉容器中點(diǎn)燃，充分反應(yīng)后，甲烷和氧氣均無(wú)剩余，且產(chǎn)物均為氣體(101 kPa，120 ℃)，其總質(zhì)量為72 g，下列有關(guān)敘述不正確的是( )


A．產(chǎn)物的平均摩爾質(zhì)量為24 g·ml－1


B．若將產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸充分吸收后恢復(fù)至(101 kPa，120 ℃)，則壓強(qiáng)變?yōu)樵瓉?lái)的eq \f(1,3)


C．反應(yīng)中消耗的氧氣為56 g


D．若將產(chǎn)物通過(guò)堿石灰，則可全被吸收，若通過(guò)濃硫酸，則不能被完全吸收


答案 D


解析 1 ml CH4質(zhì)量為16 g，而產(chǎn)物總質(zhì)量為72 g，根據(jù)化學(xué)式可知，產(chǎn)物中有2 ml H2O ，質(zhì)量為36 g，則CO與CO2總質(zhì)量是36 g，設(shè)有x ml CO 和(1－x)ml CO2 ,28x＋44－44x＝36，x＝0.5 ，所以產(chǎn)物中有2 ml H2O 0.5 ml CO、0.5 ml CO2 平均摩爾質(zhì)量＝總質(zhì)量/總物質(zhì)的量＝72/(2＋0.5＋0.5)＝24 g·ml－1，A正確；根據(jù)上述分析，產(chǎn)物中有2 ml H2O、0.5 ml CO、0.5 ml CO2，將產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸后，水被吸收，剩余氣體為CO和CO2 ，物質(zhì)的量的和為0.5＋0.5＝1 ml，則壓強(qiáng)變?yōu)樵瓉?lái)的eq \f(1,(2＋1))＝eq \f(1,3)，B正確；1 ml CH4質(zhì)量為16 g，而產(chǎn)物總質(zhì)量為72 g，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，反應(yīng)中消耗的氧氣為56 g，C正確；根據(jù)上述分析，產(chǎn)物為CO、CO2 和水，通過(guò)堿石灰后，CO不能被吸收，通過(guò)濃硫酸后，CO、CO2不能被吸收，D錯(cuò)誤。


4．下列敘述錯(cuò)誤的是( )


A．在通常情況下，甲烷跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)


B．甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，不能被任何氧化劑氧化


C．甲烷跟氯氣反應(yīng)無(wú)論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4，都屬于取代反應(yīng)


D．甲烷的四種有機(jī)取代物都不溶于水


答案 B


解析 甲烷的性質(zhì)比較穩(wěn)定，在通常情況下，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，但甲烷能在空氣中燃燒，A正確，B錯(cuò)誤；甲烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成四種有機(jī)產(chǎn)物，分別是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均不溶于水，故C、D均正確。


5．如圖是某同學(xué)利用日常用品注射器設(shè)計(jì)的簡(jiǎn)易實(shí)驗(yàn)裝置。甲管中注入10 mL CH4，同溫同壓下乙管中注入50 mL Cl2，將乙管氣體推入甲管中，氣體在甲管中反應(yīng)，試管放在光亮處一段時(shí)間。





(1)下列是某同學(xué)預(yù)測(cè)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：


①氣體最終變?yōu)闊o(wú)色；②實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，甲管活塞向內(nèi)移動(dòng)；③甲管內(nèi)壁有油珠；④產(chǎn)生火花。


其中正確的是________。


(2)甲管中發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型為_(kāi)_______。


(3)反應(yīng)后，甲管中剩余氣體能用下列試劑吸收的是_______________________________。


A．水 B．NaOH溶液


C．AgNO3溶液 D．飽和食鹽水


(4)反應(yīng)后，若將甲中的物質(zhì)全部推入盛有適量AgNO3溶液的小試管中會(huì)觀察到_______________________________；若再向其中滴入幾滴石蕊溶液，又觀察到______________________________。


答案 (1)②③ (2)取代反應(yīng) (3)B (4)液體分為兩層，產(chǎn)生白色沉淀 溶液先變紅后褪色


解析 在光照條件下，甲烷與氯氣發(fā)生反應(yīng)：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。


(1)理論上，甲烷與氯氣體積比為1∶4時(shí)，二者恰好完全反應(yīng)，而甲中甲烷與氯氣體積比為1∶5，說(shuō)明氯氣過(guò)量，反應(yīng)后仍有氯氣剩余。該反應(yīng)進(jìn)行緩慢，不會(huì)產(chǎn)生火花。產(chǎn)物中只有氯化氫和一氯甲烷為氣體，所以氣體的總物質(zhì)的量減小，內(nèi)部壓強(qiáng)減小，甲管活塞向內(nèi)移動(dòng)。


(2)甲烷分子中的四個(gè)氫原子可被氯原子逐一取代，故甲管中發(fā)生的是取代反應(yīng)。


(3)剩余氣體中含有氯氣和氯化氫，可用氫氧化鈉溶液吸收剩余氣體。


(4)生成的HCl會(huì)與AgNO3溶液反應(yīng)生成AgCl白色沉淀，同時(shí)因CH2Cl2、CHCl3、CCl4難溶于水而看到液體分為兩層，因Cl2有剩余，若加入幾滴石蕊，溶液會(huì)先變紅后褪色。





基礎(chǔ)過(guò)關(guān)]


題組1 有機(jī)物及其結(jié)構(gòu)判斷


1．下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是( )


A．有機(jī)物只能存在于動(dòng)植物體內(nèi)，不能通過(guò)人工的方法合成


B．有機(jī)物只含有碳、氫兩種元素


C．含碳元素的化合物不一定屬于有機(jī)物


D．烴是指燃燒后只生成CO2和H2O的有機(jī)物


答案 C


2．下列物質(zhì)分子中，屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是( )


A．CCl4 B．CHCl3


C．CH2Cl2 D．CH3Cl


答案 A


解析 只有CCl4是正四面體，另外三種物質(zhì)都只是四面體，但不是正四面體。


3．對(duì)的敘述正確的是( )





A．有兩種結(jié)構(gòu) B．只有一種結(jié)構(gòu)


C．含有非極性鍵 D．有四種結(jié)構(gòu)


答案 B


解析 甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正四面體。若氫原子分別被兩個(gè)氯原子、兩個(gè)氟原子代替，其結(jié)構(gòu)變?yōu)樗拿骟w，碳原子位于四面體的中心位置，兩個(gè)氯原子、兩個(gè)氟原子不管從哪個(gè)方向與碳原子相連，它們都分別處在相鄰的位置。故只有一種結(jié)構(gòu)，如圖所示。C—Cl、C—F均為極性鍵。若換成結(jié)構(gòu)式、CClFFCl仍為一種而不是兩種。CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，可證明CH4是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu)。





題組2 正確理解取代反應(yīng)


4．下列物質(zhì)中，不能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的是( )


A．CH3Cl B．CCl4 C．CH2Cl2 D．CH4


答案 B


5．下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是( )


A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O


B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu


C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3


D．CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl


答案 D


解析 取代反應(yīng)是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。A項(xiàng)C2H4的燃燒不是取代反應(yīng)；B項(xiàng)為置換反應(yīng)；C項(xiàng)為復(fù)分解反應(yīng)；D項(xiàng)中Cl原子取代了CH2Cl2中的一個(gè)H原子，故屬于取代反應(yīng)。


題組3 甲烷性質(zhì)及其燃燒計(jì)算


6．在常溫和光照條件下，可與甲烷發(fā)生反應(yīng)的是( )


A．氧氣 B．氯氣


C．酸性高錳酸鉀溶液 D．濃硫酸


答案 B


解析 常溫下甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，與濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液不發(fā)生反應(yīng)。在常溫和光照條件下，氧氣不能與甲烷發(fā)生反應(yīng)，但氯氣能與甲烷發(fā)生取代反應(yīng)。


7．瓦斯爆炸是空氣中含甲烷5%～15%(體積分?jǐn)?shù))時(shí)遇火所產(chǎn)生的，發(fā)生爆炸最劇烈時(shí)，甲烷在空氣中的體積分?jǐn)?shù)大約為( )


A．10.5% B．9.5% C．8% D．5%


答案 B


解析 由CH4＋2O2CO2＋2H2O可知，瓦斯爆炸最劇烈時(shí)，CH4和O2的體積比應(yīng)為1∶2，因此CH4與空氣的體積比為1∶(2×eq \f(100,21))≈1∶9.5，那么它在空氣中的體積分?jǐn)?shù)為eq \f(1,9.5＋1)×100%≈9.5%。


8．一定量的甲烷在O2不足的情況下燃燒，得到CO、CO2和H2O的總質(zhì)量為14.4 g，若其中水的質(zhì)量為7.2 g，則CO的質(zhì)量是( )


A．2.8 g B．4.4 g


C．5.6 g D．在2.8 g～5.6 g之間


答案 A


解析 甲烷燃燒時(shí)，當(dāng)O2少量時(shí)生成CO和H2O，當(dāng)O2足量時(shí)生成CO2和H2O；所以在不足量的O2中燃燒生成CO、CO2和H2O。由氫原子守恒知CH4的物質(zhì)的量為0.2 ml。設(shè)CO和CO2的質(zhì)量分別為x，y。


則eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(x＋y＝14.4 g－7.2 g＝7.2 g,\f(x,28 g·ml－1)＋\f(y,44 g·ml－1)＝0.2 ml))


解得x＝2.8 g。


9．驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是( )


A．只測(cè)定它的碳、氫原子個(gè)數(shù)比


B．只要證明它完全燃燒后的產(chǎn)物只有H2O和CO2


C．只測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O和CO2的物質(zhì)的量的比值


D．測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成H2O和CO2的質(zhì)量


答案 D


解析 烴僅含碳和氫兩種元素，完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O，但燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O的有機(jī)物不一定是烴，它可能含有碳、氫、氧三種元素。


能力提升]


10．某研究性學(xué)習(xí)小組為了驗(yàn)證CH4是否具有還原性，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)：





(1)學(xué)習(xí)小組的同學(xué)查閱資料得知：用無(wú)水醋酸鈉與堿石灰混合加熱可得到甲烷，反應(yīng)原理為CH3COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up7(CaO),\s\d5(△))CH4＋X(已配平)，則X的成分是________________。


(2)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中觀察到無(wú)水CuSO4逐漸變藍(lán)，澄清石灰水出現(xiàn)渾濁現(xiàn)象，則CH4與CuO反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________________


________________________________________________________________________。


(3)研究小組將CH4通入溴水時(shí)，發(fā)現(xiàn)溴水逐漸褪色，你認(rèn)為原因可能是________________________________________________________________________


________________________________________________________________________。


請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案證明你的結(jié)論(用文字表示，不必畫實(shí)驗(yàn)裝置圖)_____________________ _______________________________________________________________。


答案 (1)Na2CO3


(2)CH4＋4CuOCO2＋4Cu＋2H2O


(3)溴單質(zhì)與甲烷發(fā)生了取代反應(yīng)或溴單質(zhì)被甲烷氣體帶走 用pH試紙檢驗(yàn)反應(yīng)前后溶液的pH，如果pH明顯變小，則表明二者發(fā)生了取代反應(yīng)；如果pH沒(méi)有明顯變化，則表明溴單質(zhì)被甲烷氣體帶走


解析 (1)由質(zhì)量守恒原理知X是Na2CO3。


(2)五水硫酸銅為藍(lán)色，說(shuō)明有水生成，澄清石灰水出現(xiàn)渾濁，說(shuō)明有二氧化碳生成，根據(jù)原子守恒，CH4與CuO反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4＋4CuOCO2＋4Cu＋2H2O。


(3)甲烷為飽和烴，通入溴水時(shí)，溴水逐漸褪色，則溴單質(zhì)可能與甲烷發(fā)生了取代反應(yīng)或溴單質(zhì)被甲烷氣體帶走。若發(fā)生了取代反應(yīng)，有溴化氫生成，反應(yīng)后溶液的pH會(huì)明顯變小；若溴單質(zhì)被甲烷氣體帶走，雖溴單質(zhì)溶于水也會(huì)使溶液顯酸性， 但pH不會(huì)有明顯變化。


11.如圖所示，U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1∶4)的混合氣體，假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣的混合氣體的裝置放置在有光的地方，讓混合氣體緩慢地反應(yīng)一段時(shí)間。





(1)假設(shè)甲烷與氯氣反應(yīng)充分，且只產(chǎn)生一種有機(jī)物，請(qǐng)寫出化學(xué)方程式：_______________。


(2)經(jīng)過(guò)幾個(gè)小時(shí)的反應(yīng)后，U形管右端的玻璃管中水柱變化是________(填字母序號(hào)，下同)。


A．升高 B．降低 C．不變 D．無(wú)法確定


(3)U形管左端的氣柱變化是__________。


A．體積增大 B．體積減小


C．消失 D．不變


(4)試解釋U形管右端的玻璃管中水柱變化的原因：___________________________


________________________________________________________________________。


答案 (1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl


(2)B


(3)BC(注意：體積消失是體積減小的極限)


(4)反應(yīng)中氣體的物質(zhì)的量減小，且生成的HCl能夠溶解于水中，所以左側(cè)壓強(qiáng)減小，故右側(cè)玻璃管中的水柱降低


解析 CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)是一個(gè)連續(xù)的取代過(guò)程，生成4種有機(jī)物。當(dāng)限定只產(chǎn)生1種有機(jī)物時(shí)，可認(rèn)為CH4中的氫原子完全被取代。


拓展探究]


12．利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組通過(guò)在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過(guò)程，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：





根據(jù)設(shè)計(jì)要求回答：


(1)B裝置有三種功能：①控制氣流速度；②均勻混合氣體；③________。


(2)設(shè)V(Cl2)/V(CH4)＝x，若理論上欲獲得最多的氯化氫，則x值應(yīng)________。


(3)D裝置的石棉中均勻混有KI粉末，其作用是_________________________


________________________________________________________________________。


(4)E裝置的作用是____________(填編號(hào))。


A．收集氣體 B．吸收氯氣


C．防止倒吸 D．吸收氯化氫


(5)在C裝置中，經(jīng)過(guò)一段時(shí)間的強(qiáng)光照射，發(fā)現(xiàn)硬質(zhì)玻璃管內(nèi)壁有黑色小顆粒產(chǎn)生，寫出置換出黑色小顆粒的化學(xué)方程式____________________________________。


(6)E裝置除生成鹽酸外，還含有有機(jī)物，從E中分離出有機(jī)物的最佳方法為_(kāi)_______。該裝置還有缺陷，原因是沒(méi)有進(jìn)行尾氣處理，其尾氣主要成分為_(kāi)_____(填編號(hào))。


a．CH4 b．CH3Cl c．CH2Cl2 d．CHCl3 e．CCl4


答案 (1)干燥混合氣體 (2)大于或等于4


(3)吸收過(guò)量的氯氣 (4)CD


(5)CH4＋2Cl2C＋4HCl


(6)分液 ab


解析 (1)B裝置的三個(gè)作用：①控制氣流速度從而達(dá)到合適的反應(yīng)比例；②均勻混合氣體，便于后續(xù)實(shí)驗(yàn)；③干燥混合氣體。


(2)當(dāng)反應(yīng)：CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl時(shí)生成HCl氣體最多，所以要保證eq \f(V(Cl2),V(CH4))＝x≥4。


(3)KI能吸收多余的Cl2，反應(yīng)的化學(xué)方程式為Cl2＋2KI===2KCl＋I(xiàn)2。


(4)E裝置既吸收反應(yīng)生成的HCl氣體，同時(shí)還防止倒吸。


(5)據(jù)信息知黑色小顆粒應(yīng)為碳粉，根據(jù)原子守恒應(yīng)為


CH4＋2Cl2C＋4HCl。


(6)分離難溶于水的油狀液體可用分液法。


顏色
狀態(tài)
氣味
密度(與空氣相比)
水溶性
無(wú)色
氣體
無(wú)味
比空氣小
極難溶
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
A裝置：a.試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；b.試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)；c.試管中有少量白霧；d.試管內(nèi)液面上升；e.水槽中有固體析出


B裝置：無(wú)明顯現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
CH4與Cl2在光照時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，有關(guān)化學(xué)方程式為


CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；


CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；


CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；


CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
狀態(tài)
氣體
均為油狀液體
水溶性
都難溶于水
表示方法
含義
分子式：CH4
用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目
最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：CH4
表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子
電子式：
用小黑點(diǎn)等符號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子
結(jié)構(gòu)式：
①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；


②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型
球棍模型：
小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)
比例模型：
用不同體積的小球表示不同大小的原子

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第一節(jié) 最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物--甲烷

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 必修2

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